CN109320453A - 一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种对称结构的1,8‑萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用，所述的衍生物是2,2'‑(乙烷‑1,2‑二基)双(6‑叠氮基‑1氢‑苯并异喹啉‑1,3(2氢)‑2酮)。衍生物合成方法：1)4‑溴‑1、8‑萘二甲酸酐的DMF溶液中滴入叠氮化钠的水溶液，在室温下进行了5小时的反应。在反应完成后，再从甲醇中重新结晶得到一种淡绿色固体；2)将上述固体与乙二胺回流反应，后处理即得所述衍生物。该衍生物可用于溶液中H2S的检测，还可以用作荧光染料。在检测H2S时显示了高的选择性，且检测过程简便、检测结果准确。

Description

一种对称结构的1，8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物和硫化氢检测，具体涉及一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法，以及该衍生物在H2S检测中的应用。
背景技术
硫化氢是一种有毒气体，带有臭鸡蛋的气味，主要来自于火山爆发和动物和植物尸体的微生物分解。一定量的硫化氢可以通过一些生理活动减轻血管平滑肌的负担；调节神经系统；提高身体的氧气利用率，调节新陈代谢；然而，长期吸入低水平的硫化氢会感染呼吸系统和消化系统，损害细胞和粘膜，刺激神经系统，最终导致组织甚至器官的病理改变。积累的证据表明，人体中异常的硫化氢与许多疾病有关，如肝硬化、糖尿病、心血管疾病、阿尔茨海默症和唐氏综合症。因此，有必要对细胞或生物体内的硫化氢进行准确的监测。如何快速、准确、方便、灵敏地设计出一种高效的荧光探针来检测生物系统中的硫化氢，已经成为分子识别和传感领域的研究热点。设计硫化氢的荧光探针主要是利用它的强还原性以及亲核性。例如硫化氢可以将硝基或叠氮还原为氨基，发生迈克尔加成-环化反应以及碳碳双键加成导致的电子转移。目前已经报道的探针不仅需要复杂的合成路线而且响应时间较长，一般需要1-2小时。因此设计合成高选择性、高灵敏度，响应迅速且能够用于生物体成像的硫化氢荧光探针具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物及其合成方法，以及所述衍生物在H2S检测中的应用。
本发明提供的一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物是2,2'-(乙烷-1,2-二基)双(6-叠氮基-1氢-苯并异喹啉-1,3(2氢)-2酮)；英文名：2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-azido-1H-benzo isoquinoline-1,3(2H)-dione)；结构式为：
本发明提供的一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，包括如下步骤：
1)将4-溴-1、8-萘二甲酸酐溶解在DMF中，将叠氮化钠溶解在去离子水中；然后将叠氮化钠溶液滴加至4-溴-1、8-萘二甲酸酐溶液中，在室温下反应至少5小时，倒入去离子水，抽滤，用水洗涤3至4次，干燥，用甲醇重新结晶，得到淡绿色固体；所述4-溴-1、8-萘二甲酸酐和叠氮化钠的摩尔比为1:1.2-1.6；
2)将上述淡绿色固体溶解在乙醇中，将乙二胺溶解在乙醇中，然后将乙二胺的溶液加入到淡绿色固体的溶液中，混合物在80℃-100℃回流过夜，所述淡绿色固体和乙二胺摩尔比为2:1；当反应停止并冷却到室温时，过滤，将滤液旋干得到黄色固体，将黄色固体通过柱色谱分离得到土黄色固体即对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物。
所述对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物可用于溶液中H2S的检测，也可用作荧光染料。
本发明提供的一种检测H2S的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM的如权利要求1所述衍生物的DMSO溶液；
(2)、将400μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1600μL DMSO溶液、50μL如上所述衍生物的DMSO溶液加到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，532nm处的荧光强度逐渐增强；
(3)、将400μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1600μL DMSO溶液、50μL如上所述衍生物的DMSO溶液加到另外七个荧光比色皿中，分别再加入体积为0、20、40、60、80、100、120μL的H2S溶液，在荧光分光光度仪上测定532nm对应的荧光强度为188、472.9、665.4、1020、1377、1649、2122，以H2S浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标绘制图，得到H2S浓度的工作曲线；线性回归方程为：F-F0＝17.59087*c+120.70714，c的单位为μM；
