DE2258545A1 - Neue azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Neue azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2258545A1
DE2258545A1 DE19722258545 DE2258545A DE2258545A1 DE 2258545 A1 DE2258545 A1 DE 2258545A1 DE 19722258545 DE19722258545 DE 19722258545 DE 2258545 A DE2258545 A DE 2258545A DE 2258545 A1 DE2258545 A1 DE 2258545A1
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Description

MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES LTD., Tokyo , Japan
Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind neue Azofarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Fasern.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen neuen Azofarbstoff mit hoher Echtheit zu schaffen, und ein industriell vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung des neuen Azofarbstoffe zur Verfügung zu stellen· Der vorliegenden Erfindung liegt weiterhin die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zum Färben von Fasern mit dem neuen Azofarbstoff zu schaffen.
Der erfindungsgemäße neue Azofarbstoff besitzt die Formel
• ■■·. «
[I]
3098 23/0968 . 2 _
worin R1 ein Wasserstoffatom,
eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe und eine Arylgruppe, wobei diese Gruppen eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten können, eine quaternäre Ammoniumgruppe bedeutet.
234 5
R1RR oder R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Arylsulfonylgruppe, eine Aminosulfonylgruppe, eine Aminocarbonylgruppe bedeuten, und worin
X ein Halogenatom und eine Nitrogruppe bedeutet, und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet·
Der neue erfindungsgemäße Azofarbstoff kann hergestellt werden, indem man ein 4-Hydroxynaphthalsäureimid (bzw. ein ^Hydroxy-ijö-naphthaiindicarbonsäureimid) der Formel
[H]
H .
worin R , X und η die oben bei der Formel [I] gegebenen Definition besitzen, mit einem Diazoniumsalz eines aromatischen Amins der Formel
H2N -tf 3A ..... [III]
309823/0968
worin R , R f R und R die oben bei der Formel .[I] gegebenen Definitionen besitzen, kuppelt.
In der Kupplungskomponente 4-Hydroxynaphthalsäureimid der Formel [II] kann R bedeuten: · ein Wasserstoffatom, eine nichtsubstituierte Alkylgruppe wie eine Methyl-, Äthyl-, geradkettige und verzweigte Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexylgruppe; eine substituierte Alkylgruppe wie eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Acyloxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Aminoalkyl-, Ν,Ν-Dialkyläminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Halogenalkyl-, Carboxyalkyl-, Morpholinalkyl-Gruppe, eine Alkylgruppe mit einer tertiären Ammoniumgruppe j eine Cycloalkylgruppe wie eine Cyclohexylgruppe; eine Aralkylgruppe wie eine Benzyl- und Phenäthylgruppe; und eine Arylgruppe wie eine Phenyl-, Chlorphenyl-, Methoxyphenyl-, Nitrophenyl-, Tolyl-, Xylyl- und Alkylaminophenylgruppe. In der Kupplungskomponente der Formel [II] kann X abwesend sein.
In der Kupplungskomponente der Formel [II] kann X ein Halogenatom wie ein Chlor-, Brom- und Jodatom und eine Nitrogruppe bedeuten, wobei die Substituenten hauptsächlich in der 5- oder 6-Stellung vorhanden sind.
Die 4-Hydroxynaphthalsäureimide können hergestellt werden, indem man ein entsprechendes SuIfonaphthalsäureimid der Formel
[IV].
worin R , X und η die bei der Formel [II] gegebenen Definitionen besitzen· und Y eine SuIfonsäuregruppe und Sulfonatgruppe bedeutet, vorzugsweise in . Anwesenheit von Alkali hydrolysiert.
'30 9 8 23/0 968
2 ^5
In den aromatischen Aminen der Formel [III] können R , R , R^ und R^ ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine . Carboxylgruppe, Halogenatome wie ein Chloroder Bromatom;
substituierte und nichtsubstituierte Alkylgruppen wie Methyl-, Äthyl-, Trifluormethyl- und ß-Hydroxyäthylgruppen; eine Arylgruppe wie eine Phenylgruppe; eine Alkoxygruppe wie eine Methoxy- und Äthoxygruppe; eine Aryloxygruppe wie eine Phenoxygruppej eine Alkoxycarbonylgruppe wie eine Methoxycarbonyl-, Äthoxycarbonyl- und Butoxycarbonylgruppej eine Acylgruppe wie eine Acetyl- und Benzoylgruppe; eine Acylaminogruppe wie eine Acetylaraino- und Benzoylaminogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe wie eine Methylsulfonyl- und Äthylsulfonylgruppe; eine Arylsulfonylgruppe wie eine Phenylsulfonylgruppe; eine Aminosulfonylgruppe wie eine Methylaminosulfonyl-, Butylaminosulfonyl- und Diäthylaminosulfonylgruppe und eine Aminocarbonylgruppe wie eine Methylaminocarbonyl- und Diäthylaminocarbonylgruppe bedeuten·
Diese aromatischen Amine können die sein, die in der veröffentlichten Japanischen Patentanmeldung Nr· 36237/1970 beschrieben sind.
Das Diazoniumsalz des aromatischen Amins kann durch Diazotierung hergestellt werden, indem man ein Mineralsäuresalz des aromatischen Amins mit einer wäßrigen Natriumnitritlösung bei einer Temperatur, die niedriger ist als 50C, vermischt.
