DE2047432A1 - Flüssige Farbstoffzubereitungen - Google Patents
Flüssige FarbstoffzubereitungenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unsere Zeichen: O.Z. 27 046 Bg/Fe 6700 Iiudwigshafen, den 25.9.1970
Zum Färben halb- und vollsynthetischer Fasern aus Acetylcellulosen,
Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, Polyolefinen usw. verwendet man oft oder zum Teil auch praktisch
ausschließlich in Wasser nahezu unlösliche Farbstoffe, die durch Dispergieren, z. B. durch Vermählen mit Dispergiermitteln
und Schutzkolloiden, in eine quasi wasserlösliche Form gebracht werden. Die Herstellung solcher Dispersionen,
die in festem oder auch teigförmigem bis flüssigem Zustand vorliegen können, ist sehr aufwendig. Sie erfordert
eine hohe Mahlenergie, großen Zeitaufwand und den Einsatz sehr kostspieliger Kneter und Mühlen. Darüberhinaus tritt,
bei Farbstoffen, die verseifbare Gruppen, insbesondere Estergruppierungen enthalten, oft eine mindestens teilweise
Zersetzung (Verseifung) des Farbstoffes ein, da die zur Verfügung stehenden Dispergiermittel in den meisten Fällen
alkalisch reagieren und beim Dispergieren, das zweckmäßig in wässriger Suspension vorgenommen wird, Temperaturen bis
zu 80 0O auftreten.
Es wurde nun gefunden, daß man die Dispergierung umgehen kann, wenn man zur Herstellung der Färbebäder flüssige
Farbstoffzubereitungen verwendet, die einen Farbstoff der allgemeinen Formel I
A-N=N-£ y)-Hr 2 -τ
J/ ^C2H4-O-O-(O2H4-O)n-R1
T 0
und einen Alkohol der allgemeinen Formel II
HO-(O2H4-O)n-R1
srowie gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare organi-
srowie gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare organi-
514/70 -2-
2 0 9814/1^51 r
-2- O.Z. 27
sehe Lösungsmittel und/oder geringe Mengen Dispergiermittel
enthalten, wobei
A den Rest einer Diazokomponente der Anilin, Thiazol-,
Benzthiazol-, Thlodiazol-, Benzisothiazole Benztriazol-,
Indazol- oder Aminophthalimidreihe,
X Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Äthoxy, Acetylamino oder Propionylamino,
R-. Alkyl mit 1 "bis 4 C-Atomen,
R? Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, Cyanäthyl, Chloräthyl, ß-Cyanäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest
der Formel C2H4COO(C2H4O)nR und
η die Zahlen 2 bis 5 bedeuten.
Reste A der Anilinreihe können z. B. durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Carbomethoxy,
Carboäthoxy, Carbonamid, Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy,
Äthoxy oder Trifluormethyl substituiert sein.
Substituenten für die heterocyclische Diazokomponenten sind z. B.: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy,
Äthoxy, Methyl- oder Äthylmercapto, Methyl-, Äthyloder BenzylsuIfonyl, Thiocyan, Carbomethoxy- oder -äthoxy,
Benzoylamino, Carbomethoxy- oder Oarboäthoxyäthylmercapto.
