CN112574587A - 一种含酯基和多酯基高水洗色牢度阳离子染料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含酯基和多酯基高水洗色牢度阳离子染料，包括：重氮盐与含酯基和多酯基取代苯系氨基化合物进行偶合反应；偶合反应产物加入季铵化剂进行季铵化反应，反应液经过滤、盐析、抽滤、干燥得阳离子染料化合物。本发明的阳离子染料对腈纶、腈纶混纺织物、阳离子可染涤纶、及超仿棉纤维进行染色和印花，具有高的发色强度，色相饱满，印染织物具有优异的各项色牢度，尤其是水洗色牢度，可达5级，是一类新结构节能降耗高水洗牢度阳离子染料。

Description

一种含酯基和多酯基高水洗色牢度阳离子染料
技术领域
本发明属于阳离子染料领域，特别涉及一种含酯基和多酯基高水洗色牢度阳离子染料。
背景技术
阳离子染料是腈纶纤维染色最主要的染料品种，具有色泽鲜艳、应用性能优异、使用方便、吸尽率高等显著特点，其中水洗色牢度是评价阳离子染料染色质量的重要指标之一。尤其是近年来，随着纺织纤维技术和印染技术的快速发展，特别是蓝色、黑色纺织品的严格规定，对阳离子染料提出了更高的要求，具有优异的水洗色牢度是其要求之一。很多商品化的阳离子染料，印染后染色织物水洗色牢度低、沾色现象严重。目前，高水洗色牢度染料很少，不能满足市场对高水洗色牢度阳离子染料的要求。因此，市场上迫切需要研究开发高水洗色牢度阳离子染料新品种。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含酯基和多酯基高水洗色牢度阳离子染料，克服现有阳离子染料水洗牢度低的问题。
本发明提供一种如下通式所示阳离子染料，
Figure BDA0002869432550000011
其中，R1、R2、R3、R4、X分别选自：
R1＝H,OCH3；
R2＝H,CH3,NHCOCH3；
R3＝CH2CH3,CH2CH2CN,CH2CH2OCOCH3,CH2CH2COOCH3,CH2COOCH3；
R4＝CH2CH2OCOCH3,CH2CH2COOCH3,CH2COOCH3,
Figure BDA0002869432550000012
X＝CH3SO4,Cl,I。
优选地，所述阳离子染料具体为：
Figure BDA0002869432550000013
Figure BDA0002869432550000021
Figure BDA0002869432550000022
中的一种或几种。
所述阳离子染料的色光为蓝色。
本发明提供一种所述阳离子染料的制备方法，包括：
(1)偶合反应：
将硫酸、乳化剂、消泡剂、偶合组分，搅拌均匀，加入大量碎冰降温至0～5℃，然后在搅拌下滴加重氮组分，同时加入碎冰以维持反应温度在5℃以下，重氮组分滴加完毕后，反应体系需要继续在0～5℃条件下反应2h，然后在常温下进行反应2-3h，用渗圈法检测反应终点，提纯，得到染料母体；
(2)季铵化反应：
将染料母体加入容器中，加水及氧化锌，室温下搅拌打浆2h以上，然后室温下滴加季铵化剂至打浆均匀的染料母体中，30-50min滴加完毕，滴加完后升温至30-35℃反应1h，后升至35-40℃继续反应1-2h，用纸层析法检测是否甲基化完全，反应完全后提纯，得到阳离子染料。
上述制备方法的优选方式如下：
所述步骤(1)中偶合组分为取代苯系氨基化合物中的一种或几种；所述重氮组分为
Figure BDA0002869432550000031
优选地，所述取代苯系氨基化合物为
Figure BDA0002869432550000032
其中
R1＝H，OCH3；
R2＝H，CH3，NHCOCH3；
R3＝CH2CH3，CH2CH2CN，CH2CH2OCOCH3，CH2CH2COOCH3，CH2COOCH3；
R4＝CH2CH2OCOCH3，CH2CH2COOCH3，CH2COOCH3
Figure BDA0002869432550000033
所述重氮组分由下列方法制备：
室温下向磷酸、硫酸、醋酸的混酸体系中加入2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑，升温至60℃使其全部溶解，降温至0-5℃，缓慢滴加亚硝酰硫酸，滴加完毕后保持温度在0～5℃反应1h，制得重氮组分，重氮盐0～5℃保温待用。
所述步骤(1)中偶合组分和重氮组分的摩尔比为1.05∶1。
所述步骤(1)中提纯具体为：反应完毕后用30％的氢氧化钠溶液将偶合产物pH值调节至2.8-3.0，调完后升温至45℃，抽滤，45～55℃水洗至滤液呈近中性，将滤饼充分干燥，研磨得染料母体。