Das Diazoniumsalz des aromatischen Amins kann ebenfalls hergestellt werden, indem man das Natriumnitrit in Schwefelsäure bei ungefähr 700C vermischt, diese Lösung auf eine Temperatur abkühlt, die niedriger ist als 50C und dazu eine Schwefelsäurelösung (oder Phosphorsäurelösung) des aromatischen Amins zufügt.
309823/0968
Erfindungsgemäß können die neuen Azofarbstoffe der Formel [I] hergestellt werden, indem man daä 4-Hydroxynaphthalsäureimid der Formel [II] mit dem Diazoniumsalz des aromatischen Amins der Formel [III] kuppelt.
Die Kupplungsreaktion wird vorzugsweise unter alkalischen Bedingungen durchgeführt.
Als alkalische Verbindung kann man Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat und Natriumbicarbonat und andere geeignete Alkaliverbindungen verwenden.
Die Kupplungsumsetzung kann durchgeführt werden, indem man ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel wie einen Alkohol, Essigsäure, Dioxan in neutralem oder schwach-saurem Zustand zufügt·
Die Kupplungsreaktion kann durchgeführt werden, indem man das aromatische Amin und das 4-Hydroxynaphthalsäureimid vorzugsweise in einem Verhältnis von 1:1 Mol verwendet. Es ist aber auch möglich, mit einem Verhältnis zu arbeiten, bei dem einer der beiden Bestandteile im Überschuß vorliegt, bei einer Temperatur, die niedriger ist als die Zersetzungstemperatur des Diazoniumsalzes, vorzugsweise bei 0 bis 300C.
Die Azofarbstoffe der Formel [I], worin η 1 oder höher als 1 ist, können ebenfalls gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt werden·
3 09823/0968
-6-
Die Azofarbstoffe der Formel
[V]
worin R, R,R,R und IT die bei der Formel [ij gegebenen Definitionen besitzen, können in einem Lösungsmittel wie Dichlorbenzol, konzentrierte Schwefelsäure usw. durch übliche Verfahren halogeniert oder nitriert werden.
Die Halogenierung ist nioht immer erforderlich, und sie kann durchgeführt werden, indem man mit einem Halogenierungsmittel wie Chlor, Brom oder Sulfurylchlorid usw. beispielsweise bei einem 1- bis 5-fachen Molverhältnis an Halogenierungsmittel, vorzugsweise mit einem geringen Überschuß an Halogenierungsmittel in einem Lösungsmittel, das gegenüber dem Halogen bei den Reaktionsbedingungen inert ist wie konzentrierte Schwefelsäure, Tetrachlormethan, Nitrobenzol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Essigsäure usw., bei Temperaturen von 20 bis 20O0C, abhängig von der Art des Halogenierungsmittels und den anderen Bedingungen, umsetzt.
Die Nitrierung ist nicht immer erforderlich, und sie kann durchgeführt werden, indem man mit konzentrierter Salpetersäure, einer Mischsäure aus Salpetersäure und Schwefelsäure oder rauchender Salpetersäure bei 20 bis 1000C gegebenenfalls unter Zugabe von Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol usw. umsetzt.
Die Azofarbstoffe, die als Xn-Substituenten Halogenatome oder Nitrogruppen enthalten, besitzen eine hohe Sublimationseohtheit (»sublimation fastness).
309823/0968
Die neuen Azofarbstoffe der Formel [i], die auf erfindungsgemäße Weise hergestellt wurden, sind wertvolle Farbstoffe für synthetische Fasern, insbesondere für Polyesterfasern, und sie können synthetische Fasern, die aus synthetischen und semi-synthetischen Polymeren hergestellt wurden, wie Polyesterfasern, Polyacrylnitrilfasern, Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Triacetatfasern und Diacetatfasern usw. und Mischungen dieser mit natürlichen Fasern wie mit Baumwolle, Seide und Wolle eine klare Farbe mit ausgezeichneter Beständigkeit verleihen.
Die neuen Azofarbstoffe mit Ausnahme derer, die eine tertiäre Axnmoniumgruppe enthalten, sind wasserunlöslich und sie werden zum Tauchfärben und Bedrucken durch Dispersion in einem Farbbad oder in einer Druckpaste verwendet, wobei man ein Dispersionsmittel wie ein Kondensat von Naphthensulfonsäure und Formaldehyd, ein Sulfat eines höheren Alkohols bzw· einen Schwefelsäureester eines höheren Alkohols f oder ein höheres Alkylbenzolsulfonat zufügt.
Beim Eintauchfärben, beim üblichen Färben, beim Färben bei hohen Temperaturen, beim Färben mit Carriern und beim Thermosolfärben kann man Polyesterfasern, Triacetatfasern, Polyamidfasern, Diacetatfasern und andere Fasern und Mischungen davon mit hoher Echtheit färben, wenn man die neuen erfindungsgemäßen Azofarbstoffe verwendete
Bei dem Färben ist es möglich, bessere Ergebnisse zu erzielen, wenn man sauer-reagierende Materialien wie Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat zufügt. Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel [I], die tertiäre Ammoniumgruppen enthalten, werden zum Färben von Fasern, insbesondere von Polyacrylnitrilfasern, verwendet, und man erhält hohe Echtheit.