Im einzelnen seien beispielsweise folgende Diazokomponenten ANH2 genannt:
0-, m- oder p-Chloranilin, 0-, m- oder p-Nitranilin,
0-, m- oder p-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Cyananilin,
4-Nitro-2-chloranilin, 4-Nitro-2-methoxyanilin, 4-Nitro-2-bromanilin, 4-Nitro-2-cyananilin, 4-Nitro-2-methylsulfonylanilin,
5-Nitro-anthranilsäuremethylester,
2,4-Dinitroanilin, 4-Nitro-2,6-dichlor- oder-2,6-dibromanilin,
3-Chlor-5-nitroanthranilaäuremethylester, 4-Nitro-2-chlor-6-cyananilin,
4-Nitro-2-chlor-6-methylsulfonylanilin, 4-Nitro-2-chlor-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-brom-,
-chlor- oder -cyananilin, 4-Nitro-2-methylsulfonyl-6-trifluormethylanilin,
4-Nitro-2,6-dicyananilin, ferner 5-Nitro
-3-2098U/13S1
~5~ O.Z. 27 046
2-aminothiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2—Amino—5-carbäthoxythiazol,
2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazol, 2-Amino-4,5-dicyanthiazol,
2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol,
2-Amino-6-nii;ro-benzthiazol, 2-Amino-6-thioeyano-benzthiazol,
2~Amino-6-methoxybenzthiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-thiodiazol-1,2,4,
3-Chlor-5-(4'-aminophenyl)-thiodiazol-1,2,4,
S-Benzoylamino^-amino-ttiiodiazol-i ,2,4,
3-Methylsulfonyl-5-amino-tb.iodiazol-1,2,4, 2-Aminothiodiazol-1,3,4,
2-Amino-5-pb.enyltliiodiazol-1 ,3,4, 2-Amino-4-benzyl-sulfonyl-thiodiazol-1,3,4,
2-Amino-4-(4f-methoxypb.enyl)-thiodiazol-1,3,4,
4-Amino-7-nitΓo-benztriazol, 5-Aminopb.tbal~
imid, 3-Amino-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-bβtιzisoth.iazol,
3-Amillo-5-nitΓo-7-brombenzisotb.iazol, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzi8othiazol,
4-Amino-5-brom-7-tiitro-1 ^-benziaothiazol
oder 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisotb.iazol.
Alkylreste R1 und R2 sind ζ. B.: Methyl, Äthyl, η- oder
i-Propyl, η- oder i-Butyl.
Als Allroxyalkylreate für R-« sind z. B. Metb.oxyath.yl, Äthoxyäthyl,
Butoxyäthyl oder Methoxypropyl zu nennen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind FarbstoffZubereitungen,
die Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
A1-N=N-:
enthalten, in der
A1 einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro,
Methylsulfonyl, Carbomethoxy oder Methoxy substituierten
Phenylrest oder den Rest des 5-Nitro-2-aminothiazols,
2-Amino-5-cyanthiazols, 2-Amino-5-carbäthoxythiazols, 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazols,
2-Amino-4,5-dicyanthiazols,
2-Aminobenzthiazols, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazols,
2-Amino-6-nitro-benzthiazols, 2-Amino-6-thiocyano-benzthiazols,
2-Amino-6-methoxybenzthiazols, 3-Methyl-mercapto-5-amino-thiodiazols-1,2,4,
3-Benzoylamino-5-amino-thiodiazols-1,2,4,
3-Methylsulfonyl-5-amino-thiodiazols-i,2,4, 2-Amino-
2098U/13S1 ~4"
_4- O.Z. 27 046
thiodiazols-1,3,4, 2-Amino-5-phenylthiocliazols-1 ,3,4, 2-Amino-4-benzylsulfonyl-thiodiazols-1,3,4,
2-Amino-4-(4l-methoxyphenyl)-thiodiazols-1,3,4,
5-Aminophthalimids, 3-Amino-benzisothiazols,
3-Amino-5-nitro-benzisothiazols, 3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazols,
3-Chlor-5-(4f-aminophenyl)-thiodiazols-1,2,4,
4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazols,
4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazols oder 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazols,
X1 Wasserstoff oder Methoxy,
X1 Wasserstoff oder Methoxy,
Y1 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acetylamino,
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ß-Cyanäthyl, Alkoxyalkyl mit
3 bis 6 C-Atomen, ß-Cyanäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel C2H4COO(C2H4O) R1 und
n.| die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten und
R1 die angegebene Bedeutung hat.
Die FarbstoffZubereitungen enthalten mindestens 10 Teile
eines Farbstoffes der Formel I in 100 Teilen der Präparation, wobei außer dem Alkohol der Formel II noch andere
mit Wasser mischbare Lösungsmittel und darüberhinaus noch geringe Mengen von Dispergiermitteln und Schutzkolloiden
zugesetzt sein können.
