JPS61200171A - ジスアゾ染料 - Google Patents
ジスアゾ染料Info
- Publication number
- JPS61200171A JPS61200171A JP4059585A JP4059585A JPS61200171A JP S61200171 A JPS61200171 A JP S61200171A JP 4059585 A JP4059585 A JP 4059585A JP 4059585 A JP4059585 A JP 4059585A JP S61200171 A JPS61200171 A JP S61200171A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydrogen atom
- formula
- dye
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はジスアゾ染料に関する。詳しくは、あと
特に後加工後の湿潤堅牢度にすぐれたジスアゾ染料に関
する。
する。
(従来の技術)
最近、ポリエステル布に、撥水加工、風合向上加工、帯
電防止加工、衛生加工等の徨々の後加工が実施されてい
る。
電防止加工、衛生加工等の徨々の後加工が実施されてい
る。
上記のよう々後加工は、高温処理するため、すでに染色
されている繊維等から染料がプIJ−ドし、該ffl維
等の諸堅牢度とくに湿潤堅牢度が低下するという問題が
生ずる。
されている繊維等から染料がプIJ−ドし、該ffl維
等の諸堅牢度とくに湿潤堅牢度が低下するという問題が
生ずる。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、合成繊維類、とくにポリエステル繊維、ある
いはこれらから製造される布等を橙色ないし青色に染色
することができるジスアゾ染料であって、得られた染布
等を後加工してもブリードが生ぜず、そのため洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たジスアゾ染料を提供することを目的とするものである
。
いはこれらから製造される布等を橙色ないし青色に染色
することができるジスアゾ染料であって、得られた染布
等を後加工してもブリードが生ぜず、そのため洗濯堅牢
度、アルカリ汗堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢度に優れ
たジスアゾ染料を提供することを目的とするものである
。
(問題点を解決するための手段)
本発明は一般式CD
(式中、Xは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基
、シアン基、01〜C4アルキルX 、C+〜C4アル
コキシ基又はC20基を表わし、Yl及びYlは水素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Z Vicoat
3基、Cool(、zl基又はSo、Z”基を表わし、
zlはC1、Br又はフェノキシ基を表わし、z2は0
1〜C4アルキル基又はフェニル基を表わし、R1は水
素原子、塩素原子、又は01〜C4アルコキシ基を表わ
し、R2及びR3は水素原子、01〜C11アルキル基
、アリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェノキシエ
チル基、アリルオキシエチル基、O+〜C8アルコキシ
カルボニルエチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル
基、又はフェノキシエトキシカルボニルエチル基ヲ表わ
し、そして2が0OOFs基又は0OCH2Z’基の場
合には R2及びR” 1icI−c@アルキルカルボ
ニルオキシエチル基、ClNCsアルコキシカルボニル
オキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ベンジル
オキシカルボニルオキシエチル基、フェノキシカルボニ
ルオキシエチルti、Or〜Csアルキルオキシエチル
基又はシアンエチル基であってもよい)で示されるジス
アゾ染料をその要旨とする。
、シアン基、01〜C4アルキルX 、C+〜C4アル
コキシ基又はC20基を表わし、Yl及びYlは水素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Z Vicoat
3基、Cool(、zl基又はSo、Z”基を表わし、
zlはC1、Br又はフェノキシ基を表わし、z2は0
1〜C4アルキル基又はフェニル基を表わし、R1は水
素原子、塩素原子、又は01〜C4アルコキシ基を表わ
し、R2及びR3は水素原子、01〜C11アルキル基
、アリル基、ベンジル基、フェネチル基、フェノキシエ
チル基、アリルオキシエチル基、O+〜C8アルコキシ
カルボニルエチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル
基、又はフェノキシエトキシカルボニルエチル基ヲ表わ
し、そして2が0OOFs基又は0OCH2Z’基の場
合には R2及びR” 1icI−c@アルキルカルボ
ニルオキシエチル基、ClNCsアルコキシカルボニル
オキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ベンジル
オキシカルボニルオキシエチル基、フェノキシカルボニ
ルオキシエチルti、Or〜Csアルキルオキシエチル
基又はシアンエチル基であってもよい)で示されるジス
アゾ染料をその要旨とする。
前示一般式口〕において、X、 Z、 R’%R1及び
尺7で示されるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖状又
は分岐鎖状のいずれでもよい。
尺7で示されるアルキル基及びアルコキシ基は直鎖状又
は分岐鎖状のいずれでもよい。
前足一般式CI)で示される本発明のジスアゾ染料ニオ
イテ好ましくは、Zが−C00F3、−cocH2z’
、−802CH3又は−5o2c2a、を表わす染料が
挙げられ、特に好ましくは、2が−cocp3又は−C