309823/096 8
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe der Formel [l] können mit anderen Farbstoffen, die ähnlicher Art sind oder die unterschiedlicher Art sind, formuliert werden, und die Färbungseigenschaft kann in vielen Fällen verbessert werden, indem man den Azofarbstoff der Formel [i] zu anderen Farbstoffen zufügt, da eine synergistische Wirkung auftritt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie Jedoch zu beschränken. In den Beispielen bedeutet Λ max eine maximale Absorptionswellenlänge des Farbstoffs, bestimmt in Äthanol.
Beispiel 1
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 9»3 g Anilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 22,7 g 4-Hydroxynaphthalsäure-methylimid, 4 g Natriumhydroxyd, 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser bei 0 bis 50C zugefügt.
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und in verdünnter Chlorwasserstoffsäure dispergiert. Man filtrierte erneut, dann wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 30 g eines Azofarbstoffe der Formel
N - CH3
/\ ■ * ■ ■
OC CO
: 496
erhielt. 0,5 g des Azofarbstoffe wurden in einer Lösung aus 1 g Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 2 g Natrium-höheres-fettalkoholeulfat in 3 1 Wasser
309823/0968
dispergiert, um ein Bad herzustellen, 100g Polyesterfaser wurden in das Bad eingetaucht und bei 13Ö°C während 60 Minuten gefärbt und mit Seife und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man Polyesterfasern mit klarer f scharlachroter Farbe mit hoher Lichtechtheit (4 bis 5 Grad in JIS 1044-1959) und hoher Sublimationsechtheit erhielt.
Beispiel 2
Eine Lösung aus Diazoniumsalz, hergestellt durch JDiazotierung von 18,3 g 2,4-Dinitroanilin gemäß dem Nitrοsylschwefelsäur everfahren, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 22,7 g 4-Hydroxynaphthalsäure-methylimid, 4 g Natriumhydroxyd in 300 ml Wasser bei 0 bis 50C gegeben, und nachdem man 1 Stunde gerührt hatte, wurde neutralisiert, indem man Natriumhydroxyd und Natrlumacetat zufügte·
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und in verdünnter Chlorwasserstoffsäure dispergiert und filtriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 32 g eines Azofarbstoffe der Formel ,
, max : 501 m/t ]
erhielt. Die Polyesterfasern, die mit diesem Azofarbstoff gefärbt wurden, erhielten eine bläulich-rote Färbung mit hoher Echtheit.
Beispiel 3
Gemäß dem Verfahren der Beispiele 1 und 2 wurden Jeweils Diazoniumsalze von aromatischen Aminen, deren Arylgruppe als
309823/0988 - 10 -
f WW in der folgenden Tabelle aufgeführt ist, mit einer alkalischen Lösung einer 4-Hydroxynaphthalsäureimid-Kupplungskomponente der Formel
OH
umgesetzt, wobei der Rest R in der folgenden Tabelle aufgeführt ist und wobei man jeweils Azofarbstoffe erhielt· Die Farbe der mit dem jeweils erhaltenen Azofarbstoff gefärbten Faser ist in der folgenden Tabelle aufgeführt.
309823/0968
N - R1
OC CO
N-(A
Beispiel Kupiflungskomp ♦
Diazoniumsalz
Farbe d.gefärb- Amax ten Polyester '
-H 495 Scharlach
3-2
-H
e=C.CH3 496
klar orange-
3-3
-CH3
°2 502
bläulich-rot
3-4
495
NO2
Scharlach
3-5
-CH,
494
Il
3-6
-CH3 -/Λ-COOH
499
3-7
-CH,
495
klar orangerot
3-8
-CH,
499
rot
3-9
-CH3 496
klar orangerot ,
3-10
-CH3
498
rot
alUOH
3-11
-CH,
495
F,
Scharlach
3-12
-CH3
512 bordeaux
309823/0968
_/Γ\ Farbe d.ge-Beisp. Kupplungs- Diazoniumsalz \£L/ färbten PoIy-
komp. R' \ max esterfasern
3"D "CH3 "XJ 510 rosa
)CH3
3-14 -CH,
3-20 -CH3
COOC2H5 499 rot
3-15 -CH3 t O*COCH3 498 bläulich
N=/ rot
3-16 -CH3 -Q-COOC4H9Cn) 498 rot
3-17 -CH3 -0"00O 4"
3"18 "CH3 -{Λ 495 Scharlach
OCH3
3*19 -CH3 H^-NHCOCH3 499 rot
499
3"21 "CH3 -V ^SO2CH3 498
3"22 "CH3 -f VSO7C7Hr 498 ·»
3"23 *CH3 /T^S=' 496 Scharlach
3"24 ·°Η3 η/Λ-CONH, ^qo rot
-Q-
309823/0968
Kupplungs- Di
komponente
R1 		- 13 - CH3
CH3 4'		 2258545
Beispiel -CH3 Farbe d.gefärb
ten Polyester
fasern
3-25 rot
3-26
-CH,
C2H5
499
3-27
-CH3
NO5
502
bläulich-rot
3-28
-CH3
507
rosa *
3-29
-CH,
NO2
ei
501
bläulich-rot
3-30
-CH1
CH3
NO2
502
3-31
-CH,
QCH3
NO2
517
3-32
.CII3
NO2
OCH3
rötlich-violett
3-33
-CH3
CN
CN
515
bläulich-rot
3 ·
-CH,
Ci
495
Scharlach
3-35
-CH3
H3C
495
309823/0968
Beispiel Kupplungskom- Diazoniumsalz Farbe d.gefärbten ponente R -/a\ χ max Polyesterfasern
3-36 -CH3 Ci 494 Scharlach
3-37 -CH3 OCH3 506 rosa
3-38 -CH3 CF3 495 Scharlach
3-39
-CH3
Ci
499
rot
3-40
-CH,
OCH3
495
C2H5
Scharlach
3-41
-CH3
OCH3
O2N
C4H9 C4H9
496
3-42 3-43
-CH,
-CH-I .