Zweckmäßigerweise stellt man die flüssigen Farbstoffzubereitungen dadurch her, daß man Farbstoffe der allgemeinen
Formel III
;_N/R2
mit den Alkoholen der Formel II
HO-(C2H4O)n-R1
HO-(C2H4O)n-R1
umsetzt. Dabei haben A, X, Y, R1 und Rp die oben genannte
Bedeutung und R5 stellt einen niederen Alkylrest mit 1 bis
4 C-Atomen dar.
Verbindungen der Formel III sind beispielsweise:
Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyldiglykol, -tri-, -tetra-
oder-pentaglykol. -5-
2098U/1351
-5- O.Z. 27 046
Man nimmt die Umsetzung vorteilhaft so vor, daß man Farbstoffe und Alkohol in einem solchen Mengenverhältnis vorlegt,
daß nach erfolgter Umsetzung sofort eine Lösung in der gewünschten Konzentration vorliegt. Die Umesterung
wird in Abwesenheit (rein thermisch) oder zweckmäßig in Anwesenheit eines sauren oder alkalischen Umesterungskata-Iysators
durch Erhitzen des in der Regel zunächst nur teilweise gelösten Farbstoffes III in dem Alkohol II auf Temperaturen
von ungefähr 60 bis 180 0O vorgenommen. Die Umsetzung läßt sich leicht chromatographisch verfolgen.
Meistens erhält man bereits auf diese einfache Art echte Farbstofflösungen, die auch bei 0 0O nicht auskristallisieren.
In einigen Fällen ist es allerdings notwendig, zur Erzielung einer kältebeständigen echten Lösung nach
erfolgter Umesterung ein weiteres mit Wasser mischbares Lösungsmittel zuzusetzen. Als solche kommen z. B. niedere
Alkohole mit 1 bis 3 0-Atomen, G-lykole, wie Äthylen- oder
Propylenglykol, die entsprechenden Polyglykole mit 2 bis 6 Äthylen- bzw. Propyleneinheiten sowie deren Äther mit
Alkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen in Betracht. Weiter können mit Wasser mischbare Säureamide, wie Formamid, Dimethylformamid
oder N-Methylpyrrolidon, flüssige Harnstoffe, wie Tetramethyl- oder Tetraäthylharnstoff oder Dimethylsulfoxid
mit Erfolg verwendet werden.
Die so erhaltenen echten Lösungen sind vollkommen stabil, sie werden auch durch extreme Lagerbedingungen, wie sie
etwa durch stark schwankende Temperaturen auftreten, nicht zerstört. Auch Sedimentation und dadurch bedingte Konzentrationsänderungen,
wie sie bei dispergierten Lösungen mitunter bei längerem Lagern auftreten, sind ausgeschlossen.
Die Handhabung der Farbstoffzubereitungen in der Färberei gestaltet sich äußerst einfach; durch einfaches Eingießen
in Wasser, dem man zweckmäßigerweise eine geringe Menge eines Netz- oder Dispergiermittels und eines Schutzkolloids
zusetzt, lassen sich stabile Färbebäder erhalten, mit denen kräftige und egale Färbungen zu erzielen sind.
-6-2098U/1351
-6- O.Z. 27 046
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen sind ferner hervorragend zur Herstellung von Färbebädern für das sogenannte
Lösungsmittelfärben geeignet, bei dem die betreffenden Farbstoffe aus organischen Lösungsmitteln, insbesondere
chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, auf die Faser appliziert werden. Hierzu benötigte der Färber
bisher von Salzen, Stell- und Dispergiermitteln freie Farbstoffe, mit denen sich - insbesondere für Stammlösungen
- entsprechend hochkonzentrierte echte Lösungen herstellen lassen, die vollkommen frei von stippenbildenden
ungelösten Anteilen sein müssen. Das führt in der Praxis zu relativ hohem Aufwand, da ungelöste Anteile in hochkonzentrierten
tiefgefärbten Lösungen mit dem Auge nicht erkannt werden und eine Prüfung auf solche Anteile daher
nur durch Filtration der Lösung möglich ist.
Demgegenüber lassen sich durch einfaches Mischen der erfindungsgemäßen
Farbstoffzubereitungen mit den für das Lösungsmittelfärben angewandten Chlorkohlenwasserstoffen
leicht klare Lösungen in allen gewünschten Konzentrationen herstellen, da der Farbstoff bereits als echte Lösung
vorliegt.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen sind darüberhinaus zum Färben von Lösungsmitteln, Wachsen, Lacken
und dergleichen geeignet. Auch hierjge staltet sich das
Färben durch einfaches Zumischen des klar gelösten Farbstoffs sehr einfach.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigen Farbstoffzubereitungen benötigten Farbstoffe der Formel III
A-N=N-(V y)-lT & III
^ J/ ^ n -H, C-O-R,
2 4„ 3
werden in bekannter Weise durch Umsetzung von Diaz overbindungen
von Aminen der Formel A-NHp mit Kupplungskomponenten der Formel IV
2098U/1351
O.Z. 27 046
hergestellt. A, Σ, T, R« und R* haben dabei die schon angegebenen
Bedeutungen.