100H2Z’を表わす場合には、Xが水素原子、塩素
原子又はニトロ基を表わし、Yl及びYlが水素原子又
は塩素原子を表わし、R1が水素原子を表わし、R2及
びR8が01〜C8アルキル基、C1〜clアルキルオ
キシエチル基、アリル基、ベンジル基又はフェネチル基
を表わす染料が挙げられ、また、2が一8o2CHs又
は−5o2c2a5 を表わす場合には、Xが水素原子
、塩素原子又はニトロ基を表わし、yl及びYlが水素
原子又は塩素原子を表わし、R1が水素原子を表わし、
R2及びR3がa、 −c。
イテ好ましくは、Zが−C00F3、−cocH2z’
、−802CH3又は−5o2c2a、を表わす染料が
挙げられ、特に好ましくは、2が−cocp3又は−C
100H2Z’を表わす場合には、Xが水素原子、塩素
原子又はニトロ基を表わし、Yl及びYlが水素原子又
は塩素原子を表わし、R1が水素原子を表わし、R2及
びR8が01〜C8アルキル基、C1〜clアルキルオ
キシエチル基、アリル基、ベンジル基又はフェネチル基
を表わす染料が挙げられ、また、2が一8o2CHs又
は−5o2c2a5 を表わす場合には、Xが水素原子
、塩素原子又はニトロ基を表わし、yl及びYlが水素
原子又は塩素原子を表わし、R1が水素原子を表わし、
R2及びR3がa、 −c。
アルキル基、アリル基又はベンシト基を表わす染料が挙
げられる。
げられる。
前足一般式〔I〕で示されるジスアゾ染料は下記一般式
[11) (式中、z 、 yl及びYlは前記定義に同じ)で示
されるアミン類をジアゾ化し、下記一般式〔■〕I Hz (式中、Z、R’、R2及びR3は前記定義に同じ)で
示される化合物とカップリングさせることにより製造す
ることができる。
[11) (式中、z 、 yl及びYlは前記定義に同じ)で示
されるアミン類をジアゾ化し、下記一般式〔■〕I Hz (式中、Z、R’、R2及びR3は前記定義に同じ)で
示される化合物とカップリングさせることにより製造す
ることができる。
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維としては、
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、4t
−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然線維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸と/、4t
−ビス−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンとの重縮
合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、絹
、羊毛などの天然線維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混繊品が挙げられる。
本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色するには
、前足一般式mで示さ九るジスアゾ染料が水に不溶ない
し難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または
捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例え
ば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
ような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる
。
、前足一般式mで示さ九るジスアゾ染料が水に不溶ない
し難溶であるので、常法により、分散剤としてナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アル
コール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸
塩などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または
捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。例え
ば浸染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、サーモ
ゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリ
エステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢度のすぐれた
染色を施すことができる。その際、場合により、染色浴
にギ酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニウムなどの
ような酸性物質を添加すれば、さらに好結果が得られる
。
また、前足一般式(1,1で示される本発明のジスアゾ
染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用しても
よく、このうち前足一般式〔■〕で示される本発明のジ
スアゾ染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が
得られる場合がある。
染料は同系統の染料あるいは他系統の染料と併用しても
よく、このうち前足一般式〔■〕で示される本発明のジ
スアゾ染料相互の配合により染色性の向上等、好結果が
得られる場合がある。
(実施例)
次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例/
下記構造式
で示される本発明のジスアゾ染料0.!?をナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒトa合物12および高級ア
ルコール硫酸エステルコtを含む水3tに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