所述步骤(2)中季铵化剂为硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碘甲烷、1-氯-2-羟基丙烷中的一种或几种；染料母体(杂环偶氮化合物)与季铵化剂的摩尔比为1∶1.5-5.0。
所述步骤(2)中用纸层析法检测是否甲基化完全，若未反应完全，升温至40-50℃反应1h。
所述步骤(2)中提纯具体为：将反应液转移至容器中，加水稀释，加热至90℃，用无水碳酸钠调节其pH值至3.0左右，优选3.0～3.5。趁热抽滤，除去为反应完全的杂质。将滤液加热至45～55℃，称取适量氯化钠分批次加入，使阳离子染料析出，抽滤，烘干，研磨得染料。
本发明提供一种染料组合物，所述组合物含所述阳离子染料和助剂，该阳离子染料组合物用于腈纶、阳离子可染涤纶、及超仿棉织物的染色，色光为蓝色，色相饱满；具有优异的各项牢度，尤其是水洗色牢度，可达5级。
为了进一步确保本发明染料的应用性能，本发明所得到的蓝色阳离子原染料加入商品化剂元明粉、糊精、非离子表面活性剂以及防尘剂进行处理，制成商品化干粉产品。
本发明所得到的蓝色阳离子原染料，可制备得到液状阳离子染料。
作为阳离子染料使用时，可以采用通式本发明中一种化合物来制备的商品阳离子染料，也可以采用本发明中两种或两种以上化合物的混合物来制备商品化的阳离子染料。无论是一种化合物还是两种或两种以上化合物的混合物来制备的阳离子染料，均可用于腈纶、腈纶混纺织物及超仿棉织物的染色和印花，均具有优异的各项色牢度，尤其是高水洗色牢度。
本发明染料化合物的制备工艺包括：(a)2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑的重氮化反应；(b)重氮盐与含酯基和多酯基取代苯系氨基化合物进行偶合反应；(c)偶合反应产物加入季铵化剂进行季铵化反应，反应液经过滤、盐析、抽滤、干燥得阳离子染料化合物。
有益效果
本发明结构染料制备工艺简单，各项色牢度优良，尤其具有优异的水洗色牢度，可达5级。
本发明的阳离子染料对腈纶、腈纶混纺织物、阳离子可染涤纶、及超仿棉纤维进行染色和印花，具有高的发色强度，色相饱满，印染织物具有优异的各项色牢度，尤其是水洗色牢度，可达5级，是一类新结构节能降耗高水洗牢度阳离子染料。从表1实施例1～6中染料的摩尔消光系数均在1万甚至几万以上，可以说明本发明染料具有高的发色强度；从图3实施例13～18染料的提升力曲线可以看出染色达到饱和时，Integ值都可达到40以上，说明本发明的阳离子染料色相饱满；从表2实施例19～24得到的染色织物的各项色牢度值可以看出，本发明阳离子染料染色的织物具有优异的各项色牢度。
附图说明
图1为实施例1-6染料的吸收光谱曲线；
图2为阳离子染料染超仿棉工艺曲线；
图3为阳离子染料实施例1-6的提升力Integ值曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
主要原料的规格来及源：2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑，N,N-二乙酰氧乙基苯胺，N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基间甲苯胺，3-(N,N-二乙酰氧乙基)-4-甲氧基乙酰苯胺，N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺，N-乙基-N-甲氧基羰基乙基苯胺及3-(N,N-二甲氧基羰基乙基)乙酰苯胺，亚硝酰硫酸均为工业级，来自浙江万丰化工有限公司；浓硫酸、磷酸、冰醋酸均为化学纯，购自国药集团化学试剂有限公司；硫酸二甲酯为分析纯，购自国药集团化学试剂有限公司。
实施例1
分子结构如下的阳离子染料化合物的合成制备：
Figure BDA0002869432550000051
(1)重氮盐的制备：
取10.17mL85％H3PO4、13.5mL98％H2SO4和8.47mL98％HAc醋酸于四口烧瓶中，搅拌使其混合均匀，缓慢加入0.05mol 2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑，升温至60℃左右，搅拌使之完全溶解，用冰水浴降温至0℃左右，缓慢滴加0.0525mol 40％亚硝酰硫酸，保持温度在0～5℃反应1h。用冰水法检测终点。反应结束后用氨基磺酸消除过量的亚硝酰硫酸。重氮盐0～5℃保温待用。
(2)偶合反应:
取0.0525mol的N，N-二乙酰氧乙基苯胺于烧杯中，加入1.6mL98％的H2SO4，0.5mL乳化剂，3滴消泡剂，搅拌均匀后，在机械搅拌下缓慢滴加重氮组分，滴加过程中慢慢加入50g水和170g碎冰，在0～5℃反应2h，后在室温下反应2～3h，用120g左右30％的NaOH溶液调节pH值2.8-3.0，后升温至45℃，抽滤，用50℃左右水洗至滤液呈近中性，将滤饼充分干燥，研磨得染料母体。
