JPS58215457A - モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 - Google Patents
モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法Info
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- JPS58215457A JPS58215457A JP9699882A JP9699882A JPS58215457A JP S58215457 A JPS58215457 A JP S58215457A JP 9699882 A JP9699882 A JP 9699882A JP 9699882 A JP9699882 A JP 9699882A JP S58215457 A JPS58215457 A JP S58215457A
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- dyeing
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- monoazo compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
（Ｒ□、Ｒ３は同−又は異なった低級アルキル基を表わ
す。）で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎
水性繊維の染色又は捺染法に関する。
す。）で表わされるモノアゾ化合物及びそれを用いる疎
水性繊維の染色又は捺染法に関する。
ポリエステル繊維などの疎水性繊維の染色においれでい
る。例えばアントラキノン系においては、Ｃより１ｓｐ
ｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６． ’７３等であり、アゾ系
におイテは、ＣＩ Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ １６
５．１８３等である。
る。例えばアントラキノン系においては、Ｃより１ｓｐ
ｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ ５６． ’７３等であり、アゾ系
におイテは、ＣＩ Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ １６
５．１８３等である。
しかし両者には一長一短があり、アントラキノン系はカ
バリング性が優れ使い易い染料ではあるが染料価格、昇
華堅牢度あるいはカラーバリユー等が劣る欠点がある。
バリング性が優れ使い易い染料ではあるが染料価格、昇
華堅牢度あるいはカラーバリユー等が劣る欠点がある。
一方前記Ｃ工１６５．１８３などに代表されるアゾ系染
料はカラーバリユーが犬であり経済的といえるが、カバ
リング性が不良かつ温度依存性が大である等の短所を有
する。
料はカラーバリユーが犬であり経済的といえるが、カバ
リング性が不良かつ温度依存性が大である等の短所を有
する。
発明者は鋭意研究の結果、式（Ｉ）で表わされるモノア
ゾ化合物は、アンスラキノン系とアゾ系の染料の優れた
性質のみを有するものであることを見出した。つまり式
ＣＩ）のモノアゾ化合物を用いた場合はカラーバリユー
が犬であり経済的に有利となるばかりでなく、カバリン
グ性、温度依存性、ｐＨ依存性が優れるメリットがある
。又各種堅牢度は良好であり特に耐光堅牢度には特筆す
べきものがある。したがって工業的価値は極めて重要で
ある。
ゾ化合物は、アンスラキノン系とアゾ系の染料の優れた
性質のみを有するものであることを見出した。つまり式
ＣＩ）のモノアゾ化合物を用いた場合はカラーバリユー
が犬であり経済的に有利となるばかりでなく、カバリン
グ性、温度依存性、ｐＨ依存性が優れるメリットがある
。又各種堅牢度は良好であり特に耐光堅牢度には特筆す
べきものがある。したがって工業的価値は極めて重要で
ある。
本出願前に公知の染料として特公昭４４−２４７０７号
の染料があるが、表−１に本発明と上記文献の染料との
比較例をあげ本発明の詳細な説明する。
の染料があるが、表−１に本発明と上記文献の染料との
比較例をあげ本発明の詳細な説明する。