fを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ンービン
グ、水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な黄味赤色
の染布が得られ念。得られた染布の耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度
安定性、直安定性は良好であった。
スルホン酸−ホルムアルデヒトa合物12および高級ア
ルコール硫酸エステルコtを含む水3tに分散させて染
色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維100
fを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ンービン
グ、水洗および乾燥を行なったところ、鮮明な黄味赤色
の染布が得られ念。得られた染布の耐光堅牢度、耐昇華
堅牢度および水堅牢度ならびに上記染料の染色時の温度
安定性、直安定性は良好であった。
また、得られた染布をさらにポリウレタン加工(風合向
上77[11工)した後の湿潤堅牢間(洗濯堅牢度、ア
ルカリ汗堅牢度及び水堅牢度)を以下の方法に従って判
定し、その結果を下記藁1表に示した。
上77[11工)した後の湿潤堅牢間(洗濯堅牢度、ア
ルカリ汗堅牢度及び水堅牢度)を以下の方法に従って判
定し、その結果を下記藁1表に示した。
(1) ポリウレタン刀ロ工法
ハイトランF−,!≠にの1%溶液に浸した後、740
℃で2分間キユアリングする。
℃で2分間キユアリングする。
(2)洗濯堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布にマルチファイバーを
添付し、AATOO法洗濯■A号に準じて洗濯試験を行
ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレー
スケールにて判定した。
添付し、AATOO法洗濯■A号に準じて洗濯試験を行
ない、マルチファイバーのナイロン繊維の汚染をグレー
スケールにて判定した。
(3)アルカリ汗堅牢度
ポリウレタン加工を施した染色布をJ工5L−0114
1A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
1A法に準じ、但し添付布はナイロン布とシルク布を使
用した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグ
レースケールにて判定した。
(4)水堅牢度
ポリウレタン加工を施しな染色布をJ工5L−or≠A
A法に準じ、但しナイロン布の代わりにシルク布を添付
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。
A法に準じ、但しナイロン布の代わりにシルク布を添付
した方法により試験を行ない、シルク布の汚染度をグレ
ースケールにて判定した。
本実施例で使用したジスアゾ染料は下記のようにして製
造した。
造した。
弘−フェニルプゾアミノベンゼン3.り?と濃塩酸7.
コ?を水JOwlに同時に少しずつ加え、さらに水JO
dで希釈後、亜硝酸ナトリウム/、jt弘f/ / 0
TLl水溶液をtCで加え、2よ・℃で1時間攪拌して
ジアゾ溶液を調製した。
コ?を水JOwlに同時に少しずつ加え、さらに水JO
dで希釈後、亜硝酸ナトリウム/、jt弘f/ / 0
TLl水溶液をtCで加え、2よ・℃で1時間攪拌して
ジアゾ溶液を調製した。
J −N、M−ジエチルアミノ−トリフルオロアセトア
ニリド!、コ?を5%硫酸3θOdに溶解させ、水酸化
ナトリウム水溶液で−を3〜jに調整しながら上記ジア
ゾ溶液を0−6℃の温度下で滴下した。析出結晶をろ別
、乾燥して上記構造式で示される本発明のジスアゾ染料
(赤色結晶)を得た(収率り3%)。水晶のλmax
(アセトン)は!O4lnmであった。
ニリド!、コ?を5%硫酸3θOdに溶解させ、水酸化
ナトリウム水溶液で−を3〜jに調整しながら上記ジア
ゾ溶液を0−6℃の温度下で滴下した。析出結晶をろ別
、乾燥して上記構造式で示される本発明のジスアゾ染料
(赤色結晶)を得た(収率り3%)。水晶のλmax
(アセトン)は!O4lnmであった。
実施例コ
下記構造式
%式%
で示される染料0.j tをナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物0.21と混合し、ペイントシェ
ーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記の組成か
らなる元糊と充分混合し、色糊10θtを得た。
ルムアルデヒド縮合物0.21と混合し、ペイントシェ
ーカーで微粉砕し、微粒子化染料を得た。下記の組成か
らなる元糊と充分混合し、色糊10θtを得た。
元糊の組成
カルボキシメチルセルロース系糊剤 30
?酒石酸 0.21 芳香族系キャリヤー 〇、3?(サンフロー
レンSN、日華化学工業 株式会社辺造、商品名) 水 tr、
zy計 タタ、Ofと
の色糊をポリエステル繊維上に印捺し、700℃にて中
間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水蒸気中にて7
分間保持し発色させた後、ンービング、水洗および乾燥
を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿
潤堅牢度の良好な赤色に捺染されたポリエステル布が得
られ念。
?酒石酸 0.21 芳香族系キャリヤー 〇、3?(サンフロー
レンSN、日華化学工業 株式会社辺造、商品名) 水 tr、
zy計 タタ、Ofと
の色糊をポリエステル繊維上に印捺し、700℃にて中
間乾燥を行ない、ついで170℃の過熱水蒸気中にて7
分間保持し発色させた後、ンービング、水洗および乾燥
を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および湿
潤堅牢度の良好な赤色に捺染されたポリエステル布が得
られ念。
また、得られた染布のポリウレタン加工後の湿潤堅牢度
を実施例tと同様に測定し、その結果を第1表に示す。
