DE2047432A1

DE2047432A1 - Flüssige Farbstoffzubereitungen

Info

Publication number: DE2047432A1
Application number: DE19702047432
Authority: DE
Inventors: Günter Dr. 6700 Ludwigshafen Lange
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1970-09-26
Filing date: 1970-09-26
Publication date: 1972-03-30
Also published as: BE773058A; PL77922B1; IT944718B; FR2108521A5; NL7113029A; CS154700B2; GB1353689A; CH515976A; SU404271A3; ES395434A1

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unsere Zeichen: O.Z. 27 046 Bg/Fe 6700 Iiudwigshafen, den 25.9.1970

Flüssige Farbatoffzubereitungen

Zum Färben halb- und vollsynthetischer Fasern aus Acetylcellulosen, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern, Polyolefinen usw. verwendet man oft oder zum Teil auch praktisch ausschließlich in Wasser nahezu unlösliche Farbstoffe, die durch Dispergieren, z. B. durch Vermählen mit Dispergiermitteln und Schutzkolloiden, in eine quasi wasserlösliche Form gebracht werden. Die Herstellung solcher Dispersionen, die in festem oder auch teigförmigem bis flüssigem Zustand vorliegen können, ist sehr aufwendig. Sie erfordert eine hohe Mahlenergie, großen Zeitaufwand und den Einsatz sehr kostspieliger Kneter und Mühlen. Darüberhinaus tritt, bei Farbstoffen, die verseifbare Gruppen, insbesondere Estergruppierungen enthalten, oft eine mindestens teilweise Zersetzung (Verseifung) des Farbstoffes ein, da die zur Verfügung stehenden Dispergiermittel in den meisten Fällen alkalisch reagieren und beim Dispergieren, das zweckmäßig in wässriger Suspension vorgenommen wird, Temperaturen bis zu 80 ⁰O auftreten.

Es wurde nun gefunden, daß man die Dispergierung umgehen kann, wenn man zur Herstellung der Färbebäder flüssige Farbstoffzubereitungen verwendet, die einen Farbstoff der allgemeinen Formel I

A-N=N-£ y)-Hr ² -τ

J/ ^C₂H₄-O-O-(O₂H₄-O)_n-R₁

^T 0

und einen Alkohol der allgemeinen Formel II

HO-(O₂H₄-O)_n-R₁
srowie gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare organi-

514/70 -2-

2 0 9814/1^51 r

-2- O.Z. 27

sehe Lösungsmittel und/oder geringe Mengen Dispergiermittel enthalten, wobei

A den Rest einer Diazokomponente der Anilin, Thiazol-, Benzthiazol-, Thlodiazol-, Benzisothiazole Benztriazol-, Indazol- oder Aminophthalimidreihe,

X Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,

Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino oder Propionylamino,

R-. Alkyl mit 1 "bis 4 C-Atomen,

R_? Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, Cyanäthyl, Chloräthyl, ß-Cyanäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel C₂H₄COO(C₂H₄O)_nR und

η die Zahlen 2 bis 5 bedeuten.

Reste A der Anilinreihe können z. B. durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbonamid, Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Trifluormethyl substituiert sein.

Substituenten für die heterocyclische Diazokomponenten sind z. B.: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methyl- oder Äthylmercapto, Methyl-, Äthyloder BenzylsuIfonyl, Thiocyan, Carbomethoxy- oder -äthoxy, Benzoylamino, Carbomethoxy- oder Oarboäthoxyäthylmercapto.

Im einzelnen seien beispielsweise folgende Diazokomponenten ANH₂ genannt:

0-, m- oder p-Chloranilin, 0-, m- oder p-Nitranilin, 0-, m- oder p-Methylsulfonylanilin, o-, m- oder p-Cyananilin, 4-Nitro-2-chloranilin, 4-Nitro-2-methoxyanilin, 4-Nitro-2-bromanilin, 4-Nitro-2-cyananilin, 4-Nitro-2-methylsulfonylanilin, 5-Nitro-anthranilsäuremethylester, 2,4-Dinitroanilin, 4-Nitro-2,6-dichlor- oder-2,6-dibromanilin, 3-Chlor-5-nitroanthranilaäuremethylester, 4-Nitro-2-chlor-6-cyananilin, 4-Nitro-2-chlor-6-methylsulfonylanilin, 4-Nitro-2-chlor-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-brom-, -chlor- oder -cyananilin, 4-Nitro-2-methylsulfonyl-6-trifluormethylanilin, 4-Nitro-2,6-dicyananilin, ferner 5-Nitro