３−
表中の各試験はポリエステル布について行われた。
試験方法は下記に従い行われ、Ｘ、Δ、○、◎で表示し
た。その優劣はＸ〈△〈Ｏく◎の順で◎が最も優れると
しだ。
た。その優劣はＸ〈△〈Ｏく◎の順で◎が最も優れると
しだ。
高温染色のカラーバリユー＝１３０℃Ｘ６０分染色し染
着濃度を＆１を１００とする相対的な視感濃度で判定し
た。
着濃度を＆１を１００とする相対的な視感濃度で判定し
た。
風合仕上後の水堅牢度と家庭洗濯堅牢度：ハイドラン２
４Ｋ １％水溶液（犬日本インキ製風合仕上剤）で染布
を処理した後、Ｊ工５Ｌ−０８４６とＡＡＴＣＣｌ法に
従い汚染度を判定した。
４Ｋ １％水溶液（犬日本インキ製風合仕上剤）で染布
を処理した後、Ｊ工５Ｌ−０８４６とＡＡＴＣＣｌ法に
従い汚染度を判定した。
カバリング性：熱履歴の異なるポリエステル系の混紡を
染色し判定した。
染色し判定した。
温度依存性＝１２５℃、１３０℃、１３５℃の３通りで
染色し染着性を判定した。
染色し染着性を判定した。
ｐＨ依存性；酢酸、酢酸ソーダをバッファートシｐＨ４
，５，’ｉ’、 ９ での染着性を判定した。
，５，’ｉ’、 ９ での染着性を判定した。
分解性：１３０℃Ｘ６０分染浴を加熱処理した後、布を
入れ再び１３０℃×６０分で染色し染着性を判定［７た
。
入れ再び１３０℃×６０分で染色し染着性を判定［７た
。
本発明において使用されるモノアゾ化合物は、下記式（
Ｔｌ）の芳香族アミンに下記式（ＩＩＩ）の化合物を常
法にてジアゾ化しこれを常法にてたとえば酸性の水媒体
中でカップリングさせ下記式（ＩＶ）の化合物を合成す
る。そして、さらにこれを公知の方法例えば特公昭４５
−’７８５号の方法に従い臭素原子をシアノ基にて置換
することによって得ることが出来る。
Ｔｌ）の芳香族アミンに下記式（ＩＩＩ）の化合物を常
法にてジアゾ化しこれを常法にてたとえば酸性の水媒体
中でカップリングさせ下記式（ＩＶ）の化合物を合成す
る。そして、さらにこれを公知の方法例えば特公昭４５
−’７８５号の方法に従い臭素原子をシアノ基にて置換
することによって得ることが出来る。
式・（１）で表わされるモノアゾ化合物は混合しても使
用することができ、この場合には、染色時に配合して使
用するか或いは合成時に混合物とし使用する。後者の場
合はたとえばｍ−）ルイジンに複数のアルキル化剤を所
望の割合に作用させ、次に一般式（ＩＩＩ）で表わされ
るジアゾ成分を反応させた後最後にシアン化することに
よって得られる。
用することができ、この場合には、染色時に配合して使
用するか或いは合成時に混合物とし使用する。後者の場
合はたとえばｍ−）ルイジンに複数のアルキル化剤を所
望の割合に作用させ、次に一般式（ＩＩＩ）で表わされ
るジアゾ成分を反応させた後最後にシアン化することに
よって得られる。
ｃ式中Ｒ１，Ｒ２は前記のものを意味し、ＸはＢｒ又は
ＣＮを表わす） （式中Ｘ、Ｒ１，Ｒ２は前記意味） 式（ｒＭ）の化合物としては、具体的に次のものがあげ
られる。
ＣＮを表わす） （式中Ｘ、Ｒ１，Ｒ２は前記意味） 式（ｒＭ）の化合物としては、具体的に次のものがあげ
られる。
文武（ＩＩ）の化合物としては具体的に次のものがあげ
られる。
られる。
７一
本発明のモノアゾ化合物は、合成繊維特にポリエステル
セルローズアセテート、セルローズトリアセテート又は
ポリアクリル等の繊維の染色又は捺染に好適であり、堅
牢々黄橙色より赤、紫、青色の染色物が得られる。
セルローズアセテート、セルローズトリアセテート又は
ポリアクリル等の繊維の染色又は捺染に好適であり、堅
牢々黄橙色より赤、紫、青色の染色物が得られる。
この際式（Ｉ）のモノアゾ化合物を分散剤により分散化
し、必要ならば他の染色助剤と混合してなる染色組成物
を用いるのが好ましい。即ち該モノアソ染料ヲナフタレ
ンスルホン酸のホルマリン縮金物、硫酸化クレオソート
油、リグニンスルホン酸等のアニオン分散剤又はエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重物
、アルキルフェノールのエチレンオキサイド附加物等の
非イオン活性剤と少量の水の存在或は非存在下にボール
ミル或はサンドミル等を用いて充分湿式粉砕して使用す
るか、更に噴霧乾燥して染料組成物を調整する。この組
成物を使用して常法の高温染色、キャリヤー染色、サー
