CN113831286A - 一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法，结构式为：
Figure DDA0003264913810000011
本发明的阳离子荧光染料用于改性涤纶织物染色，上染率、得色量高，染色均匀，颜色鲜艳，染色织物对不同纤维的耐洗色牢度及干、湿摩擦色牢度均在4‑5级及以上。

Description

一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光染料及其制备领域，特别涉及一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法。
背景技术
涤纶纤维结构中没有亲水基团，排汗透气性差，影响穿着体验，且表面易产生静电，吸附细小灰尘造成纤维沾污，易起毛起球，为改善这些不足，研究者们通过在分子聚合时添加第三甚至第四单体制备改性涤纶纤维。改性涤纶手感柔软、抗起毛起球性能好。作为一种新型纤维，目前研究者相继开发了一些适用于其染色的阳离子染料，而适用于改性涤纶纤维的阳离子荧光染料的开发与应用还很少。为拓宽其应用范围及改善其应用性能，开发适用于改性涤纶织物的阳离子荧光染料也是亟需解决的问题。
CN112143253A一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用，该发明中荧光染料一端是疏水的萘酰亚胺结构，另一端是一个阳离子，形成一端亲水，一端疏水的染料结构，染色过程中分子在纤维上的易于团聚，极易造成染色不匀，形成色斑，另外由于分子结构小，染色牢度较差，上染率偏低，引起废水污染严重。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法，克服现有技术中，染色过程中分子在纤维上的易于团聚，极易造成染色不匀，形成色斑，另外由于分子结构小，染色牢度较差，上染率偏低，引起废水污染严重的缺陷。
本发明提供一种如下所示的双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料，
Figure BDA0003264913790000011
其中R为-CnH2n-，其中n＝1～10。
进一步地，所述R＝-CH2CH2-，-CH2CH2CH2-，-CH2CH2CH2CH2CH2-。
所述荧光染料具体为
Figure BDA0003264913790000021
本发明的一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料的制备方法，包括：
(1)溶剂和4-溴-1,8-萘二甲酸酐混合，升高温度至45-60℃，滴加N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至回流温度，搅拌，全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯，烘干，得到中间体4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺；
(2)4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和溶剂混合，温度升至45-60℃，加入二胺，升高温度至110-125℃，加入缚酸剂，反应全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯；
(3)将步骤(2)的产物和溶剂混合，升温至45-60℃，加入氯化苄，升高温度至50-70℃，反应全程用TLC监控，随着反应的进行，体系由澄清慢慢变浑浊，反应结束后提纯，烘干，得到双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料。
上述制备方法的优选方式如下：
所述步骤(1)中4-溴-1,8-萘二甲酸酐与N,N-二甲基丙二胺的摩尔比为1:1.2～1.5；溶剂为乙醇。
所述步骤(1)中回流温度为76-85℃。
所述步骤(1)中全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)，反应时间为0.5～1.5h。
所述步骤(1)中提纯为将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌5-10min，静置0.5-1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼。
所述步骤(2)中4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺与二胺的摩尔比为2～3:1；二胺为乙二胺、丙二胺、戊二胺中的一种；溶剂为二甲基甲酰胺DMF；缚酸剂为碳酸钾。
所述步骤(2)中反应全程用TLC监控，展开剂选取为甲醇：二氯甲烷：三乙胺＝2：20：1(v/v)，反应时间为5～20h。
所述步骤(2)中提纯具体为：反应结束后，冷却至室温，旋蒸除去DMF，向得到的产物中加大量冰水，用二氯甲烷萃取三次，二氯甲烷相呈现墨绿色，收集有机相，有机相用去离子水洗涤三次，用无水Na2SO4除水后，旋蒸，得到黑色油状物质。
所述步骤(3)中步骤(2)的产物与氯化苄的摩尔比为1:15～20，溶剂为丙酮。
所述步骤(3)中反应全程用TLC监控，展开剂选取为正丁醇：乙醇：氨水＝8：2：3(v/v)，反应时间为8～16h。
所述步骤(3)中提纯具体为：反应结束后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，用少量的丙酮淋洗3-5遍。
进一步地，具体制备方程式如下：
Figure BDA0003264913790000031