Ci
502
Ci
NO2
blUulich-rot
O2
501
3-44 . -C2H5 -O-« 502 M
3-45 . -C2H5 3 499 klar Scharlach
3-46 -C2H5 496 orange-rot
309823/0968
Kupplungskom-
ponente R		 - 15 - 2258545
Beispiel • -C2H5 DlazonlUBusalz Farbe d.gefärbten
\ max Polyesterfasern
3-47 -C2H5 OCH3
^NO2 		497
orange-rot
3-48 (S)CH3 499 rot
3-49
-C2H5
SO2N
CH3 CH3
499
fl
3-50
-C3H7(I) 499
ο ί
klar Scharlach
3-51 -C4H9Cn)
499
klar Scharlach
3-52 -C2H4OH
499
3-53 -C2H4COCH3
-O 499
-C2H4OH
-NO3 502
blHulloh-rot
3-55
-C2H4OH
CH3
508
rosa
.C2H4OC2H5 500
orange - rot
3-57
-C2H4CN
495
klar orango-rot
3-58 -C2H4Ci
499
Scharlach
3098 2 3/0968
Beispiel Kupplungskomponente Λ R1 Diazoniumsalz
A } λ max
Farbe d.gefärbten Polyesterfasern
3-59 -CH2COOH
498
Scharlach
3-60
-CH2COOCH3 502
bläulich-rot
3-61
-C3H6OCH3 499
klar Scharlach
3-62
-C3H6OCH3
-o- CHq
500
klar orange-rot
3-63 -C3H6OCH3
OCH3
518
rot
3-64 -C3H6OCH3
602
bläulich-rot
3-65 -CH,
499
klar-orange-rot
3-66 -CH3
-@-COOCH3 499
rot
3-67 -C2H5
495
klar örange-rot
3-68 -C2H5
>CN 496
Scharlach
3-69 -C2H5
OCH3
517
bläulich-rot
3-70 -C3H6OCH3
492
Scharlach
309823/0968
Beispiel Kupplungskom- Diazoniumsalz ponente
R" -/A\ λ
Farbe d.gefärbten Polyesterfasern
3-71 -G3H6OCH3
495
klar orange-rot
3-72 -C3H6OCH3
500
klar orange-rot
3-73 t -C3H6OCH3
//v
LT-CN 497
Scharlach
3-74 -C3H6OCH3
499
rot
3-75 -C3H6OCH3
502
bläulich-rot
3-76 -C4H9(Ii)
500
bläulich-rot
OCH3
bläulich-rot
3-78 -C3H6OC3H7
-NO5 502
bläulich rot
3-79
'C3H6OCH3
CN 502
bläulich-rot
3-80 , -C3H6OCH3 Br
B* 		J
-NO2 		502
3-81 . -C3H6OCH3
0 		Ci -JiO2 103 -'-ν
3-82 -C3H^OCH3 -NO2 Il
502
Beispiel Kupplungskom- Diazoniumsalz ponente
max
Farbe d.gefärbten Polyesterfasern
-C3H6OCH
CTTa CH3 "W~ 2 502 bläulich-rot
3-84 -C2H4N
C2H5 C2H5
495
orange-rot
-C3H6N
CH3 499
klar Scharlach
CH3 500
klar orange-rot
CH2CH2
)CH2 CH2CH2^ 499
klar Scharlach
CH2CH2n CH^ ^CH2
502
rot
3-89 -CH2CH2CH2N : CH
»·· *
s CH; 		•α 499 Scharlach
φ
3-90' 		-CH2-0 500 Il
3-91 499 orange-rot
2CH2^o
J0
3-92 3-93
-O-C4 Q-OCH3
NO5
502
Ci 500
bläulich-rot
orange-rot
3-94
499
Il
309823/096Θ
Beispiel Kupplungskom- Diazoniumsalz Farbe d.gefärbten ponente 1 /ΤΛ \max Polyesterfasern
3-95
CHS
CH3
NO,
498
Scharlach
3-96
CH3 JOCH3 499
rot
3-97 -CH2CH2-
500
Scharlach
3-98
-Q 499
orange-rot
3-99 -C2H4NHC2H5
Ci 495
3-100 -C2H4NHC2H4OH
499
Il
3-101
-C2H4NHCHOH CH3 502
bläulich-rot
3 0 9S2 3/03 6
Beispiel 4
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 1,28 g p-Chloranilin,wurde tropfenweise zu einer Lösung von 3,76 g eines 4-Hydroxynaphthalsäure-Derivats
der Formel
CH3 (
N - CH2 CH2 CH2 N —- CH3
CH3SO4
in 80 ml Wasser tropfenweise zugefUgt, wobei man gleichzeitig tropfenweise 1Obiges Natriumcarbonat zufügte, um einen neutralen oder schwach-alkalischen Zustand aufrechtzuerhalten.