モゾル染色、捺染を行う。
し、必要ならば他の染色助剤と混合してなる染色組成物
を用いるのが好ましい。即ち該モノアソ染料ヲナフタレ
ンスルホン酸のホルマリン縮金物、硫酸化クレオソート
油、リグニンスルホン酸等のアニオン分散剤又はエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドのブロック共重物
、アルキルフェノールのエチレンオキサイド附加物等の
非イオン活性剤と少量の水の存在或は非存在下にボール
ミル或はサンドミル等を用いて充分湿式粉砕して使用す
るか、更に噴霧乾燥して染料組成物を調整する。この組
成物を使用して常法の高温染色、キャリヤー染色、サー
モゾル染色、捺染を行う。
捺染の場合、天然糊剤、合成糊剤、ｐＨ調節剤、濃染剤
を併用するのが望ましい。又塩化錫、ロンガリット或は
アルカリ等の抜染剤を含有する糊剤を印捺抜本染料を含
有する色糊をオーバー印捺しスチーミングすると尖鋭な
抜染染色を行うことが出来る。
を併用するのが望ましい。又塩化錫、ロンガリット或は
アルカリ等の抜染剤を含有する糊剤を印捺抜本染料を含
有する色糊をオーバー印捺しスチーミングすると尖鋭な
抜染染色を行うことが出来る。
本発明により各種堅牢度、染色性が平均して優れた疎水
性繊維の染色物が得られるようになった。
性繊維の染色物が得られるようになった。
以下実施例により本発明を説明する。実施例中部とは重
量部を意味する。
量部を意味する。
実施例１
ＣＮ ＣＨ３
なる染料１８部とデモールＣ（商品名、化工アトラス製
分散剤）１１３部とデモールＮ（商品名、化工アトラス
製分散剤）２４部に水を加え、スラリーとしサンドミル
で微分散化し次いでスプレー乾燥して組成物を得た。
分散剤）１１３部とデモールＮ（商品名、化工アトラス
製分散剤）２４部に水を加え、スラリーとしサンドミル
で微分散化し次いでスプレー乾燥して組成物を得た。
この組成物３部を水３０００部に加え、酢酸ソーダ及び
酢酸でｐＨ５に調整する。これにポリエステル繊維１０
０部を浸漬し１３０℃において６０分間染色した。
酢酸でｐＨ５に調整する。これにポリエステル繊維１０
０部を浸漬し１３０℃において６０分間染色した。
その後染布をソーピンク、水洗、乾燥と順次行い青色の
ポリエステル染色物を得た。これは各種堅牢度が優れて
いた。
ポリエステル染色物を得た。これは各種堅牢度が優れて
いた。
本実施例に於いて用いた染料は以下の如き方法により合
成した。
成した。
４−ニトロ−２−シアノ−６−ブロムアニリン４・８４
部を９６チ硫酸３０部に５℃以下で攪拌下に徐々に加え
る。その後同条件下で３０分間攪拌した後、酢酸１４・
８部とプロピオン酸３部からなる有機酸を１０℃以下で
加える。さらに４３チニトロシル硫酸６．２部を加え５
℃以下で２時間攪拌する。このようにして得たジアゾニ
ウム塩をＮ、Ｎ−ジエチル−ｍ−）ルイジン３．２６部
と水’ｉ’ｏ。
部を９６チ硫酸３０部に５℃以下で攪拌下に徐々に加え
る。その後同条件下で３０分間攪拌した後、酢酸１４・
８部とプロピオン酸３部からなる有機酸を１０℃以下で
加える。さらに４３チニトロシル硫酸６．２部を加え５
℃以下で２時間攪拌する。このようにして得たジアゾニ
ウム塩をＮ、Ｎ−ジエチル−ｍ−）ルイジン３．２６部
と水’ｉ’ｏ。
部と９６チ硫酸５部からなる溶液に適時氷を加え５℃以
下に冷却しながら滴下する。次に７０℃×１時間熱処理
をした後沖過し、３０００部の湯で酸分を洗い流し最後
に乾燥することによって、濃青色結晶を７・２９部得た
。この濃青色結晶５部とＤＭＦ１５部とシアン化第１銅
ｌ・５部とを混合し、１００℃で５時間加熱攪拌する。
下に冷却しながら滴下する。次に７０℃×１時間熱処理
をした後沖過し、３０００部の湯で酸分を洗い流し最後
に乾燥することによって、濃青色結晶を７・２９部得た
。この濃青色結晶５部とＤＭＦ１５部とシアン化第１銅
ｌ・５部とを混合し、１００℃で５時間加熱攪拌する。
次に室温に冷却しメタノール１５部を加えた後、渥過し
光沢のある暗青緑色結晶を３．５部得た。これを（１：
１）アンモニア水１００部と室温にて４時間攪拌した後
濾過する。この操作をもう一度行い、銅化合物を除去し
た。最後に水洗乾燥し、λｍａｘ６１０ｎｍ（７５チア
セトン中）のモノアゾ染料が得られた。
光沢のある暗青緑色結晶を３．５部得た。これを（１：