本发明的一种所述双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料在织物染色中的应用。
本发明提供一种所述双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料在改性涤纶织物中的应用，染色后织物在紫外灯下显示亮黄色荧光，具有优异的各项色牢度，尤其是水洗色牢度及摩擦色牢度，均在4-5级及以上。
所述改性涤纶是在涤纶纤维中添加第三单体3,5-苯二甲酸二甲酯磺酸钠(SIPM)得到的，密度/10cm:570(经)×290(纬)；克重:157g·m-2。
本发明的一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料及其制备方法，提高了染料的表明活性，引入双子型结构，降低分子在纤维上的团聚问题，染色均匀，染色过程平稳，同时由于双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料的连接基团，将两端连接在一起，提高了染色牢度以及染色上染率，染色上染率可以达到99.5％，大大减轻印染废水污染问题。
有益效果
(1)本发明提供的阳离子荧光染料结构新颖，用于改性涤纶织物染色，拓展了改性涤纶织物的应用范围；
(2)本发明提供的双子型萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料用于改性涤纶染色上染率、得色量高，色相饱满，颜色鲜艳；
(3)本发明提供的双子型萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料用于改性涤纶染色上色均匀，各项色牢度优异，尤其是水洗色牢度及摩擦色牢度，均在4-5级及以上。
附图说明
图1为实施例1中得到的阳离子荧光染料I的FTIR光谱图；
图2为实施例1中得到的阳离子荧光染料I的1HNMR光谱图；
图3为实施例2中得到的阳离子荧光染料II的FTIR光谱图；
图4为实施例2中得到的阳离子荧光染料II的1HNMR光谱图；
图5为实施例3中得到的阳离子荧光染料III的FTIR光谱图；
图6为实施例3中得到的阳离子荧光染料III的1HNMR光谱图；
图7为实施例1中得到的阳离子荧光染料I的紫外-可见吸收光谱；
图8为实施例1中得到的阳离子荧光染料I的荧光激发-发射光谱；
图9为实施例2中得到的阳离子荧光染料II的紫外-可见吸收光谱；
图10为实施例2中得到的阳离子荧光染料II的荧光激发-发射光谱；
图11为实施例3中得到的阳离子荧光染料III的紫外-可见吸收光谱；
图12为实施例3中得到的阳离子荧光染料III的荧光激发-发射光谱；
图13为改性涤纶织物染色工艺曲线图；
图14为实施例7中阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物在紫外灯下的照片；
图15为实施例8中阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物在紫外灯下的照片；
图16为实施例9中阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物在紫外灯下的照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例中所使用的药品及材料为：改性涤纶是在涤纶纤维中添加第三单体3,5-苯二甲酸二甲酯磺酸钠(SIPM)得到的，密度/10cm：570(经)×290(纬)，克重：157g/m2，由浙江盛发纺织印染有限公司提供；4-溴-1,8-萘二甲酸酐(98％)、N,N-二甲基丙二胺(99％)、乙二胺(99％)、1,3-丙二胺(99％)、1,5-戊二胺(99％)、二氯甲烷(99.5％)、氯化苄(99％)、从上海泰坦科技有限公司购买；无水乙醇(99.5％)、乙二醇单甲醚(99％)、乙醇胺(99％)、N,N-二甲基丙二胺(99％)由国药集团化学试剂有限公司购买
实施例1
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入100mL乙醇和10.0g4-溴-1,8-萘二甲酸酐，升高温度至50℃，逐步滴加5.45mLN,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至回流温度80℃，搅拌。全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)。30min后反应结束，冷却至室温，将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌10min，静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到10.56g4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(2)在250mL三口烧瓶中加入10.0g4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和80mLDMF，温度升至50℃，加入840μL乙二胺，升高温度至120℃，加入1.74g碳酸钾作为缚酸剂。反应全程用TLC监控，展开剂选取为甲醇：二氯甲烷：三乙胺＝2：20：1(v/v)。反应12h，冷却至室温，旋蒸除去DMF，向得到的产物中加大量冰水，用二氯甲烷萃取三次，二氯甲烷相呈现墨绿色，收集有机相。有机相用去离子水洗涤三次，用无水Na2SO4除水后，旋蒸，得到7.23g黑色油状物质。