(4)将400μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1600μL DMSO溶液、50μL如上所述衍生物的DMSO溶液加到干净的比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此比色皿中，在紫外-可见分光光度器上检测其吸光度。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：
1)本发明提供的对称结构的1,8萘酰亚胺衍生物，可用于溶液中H2S的检测，也可用也可用作荧光染料。
2)本发明提供的检测H2S的方法，是在DMSO/PBS＝8/2,v/v,pH 7.4缓冲溶液中，通过荧光分光光度计定量检测H2S的含量。该方法对H2S实现了实时检测，并显示了高的选择性，灵敏度，以及快速的响应时间。该方法检测过程简便、检测结果准确。
附图说明：
图1实施例1制备的对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物的核磁氢谱图
图2实施例1制备的对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物的核磁碳谱图
图3实施例1制备的对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物的质谱图
图4对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物与H2S作用的荧光发射图
图5对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物与各种分析物的荧光柱状图
图6对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物测定H2S的工作曲线
图7对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物测定样品的紫外-可见吸收光谱图
图8对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物测定样品与H2S作用的时间图
图9对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物测定样品与H2S作用的细胞成像图
具体实施方式：
实施例1 2,2'-(乙烷-1,2-二基)双(6-叠氮基-1氢-苯并异喹啉-1,3(2氢)-2酮)的合成及表征。
1)4-溴-1、8-萘二甲酸酐(10.0mmol，2.76g)溶解在50毫升的DMF中，叠氮化钠(15.0mmol，0.975g)溶解在2毫升的去离子水中。在4-溴-1、8-萘二甲酸酐溶液中加入叠氮化钠的溶液，并在室温下进行了5小时的反应。在反应完成后，倒入50毫升去离子水，抽滤，用水洗涤3至4次干燥。再从甲醇中重新结晶，得到了一种淡绿色的固体6-叠氮基-1氢，3氢-苯并异色烯-1,3-2酮，2.01g，产率84％。
2)将上述淡绿色固体(3mmol，0.712g)溶解在20毫升的乙醇中，乙二胺(1.5mmol，0.090g)溶解在2毫升的乙醇中，然后将乙二胺溶液被放入上述的溶液中，混合物在85℃回流过夜。当反应停止并冷却到室温时，过滤，将滤液旋干得到黄色固体。将黄色固体通过柱色谱分离得到土黄色固体2,2'-(乙烷-1,2-二基)双(6-叠氮基-1氢-苯并异喹啉-1,3(2氢)-2酮)，0.45g，产率30％。
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的1,8萘酰亚胺衍生物的溶液；把将600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μL乙DMSO溶液及50μL 1,8-萘酰亚胺衍生物的DMSO溶液加到荧光比色皿中，取H2S的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，加样的同时在荧光分光光度仪上检测，随着H2S的加入，532nm的荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的1,8萘酰亚胺衍生物溶液；在22个荧光比色皿中，各加入将600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μLDMSO溶液和50μL1,8萘酰亚胺衍生物的DMSO溶液，再分别加入120μL H2S，以及120μL(2×10-3 M)的各种分析物：HSO3 -,NO2 -,ClO4 -,S2O3 2-,Cys,GSH,Hcy,CO3 2-,Ac-,SCN-,H2O2,F-,Br-,Cl-,SO4 2-和CN-在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的532nm相对荧光强度的柱状图，(见图5)。H2S使得试剂的532nm处荧光强度增加了近20倍，而其它的分析物引起1,8萘酰亚胺衍生物荧光强度的变化及其微弱。