Kupplungskomponenten der Formel IV sind beispielsweise: N-ß-Cyanäthyl-N-ß-carbomethoxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-m-toluidin,
N-ß-Cyanäthyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-"2-methoxy~5-acetylaminoanilin,
N~ß-Oyanäthyl-N-ß-carbomethoxy-3-trifluormethylanilin
sowie die entsprechenden Äthyl-, Propyl- und Butyleater, ß-Anilinopropion- λ
säuremethyl-, -äthyl-, -n- oder -iso-Propyl- oder -n-butylester,
ß-N-Äthylanilinopropionsäureäthylester, ß-(3-Chlaranilino)-propionsäure-isobuttersäureester,
ß-(3-Methylanilino)-propionsäuremethylester.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das
Gewicht.
10 Teile des Farbstoffes aus diazotierten! p-Nitroanilin und
N-Äthyl-N-ß-carbomethoxyäthylanilin werden in 40 Teilen
Methyldiglykol unter Zusatz von 0,1 Teilen Natriummethylat " 5 Stunden auf 120 0C erhitzt. Dabei tritt Umesterung ein,
die sich dünnschichtchromatographisch verfolgen läßt, und es resultiert eine klare, völlig gelöste Farbstoffzubereitung.
Mit dieser Lösung lassen sich durch einfaches Eingießen in Wasser, dem man zweckmäßig auf 100 Teile 1 Teil eines Dispergier-
und Netzmittels zugesetzt hat (z. B. das Anlagerungsprodukt aus 20 Mol Äthylenoxid an Oleylamin), stabile
Färbedispersionen herstellen.
Jeweils 10 Teile der in der folgenden Tabelle genannten
-8-2098U/13S1
-8- O.Z. 27 046
Ausgangsfarbstoffe werden in gleicher Weise mit 40 Teilen Methyldiglykol zu Lösungen umgesetzt, die ebenfalls durch
Eingießen in Wasser - zweclcmäßig in Gegenwart geringer
Mengen eines Dispergiermittels, das man auch der Farbstoffzubereitung
direkt zusetzen kann - stabile Dispersionen ergeben.
Ausgangsfarbstoff
Farbton des Endfarbstoffes auf Acetatseide
OGH
NHC2H4G000H3
24
NHOOCH,
01
N^
\=
Gl
C9H, GOOGH,
4 3
4 3
goldgelb
braun
Br
Br
braun
'2" A=
rot
N-
Cl
G9H^COOCH,
4 3
4 3
rot
O2N-(Z nVn=N-^
.G2H4GOOGH3
orange
Br
NO, Br
Gl C
C9H. COOCH
4
4
2098U/13S1
rubin
braun
-S-
Ausgangsfarbstoff O.Z. 27
Farbton des Endfarbstoffes auf Acetatsdde
N.O,
G0H,GOOGH,
bordo
G2H4GOOGH3
rot
Br
braun
GH,-S-
G2H4GOOGH3 rot
τι 2H5
rot
G2H4GOOGH3
rot
16 H
OH, rot
17 H-G-S
-G-S-T7-N
^S \—/
NHG9H71GOOGH
^
Gl rot
-10-
2098U/1351
Ausgangsfarbstoff O.Z. 27
Farbton des Endfarbstoffes auf Acetatseide
VV-N=I rot
Cl
Cl
20 Gl
Cl
,COOCoHc
OC2H5
y ^c2H4GOOCH3
G2H4GOOCH3
OC2H5
O5H
CN
NHCOC2H5
rot
orange
blauatich.ig
rot
C2H4COOCH3
rot
CH
2H4COOCH3
Scharlach
CN
C2H4COOCH3
GH,
O2N-^_J-N=N -LJ- NH-C2H4GOOC3H7
3H
COOCH J3H-5
Scharlach
blaustichig rot
10 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 3-Amino-5-nitrobenzlsothiazol
und N-ß-Cyanäthyl-N-ß-oarbomethoxyäthylanilin
-11-
2098U/13S1
ο.:
werden unter Zusatz von 0,3 Teilen Titantetra-n-butylat in
40 Teilen Methyldiglykol 15 Stunden auf HO 0G erhitzt. Dabei
tritt quantitative Umesterung ein. Anschließend werden 20 Teile Methyldiglykol abdestilliert und 70 Teile Dimethyl
formamid zugesetzt. Es resultiert eine klar lösliche Farbstoffzubereitung,
die durch einfaches Eingießen in Wasser, dem etwa 1 # eines Dispergiermittels zugesetzt ist, eine
stabile Dispersion ergibt.