(3)向100mL的三口瓶中加入4.96g步骤(2)中得到的产物和50mL丙酮，升温至50℃，加入18.53mL氯化苄，升高温度至60℃。反应全程用TLC监控，展开剂选取为正丁醇：乙醇：氨水＝8：2：3(v/v)。随着反应的进行，体系由澄清慢慢变浑浊。反应9h后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，用少量的丙酮淋洗3遍，烘干得到4.27g橙红色粉末即为阳离子荧光染料I，产率为60.72％。
(4)测试(3)中得到的阳离子荧光染料I的红外(FTIR)光谱及核磁共振氢谱(1HNMR)，结果分别如附图1、附图2所示。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.90-8.88(d，1H，Ar-H)；δ8.71-8.62(m，2H，Ar-H)；δ8.57-8.46(m，2H，Ar-H)；δ8.32-8.28(m，2H，Ar-H)；δ8.11-8.05(d，1H，Ar-H)；δ7.81-7.71(m，2H，Ar-H)；δ7.54-6.93(m，10H，Ar-H)；δ4.51-4.50(m，4H，-CH2-)；δ4.18-4.10(m，4H，-CH2-)；δ3.82(m，2H，-CH2-)；δ2.93(s，16H，-CH3)；δ2.39(m，2H，-CH2-)；δ2.24(m，4H，-CH2-)；δ1.06-1.05(m，2H，-NH-)。
实施例2
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入100mL乙醇和10.0g4-溴-1,8-萘二甲酸酐，升高温度至50℃，逐步滴加5.45mLN,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至回流温度82℃，搅拌。全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)。30min后反应结束，冷却至室温，将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌10min，静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到10.56g4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(2)在250mL三口烧瓶中加入10.0g4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和80mLDMF，温度升至50℃，加入1.05mL1,3丙二胺，升高温度至120℃，加入1.74g碳酸钾作为缚酸剂。反应全程用TLC监控，展开剂选取为甲醇：二氯甲烷：三乙胺＝2：20：1(v/v)。反应15h，冷却至室温，旋蒸除去DMF，向得到的产物中加大量冰水，用二氯甲烷萃取三次，二氯甲烷相呈现墨绿色，收集有机相。有机相用去离子水洗涤三次，用无水Na2SO4除水后，旋蒸，得到6.96g黑色油状物质。
(3)向100mL的三口瓶中加入5.07g步骤(2)中得到的产物和50mL丙酮，升温至55℃，加入18.53mL氯化苄，升高温度至60℃。反应全程用TLC监控，展开剂选取为正丁醇：乙醇：氨水＝8：2：3(v/v)。随着反应的进行，体系由澄清慢慢变浑浊。反应10h后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，用少量的丙酮淋洗3遍，烘干得到4.45g浅褐色固体粉末，即为阳离子荧光染料II，产率为63.71％。
(4)测试(3)中得到的阳离子荧光染料II的红外(FTIR)光谱及核磁共振氢谱(1HNMR)，结果分别如附图3、附图4所示。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.87-8.86(d，2H，Ar-H)；δ8.65-8.46(m，2H，Ar-H)；δ8.30-2.46(m，2H，Ar-H)；δ8.07-8.01(m，1H，Ar-H)；δ7.72-7.67(m，1H，Ar-H)；δ7.51-7.24(m，10H，Ar-H)；δ6.87-6.82(m，2H，Ar-H)；δ4.77(s，2H，-NH-)；δ4.51-4.50(m，4H，-CH2-)；δ4.17-4.10(m，4H，-CH2-)；δ3.61-3.60(m，4H，-CH2-)；δ2.94(s，16H，-CH3)；δ2.24-2.16(m，4H，-CH2-)；δ1.07-1.05(m，2H，-CH2-)
实施例3
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入100mL乙醇和10.0g4-溴-1,8-萘二甲酸酐，升高温度至50℃，逐步滴加5.45mLN,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至回流温度80℃，搅拌。全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)。30min后反应结束，冷却至室温，将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌10min，静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到10.56g4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(2)在250mL三口烧瓶中加入10.0g4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和80mLDMF，温度升至50℃，加入1.58mL1,5-戊二胺，升高温度至120℃，加入1.74g碳酸钾作为缚酸剂。反应全程用TLC监控，展开剂选取为甲醇：二氯甲烷：三乙胺＝2：20：1(v/v)。反应10h，冷却至室温，旋蒸除去DMF，向得到的产物中加大量冰水，用二氯甲烷萃取三次，二氯甲烷相呈现墨绿色，收集有机相。有机相用去离子水洗涤三次，用无水Na2SO4除水后，旋蒸，得到6.94g黑色油状物质。
