CN113717104B - 一种含长碳链的匀染性阳离子荧光染料的制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含长碳链的匀染性阳离子荧光染料的制备和应用，所述阳离子荧光染料结构如通式I所示。本发明的阳离子荧光染料用于改性涤纶织物染色，上染率、得色量高，颜色鲜艳，匀染性佳，染色织物对不同纤维的耐洗色牢度及干、湿摩擦色牢度均在4‑5级及以上。
Description
技术领域
本发明属于阳离子荧光染料及其制备和应用领域，特别涉及一种含长碳链的匀染性阳离子荧光染料的制备和应用。
背景技术
涤纶纤维结构中没有亲水基团，排汗透气性差，影响穿着体验，且表面易产生静电，吸附细小灰尘造成纤维沾污，易起毛起球，为改善这些不足，研究者们通过在分子聚合时添加第三甚至第四单体制备改性涤纶纤维。改性涤纶手感柔软、抗起毛起球性能好，但其纤维分子较为松散，织物染色时染料分子在纤维内扩散速度快，使得染料初染率较高、上染速率较快，从而易导致纤维染色不匀。目前随着改性涤纶的快速发展，已有部分适用于改性涤纶染色的匀染性好的阳离子染料开发出来，但是适用于改性涤纶染色的匀染性好的阳离子荧光染料还未见报道。为进一步扩大改性涤纶纤维的使用范围，寻找和开发适用于改性涤纶织物的匀染性好的阳离子荧光染料是印染领域亟需解决的问题。
CN112143253A一种基于苄基萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料及其制备和应用，匀染性存在不足的技术问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含长碳链的匀染性阳离子荧光染料的制备和应用，克服现有技术匀染性不足的缺陷，本发明在分子结构中引入长碳链结构，提高现有技术中阳离子荧光染料的匀染性。。
本发明提供一种如下结构所示的阳离子荧光染料，
其中n＝8～16的整数。
进一步地，所述n为8，12，16。
所述阳离子荧光染料具体为：
本发明提供一种阳离子荧光染料的制备方法，包括：
(1)中间体4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺的制备：将溶剂、4-溴-1,8-萘二甲酸酐混合，升温至45～55℃，滴加N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至75～78℃，搅拌，全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯，烘干，得到4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺；
(2)将4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和溶剂，边搅拌边加入脂肪胺，升温至115～130℃，回流反应，反应结束后，冷却至室温，提纯，得到4-烷胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺；
(3)将4-烷胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和溶剂混合，升温至45～55℃，加入氯化苄，升温至55～65℃，搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到阳离子荧光染料。
上述制备方法的优选方式如下：
所述步骤(1)中溶剂为乙醇；4-溴-1,8-萘二甲酸酐与N,N-二甲基丙二胺的摩尔比为1:1.2～1.5；采用的展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)；反应时间为0.5～1.5h(反应时间是指升温至回流温度后的反应时间)。
所述步骤(1)中提纯为将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌5～15min，静置1～2h，有固体析出，抽滤，收集滤饼。
所述步骤(2)中脂肪胺为辛胺、十二胺、十六胺。
所述步骤(2)中溶剂为乙二醇单甲醚；所述4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺、脂肪胺的摩尔比为1:5～8；反应时间为10～25h。
所述步骤(2)中提纯为：向得到的产物中加水，用质量分数为20％的盐酸调节体系pH值至6～7后，用二氯甲烷萃取三次，收集有机项水洗三次，用无水硫酸钠除去水分，旋蒸除去二氯甲烷。
所述步骤(3)中溶剂为丙酮；4-烷胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺与氯化苄的摩尔比为1:3～10，所述搅拌反应时间为5～13h。
本发明的一种所述阳离子荧光染料在改性涤纶染色中的应用，染色后织物颜色鲜艳，在紫外灯下显示亮黄色荧光，匀染性极佳，具有优异的各项色牢度，尤其是水洗色牢度及摩擦色牢度，均在4-5级及以上。
所述改性涤纶是在涤纶纤维中添加第三单体3,5-苯二甲酸二甲酯磺酸钠(SIPM)得到的，密度/10cm:570(经)×290(纬)；克重:157g·m-2。
本发明的一种含长碳链的匀染性阳离子荧光染料的制备方法，其制备方程式如下：
有益效果
(1)本发明提供的阳离子荧光染料结构新颖，用于改性涤纶织物染色，拓展了改性涤纶织物的应用范围；
(2)本发明提供的含长碳链的萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料用于改性涤纶染色上染率、得色量高，匀染性佳；