Nach dem Kuppeln wurde zu der Reaktionsmischung verdünnte , Chlorwasserstoffsäure bis zur schwach-sauren Reaktion zugefügt, und dann wurde zum Aussalzen Natriumchlorid zugegeben. Der entstehende Niederschlag wurde abfiltriert und in verdünnter Natriumchloridlösung dispergiert und getrocknet, wobei man ein rotes Azofarbstoffpulver der Formel
/CH3
N -CH2CH2CH2N-CH3
: 500 H
erhielt. 1 g des Azofarbstoffe wurde in 3 Γ Wasser gelöst und 3 ml einer 30#igen Essigsäure wurden zu der Lösung zugefUgt, wobei man ein Bad erhielt. 100 g Polyacrylnitril-Faser wurden
-21 f 309 823/0968
in das Bad eingetaucht und bei 10O0C während 60 Minuten gefärbt, wobei man Pplyacrylfasern mit klarer oranger Färbung und hoher Echtheit erhielt.
Beispiel 5
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 4 wurde jedes der Diazoniumsalze von aromatischen Aminen, deren Arylgruppe als
in der folgenden Tabelle angegeben ist, mit einem
4-Hydroxynaphthalsäurederivat als Kupplungskomponente der folgenden Formel !
OC CO .
wobei der Rest R und das Anion ebenfalls in der folgenden Tabelle angegeben sind, umgesetzt, wobei man jeweils einen Azofarbstoffe erhielt. Die Farbe einer mit dem jeweils entstehenden Azofarbstoff gefärbten Polyacrylfaser ist ebenfalls in der Tabelle aufgeführt.
22585A5 ,
Bei- Kupplungskomponente spiel
R1
Anion
Farbe d.gefärbten
Polyesterfasern
-CH2CH2CH2N-CH3 CH3SO4' 499
Scharlach
. C
5-2 -CH2CH2CH2NC-CH3 C2H5SO4
498
C2H5
©I -C3H6-N
CH
c Ο C2H5SO4" ei
500
2 CH?
-CH2CH2 N- C2H5 CH3SO4
502
rot
5-5 -CH2CH2
.θ OCH3
508
© /CH3 5-6 -CH2CH2CH2N-CH3
CH3
}Z 518
' bläulichrot
CH3
CH3 / 5-7 -CH2CH2CH2 N^ CH3 CV
^ CH3 rot
498
Θ /CII3
CH2CH2CH2 N ~ CH3 499
CH3 ^CH3
NH2 OCH3
er
498
Scharlach
S-IO
-CRgckrix^\ rot
503
309823/09«!
Beispiel 6
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 9,3 g Anilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 26,2 g ^Hydroxy-o-chlornaphthalsäure-methylimid, 4 g Natriumhydroxyd und 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser bei 0 bis 5°C gegeben.
Nach der Kupplung wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und in einer verdünnten Chlorwasserstoffsäure dispergiert, filtriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 32 g roter Kristalle der Formel,
erhielt. 0,5 g der entstehenden Verbindung Vurden in einer Lösung von 1 g Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 2 g Natrium-höhere-fettalkoholsulfat in 3 1 Wasser gelöst, wobei man ein Bad erhielt.
100 g einer Polyesterfaser wurden in das Bad eingetaucht und bei 130°C während 60 Minuten gefärbt und mit Seife und Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man Polyesterfasern mit einer klaren Scharlachfarbe und hoher Lichtechtheit (4 bis 5 Grad in JISL 1044-1959) und hoher Sublimationsechtheit erhielt.
Beispiel 7
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 12,8 g p-Chloranilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 32,0 g 4-Hydroxy-6-broinnaphthal8äur**äthyliniidl
- 24 -
309023/096S
4 g Natriumhydroxyd und 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser bei 0 bis 50C zugefügt.
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle filtriert und in einer verdünnten Chlorwasserstoffsäure dispergiert und filtriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 35 g rote Kristalle der Formel
: 500
erhielt.
Beispiel 8
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 13»8 g p-Nitroanilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 26,1 g 4-Hydroxy-5-chlornaphthalsäure-methylimid, 4 g Natriumhydroxyd und 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser bei 0 bis 50C zugefügt.
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und in verdünnter Chlorwasserstoffsäure dispergiert und filtriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 36 g roter Kristalle der Formel
NO2
Ci OH
[\max : 501
erhielt.
309823/0968
Beispiel 9
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von. 13,8 g p-Nitroanilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 28,5 g ^-Hydroxynaphthalsäure-y-methoxypropylimid, 4 g Natriumhydroxyd und 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser zugefügt. .
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man den Azofarbstoff erhielt.