１）アンモニア水１００部と室温にて４時間攪拌した後
濾過する。この操作をもう一度行い、銅化合物を除去し
た。最後に水洗乾燥し、λｍａｘ６１０ｎｍ（７５チア
セトン中）のモノアゾ染料が得られた。
以下同様にして、実施例９までを示す。尚Ｒ１゜Ｒ２は
前記式ＣＩ）中の置換基を示す。
前記式ＣＩ）中の置換基を示す。
１１−
１２−
実施例９
実施例１で得た染料組成物１０部、セルパール５Ｍ１０
０（安達糊料社製グアガム系糊剤）６００部、塩素酸ソ
ーダ５部、酒石酸２部、インプルーバ−８８０（横浜ポ
リマー研究所製均染向上剤）２０部とを微温湯１０００
部に加えよくかきまぜる。この色糊をポリエステル布に
印捺し中間乾燥後１７０℃５分間過熱蒸気によるＨＴス
チーミングを行う。その後水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥
を順次行い各種堅牢度が良好な青色のポリエステル布が
得られた。
０（安達糊料社製グアガム系糊剤）６００部、塩素酸ソ
ーダ５部、酒石酸２部、インプルーバ−８８０（横浜ポ
リマー研究所製均染向上剤）２０部とを微温湯１０００
部に加えよくかきまぜる。この色糊をポリエステル布に
印捺し中間乾燥後１７０℃５分間過熱蒸気によるＨＴス
チーミングを行う。その後水洗、湯洗、還元洗浄、乾燥
を順次行い各種堅牢度が良好な青色のポリエステル布が
得られた。
特許出願人 合成染料技術研究組合 ・−１３完−
Claims (2)
- （１）式 （式中Ｒ工及びＲ２け同−又は異なった低級アルキルを
表わす） で表わされるモノアゾ化合物。 - （２）式 （式中Ｒ□及びＲ２は同−又は異なった低級アルキルを
表わす） で表わされるモノアゾ化合物を用いることを特徴とする
疎水性繊維の染色又は捺染法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9699882A JPS58215457A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9699882A JPS58215457A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58215457A true JPS58215457A (ja) | 1983-12-14 |
| JPH036275B2 JPH036275B2 (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=14179862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9699882A Granted JPS58215457A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色又は捺染法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58215457A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5160348A (en) * | 1988-06-24 | 1992-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Mixtures of blue azo disperse dyestuffs |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP9699882A patent/JPS58215457A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5160348A (en) * | 1988-06-24 | 1992-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Mixtures of blue azo disperse dyestuffs |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH036275B2 (ja) | 1991-01-29 |
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