Weitere, wie in der Tabelle angegeben, zusammengesetzte Lösungen erhält man auf die gleiche Weise:
Bsp. 10 TIe.Ausgangsfarbstoff
χ Teile y Teile Farbton
Methylx DJmetiiyl- auf 2 1/2
digly- form- Acetat
kol amid
CN
JTO,
COOCH,
15
25
violett
Br
NO9-CJO-N=N^)-:
CN CH
,COOGH,
Cl
^C2H4CN
J9H-COOGH, 2 4
CH
CH,
.C2H4GOOCH
CN
25
25
25
violett
rot
rot
O.N-Q-^N-^-N^ XCN
/G9H71GOOCH
25
rot
CN
C2H4COOCH3
C0H-GN
25
rot
2098U/1351
-12-
Bsp. 10 Tie.Ausgangsfarbstoff
O.Z. 27 046
χ Teile y Teile Farbton
Methyl- Iäme-Biyl- auf 2 1/2
digly- form- Acetat
kol amid
33 O2N-^
34 CH,-ä_N
COCH,
OCH3 N=NV/ V)-NHCH, COOCH
21V
ICOCH,
OCH3
NHCOCH 15 25
15 75
rot
15 25 rot
blau
CH, L?
COOCH 40
50 blau
NHCOCH
CN
NHCOCH 40
40
50 rot
50 rot
CH3 c
COOCH 40
50 blau
NC
CH,
■N 40
50 violettblau
40 50
'C2H4OOOCH3
violett -13-
2098U/1351
Bsp. 10 Tie.Ausgangsfarbatoff
O.Z. 27 046
χ Teile y Teile Farbton Methyl- Dimethyl- auf 2 1/2
digly- form- Acetat kol amid
C2H5O-
40 50 violett
CH,
CH,
J2H4COOCH3
40 50 rot
C.
SCN 40 50
blaustiohig rot
C0H. OC0H. CN
4 40 50
OCH
0C„H
40 50 violett
OCH
cr^r^s
Cl CO
COOCH 40 50
blaustichig rot
SO2CH3
■ CN
, COOOH, 40 50
CH,
Br
4Η9 2H4C00CH3
40 50 rotbraun
2098U/1351
-H-
-H-
Bsp. 10 Tie.Ausgangsfarbstoff
O.Z. 27 046
χ Teile y Teile Farbton Methyl- Dimethyl^ auf 2 1/2
digly- form- Acetat Trolamid
CH,0oS
C.
9.COOG9Hc
50
goldgelb
10 Teile des Farbstoffes aus diazotierten! 2-Cyan-4-nitroanilin
und ß-(N-äthylanilino)-propionsäure werden in einem mit Wasserauskreiser versehenen Rührkolben mit 100 Teilen
Toluol und 100 Teilen Äthyl-diglykol unter Zusatz von 1 Teil p-Toluolsulfonsäure 10 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden
erhitzt. Dabei tritt Veresterung ein. Anschließend werden 100 Teile Toluol und 60 Teile Äthyldiglykol abdestilliert.
Es resultiert eine klare rubinrote Farbstofflösung, die beim Eingieöen in Wasser, dem zweckmäßig 1 $>
eines Dispergiermittels zugesetzt ist, eine stabile Farbstoffdispersion ergibt.