-3-2098U/13S1

~⁵~ O.Z. 27 046

2-aminothiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2—Amino—5-carbäthoxythiazol, 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazol, 2-Amino-4,5-dicyanthiazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-6-nii;ro-benzthiazol, 2-Amino-6-thioeyano-benzthiazol, 2~Amino-6-methoxybenzthiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-thiodiazol-1,2,4, 3-Chlor-5-(4'-aminophenyl)-thiodiazol-1,2,4, S-Benzoylamino^-amino-ttiiodiazol-i ,2,4, 3-Methylsulfonyl-5-amino-tb.iodiazol-1,2,4, 2-Aminothiodiazol-1,3,4, 2-Amino-5-pb.enyltliiodiazol-1 ,3,4, 2-Amino-4-benzyl-sulfonyl-thiodiazol-1,3,4, 2-Amino-4-(4^f-methoxypb.enyl)-thiodiazol-1,3,4, 4-Amino-7-nitΓo-benztriazol, 5-Aminopb.tbal~ imid, 3-Amino-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-bβtιzisoth.iazol, 3-Amillo-5-nitΓo-7-brombenzisotb.iazol, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzi8othiazol, 4-Amino-5-brom-7-tiitro-1 ^-benziaothiazol oder 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisotb.iazol.

Alkylreste R₁ und R₂ sind ζ. B.: Methyl, Äthyl, η- oder i-Propyl, η- oder i-Butyl.

Als Allroxyalkylreate für R-« sind z. B. Metb.oxyath.yl, Äthoxyäthyl, Butoxyäthyl oder Methoxypropyl zu nennen.

Von besonderer technischer Bedeutung sind FarbstoffZubereitungen, die Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia

A₁-N=N-:

enthalten, in der

A₁ einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Carbomethoxy oder Methoxy substituierten Phenylrest oder den Rest des 5-Nitro-2-aminothiazols, 2-Amino-5-cyanthiazols, 2-Amino-5-carbäthoxythiazols, 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazols, 2-Amino-4,5-dicyanthiazols, 2-Aminobenzthiazols, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazols, 2-Amino-6-nitro-benzthiazols, 2-Amino-6-thiocyano-benzthiazols, 2-Amino-6-methoxybenzthiazols, 3-Methyl-mercapto-5-amino-thiodiazols-1,2,4, 3-Benzoylamino-5-amino-thiodiazols-1,2,4, 3-Methylsulfonyl-5-amino-thiodiazols-i,2,4, 2-Amino-

2098U/13S1 ~⁴"

_4- O.Z. 27 046

thiodiazols-1,3,4, 2-Amino-5-phenylthiocliazols-1 ,3,4, 2-Amino-4-benzylsulfonyl-thiodiazols-1,3,4, 2-Amino-4-(4^l-methoxyphenyl)-thiodiazols-1,3,4, 5-Aminophthalimids, 3-Amino-benzisothiazols, 3-Amino-5-nitro-benzisothiazols, 3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazols, 3-Chlor-5-(4^f-aminophenyl)-thiodiazols-1,2,4, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazols, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazols oder 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazols,
X₁ Wasserstoff oder Methoxy,

Y₁ Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acetylamino, R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ß-Cyanäthyl, Alkoxyalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen, ß-Cyanäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel C₂H₄COO(C₂H₄O) R₁ und

n.| die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten und R₁ die angegebene Bedeutung hat.

Die FarbstoffZubereitungen enthalten mindestens 10 Teile eines Farbstoffes der Formel I in 100 Teilen der Präparation, wobei außer dem Alkohol der Formel II noch andere mit Wasser mischbare Lösungsmittel und darüberhinaus noch geringe Mengen von Dispergiermitteln und Schutzkolloiden zugesetzt sein können.

Zweckmäßigerweise stellt man die flüssigen Farbstoffzubereitungen dadurch her, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel III

;__N/^R2

mit den Alkoholen der Formel II
HO-(C₂H₄O)_n-R₁

umsetzt. Dabei haben A, X, Y, R₁ und Rp die oben genannte Bedeutung und R₅ stellt einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen dar.