(3)本发明提供的含长碳链的萘酰亚胺结构的阳离子荧光染料用于改性涤纶染色各项色牢度优异。
(4)本发明结构染料用于改性涤纶织物染色，颜色鲜艳，在紫外灯下显示亮黄绿色荧光，匀染性极佳，具有优异的各项色牢度，尤其是水洗色牢度及摩擦色牢度，均在4-5级及以上。
附图说明
图1为实施例1中得到的阳离子荧光染料I的FTIR光谱图；
图2为实施例1中得到的阳离子荧光染料I的荧光光谱图；
图3为实施例2中得到的阳离子荧光染料II的FTIR光谱图；
图4为实施例2中得到的阳离子荧光染料II的荧光光谱图；
图5为实施例3中得到的阳离子荧光染料III的FTIR光谱图；
图6为实施例3中得到的阳离子荧光染料III的荧光光谱图；
图7为改性涤纶织物染色工艺曲线图；
图8为实施例7中阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物在紫外灯下的照片；
图9为实施例8中阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物在紫外灯下的照片；
图10为实施例9中阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物在紫外灯下的照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例中所使用的药品及材料为：改性涤纶是在涤纶纤维中添加第三单体3,5-苯二甲酸二甲酯磺酸钠(SIPM)得到的，密度/10cm：570(经)×290(纬)，克重：157g/m2，由浙江盛发纺织印染有限公司提供；4-溴-1,8-萘二甲酸酐(98％)、辛胺(99％)、十二胺(99％)、十六胺(99％)、二氯甲烷(99.5％)、氯化苄(99％)从上海泰坦科技有限公司购买；无水乙醇(99.5％)、乙二醇单甲醚(99％)、N,N-二甲基丙二胺(99％)由国药集团化学试剂有限公司购买。
实施例1
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入100mL乙醇和10.0g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐，升高温度至50℃，逐步滴加5.45mL N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至78℃，搅拌。全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)。30min后反应结束，冷却至室温，将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌10min，静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到10.56g 4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(2)在100mL三口烧瓶中加入6.40g 4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和21mL乙二醇单甲醚，边搅拌边加入19.29mL辛胺，升高温度至127℃，回流反应10h。反应结束后，冷却至室温，向得到的产物中加水，用质量分数为20％的盐酸调节体系pH值至6～7后，用二氯甲烷萃取三次，收集有机项水洗三次，用无水硫酸钠除去水分，旋蒸除去二氯甲烷，得到4-辛胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(3)向反应器中加入3.92g 4-辛胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和30mL丙酮，升温至50℃，加入5.73mL氯化苄，升高温度至60℃，搅拌反应9.5h，反应结束后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干得到阳离子荧光染料I，产率为56.32％。
(4)测试(3)中得到的阳离子荧光染料I的红外(FTIR)光谱及荧光光谱，结果分别如附图1、附图2所示。
实施例2
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入100mL乙醇和10.0g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐，升高温度至50℃，逐步滴加5.45mL N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至78℃，搅拌。全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)。30min后反应结束，冷却至室温，将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌10min，静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到10.56g 4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(2)在100mL三口烧瓶中加入5.52g 4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和30mL乙二醇单甲醚，边搅拌边加入29.70mL十二胺，升高温度至127℃，回流反应18h。