经实验证明，其它分析物不干扰上述体系对H2S的测定。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的1,8萘酰亚胺衍生物溶液，用蒸馏水配制20mM的H2S溶液；把将600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μL DMSO溶液和50μL的1,8萘酰亚胺衍生物的DMSO溶液加到荧光比色皿中，分别再加入体积为0、20、40、60、80、100、120μL的H2S溶液，在荧光分光光度仪上测定532nm处对应的荧光强度为188、472.9、665.4、1020、1377、1649、2122，以H2S浓度为横坐标，以荧光强度纵坐标绘制图，得到H2S浓度的工作曲线(见图6)；线性回归方程为：F-F0＝17.59087*c+120.70714，c的单位为μM；
实施例5
配制pH＝7.4的PBS(10mM)缓冲溶液，配制20mM的H2S水溶液，并用DMSO配制2mM的1,8萘酰亚胺衍生物溶液；把将600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μL DMSO溶液和30μL的萘酰亚胺衍生物的DMSO溶液加到干净的比色皿中，取H2S的溶液用微量进样器加到此比色皿中，同时在紫外-可见分光光度计上测定其吸光度。见图7。
实施例6
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的萘酰亚胺衍生物溶液；在荧光比色皿中，各加入将600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μL DMSO溶液和50μL的萘酰亚胺衍生物的DMSO溶液，取H2S(2mM)的溶液150μL加入到体系中，在荧光分光光度仪上检测，每隔30秒进行一次纪录，在532nm处，记录最大荧光发射，以时间为横坐标，在532nm处荧光发射为纵坐标，绘制的时间和荧光强度的关系图，见图8。
实施例7
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的萘酰亚胺衍生物溶液。首先将50μL萘酰亚胺衍生物的DMSO溶液与600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μL DMSO溶液混合溶液共同孵育在HepG-2培养皿上60分钟。60分钟后，用pH 7.4的PBS缓冲溶液冲洗三次。冲洗完毕后，将H2S(2mM)的溶液150μL与600μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1400μL DMSO溶液混合溶液共同孵育在HepG-2培养皿上30分钟，然后再用pH 7.4的PBS缓冲溶液冲洗三次，之后用共聚焦显微镜进行拍摄，得到图9。

Claims (4)

1.一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，步骤为：
1)将4-溴-1、8-萘二甲酸酐溶解在DMF中，将叠氮化钠溶解在去离子水中；然后将叠氮化钠溶液滴加至4-溴-1、8-萘二甲酸酐溶液，在室温下反应至少5小时，倒入去离子水，抽滤，用水洗涤3至4次，干燥，用甲醇重新结晶，得到淡绿色固体；所述4-溴-1、8-萘二甲酸酐和叠氮化钠的摩尔比为1:1.2-1.6；
2)将上述淡绿色固体溶解在乙醇中，将乙二胺溶解在乙醇中，然后将乙二胺的溶液加入到淡绿色固体的溶液中，混合物在80℃-100℃回流过夜，所述淡绿色固体和乙二胺摩尔比为2:1；当反应停止并冷却到室温时，过滤，将滤液旋干得到黄色固体，将黄色固体通过柱色谱分离得到土黄色固体即对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物。
3.如权利要求1所述对称结构的1,8-萘酰亚胺衍生物用于溶液中H2S的检测。
4.一种检测H2S的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM的如权利要求1所述衍生物的DMSO溶液；
(2)、将400μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1600μL DMSO溶液、50μL如权利要求1所述衍生物的DMSO溶液加到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，532nm处的荧光强度逐渐增强；
(3)、将400μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1600μL DMSO溶液、50μL如权利要求1所述衍生物的DMSO溶液加到另外七个荧光比色皿中，分别再加入体积为0、20、40、60、80、100、120μL的H2S溶液，在荧光分光光度仪上测定532nm对应的荧光强度为188、472.9、665.4、1020、1377、1649、2122，以H2S浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标绘制图，得到H2S浓度的工作曲线；线性回归方程为：F-F0＝17.59087*c+120.70714，c的单位为μM；
(4)将400μL pH 7.4的PBS缓冲溶液、1600μL DMSO溶液、50μL如权利要求1所述衍生物的DMSO溶液加到干净的比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此比色皿中，在紫外-可见分光光度器上检测其吸光度。
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