CN102775348A - 一种萘酰亚胺衍生物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种萘酰亚胺衍生物及其应用,该萘酰亚胺衍生物含有三个1,8-萘酰亚胺荧光团,将4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在无水乙醇中,再将三(2-氨基乙基)胺滴入其中,处理后得到白色粉末;所得白色粉末与N,N-二甲基乙二胺以摩尔比1∶(160~298)混合溶解,75~95℃反应24~72小时,可得所述萘酰亚胺衍生物。本发明的萘酰亚胺衍生物可作为pH荧光分子开关应用,且开关行为不受多种共存离子的影响。
Description
技术领域
本发明涉及一种萘酰亚胺衍生物,以及萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用。
背景技术
1,8-萘酰亚胺类化合物在4-位及酰亚胺上的衍生方法灵活,荧光量子产率高,荧光发射波长较长,斯托克斯 (Stockes) 位移大,光稳定性好,因此被广泛应用于荧光分子探针和传感器、染料敏化太阳能电池、有机电致发光材料、数据存储材料等领域。氢离子是自然界中分布最广泛的阳离子,存在于几乎所有的含水溶液中,并影响着水溶液的性质,因此,氢离子的检测具有重要意义。
1,8-萘酰亚胺在4-位及酰亚胺上引入氨基或取代氨基得到的衍生物是典型的氢离子(质子,pH)荧光探针或荧光传感器,它们的荧光大多数随着pH值的增大呈单调减弱变化,表现为 “(acid) ON−(alkali) OFF”,极少数随着pH的增大呈单调增强变化,表现为 “(acid) OFF−(alkali) ON”。而且已报道的4-氨基-1,8-萘酰亚胺类氢离子荧光探针或传感器荧光强度随pH值变化的情况普遍受到共存于体系中的金属离子的干扰。
因此,需要寻求新的1,8-萘酰亚胺类化合物,以克服其作为荧光探针使用时的共存于体系中的金属离子的干扰。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种新的萘酰亚胺衍生物,以及该萘酰亚胺衍生物的用途。
为达到上述发明目的,本发明采用的技术方案是:一种萘酰亚胺衍生物,结构式如下式所示:
上述萘酰亚胺衍生物的制备方法,包括:
(1)以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐、三(2-氨基乙基)胺的摩尔比(3.0~3.3) ∶1,先将4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在无水乙醇中,搅拌,再将三(2-氨基乙基)胺滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至40~78 ℃反应3~7小时;冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥,经硅胶柱分离,得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末;
(2)步骤(1)所得白色粉末与N,N-二甲基乙二胺以摩尔比1∶(160~298)混合溶解, 75~95 ℃反应24~72小时,冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体,即为所述萘酰亚胺衍生物。
上述合成方法可由下列反应式表示:
所述步骤(1)中,分离纯化中间产物白色粉末的方法为:洗涤、硅胶柱分离、再洗涤。
上述技术方案中,所述步骤(1)中,硅胶柱分离时,流动相VCH3OH∶VCHCl3=1∶60。
本发明同时请求保护上述萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用。
采用的溶剂体系为:DMF和
Britton-Robinson缓冲溶液,体积比为 4∶5至2∶3。
由于上述技术方案运用,本发明与现有技术相比具有下列优点:
1.本发明合成了一个含有三个1,8-萘酰亚胺荧光团的荧光分子NETDE,在1,8-萘酰亚胺的4-位及酰亚胺上都含有取代氨基。在DMF和 Britton-Robinson缓冲溶液体积比为 4:5至2:3的体系中,该分子的荧光强度随pH值的增加先急剧增加后快速减小,在很窄的pH值范围内呈现出“OFF−ON−OFF”开关现象,与已报道的相似结构的1,8-萘酰亚胺衍生物显著不同。
2.本发明的合成路线短,反应条件温和。
3.本发明提供的溶剂体系,使NETDE对氢离子表现出“OFF−ON− OFF”行为,而且开关行为不受多种共存离子的影响。
附图说明
图1是实施例十五中pH值对NETDE溶液荧光强度的影响。
图2是实施例十五中NETDE溶液的荧光光谱。
图3是实施例十五中pH值对NETDE溶液最大荧光强度的影响。
图4是实施例十五中NETDE溶液的荧光光谱。
图5是实施例十五中pH值对NETDE溶液最大荧光强度的影响。
图6是实施例十五中不同离子对NETDE最大荧光强度的影响。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明作进一步描述:
实施例一:中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐(BNA)、三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.0:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中,搅拌,再将TAEA滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至60 ℃反应4 h。冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥。经硅胶柱分离(流动相,VCH3OH:VCHCl3=1:60),得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末NETB。产率55.5%。
实施例二:中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐(BNA)、三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中,搅拌,再将TAEA滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至70 ℃反应5 h。冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥。经硅胶柱分离(流动相,VCH3OH:VCHCl3=1:60),得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末NETB。产率59.2%。