反应结束后，冷却至室温，向得到的产物中加水，用质量分数为20％的盐酸调节体系pH值至6～7后，用二氯甲烷萃取三次，收集有机项水洗三次，用无水硫酸钠除去水分，旋蒸除去二氯甲烷，得到4-十二胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(3)向反应器中加入4.66g 4-十二胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和30mL丙酮，升温至50℃，加入5.40mL氯化苄，升高温度至60℃，搅拌反应7h，反应结束后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干得到阳离子荧光染料II，产率为60.75％。
(4)测试(3)中得到的阳离子荧光染料II的红外(FTIR)光谱及荧光光谱，结果分别如附图3、附图4所示。
实施例3
(1)在250mL三口烧瓶中依次加入100mL乙醇和10.0g 4-溴-1,8-萘二甲酸酐，升高温度至50℃，逐步滴加5.45mL N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至78℃，搅拌。全程用TLC监控，展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1(v/v)。30min后反应结束，冷却至室温，将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌10min，静置1h，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干，得到10.56g 4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(2)在100mL三口烧瓶中加入3.00g 4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和36mL乙二醇单甲醚，边搅拌边加入17.00g十六胺，升高温度至127℃，回流反应22h。反应结束后，冷却至室温，向得到的产物中加水，用质量分数为20％的盐酸调节体系pH值至6～7后，有大量固体析出，抽滤，烘干，得到4-十六胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺。
(3)向反应器中加入3.00g 4-十六胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和30mL丙酮，升温至50℃，加入7.50mL氯化苄，升高温度至60℃，搅拌反应13h，反应结束后将反应液冷却至室温，有大量固体析出，抽滤，收集滤饼，烘干得到阳离子荧光染料III，产率为64.83％。
(4)测试(3)中得到的阳离子荧光染料III的红外(FTIR)光谱及荧光光谱，结果分别如附图5、附图6所示。
实施例4
使用实施例1得到的阳离子荧光染料I，按照如图7所示的染色工艺曲线图，对改性涤纶织物进行染色。具体地，布样在30℃时入染，以1℃/min的速率升温至120℃，在120℃下保温染色40min，然后自然冷却降温至60℃。染色后织物在85℃下皂洗15min，水洗，烘干，其中皂洗剂为1.0g/L洗衣粉，皂洗浴比为1:20。染色时离子荧光染料I的用量为2.0(o.w.f％)，浴比为1:20。染色结束后测试染料上染率、得色量及色差。
上染率的测试方法为：染色布样经皂洗水洗，收集染色残液及有色清洗液，并将其合理稀释至一定倍数，由紫外分光光度计测试其吸光度，通过该吸光度与染色原液吸光度的比值计算染色上染率。本实验中，选用Integ值来表征染色织物的得色量，采用DatacolorD-650电脑测配色仪，测色光源为D65光源，10°视角，每个试样测5次取平均值。经测试，该实施例阳离子荧光染料I的染色上染率为98.23％，布样得色量Integ值为12.96，色差值为0.21。表明阳离子荧光染料I用于改性涤纶织物染色，上染率高，得色量高，匀染性好。
染色布样在紫外灯下的照片如图8所示，由照片可看出，阳离子荧光染料I染色织物在365nm紫外灯照射下呈鲜艳的黄绿色荧光，染色织物颜色鲜艳，无色斑、瑕疵，表明阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物匀染性很好。
分别参照GB/T 3920-1997《纺织品色牢度实验耐摩擦色牢度》、GB/T 3921.1-1997《纺织品色牢度检测方法耐洗色牢度的检测方法》及GB/T8427-1998《纺织品色牢度试验耐人造光色牢度：氙弧》的测试标准测试染色织物的各项色牢度(其他实施例测试标准同)，测试结果如表1所示。由表1结果可知阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物耐干、湿摩擦色牢度及对醋酯、棉、涤纶、锦纶、腈纶、羊毛纤维的耐洗色牢度均达4-5级及以上，表明阳离子荧光染料I对改性涤纶织物染色具有优良的各项色牢度。
表1阳离子荧光染料I染色改性涤纶织物的色牢度
实施例5
使用实施例2得到的阳离子荧光染料II，按照图7所示的染色工艺曲线图，对改性涤纶织物进行染色，其中，阳离子荧光染料II的用量为2.0(o.w.f％)，浴比为1:20，染色结束后测试染料上染率为98.47％，布样得色量Integ值为13.80，色差值为0.29。表明阳离子荧光染料II用于改性涤纶织物染色，上染率高，得色量高，匀染性好。