(3)向100mL的三口瓶中加入5.30g步骤(2)中得到的产物和50mL丙酮，升温至50℃，加入18.53mL氯化苄，升高温度至65℃。反应全程用TLC监控，展开剂选取为正丁醇：乙醇：氨水＝8：2：3(v/v)。随着反应的进行，体系由澄清慢慢变浑浊。反应12h后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，用少量的丙酮淋洗3遍，烘干得到4.87g深褐色固体粉末，即为阳离子荧光染料III，产率为70.62％。
(4)测试(3)中得到的阳离子荧光染料III的红外(FTIR)光谱及核磁共振氢谱(1HNMR)，结果分别如附图5、附图6所示。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.80-8.78(d，2H，Ar-H)；δ8.44-8.37(m，2H，Ar-H)；δ8.26-8.24(m，2H，Ar-H)；δ7.73-7.64(m，2H，Ar-H)；δ7.50-7.38(m，10H，Ar-H)；δ6.82-6.77(m，2H，Ar-H)；δ4.51(s，2H，-NH-)；δ4.17-4.11(m，4H，-CH2-)；δ3.43-3.41(m，4H，-CH2-)；δ3.11-3.10(s，4H，-CH2-)；δ2.94(s，16H，-CH3)；δ2.33-2.23(m，4H，-CH2-)；δ1.83-1.72(m，4H，-CH2-)；δ1.32(m，2H，-CH2-)。
实施例4
将实施例1中制备得到的阳离子荧光染料I以2.5×10-6mol/L的浓度溶解于纯水，采用紫外分光光度计测试其紫外-可见吸收光谱，采用荧光光谱仪测试其荧光激发-发射光谱，结果分别如图7、图8所示。由图7、图8可知阳离子荧光染料I的最大吸收波长为457nm，最大发射波长为558nm，为黄绿色荧光。
实施例5
将实施例2中制备得到的阳离子荧光染料II以0.01mM的浓度溶解于纯水，采用紫外分光光度计测试其紫外-可见吸收光谱，采用荧光光谱仪测试其荧光激发-发射光谱，结果分别如图9、图10所示。由图9、图10可知阳离子荧光染料II的最大吸收波长为452nm，最大发射波长为554nm，为黄绿色荧光。
实施例6
将实施例3中制备得到的阳离子荧光染料III以0.01mM的浓度溶解于纯水，采用紫外分光光度计测试其紫外-可见吸收光谱，采用荧光光谱仪测试其荧光激发-发射光谱，结果分别如图11、图12所示。由图11、图12可知阳离子荧光染料III的最大吸收波长为448nm，最大发射波长为558nm，为黄绿色荧光。
实施例7
使用实施例1得到的阳离子荧光染料I，按照如图13所示的染色工艺曲线图，对改性涤纶织物进行染色。具体地，布样在30℃时入染，以1℃/min的速率升温至120℃，在120℃下保温染色40min，然后自然冷却降温至60℃。染色后织物在85℃下皂洗15min，水洗，烘干，其中皂洗剂为1.0g/L洗衣粉，皂洗浴比为1:20。染色时离子荧光染料I的用量为2.0(o.w.f％)，浴比为1:20。染色结束后测试染料上染率及得色量。
上染率的测试方法为：染色布样经皂洗水洗，收集染色残液及有色清洗液，并将其合理稀释至一定倍数，由紫外分光光度计测试其吸光度，通过该吸光度与染色原液吸光度的比值计算染色上染率。本实验中，选用Integ值来表征染色织物的得色量，采用DatacolorD-650电脑测配色仪，测色光源为D65光源，10°视角，每个试样测5次取平均值。经测试，该实施例阳离子荧光染料I的染色上染率为99.52％，布样得色量Integ值为14.72。表明阳离子荧光染料I用于改性涤纶织物染色，上染率高，得色量高。
染色布样在紫外灯下的照片如图14所示，由照片可看出，阳离子荧光染料I染色织物在365nm紫外灯照射下呈鲜艳的黄色荧光，染色织物颜色鲜艳，无色斑、瑕疵，表明阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物匀染性很好。
分别参照GB/T3920-1997《纺织品色牢度实验耐摩擦色牢度》、GB/T3921.1-1997《纺织品色牢度检测方法耐洗色牢度的检测方法》及GB/T8427-1998《纺织品色牢度试验耐人造光色牢度：氙弧》的测试标准测试染色织物的各项色牢度(其他实施例测试标准同)，测试结果如表1所示。由表1结果可知阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物耐干、湿摩擦色牢度及对醋酯、棉、涤纶、锦纶、腈纶、羊毛纤维的耐洗色牢度均达4-5级及以上，表明阳离子荧光染料I对改性涤纶织物染色具有优良的各项色牢度。
表1阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物的色牢度
Figure BDA0003264913790000081
实施例8
使用实施例2得到的阳离子荧光染料II，按照图13所示的染色工艺曲线图，对改性涤纶织物进行染色，其中，阳离子荧光染料II的用量为2.0(o.w.f％)，浴比为1:20，染色结束后测试染料上染率为99.74％，布样得色量Integ值为15.20。表明阳离子荧光染料II用于改性涤纶织物染色，上染率高，得色量高。