(3)季铵化反应：将上述制备的染料母体加入三口烧瓶，加水30mL、氧化锌4g及0.1g分散剂，室温下搅拌打浆2小时。称取18g硫酸二甲酯，20℃下缓慢滴加至打浆均匀的染料母体中，50min滴加完毕。滴加完后升温至30℃反应1h，后升至38℃继续反应1-2h。取一滴反应液溶于质量分数为10％的醋酸溶液，用纸层析法检测，若反应液中无红色反应物，证明甲基化完全。若未反应完全，则升温至40℃反应1h再次检测。反应完全后，将上述反应液转移至烧杯中，加水稀释至250mL，加热至90℃，用无水碳酸钠调节其pH值至3.0。趁热抽滤，除去为反应完全的杂质，收集滤液。将滤液加热至50℃左右，称取24g氯化钠分批次加入，使阳离子染料析出，抽滤，烘干，研磨得蓝色阳离子染料15.09g，经商品化制成商品染料。
实施例2
分子结构如下的阳离子染料化合物的合成制备：
Figure BDA0002869432550000061
除了在实施例1中的偶合组分换成0.0525mol N-氰乙基-N-苯甲酰氧乙基间甲苯胺，其余步骤和配方及反应参数均同实施例1，得到18.22g蓝色阳离子原染料，再经商品化制成商品染料。
实施例3
分子结构如下的阳离子染料化合物的合成制备：
Figure BDA0002869432550000062
除了在实施例1中的偶合组分换成0.0525mol 3-(N,N-二乙酰氧乙基)-4-甲氧基乙酰苯胺，其余步骤和配方及反应参数均同实施例1，得到20.06g蓝色阳离子原染料，再经商品化制成商品染料。
实施例4
分子结构如下的阳离子染料化合物的合成制备：
Figure BDA0002869432550000063
除了在实施例1中的偶合组分换成0.0525mol N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺，其余步骤和配方及反应参数均同实施例1，得到16.58g蓝色阳离子原染料，再经商品化制成商品染料。
实施例5
分子结构如下的阳离子染料化合物的合成制备：
Figure BDA0002869432550000064
除了在实施例1中的偶合组分换成0.0525mol N-乙基-N-甲氧基羰基乙基苯胺，其余步骤和配方及反应参数均同实施例1，得到13.11g蓝色阳离子原染料，再经商品化制成商品染料。
实施例6
分子结构如下的阳离子染料化合物的合成制备：
Figure BDA0002869432550000071
除了在实施例1中的偶合组分换成0.0525mol 3-(N,N-二甲氧基羰基乙基)乙酰苯胺，其余步骤和配方及反应参数均同实施例1，得到18.72g蓝色阳离子原染料，再经商品化制成商品染料。
实施例7～12
取适量上述实施例1～6所合成的阳离子染料化合物于1，2-二氯乙烷中，使染料重结晶，过滤，烘干得染料纯品。采用日本日立公司U-3310型紫外可见分光光度仪测试其可见光吸收光谱并计算其摩尔消光系数，结果分别如图1和表1所示。
表1实施例1-6染料的最大吸收波长及摩尔消光系数
Figure BDA0002869432550000072
实施例13～18
将实施例1～6得到的蓝色阳离子染料按照如下配方及如图2所示的染色工艺曲线用于超仿棉纤维的染色，绘制染料的提升力曲线，结果如图3所示。其中，超仿棉纤维密度/10cm:570(经)×290(纬)；克重:157g·m-2，浙江盛发纺织印染有限公司提供。
染色工艺配方：
Figure BDA0002869432550000073
其中，X为0.5,1.0,2.0,4.0,6.0,8.0,10.0,12.0。
以染色布样重10g为例，当X值为0.5,1.0,2.0,4.0,6.0,8.0,10.0,12.0时，Y值分别为149.95,149.90,149.80,149.60,149.40,149.20,149.00,148.80。
色工艺曲线如图2所示。
注：其中实施例1～6阳离子染料得到的染色布样，分别依次对应实施例13～18所得染色布样。
实施例19～24
按照ISO 105-X12：2001《纺织品色牢度试验耐摩擦色牢度》标准，采用Y5710型耐摩擦色牢度仪，将待测布样分别与一块白色的干纯棉布及一块白色的湿纯棉布一起摩擦，往复循环摩擦10次，用评定沾色用灰色样卡评定白色棉布沾色程度，得到干、湿摩擦色牢度。
按照ISO 105-C04：2010《纺织品色牢度试验耐洗色牢度》标准，将待测布样与同等大小的多纤布缝制在一起，在SW-12AⅡ型耐洗色牢度试验机中60℃下水洗30min，烘干后用评定沾色用灰色样卡评定多纤布沾色程度，得到布样对各种纤维的耐洗色牢度级数。
按照ISO 105-B02：2013《纺织品色牢度实验耐人造光色牢度：氙弧》的标准，采用ATLAS-150S+型耐日晒测试牢度仪，布样经光照一定时间后立即用灰色样卡评定变色级数。