Der Azofarbstoff wurde in ο-Dichlorbenzol gelöst und 12 g Brom wurden zugegeben und damit bei 150 C während 5 Stunden umgesetzt. Anschließend wurde das Produkt mit Methanol verdünnt*
Der entstehende Niederschlag wurde filtriert und mit Methanol gewaschen und getrocknet, wobei man 32 g eines Azofarbstoffe der Formel
i , ι
N - C3H6OCH3 "
OC CO
Ν*Ν-/~Λ-Ν02 ' '
\=/ * [^max: 502
erhielt.
Beispiel 10
Ein Azofarbstoff der Formel
- 26 -
309823/09-68
wurde in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und mit Brom in Anwesenheit einer geringen Menge Jod umgesetzt, wobei man rote Kristalle der Formel
NO2 [\max: 501
OH
erhielt,
Beispiel 11
Sin Azofarbstoff der Formel
N - CH3
/\
OC C :o
NO,
309823/09
wurde in konzentrierter Schwefelsäure gelöst und teilweise mit Brom in Anwesenheit einer geringen Menge Jod umgesetzt, wobei man eine Mischung aus der Verbindung und einer. Verbindung der Formel
N=N
"\_// NO2 [ X max: 503
OH
(Fp. 286 bis 2900C, Br-Gehalt 9,95%) erhielt.
Beispiel 12
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 12,8 g m-Chloranilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 27»2 g 4-Hydroxy-6-nitronaphthalsäure-methylimid, 4 g Natriumhydroxyd, 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml .Wasser bei 0 bis 50C zugefügt.
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle filtriert und in verdünnter Chlorwasserstoffsäure dispergiert und filtriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 35 g roter Kristalle der Formel
O2N
max : 496 m/6 ]
erhielt·
.30 9 8 2 3/ OSS 8
22585A5
Beispiel 13
Gemäß dem Verfahren von Beispiel 6 wurden Jeweils Diazoniumsalze von aromatischen Aminen, deren Arylgruppe als
in der folgenden Tabelle angegeben ist, mit einer Lösung
von 4-Hydroxynaphthalsäure-imiden als Kupplungskomponenten,
deren Reste R und X in der Formel
in der folgenden Tabelle aufgeführt sind, umgesetzt, wobei man Jeweils Azofarbstoffe erhielt, worin 5-Cl und 6-NO2 pi in ^-Stellung und NO2 in 6-Stellung bedeuten.
- 29 -
309823/0968
Nr. Kupplungskompo- Diazoniumsalz
R1 χ.
Farbe d.gefärbten X max Polyesterfasern
B-I -H 6-Ci
497
Scharlach
B-2 -H 6-CI
497 klares
orange-rot
"Ch3
B-3 -CH3 6-NO2
NO7 503
bläulich-rot
B*4 -C2H5 6-Br
502
Scharlach
B-5 -C2H5 Br
503
B-6 -C2H5 Br
COOH
500 rot
B-7 -C4H9CnJ
klares 495 orange-rot
13-8
6-Ci
497
Br rot
B-9 -C4H9Cn)
6-Br
CH3 508
bläulich-rot
NO2
B-IO -CH3 6-Br
498 rot
J2H4OH >■
3 Ö 9 B 2 3/JD 9 B
Nr* Kupplungskomponente
Diazoniumealz
R1
Farbe d.gefärbten
ma~ Polyesterfasern
max *
B-Il -CH3 5-CI
Scharlach
CF3
B-12 -CH3 6-NO2
. bordeaux
B-D -CH3 5-CC
499
B-14 -CH3
6-Br
50°
B-15 -CH3 6-NO2
496
Scharlach
OCH3
B-16 -CH3 6-Br
NHCOCH3 500 rot
B-17 -CH3 6-Cl
500
B-18 -C2H5 Br
^-SO2CH3 499
B-19 -CH3 6-NO2
500 rot
n-zo -C4H9W Br 11
,ο.