染色布样在紫外灯下的照片如图15所示，由照片可看出，阳离子荧光染料II染色织物在365nm紫外灯照射下呈鲜艳的黄色荧光，染色织物颜色鲜艳，无色斑、瑕疵，表明阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物匀染性很好。各项色牢度测试结果如表2所示。由表2结果可知阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物耐干、湿摩擦色牢度及耐洗色牢度均达4-5级，表明阳离子荧光染料II对改性涤纶织物染色具有优良的各项色牢度。
表2阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物的色牢度
Figure BDA0003264913790000091
实施例9
使用实施例3得到的阳离子荧光染料III，按照图13所示的染色工艺曲线图，对改性涤纶织物进行染色，其中，阳离子荧光染料II的用量为2.0(o.w.f％)，浴比为1:20，染色结束后测试染料上染率为99.80％，布样得色量Integ值为17.52。表明阳离子荧光染料III用于改性涤纶织物染色，上染率高，得色量高。
染色布样在紫外灯下的照片如图16所示，由照片可看出，阳离子荧光染料III染色织物在在365nm紫外灯照射下呈鲜艳的黄色荧光，染色织物颜色鲜艳，无色斑、瑕疵，表明阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物匀染性很好。各项色牢度测试结果如表3所示。由表3结果可知阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物耐干、湿摩擦色牢度及耐洗色牢度均达4-5级及以上，表明阳离子荧光染料III对改性涤纶织物染色具有优良的各项色牢度。
表3阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物的色牢度
Figure BDA0003264913790000092
通过颜色测量仪器，在同一块染色织物上，在染色织物上沿同一方向取8个点，采用Datacolor电脑测色配色仪测试色差值，然后计算色差的平均值即为△E。该染色织物的色差值为0.21.染色均匀性优良。
与CN112143253A作对比，本实施例的染色匀染性好，色差均小于0.5，耐洗色牢度大部分从4级提高到5级，提高明显。染色上染率从94.17％提高的99.8％，大大提高了染料利用率，染色废水几乎无色。极大程度改善污水处理负担。

Claims (10)

1.一种如下所示的双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料，
Figure FDA0003264913780000011
其中R为-CnH2n-，其中n＝1～10。
2.根据权利要求1所示荧光染料，其特征在于，所述荧光染料具体为
Figure FDA0003264913780000012
3.一种双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料的制备方法，包括：
(1)溶剂和4-溴-1,8-萘二甲酸酐混合，升高温度至45-60℃，滴加N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至回流温度，搅拌，全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯，烘干，得到中间体4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺；
(2)4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和溶剂混合，温度升至45-60℃，加入二胺，升高温度至110-125℃，加入缚酸剂，反应全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯；
(3)将步骤(2)的产物和溶剂混合，升温至45-60℃，加入氯化苄，升高温度至50-70℃，反应全程用TLC监控，反应结束后提纯，烘干，得到双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料。
4.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中4-溴-1,8-萘二甲酸酐与N,N-二甲基丙二胺的摩尔比为1:1.2～1.5；溶剂为乙醇。
5.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)，反应时间为0.5～1.5h。
6.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺与二胺的摩尔比为2～3:1；二胺为乙二胺、丙二胺、戊二胺中的一种；溶剂为二甲基甲酰胺DMF；缚酸剂为碳酸钾。
7.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应全程用TLC监控，展开剂选取为甲醇：二氯甲烷：三乙胺＝2：20：1(v/v)，反应时间为5～20h。
8.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中步骤(2)的产物与氯化苄的摩尔比为1:15～20，溶剂为丙酮。
9.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中反应全程用TLC监控，展开剂选取为正丁醇：乙醇：氨水＝8：2：3(v/v)，反应时间为8～16h。
10.一种权利要求1所述双子型萘酰亚胺阳离子荧光染料在织物染色中的应用。
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