实施例13～18得到的染色布样(均采用染料为2％(o.w.f)得到的染色布样进行测试)的耐摩擦色牢度、耐洗色牢度及耐光色牢度结果如表2所示。
表2实施例13～18中染色布样的各项色牢度
Figure BDA0002869432550000081
结果表明，本发明中的含酯基和多酯基阳离子蓝色染料具有优良的各项牢度，尤其是其耐洗色牢度，对多种纤维均可达到5级。
对比例1～2
采用与实施例13～18相同的染色配方和方法，其中染料浓度为2％(o.w.f)用专利CN101724290A中的两只染料(对比例1中采用该专利的式I化合物；对比例2采用该专利的式II化合物)对超仿棉纤维进行染色，染色后按照实施例19～24中所述方法测试染色织物的各项色牢度，结果如表3所示。
表3对比例1～2中染色布样的各项色牢度
Figure BDA0002869432550000091
结果表明，对比例1～2即专利CN101724290A中的两只染料对超仿棉纤维进行染色，其各项色牢度均低于本发明中染料的各项色牢度，尤其是其耐洗色牢度，均在4级及以下，本对比例充分说明本发明中含酯基和多酯基阳离子蓝色染料具有优异的水洗色牢度。

Claims (10)

1.一种如下通式所示阳离子染料，
Figure FDA0002869432540000011
其中，R1、R2、R3、R4、X分别选自：
R1＝H,OCH3；
R2＝H,CH3,NHCOCH3；
R3＝CH2CH3,CH2CH2CN,CH2CH2OCOCH3,CH2CH2COOCH3,CH2COOCH3；
Figure FDA0002869432540000012
X＝CH3SO4,Cl,I。
2.根据权利要求1所述阳离子染料，其特征在于，所述阳离子染料具体为：
Figure FDA0002869432540000013
Figure FDA0002869432540000014
中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述阳离子染料，其特征在于，所述阳离子染料的色光为蓝色。
4.一种权利要求1所述阳离子染料的制备方法，包括：
(1)将硫酸、乳化剂、消泡剂、偶合组分，搅拌均匀，然后在搅拌下滴加重氮组分，同时加入碎冰，在0～5℃条件下反应2h，然后在常温下进行反应2-3h，提纯，得到染料母体；
(2)将染料母体加入容器中，加水及氧化锌，室温下搅拌打浆，然后室温下滴加季铵化剂至打浆均匀的染料母体中，30-50min滴加完毕，滴加完后升温至30-35℃反应1h，后升至35-40℃继续反应1-2h，用纸层析法检测是否甲基化完全，反应完全后提纯，得到阳离子染料。
5.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中偶合组分为取代苯系氨基化合物中的一种或几种；所述重氮组分为
Figure FDA0002869432540000021
6.根据权利要求5所述制备方法，其特征在于，所述取代苯系氨基化合物为
Figure FDA0002869432540000022
其中
R1＝H，OCH3；
R2＝H，CH3，NHCOCH3；
R3＝CH2CH3，CH2CH2CN，CH2CH2OCOCH3，CH2CH2COOCH3，CH2COOCH3；
Figure FDA0002869432540000023
7.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述重氮组分由下列方法制备：
室温下向磷酸、硫酸、醋酸的混酸体系中加入2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑，升温至60℃使其全部溶解，降温至0-5℃，缓慢滴加亚硝酰硫酸，滴加完毕后保持温度在0～5℃反应1h，制得重氮组分。
8.根据权利要求4所述制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中偶合组分和重氮组分的摩尔比为1.05∶1。
9.根据权利要求4所述阳离子染料，其特征在于，所述步骤(2)中季铵化剂为硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、碘甲烷、1-氯-2-羟基丙烷中的一种或几种；染料母体与季铵化剂的摩尔比为1∶1.5-5.0；步骤(2)中用纸层析法检测是否甲基化完全，若未反应完全，升温至40～50℃反应1h。
10.一种染料组合物，其特征在于，所述组合物含权利要求1所述阳离子染料和助剂。
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