B-21 -CH3 Br
CN
309823/0968
ßkorapo«
A, mast
d·gefärbton Polyesterfasern
B-22 -CH3 6-Br Φ«» ■■ 518 508 rosa
B-23 -CH3 Br2 -O-ca. 526 Ö02 bläulich-rot
B-24 "C2H5 6-NO2 CH3 516 Il
503
B-25 -CH3 5-Ci ,OCH3
-^^~N02 		496 bläulich-rot
B-26 -CH3 6-NO2 NO2 490 rötlich-viqleft;
B-27 -CH3 Br CN 495 bläulich-rot
B-28 -CH3 6-Br 507 Scharlach
B-29 -C2H5 5-Ci "if 496 Il
13-30 -CH3 6-NO2 Ci. Il
13-31 -CH3 6-Ci OCH3 ro Ba
B-32 -CH3
t		 Br -C Scharlach
309823/09 68
Nr. Kupplungskompo-
Λ nente
R Xn
- 32 -Diazoniumsalz
22585A5
Farbe d.gefärb-
tenPolyester-λ max fasern
-3 3 -CH3 Br
ο·
500
rot
B-34 -CH3 6-Br OCH
Scharlach
O2N
C2H5
D-3 5 -C4H9Ch) 6-NO2 OCH
C4H9[Ii)
497
• -CH3 5-Cl Cl
■0-
Cl 		-NO2 s C4H9Cn) 503 bläulich-rot
Β-36 -C2H4COCH3 6-Cl 500 klar Bohar-
• lach
Β-37 i
B-3 8 -C2H4OH 5-CI
B-39 -C2II4OII e-Hr OCIl3
502 bläulich-rot
510
rosa
B-40 -C2H4OC2H5 Cl 501 orango-rot
13-41 -C2H4CN 6-NO2 O 49(1 klnroa
orango^roi
13-4 2 -C2H4CI (NO2)2 501 8 char] ach
30 9 8?3/ 09GU
Nr* Kupplungskompo-
w nente
- 33 Diazoniumsalz
22585Λ5 ·
Farbe d.gefärb-
tenPolyestermax fasern
B-43 -CH2COOH Br2
500 Scharlach
B-44 -CH2COOCH3
6-Br
504 bläulich-rot
B-4 5 -C3K3OCH3 5-Ci 499
klar Scharlach
B-4 6 -C3H6OCH3 6 -Br
NO, 503
bläulich-rot
B-47 -C3IJ6OCH3 6-Ci
CH-,
NO, 503
B-48 -
5-Cl
Br 0
0 NO2 504
Il
B-49 C3H6OCH3 6-Br
NO; 503
bläulich-rot
B-50
■C3H'öOCn
CH3 6-Cl 503
B-51
6-NO2
496
orange rod
•chT
309823/0988 503
rot
Nr* Kupplungskontpo- DJ.a2.OIl Jt UIB8&1
R1
nento
Farbe d.gejTärb-
tenPolyeater- \ max fasern
B-53
CH2CH2
500
Scharlach
-CH2-Q 6-Br -Q-c, 501 : 1 ■ ' , '
B-54 NO,
■d 		5-Ci O 500 Il
B-55 CH3
-Of8» 		6-Br -/3 499 orange-rot
B-56 5-Ci 500 Scharlach
B-57 5-Ci rot
13-58 -CH2CH2
[NO2J2
501
Scharlach
13-69
-O-«ι,
(1-Hl'
ηυυ
orange-rroL
B-60 -C2H4NHC2H5
* * 		6-Br 497 M
B-61 -C2H4NHC2H4OH 6-Br 496 It
B-62 -C2H4NHCH OH
CIi2 		6-Ci . 603 blUulich-rot
309823/0988
Nr. Kupplungskompo
- nente R1
Diazoniumsalz
r— A
Farbe d.gefärbten Polyester-
13 -63 -CH3
5-C£
504.
rosa
Beispiel 14
Eine Lösung eines Diazoniumsalzes, hergestellt durch Diazotierung von 12,8 g m-Chloranilin, wurde tropfenweise zu einer Lösung von 33*3 g Hydroxynaphthalsäurederivat der Formel
N - CH2 CH2CH2 N
/Y
OC CO
CH3
4 g Natriumhydroxyd und 10,6 g Natriumcarbonat in 300 ml Wasser bei O bis 5°C zugefügt.
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle abfiltriert und mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man den Azofarbstoff erhielt.
Der Azofarbstoff wurde in Chlorbenzol gelöst und 15 g Dimethylschwefelsäure wurden zugefügt und dann setzte man bei 80 C während 5 Stunden um. Die ausgefallenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet, wobei man 30 g eines Azofarbstoffe der Formel " ■ /
- 36 -
0 9 8 2 3/0968
CH3
N-CH2CH2CH2 N^-CH3 [X max: 500 π>* ]
/\ NCH3
OC CO Q
. CH3SO4
erhielt. Der gleiche Azofarbstoff wurde ebenfalls gemäß dem folgenden Verfahren hergestellt.
Eine Lösung eines Diazoniumsalze, hergestellt durch Diazotierung von 12,8 g m-Chloranilin,wurde tropfenweise zu einer Lösung von 45»9 g 4-Hydroxynaphthalsäurederivat der Formel
N - CH2CH2CH2N-CH3
/\ NCH3
OC CO ■
CH3SO4
in 1CX) ml Wasser bei O bis 50C unter gleichzeitiger Zugabe von 10j6igem Natriumcarbonat, urn oinon neutralen oder schwach alkalischen Zustand aufrechtzuerhalten, zugefügt.
Nach dem Kuppeln wurden die ausgefallenen Kristalle abiiltrlert und getrocknet, wobei man den obigen Farbstoff erhielt.
Gonräß dem Veriahren von Heiapjol 14 um do jedos Diazoniumsalz. (inos ι ι·οπμϋ0( hon Aaine, diumn /rjl^rxippe all
A >in der folgenden Tabelle aufgeführt ist, mit jeweils
einem ^IJydrpxynaphthalsäurederivat als Kuppler umgesetzt}, dessen Reste R und X und das Anion in der Formel
öl
ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgeführt sind, wobei man jeweils einen Azofärbstoff erhielt. '
Die Farbe einer Polyacrylfaser, die mit dem jeweils entstehenden Azofarbstoff gefärbt wurde, ist ebenfalls in der folgen den Tabelle aufgeführt.
309823/0968
Kr.