10 Teile des Farbstoffes aus 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin
und N-(bis-ß-carbomethoxyäthyl)-anilin werden mit 40 Teilen Methyldiglykol und 0,1 Teilen Natriummethylat 6 Stunden auf
150 0C erhitzt. Die so erhaltene klare Farbstofflösung enthält
den Farbstoff der Formel
c2H4COO(O2H4O)2-CH
Das Eingießen dieser Lösung in mit wenig Dispergiermittel versetztes
Wasser ergibt stabile Dispersionen, mit denen man voll- und halbsynthetische Fasern nach den üblicbn Verfahren sehr
echt in blaustiohig-roten Tönen färben kann.
Nimmt man anstelle des oben genannten Farbstoffes 10 Teile
-15-
2098U/1351
-15- O.ζ. 27
des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Chlor-4--nitroanilin, so
erhält man eine etwas gelbstichigere rote Farbstoffzubereitung.
10 Teile des Farbstoffes aus diazotierten! 2,4,5-Triehloranilin
und N-Äthyl-N-ß-carbopropoxyäthylanilin werden in 40 Teilen
Äthyl-tetraglykol unter Zusatz von 0,1 Teilen Natriummethylat
6 Stunden auf 130 0O erhitzt. Man erhält eine klare lösung
des gelben Farbstoffes der Formel
-16-2098U/1351
Claims (4)
1. Flüssige Farbstoffzubereitungen, enthaltend einen Farbstoff der allgemeinen Formel
X Α-Ν=Ν-/~Λ-Ν^ 2
Y 24Q 2 4 η 1
und einen Alkohol der Formel HO-(C2H4O)n-R1 sowie
gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel und geringe Mengen Dispergiermittel, wobei
A den Rest einer Diazokomponente der Anilin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiodiazol-? Benzisothiazol-, Benztriazol-,
Indazol- oder Aminophthalimidreihe, X Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy,
Äthoxy, Acetylamino oder Propionylamino, R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, Cyanäthyl, Chloräthyl, ß-Cyanäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest
der Formel C2H4COO(C2H4O)nR1 und
η die Zahlen 2 bis 5 bedeuten.
2. FarbstoffZubereitungen gemäß Anspruch 1, enthaltend als
Farbstoff Verbindungen der allgemeinen Formel
τι nr>r\f η ti η \ t>
C2H4COO(C2H4O)n -R,
in der A1 einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan,
Nitro, Methylsulfonyl, Carbomethoxy oder Methoxy substituierten
Phenylreet oder den Rest des 5-Nitro-2-aminothiazols, 2-Amino-5-cyanthiazols, 2-Amino-5-carbäthoxythiazols,
2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazols, 2-Amino-4,5-Dicyanthiazols, 2-Aminobenzthiazols, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazola,
2-Amino-6-nitro-benzthiazols, 2-Amino-6-thiocyano-benzthiazols,
2-Amino-6- -17-
2098U/1351
O.Z. 27 046
methoxybenzthiazols, 3-Methyl-mercapto-5-amino-thiodiazols-1,2,4,
3-Benzoylamino-5-amino-thiodiazols-1,2,4, 3-Methylsulfonyl-5-aminothiodiazols-1 ,2,4, 2-Aminoth.iodiazols-1,3,4,
2-Amino-5-phenylthiodiazols-1,3,4, 2-Amino-4-benzylsulfonyl-thiodiazols-1,3,4,
2-Amino-4-(4'-methoxyphenyl)-thiodiazols-1,3,4,
5-Aminophthalimid3, 3-Aminobenzisothiazols, 3-Amino~5-nitro-benzi8othiazols, 3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazols,
3-Chlor-5-(4'-aminophenyl)-thiodiazols-1,2,4,
4-Amino-7-nitro-1 ,2-benzisotb.iazols,
4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzi3othiazols oder 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazols,
X.4 Wasserstoff oder Methoxy,
Tl Wasserstoff, Ghlor, Methyl oder Acetylamino,
R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ß-Oyanäthyl, Allcoxyallcyl mit
3 bis 6 C-Atomen, ß-lyanäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl
oder einen Rest der Formel C2H.COO(C2H.O)n R1 und
n.| die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten und
R1 die angegebene Bedeutung hat.
3. Ein Verfahren zur Herstellung flüssiger Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
A-N=N
,COOR3
in der R~ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, in und mit
Alkoholen der allgemeinen Formel
umsetzt.
4. Die Verwendung der Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Färbebädern für das Färben von
hydrophoben Textilfasern.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
209814/1351
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