Verbindungen der Formel III sind beispielsweise:

Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butyldiglykol, -tri-, -tetra-

oder-pentaglykol. -5-

2098U/1351

-5- O.Z. 27 046

Man nimmt die Umsetzung vorteilhaft so vor, daß man Farbstoffe und Alkohol in einem solchen Mengenverhältnis vorlegt, daß nach erfolgter Umsetzung sofort eine Lösung in der gewünschten Konzentration vorliegt. Die Umesterung wird in Abwesenheit (rein thermisch) oder zweckmäßig in Anwesenheit eines sauren oder alkalischen Umesterungskata-Iysators durch Erhitzen des in der Regel zunächst nur teilweise gelösten Farbstoffes III in dem Alkohol II auf Temperaturen von ungefähr 60 bis 180 ⁰O vorgenommen. Die Umsetzung läßt sich leicht chromatographisch verfolgen. Meistens erhält man bereits auf diese einfache Art echte Farbstofflösungen, die auch bei 0 ⁰O nicht auskristallisieren. In einigen Fällen ist es allerdings notwendig, zur Erzielung einer kältebeständigen echten Lösung nach erfolgter Umesterung ein weiteres mit Wasser mischbares Lösungsmittel zuzusetzen. Als solche kommen z. B. niedere Alkohole mit 1 bis 3 0-Atomen, G-lykole, wie Äthylen- oder Propylenglykol, die entsprechenden Polyglykole mit 2 bis 6 Äthylen- bzw. Propyleneinheiten sowie deren Äther mit Alkoholen mit 1 bis 4 C-Atomen in Betracht. Weiter können mit Wasser mischbare Säureamide, wie Formamid, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, flüssige Harnstoffe, wie Tetramethyl- oder Tetraäthylharnstoff oder Dimethylsulfoxid mit Erfolg verwendet werden.

Die so erhaltenen echten Lösungen sind vollkommen stabil, sie werden auch durch extreme Lagerbedingungen, wie sie etwa durch stark schwankende Temperaturen auftreten, nicht zerstört. Auch Sedimentation und dadurch bedingte Konzentrationsänderungen, wie sie bei dispergierten Lösungen mitunter bei längerem Lagern auftreten, sind ausgeschlossen. Die Handhabung der Farbstoffzubereitungen in der Färberei gestaltet sich äußerst einfach; durch einfaches Eingießen in Wasser, dem man zweckmäßigerweise eine geringe Menge eines Netz- oder Dispergiermittels und eines Schutzkolloids zusetzt, lassen sich stabile Färbebäder erhalten, mit denen kräftige und egale Färbungen zu erzielen sind.

-6-2098U/1351

-6- O.Z. 27 046

Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen sind ferner hervorragend zur Herstellung von Färbebädern für das sogenannte Lösungsmittelfärben geeignet, bei dem die betreffenden Farbstoffe aus organischen Lösungsmitteln, insbesondere chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, auf die Faser appliziert werden. Hierzu benötigte der Färber bisher von Salzen, Stell- und Dispergiermitteln freie Farbstoffe, mit denen sich - insbesondere für Stammlösungen - entsprechend hochkonzentrierte echte Lösungen herstellen lassen, die vollkommen frei von stippenbildenden ungelösten Anteilen sein müssen. Das führt in der Praxis zu relativ hohem Aufwand, da ungelöste Anteile in hochkonzentrierten tiefgefärbten Lösungen mit dem Auge nicht erkannt werden und eine Prüfung auf solche Anteile daher nur durch Filtration der Lösung möglich ist.

Demgegenüber lassen sich durch einfaches Mischen der erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen mit den für das Lösungsmittelfärben angewandten Chlorkohlenwasserstoffen leicht klare Lösungen in allen gewünschten Konzentrationen herstellen, da der Farbstoff bereits als echte Lösung vorliegt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffzubereitungen sind darüberhinaus zum Färben von Lösungsmitteln, Wachsen, Lacken und dergleichen geeignet. Auch hierjge staltet sich das Färben durch einfaches Zumischen des klar gelösten Farbstoffs sehr einfach.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigen Farbstoffzubereitungen benötigten Farbstoffe der Formel III

A-N=N-(_V y)-lT ^& III

^ ^J/ ^ ⁿ -H, C-O-R, 2 4„ 3

werden in bekannter Weise durch Umsetzung von Diaz overbindungen von Aminen der Formel A-NHp mit Kupplungskomponenten der Formel IV

2098U/1351

O.Z. 27 046

hergestellt. A, Σ, T, R« und R* haben dabei die schon angegebenen Bedeutungen.