を実施例tと同様に測定し、その結果を第1表に示す。
本実施例で使用した染料は、実施例1に記載の方法に従
って製造した。水晶のλma! (アセトン)は、j/
7nmであった。
って製造した。水晶のλma! (アセトン)は、j/
7nmであった。
比較例1−2
本発明染料と構造的に類似する第1表に示す染料を用い
てポリエステル布を染色し、得られた染布にポリウレタ
ン加工を施した後の湿潤堅牢度を実施例tと同様に測定
し、その結果を第1表に示す。
てポリエステル布を染色し、得られた染布にポリウレタ
ン加工を施した後の湿潤堅牢度を実施例tと同様に測定
し、その結果を第1表に示す。
実施例3
実施例/の方法に従って下記第2表、fil、J−8及
び第≠表に示した染料(ただし、各表中、phはフェニ
ル基を表わす)を用いてポリエステル布を染色し、同表
に示す色調の染布を得た。
び第≠表に示した染料(ただし、各表中、phはフェニ
ル基を表わす)を用いてポリエステル布を染色し、同表
に示す色調の染布を得た。
得られた染布につき、ポリウレタン加工した後の湿潤堅
牢度(アルカリ汗堅牢度)を測定したところ、同表に示
す結果を得た。
牢度(アルカリ汗堅牢度)を測定したところ、同表に示
す結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、Xは水素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基
、シアノ基、C_1〜C_4アルキル基、C_1〜C_
4アルコキシ基又はCF_8基を表わし、Y^1及びY
^2は水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Zは
COCF_3基、COCH_2Z^1基又はSO_2Z
^2基を表わし、Z^1はCl、Br又はフェノキシ基
を表わし、z^2はC_1〜C_4アルキル基又はフェ
ニル基を表わし、R^1は水素原子、塩素原子、又はC
_1〜C_4アルコキシ基を表わし、R^2及びR^3
は水素原子、C_1〜C_6アルキル基、アリル基、ベ
ンジル基、フェネチル基、フェノキシエチル基、アリル
オキシエチル基、C_1〜C_8アルコキシカルボニル
エチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル基、又はフ
ェノキシエトキシカルボニルエチル基を表わし、そして
ZがCOCF_8基又はCOCH_2Z^1基の場合に
は、R^2及びR^3はC_1〜C_8アルキルカルボ
ニルオキシエチル基、C_1〜C_8アルコキシカルボ
ニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエチル基、ベン
ジルオキシカルボニルオキシエチル基、フェノキシカル
ボニルオキシエチル基、C_1〜C_8アルキルオキシ
エチル基又はシアノエチル基であってもよい)で示され
るジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4059585A JPS61200171A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4059585A JPS61200171A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | ジスアゾ染料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61200171A true JPS61200171A (ja) | 1986-09-04 |
Family
ID=12584858
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4059585A Pending JPS61200171A (ja) | 1985-03-01 | 1985-03-01 | ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61200171A (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4968077A (ja) * | 1972-11-02 | 1974-07-02 | ||
JPS4967917A (ja) * | 1972-11-02 | 1974-07-02 | ||
JPS50150731A (ja) * | 1974-05-04 | 1975-12-03 | ||
DE2608345A1 (de) * | 1976-03-01 | 1977-09-15 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial |
JPS5429333A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-05 | Basf Ag | Azo dyestuff |
-
1985
- 1985-03-01 JP JP4059585A patent/JPS61200171A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4968077A (ja) * | 1972-11-02 | 1974-07-02 | ||
JPS4967917A (ja) * | 1972-11-02 | 1974-07-02 | ||
JPS50150731A (ja) * | 1974-05-04 | 1975-12-03 | ||
DE2608345A1 (de) * | 1976-03-01 | 1977-09-15 | Basf Ag | Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial |
JPS5429333A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-05 | Basf Ag | Azo dyestuff |
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