染色布样在紫外灯下的照片如图9所示，由照片可看出，阳离子荧光染料II染色织物在365nm紫外灯照射下呈鲜艳的黄绿色荧光，染色织物颜色鲜艳，无色斑、瑕疵，表明阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物匀染性很好。各项色牢度测试结果如表2所示。由表2结果可知阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物耐干、湿摩擦色牢度及耐洗色牢度均达4-5级，表明阳离子荧光染料II对改性涤纶织物染色具有优良的各项色牢度。
表2阳离子荧光染料II染色改性涤纶织物的色牢度
实施例6
使用实施例3得到的阳离子荧光染料III，按照图7所示的染色工艺曲线图，对改性涤纶织物进行染色，其中，阳离子荧光染料III的用量为2.0(o.w.f％)，浴比为1:20，染色结束后测试染料上染率为98.90％，布样得色量Integ值为14.25，色差值为0.33。表明阳离子荧光染料III用于改性涤纶织物染色，上染率高，得色量高，匀染性好。
染色布样在紫外灯下的照片如图10所示，由照片可看出，阳离子荧光染料III染色织物在在365nm紫外灯照射下呈鲜艳的黄绿色荧光，染色织物颜色鲜艳，无色斑、瑕疵，表明阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物匀染性很好。各项色牢度测试结果如表3所示。由表3结果可知阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物耐干、湿摩擦色牢度及耐洗色牢度均达4-5级及以上，表明阳离子荧光染料III对改性涤纶织物染色具有优良的各项色牢度。
表3阳离子荧光染料III染色改性涤纶织物的色牢度
比较例1
使用发明CN112143253A中的阳离子荧光染料(1)及阳离子荧光染料(2)，采用与实施例4～6相同的染色工艺，对比染色上染率及色差值，结果如表4所示。
由表4中上染率及色差值的对比可知，本发明中阳离子荧光染料用于改性涤纶染色上染率更稳定，色差值更小，表明本发明的阳离子荧光染料比发明CN112143253A中的阳离子荧光染料具有更优异的匀染性。
表4发明CN112143253A与本发明中阳离子荧光染料的上染率及色差值对比
Claims (10)
1.一种如下通式I所示的阳离子荧光染料，
其中n＝8～16的整数。
2.根据权利要求1所述荧光染料，其特征在于，所述阳离子荧光染料具体为：
3.一种权利要求1所述阳离子荧光染料的制备方法，包括：
(1)将溶剂、4-溴-1,8-萘二甲酸酐混合，升温至45～50℃，滴加N,N-二甲基丙二胺，滴加完毕后升温至回流温度，搅拌，全程用TLC监控，反应结束后，冷却至室温，提纯，烘干，得到4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺；
(2)将4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和溶剂，边搅拌边加入脂肪胺，升温至115～130℃，回流反应，反应结束后，冷却至室温，提纯，得到4-烷胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺；
(3)将4-烷胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺和溶剂混合，升温至45～50℃，加入氯化苄，升温至55～65℃，搅拌反应，反应结束后将反应液冷却至室温，抽滤，烘干，得到阳离子荧光染料。
4.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中溶剂为乙醇；4-溴-1,8-萘二甲酸酐与N,N-二甲基丙二胺的摩尔比为1:1.2～1.5；采用的展开剂选取石油醚：乙酸乙酯＝2:1v/v；反应时间为0.5～1.5h。
5.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中提纯为将反应液倒入水中，体系变浑浊，搅拌5～10min，静置1～2h，有固体析出，抽滤，收集滤饼。
6.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中脂肪胺为辛胺、十二胺、十六胺。
7.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中溶剂为乙二醇单甲醚；所述4-溴-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺、脂肪胺的摩尔比为1:5～8；反应时间为10～25h。
8.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中提纯为：向得到的产物中加水，用质量分数为20％的盐酸调节体系pH值至6～7后，用二氯甲烷萃取三次，收集有机项水洗三次，用无水硫酸钠除去水分，旋蒸除去二氯甲烷。
9.根据权利要求3所述制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中溶剂为丙酮；4-烷胺基-N-(N,N-二甲基)丙氨基-1,8-萘酰亚胺与氯化苄的摩尔比为1:3～10，所述搅拌反应时间为5～13h。
10.一种权利要求1所述阳离子荧光染料在改性涤纶染色中的应用。
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