Kupplungskomponenten der Formel IV sind beispielsweise: N-ß-Cyanäthyl-N-ß-carbomethoxyäthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-m-toluidin, N-ß-Cyanäthyl-N-ß-carbomethoxyäthyl-"2-methoxy~5-acetylaminoanilin, N~ß-Oyanäthyl-N-ß-carbomethoxy-3-trifluormethylanilin sowie die entsprechenden Äthyl-, Propyl- und Butyleater, ß-Anilinopropion- λ säuremethyl-, -äthyl-, -n- oder -iso-Propyl- oder -n-butylester, ß-N-Äthylanilinopropionsäureäthylester, ß-(3-Chlaranilino)-propionsäure-isobuttersäureester, ß-(3-Methylanilino)-propionsäuremethylester.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.

Beispiel 1

10 Teile des Farbstoffes aus diazotierten! p-Nitroanilin und N-Äthyl-N-ß-carbomethoxyäthylanilin werden in 40 Teilen Methyldiglykol unter Zusatz von 0,1 Teilen Natriummethylat " 5 Stunden auf 120 ⁰C erhitzt. Dabei tritt Umesterung ein, die sich dünnschichtchromatographisch verfolgen läßt, und es resultiert eine klare, völlig gelöste Farbstoffzubereitung.

Mit dieser Lösung lassen sich durch einfaches Eingießen in Wasser, dem man zweckmäßig auf 100 Teile 1 Teil eines Dispergier- und Netzmittels zugesetzt hat (z. B. das Anlagerungsprodukt aus 20 Mol Äthylenoxid an Oleylamin), stabile Färbedispersionen herstellen.

Jeweils 10 Teile der in der folgenden Tabelle genannten

-8-2098U/13S1

-8- O.Z. 27 046

Ausgangsfarbstoffe werden in gleicher Weise mit 40 Teilen Methyldiglykol zu Lösungen umgesetzt, die ebenfalls durch Eingießen in Wasser - zweclcmäßig in Gegenwart geringer Mengen eines Dispergiermittels, das man auch der Farbstoffzubereitung direkt zusetzen kann - stabile Dispersionen ergeben.

Beispiel

Ausgangsfarbstoff

Farbton des Endfarbstoffes auf Acetatseide

OGH

^NHC2^H4^G000H3

24

NHOOCH,

01

N^

\=

Gl

C₉H, GOOGH,
^{4 3}

goldgelb

braun

Br

braun

'2" A=

rot

N-

Cl

G₉H^COOCH,
^{4 3}

rot

O₂N-(Z ⁿVn=N-^

.G₂H₄GOOGH₃

orange

Br

NO, Br

Gl C

C₉H. COOCH
⁴

2098U/13S1

rubin

braun

Beispiel

-S-

Ausgangsfarbstoff O.Z. 27

Farbton des Endfarbstoffes auf Acetatsdde

N.O,

G₀H,GOOGH, bordo

G₂H₄GOOGH₃ rot

Br

braun

GH,-S-

G₂H₄GOOGH₃ rot

τι ₂H₅

rot

G₂H₄GOOGH₃ rot

16 H

OH, rot

17 H-G-S

-G-S-T₇-N

^S \—/

NHG₉H₇₁GOOGH ^

Gl rot

-10-

2098U/1351

Beispiel

Ausgangsfarbstoff O.Z. 27

Farbton des Endfarbstoffes auf Acetatseide

VV-N=I rot

Cl

20 Gl

Cl

,COOCoHc

OC₂H₅

y ^c₂H₄GOOCH₃ G₂H₄GOOCH₃

OC₂H₅

O₅H

CN

NHCOC₂H₅ rot

orange

blauatich.ig rot

C₂H₄COOCH₃ rot

CH

2H₄COOCH₃ Scharlach

CN

C₂H₄COOCH₃

GH,

O₂N-^_J-N=N -LJ- NH-C₂H₄GOOC₃H₇ 3H

COOCH J3H-5 Scharlach

blaustichig rot

Beispiel

10 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 3-Amino-5-nitrobenzlsothiazol und N-ß-Cyanäthyl-N-ß-oarbomethoxyäthylanilin

-11-

2098U/13S1

ο.:

werden unter Zusatz von 0,3 Teilen Titantetra-n-butylat in 40 Teilen Methyldiglykol 15 Stunden auf HO ⁰G erhitzt. Dabei tritt quantitative Umesterung ein. Anschließend werden 20 Teile Methyldiglykol abdestilliert und 70 Teile Dimethyl formamid zugesetzt. Es resultiert eine klar lösliche Farbstoffzubereitung, die durch einfaches Eingießen in Wasser, dem etwa 1 # eines Dispergiermittels zugesetzt ist, eine stabile Dispersion ergibt.