实施例三:中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐(BNA)、三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中,搅拌,再将TAEA滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至78 ℃反应5 h。冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥。经硅胶柱分离(流动相,VCH3OH:VCHCl3=1:60),得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末NETB。产率56.2%。
实施例四:中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐(BNA)、三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中,搅拌,再将TAEA滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至70 ℃反应6 h。冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥。经硅胶柱分离(流动相,VCH3OH:VCHCl3=1:60),得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末NETB。产率56.7%。
实施例五:中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐(BNA)、三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.1:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中,搅拌,再将TAEA滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至60 ℃反应5 h。冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥。经硅胶柱分离(流动相,VCH3OH:VCHCl3=1:60),得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末NETB。产率56.5%。
实施例六:中间体NETB的制备
以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐(BNA)、三(2-氨基乙基)胺(TAEA)的摩尔比n(BNA):n(TAEA)=3.2:1。先将BNA在三口烧瓶中分散在无水乙醇中,搅拌,再将TAEA滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至70 ℃反应5 h。冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥。经硅胶柱分离(流动相,VCH3OH:VCHCl3=1:60),得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末NETB。产率56.1%。
实施例七:中间体NETB的结构表征数据
IR:2962.3、2793.5cm-1处为-CH2-的伸缩振动,1703.0
cm-1处为C=O的伸缩振动,1662.4、1590.4 cm-1处为萘环的骨架振动峰,1051.8 cm-1处为酰胺C-N键的伸缩振动。LC-MS:m/e=922.95为NETB的[M+H]+的分子离子峰。1H-NMR (1H MAS NMR),(CDCl3为溶剂,400
MHz,TMS为内标 ),δ:2.95 (s, 6H, a), 4.19
(s, 6H, b),7.14~7.17
(d, J=5.7 Hz, 3H, d),7.52~7.60 (m, 6H, f, g),7.66~7.69 (d, J=5.7 Hz, 3H, c), 8.48~8.51 (d, J=6.0 Hz, 3H, e);13C-NMR
(13C CP/MAS TOSS),(CDCl3为溶剂,300 MHz,TMS为内标),δ:37.48,52.85,122.87,123.78,127.83,129.11,130.28,30.66,31.08,132.19,163.64。
实施例八:NETDE的制备
NETDE的合成:中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺(DMEA)的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:183,DMEA直接为溶剂,75 ℃反应48 h。冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体。产率83.9%。
实施例九:NETDE的制备
NETDE的合成:中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺(DMEA)的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229,DMEA直接为溶剂,75 ℃反应48 h。冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体。产率84.6%。
实施例十:NETDE的制备
NETDE的合成:中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺(DMEA)的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229,DMEA直接为溶剂,85 ℃反应36 h。冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体。产率86.0%。
实施例十一:NETDE的制备
NETDE的合成:中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺(DMEA)的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229,DMEA直接为溶剂,85 ℃反应48 h。冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体。产率91.6%。
实施例十二:NETDE的制备
NETDE的合成:中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺(DMEA)的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:229,DMEA直接为溶剂,85 ℃反应60 h。冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体。产率87.9%。