- Kupplungskomponente R Anion
Diazoniumsalz
Λ max
Farbe d. gefärbten Polyacrylnitrilfaser
15-1
CH3
-CH2CH2CH2N^-CH3 E CH2SO4' ^CH3
6-Br
-O
500
Scharlach
15-2
O CD CO K> I«»
Si
Θ /°2Η
-CH2CH2CH2N- CH3 CH3
6-NO2
496
[C2H5SO4
15-3
C2H5
l·CH2CH2
.CH2CH2CH2< „ ^
@ CH2CH2
6-NO2
-o-
501
Ci
[C2H5SO4 0I
15«
.CH2CH2N^-C2H5 C2H5
503
[CH3S
H3SO4^J rot
Kupplungskomponente
Anion X_
Diazoniumsalz
Farbe d. gefärbten
Polyacrylnltriliaser
15-5 -CH2CH2-:
6-Cl
510
rot
β ,CH3 15-6 -CH2CH2CH2-K- CH3
6-Br "
519
OCH3
bläulich-rot
© CH3 .CH2CH2CH2N^CH3
5-Ci
OCH, δ0°
rot
-CH2CK2
CH3
* ,,· Br
.500
COCHo
rot
ro on co « cn cn
Kupplungskomponente .Anion
Olazoniuosalz
Farbe d· geiärbten Polyacrylnitrilfaser
i !
*-t
f-tt
ca;
CD (C Cö

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Azofarbstoff der Formel
    N -N-^
    [I]
    1
    worin R ein Wasserstoffatom,
    eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe und eine Arylgruppe, wobei diese Gruppen eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten können, eine quaternäre Ammoniumgruppe, und
    R , Rr, R oder R^ ein Wassers toffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alky1sulfonylgruppe, eine Arylsulfonylgruppe, ©ine Aminosulfonylgruppet eine Aminocarbonylgruppe, und X ein Halogenatom und eine Nitrogruppe η eine ganze Zahl von 0 bis 3
    bedeuten.
    Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    309823/0968
    42 -
    12 3 4 5
    worin R,,R , R , R und R die In Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen.
    3. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1 der Formel
    worin X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Nitrogruppe und
    12 3 4 5
    R , R f R , R und R die in Anspruch 1 gegebenen Definitionen besitzen.
    4. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, worin R eine niedrige Alkylgruppe bedeutet.
    5· Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, worin R eine Alkoxy· alkylgruppe bedeutet.
    6. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, worin R eine niedrige Alkoxygruppe bedeutet.
    7. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, worin R1 eine Aminoalkyl-, eine Dialkylaminoalkyl- oder eine Hydroxyalkylgruppe bedeutet.
    8. Azofarbstoff gemäß Anspruch 1, worin R1 eine quaternär» Ammoniumgruppe bedeutet bzw. worin R eine quaternär© Ammoniumgruppe enthält.
    - 43 -
    309823/0968
    9. Azofarbstof£ gemäß Anspruch 1, worin R eine Aralkylgruppe bedeutet. ,
    10. Verfahren zumrFärben einer Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Faser mit einem Azofarbstoff der Formel
    OH
    behandelt, worin
    R ein Wasserstoffatom, ^
    eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe und eine Arylgruppe, wobei diese Gruppen eine quaternäre. Ammoniumgruppe enthalten können, eine quaternäre Ammoniumgruppe und R , R , R oder R ein Wasserstoff- und Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Arylsulfonylgruppe, eine Aminosulfonylgruppe, eine Aminocarbonylgruppe, und X ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe, und η eine ganze Zahl von O bis 3
    bedeuten.
    11. Verfahren zur Färbung einer Faser gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Faser der Polyester-Art mit dem Azofarbstoff behandelt.
    309823/0968
    12. Verfahren zum Färben einer Faser gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Faser der Polyacryl-Art mit dem Azofarbstoff behandelt, der als R eine quaternäre Ammoniumgruppe oder eine Dialkylaminoalky!gruppe enthält.
    13· Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffe der Formel
    OH
    worin R ein Wasserstoffatorn,
    eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Arylgruppe, wobei diese Gruppen eine* quaternäre Ammoniumgruppe enthalten können, eine quaternäre Ammoniumgruppe, und R , R , R oder R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine Carboxylgruppe, eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acylgruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Arylsulfonylgruppe, eine Aminosulfonylgruppe, eine Aminocarbonylgruppe, und X ein Halogenatom und eine Nitrogruppe, η eine ganze Zahl von O bis 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 4-Hydroxynaphthalsäure· imid der Formel
    309823/0968
    ■Λ
    worin R » X und η die bei der Formel [I] gegebenen Definitionen besitzen, mit einem Diazoniumsalz eines aromatischen Amins der Formel
    C in.]
    2 3 4 5
    worin R , R » R und R die bei der Formel [l] gegebenen Definitionen besitzen, kuppelt.
    14. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs gemäß Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, daß man den Azofarbstoff durch Umsetzung mit einem Halogen!erungsmittel außerdem noch halogeniert.
    15. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man den Azofarbstoff durch Umsetzung mit einem Nitrierungsmittel zusätzlich nitriert.
    16. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs gemäß Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungsumsetzung in alkalischer wäßriger Lösung oder in einer Lösung eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels bei einer Temperatur durchgeführt wird, die niedriger ist als die Zer- eetzunsßtemperatur des Diazoniumsalzes.
    309823/0968
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