Weitere, wie in der Tabelle angegeben, zusammengesetzte Lösungen erhält man auf die gleiche Weise:

Bsp. 10 TIe.Ausgangsfarbstoff

χ Teile y Teile Farbton

Methylx DJmetiiyl- auf 2 1/2

digly- form- Acetat

kol amid

CN

JTO,

COOCH,

15

25

violett

Br

NO₉-CJO-N=N^)-: CN CH

,COOGH,

Cl

^C₂H₄CN

J₉H-COOGH, 2 4

CH

CH,

.C₂H₄GOOCH

CN

25

violett

rot

O.N-Q-^N-^-N^ ^XCN

/G₉H₇₁GOOCH

25

rot

CN

C₂H₄COOCH₃ C₀H-GN

25

rot

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-12-

Bsp. 10 Tie.Ausgangsfarbstoff O.Z. 27 046

χ Teile y Teile Farbton

Methyl- Iäme-Biyl- auf 2 1/2

digly- form- Acetat

kol amid

33 O₂N-^

34 CH,-ä_N

COCH,

OCH₃ N=NV/ V)-NHCH, COOCH

2¹V

ICOCH,

OCH₃

NHCOCH 15 25

15 75

rot

15 25 rot

blau

CH, L?

COOCH 40

50 blau

NHCOCH

CN

NHCOCH 40

40

50 rot

CH₃ ^c

COOCH 40

50 blau

NC

CH,

■N 40

50 violettblau

40 50

'C₂H₄OOOCH₃ violett -13-

2098U/1351

Bsp. 10 Tie.Ausgangsfarbatoff O.Z. 27 046

χ Teile y Teile Farbton Methyl- Dimethyl- auf 2 1/2 digly- form- Acetat kol amid

C₂H₅O-

40 50 violett

CH,

J₂H₄COOCH₃ 40 50 rot

C.

SCN 40 50

blaustiohig rot

C₀H. OC₀H. CN

⁴ 40 50

OCH

0C„H

40 50 violett

OCH

cr^r^s

Cl CO

COOCH 40 50

blaustichig rot

SO₂CH₃

■ CN

, COOOH, 40 50

CH,

Br

4^Η9 ₂H₄C00CH₃ 40 50 rotbraun

2098U/1351 -H-

-H-

Bsp. 10 Tie.Ausgangsfarbstoff

O.Z. 27 046

χ Teile y Teile Farbton Methyl- Dimethyl^ auf 2 1/2 digly- form- Acetat Trolamid

CH,0_oS

C.

₉.COOG₉Hc

50

goldgelb

Beispiel 50

10 Teile des Farbstoffes aus diazotierten! 2-Cyan-4-nitroanilin und ß-(N-äthylanilino)-propionsäure werden in einem mit Wasserauskreiser versehenen Rührkolben mit 100 Teilen Toluol und 100 Teilen Äthyl-diglykol unter Zusatz von 1 Teil p-Toluolsulfonsäure 10 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Dabei tritt Veresterung ein. Anschließend werden 100 Teile Toluol und 60 Teile Äthyldiglykol abdestilliert. Es resultiert eine klare rubinrote Farbstofflösung, die beim Eingieöen in Wasser, dem zweckmäßig 1 $> eines Dispergiermittels zugesetzt ist, eine stabile Farbstoffdispersion ergibt.

Beispiel 51

10 Teile des Farbstoffes aus 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin und N-(bis-ß-carbomethoxyäthyl)-anilin werden mit 40 Teilen Methyldiglykol und 0,1 Teilen Natriummethylat 6 Stunden auf 150 ⁰C erhitzt. Die so erhaltene klare Farbstofflösung enthält den Farbstoff der Formel

c₂H₄COO(O₂H₄O)₂-CH

Das Eingießen dieser Lösung in mit wenig Dispergiermittel versetztes Wasser ergibt stabile Dispersionen, mit denen man voll- und halbsynthetische Fasern nach den üblicbn Verfahren sehr echt in blaustiohig-roten Tönen färben kann.