实施例十三:NETDE的制备
NETDE的合成:中间体NETB与N,N-二甲基乙二胺(DMEA)的摩尔比n(NETB):n(DMEA)=1:275,DMEA直接为溶剂,95 ℃反应48 h。冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体。产率87.6%。
实施例十四:NETDE的结构表征数据
IR:3367.2 cm-1处为-NH-的伸缩振动,2945.5 cm-1处为-CH3的伸缩振动,2858.1、2822.6、2770.9 cm-1处为-CH2-的伸缩振动,1684.7
cm-1处为C=O的伸缩振动,1644.8、1581.2 cm-1处为萘环的骨架振动峰,1361.5、1245.0
cm-1处为与萘环相连的C-N键的伸缩振动,1052.3 cm-1处为酰胺C-N键的伸缩振动。LC-MS:m/e=945.47为NETDE的[M+H]+的分子离子峰。1H-NMR (1H MAS NMR),(CDCl3为溶剂,400
MHz,TMS为内标 ),δ:2.32 (s, 18H, a),2.70~2.74 (t, J=4.2 Hz, 6H, b),3.09~3.14 (t, J=5.1 Hz, 6H, k),3.35~3.37 (d, J=4.3 Hz, 1H, c),4.42~4.33 (t, J=5.1 Hz, 6H, j),6.26
(s, 3H, d),6.56~6.59
(d, J= 6.6 Hz, 3H, e),7.49~7.54 (t, J=6.0 Hz, 3H, h),8.09~8.12 (d, J=6.3 Hz, 3H, f),8.32~8.35 (d, J=6.3 Hz, 3H, g),8.40~8.42 (d, J=5.4 Hz, 3H, i);13C-NMR (13C CP/MAS TOSS), (CDCl3为溶剂,300 MHz,TMS为内标 ),δ:37.87,40.20,45.07,51.55,56.94,104.21,110.14, 120.25,122.93,124.41,126.17,129.65,130.93,134.32,149.41,163.97,164.52。
实施例十五:NETDE的pH敏感性
制备一系列浓度为1×10-5
mol/L的NETDE溶液,并用Britton-Robinson缓冲溶液调节其pH值分别为1.92、2.73、3.77、4.12、4.31、4.49、4.62、4.76、5.05、5.62、5.87、6.28、7.08、7.52、8.02、8.70、9.36、9.75、10.97、11.45,使得DMF与Britton-Robinson缓冲溶液的体积比为4:5~2:3。测定不同pH值溶液的紫外可见吸收光谱及荧光光谱,将最大荧光强度对pH值作图,得图1(测试条件:溶剂:DMF/Britton-Robinson缓冲溶液体积比为2:3,浓度:1×10-5
mol/L,激发波长λex:427
nm,狭缝宽度:3 nm,温度:25 ℃)。从图1可以看出,对DMF与Britton-Robinson缓冲溶液的体积比为2:3的体系,pH值在1.92~3.77之间,NETDE荧光强度变化不大;pH值在4.12~5.05之间,荧光强度急剧增加,在pH值为5.05附近,荧光强度达到最大值;pH值在5.05~7.52之间,荧光强度骤减;pH值在8.02~11.45之间,荧光强度趋于稳定。
在荧光强度显著变化的pH范围内进一步分析荧光强度与pH值之间的关系,如图2、3、4、5所示。
分别在pH4.12~5.05和5.05~7.52范围内以pH值为自变量,对应的NETDE溶液最大荧光强度IF为因变量,进行线性回归拟合,结果表示为IF=A+B×pH,其中A为截距,B为斜率。在pH4.12~5.05范围内,最大荧光强度与pH值之间的关系为IF=-516910+168923×pH,相关系数R为0.9862;在pH5.05~7.52范围内,最大荧光强度与pH值之间的关系为IF=668723-66079×pH,相关系数R为0.9930。可见,在两个pH值区间上,NETDE最大荧光强度与pH值呈较好的直线关系。
在NETDE的DMF/Britton-Robinson
(体积比2:3,pH=5.05)溶液中,分别加入200倍的Na+、K+,100倍的Ca2+、Mg2+,10倍的Fe3+、Cu2+、Zn2+、Cr3+、Pb2+、Ni2+、Fe2+、Mn2+、Co2+、Cd2+、Hg2+,测定溶液的荧光光谱,考察共存离子对NETDE作为pH荧光开关行为的影响,结果如图6,其中,溶剂: DMF与Britton-Robinson缓冲溶液(体积比为2:3), pH: 5.05, 浓度:1×10-5
mol/L,激发波长λex:427
nm,λfl=525 nm,狭缝宽度:3 nm,温度:25 ℃。从图6可知,加入200倍的Na+、K+,100倍的Ca2+、Mg2+,10倍的Fe3+、Cu2+、Zn2+、Cr3+、Pb2+、Ni2+、Fe2+、Mn2+、Co2+、Cd2+、Hg2+,NETDE溶液的最大荧光强度与只有H+离子时相近,变化不大,因此,多种共存金属离子对NETDE作为pH荧光开关的行为没有明显的干扰。
Claims (6)
2. 权利要求1所述萘酰亚胺衍生物的制备方法,包括:
(1)以无水乙醇为溶剂,4-溴-1,8-萘二甲酸酐、三(2-氨基乙基)胺的摩尔比(3.0~3.3) ∶1,先将4-溴-1,8-萘二甲酸酐分散在无水乙醇中,搅拌,再将三(2-氨基乙基)胺滴入其中,混合均匀,滴加结束后,升温至40~78 ℃反应3~7小时;冷却至室温,过滤,先后用水和无水乙醇洗涤滤饼,得到土褐色固体,真空干燥,经硅胶柱分离,得到淡黄色固体,再用丙酮加热至回流洗涤,趁热过滤除去溶剂,得到白色粉末;
(2)步骤(1)所得白色粉末与N,N-二甲基乙二胺以摩尔比1∶(160~298)混合溶解, 75~95 ℃反应24~72小时,冷却至室温,加入去离子水,搅拌分散均匀,静置过夜,过滤,滤饼用去离子水洗涤,得到橘红色固体,即为所述萘酰亚胺衍生物。
3. 根据权利要求2所述的萘酰亚胺衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,分离纯化中间产物白色粉末的方法为:洗涤、硅胶柱分离、再洗涤。
4.根据权利要求2所述的萘酰亚胺衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中,硅胶柱分离时,流动相VCH3OH∶VCHCl3=1∶60。
5. 权利要求1所述萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用。
6.根据权利要求5所述萘酰亚胺衍生物作为pH荧光分子开关的应用,其特征在于,采用的溶剂体系为:DMF和 Britton-Robinson缓冲溶液,体积比为 4∶5至2∶3。
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