Nimmt man anstelle des oben genannten Farbstoffes 10 Teile

-15-

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-15- O.ζ. 27

des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Chlor-4--nitroanilin, so erhält man eine etwas gelbstichigere rote Farbstoffzubereitung.

Beispiel 52

10 Teile des Farbstoffes aus diazotierten! 2,4,5-Triehloranilin und N-Äthyl-N-ß-carbopropoxyäthylanilin werden in 40 Teilen Äthyl-tetraglykol unter Zusatz von 0,1 Teilen Natriummethylat 6 Stunden auf 130 ⁰O erhitzt. Man erhält eine klare lösung des gelben Farbstoffes der Formel

-16-2098U/1351

Claims

-#&- ο.ζ. 27 046 Patentansprüche

1. Flüssige Farbstoffzubereitungen, enthaltend einen Farbstoff der allgemeinen Formel

X Α-Ν=Ν-/~Λ-Ν^ ²

Y ²⁴Q 2 4 η 1

und einen Alkohol der Formel HO-(C₂H₄O)_n-R₁ sowie gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel und geringe Mengen Dispergiermittel, wobei

A den Rest einer Diazokomponente der Anilin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiodiazol-? Benzisothiazol-, Benztriazol-, Indazol- oder Aminophthalimidreihe, X Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, Y Wasserstoff, Chlor, Methyl, T_rifluormethyl, Methoxy,

Äthoxy, Acetylamino oder Propionylamino, R₁ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,

R₂ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen, Cyanäthyl, Chloräthyl, ß-Cyanäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel C₂H₄COO(C₂H₄O)_nR₁ und η die Zahlen 2 bis 5 bedeuten.

2. FarbstoffZubereitungen gemäß Anspruch 1, enthaltend als Farbstoff Verbindungen der allgemeinen Formel

τι nr>r\f η ti η \ t>

C₂H₄COO(C₂H₄O)_n -R,

in der A₁ einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methylsulfonyl, Carbomethoxy oder Methoxy substituierten Phenylreet oder den Rest des 5-Nitro-2-aminothiazols, 2-Amino-5-cyanthiazols, 2-Amino-5-carbäthoxythiazols, 2-Amino-4-methyl-5-cyanthiazols, 2-Amino-4,5-Dicyanthiazols, 2-Aminobenzthiazols, 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazola, 2-Amino-6-nitro-benzthiazols, 2-Amino-6-thiocyano-benzthiazols, 2-Amino-6- -17-

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O.Z. 27 046

methoxybenzthiazols, 3-Methyl-mercapto-5-amino-thiodiazols-1,2,4, 3-Benzoylamino-5-amino-thiodiazols-1,2,4, 3-Methylsulfonyl-5-aminothiodiazols-1 ,2,4, 2-Aminoth.iodiazols-1,3,4, 2-Amino-5-phenylthiodiazols-1,3,4, 2-Amino-4-benzylsulfonyl-thiodiazols-1,3,4, 2-Amino-4-(4'-methoxyphenyl)-thiodiazols-1,3,4, 5-Aminophthalimid3, 3-Aminobenzisothiazols, 3-Amino~5-nitro-benzi8othiazols, 3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazols, 3-Chlor-5-(4'-aminophenyl)-thiodiazols-1,2,4, 4-Amino-7-nitro-1 ,2-benzisotb.iazols, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzi3othiazols oder 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazols, X.4 Wasserstoff oder Methoxy,

Tl Wasserstoff, Ghlor, Methyl oder Acetylamino, R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, ß-Oyanäthyl, Allcoxyallcyl mit 3 bis 6 C-Atomen, ß-lyanäthoxyäthyl, Benzyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel C₂H.COO(C₂H.O)_n R₁ und n.| die Zahlen 2, 3 oder 4 bedeuten und R₁ die angegebene Bedeutung hat.

3. Ein Verfahren zur Herstellung flüssiger Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel

A-N=N

,COOR₃

in der R~ Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, in und mit Alkoholen der allgemeinen Formel

umsetzt.

4. Die Verwendung der Farbstoffzubereitungen gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Herstellung von Färbebädern für das Färben von hydrophoben Textilfasern.

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