CN108530457A - 氨基酸检测试剂萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种氨基酸检测试剂萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用。所述萘酰亚胺衍生物，它是5‑丁基‑4,6,10‑三氧代‑5,6‑二氢‑4H，10H‑苯并吡喃并异喹啉‑9‑甲酸(NC‑1)。本发明还提供了一种比率型检测氨基酸的方法，是在pH为7.4的PBS‑DMSO(1:1,v/v)的缓冲溶液中，通过荧光分光光度计定量检测氨基酸的含量。该检测方法，对生物体内氨基酸均可有效识别。本发明检测方法具有高灵敏度、高选择性、非侵入性、操作简便、能实时成像等优点。

Description

氨基酸检测试剂萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及萘酰亚胺衍生物和氨基酸检测，具体涉及一种氨基酸检测试剂萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称。它是构成动物营养所需蛋白质的基本物质，生物功能大分子蛋白质的基本组成单位就是氨基酸。但近十几年来，大量的研究发现20种天然的氨基酸在哺乳动物体内广泛存在，而且发挥着极其重要的生理作用，例如赖氨酸可以促进大脑发育，是肝及胆的组成成分，能促进脂肪代谢，调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；色氨酸可促进胃液及胰液的产生；苯丙氨酸:参与消除肾及膀胱功能的损耗；蛋氨酸(甲硫氨酸)参与组成血红蛋白、组织与血清，有促进脾脏、胰脏及淋巴的功能；苏氨酸:有转变某些氨基酸达到平衡的功能；异亮氨酸:参与胸腺、脾脏及脑下腺的调节以及代谢。如果人体缺乏任何一种必需氨基酸，都会导致生理功能异常，影响机体代谢的正常进行，最后导致疾病。同样，如果人体内缺乏某些非必需氨基酸，会产生机体代谢障碍。目前为止，已经有很多方法用来检测体内及体外氨基酸浓度的变化，如：高效液相色谱法、化学分析法、层析法以及小分子荧光探针等。其中，小分子荧光探针检测由于其具有高灵敏度、高选择性、非侵入性、操作简便及实时成像的特征，已被视为是最有前景的检测技术。
在本发明中，合成了是5-丁基-4,6,10-三氧代-5,6-二氢-4H，10H-苯并吡喃并异喹啉-9-甲酸(NC-1)，通过氨基酸反应前后荧光强度比值的变化，实现了对氨基酸的检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种萘酰亚胺衍生物，该衍生物可用于氨基酸检测，且合成简单、操作方便、选择性高。
本发明提供的一种萘酰亚胺衍生物，是5-丁基-4,6,10-三氧代-5,6-二氢-4H，10H-苯并吡喃并异喹啉-9-甲酸(NC-1)，英文名:5-butyl-4,6,10-trioxo-5,6-dihydro-4H,10H-benzopyranoisoquinoline-9-carboxylicacid；结构式为：
本发明提供的一种萘酰亚胺衍生物的合成方法，包括如下步骤：
(1)按摩尔比1:1-1.2将4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶解在乙醇中，混合溶液回流5小时，将反应后的混合溶液减压旋干，得到固体粗产物；随后，通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷，得到淡黄色固体产物1；
(2)按摩尔比1:1-1.2将产物1和甲醇钠溶解在甲醇中，CuSO4·5H2O作催化剂，混合物回流8小时；然后减压旋干得到粗产物，加入适量HCl得到絮状沉淀，过滤，干燥，通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷，得到白色产物2；
(3)将产物2用55％的HI溶液溶解，并在140℃回流7小时，然后将混合物溶液冷却至室温，缓慢倒入冰水中，过滤并用蒸馏水洗涤滤饼，将获得的浅黄色固体真空干燥，得到产物3；
(4)按摩尔比1:1.2-1.5将产物3和六亚甲基四胺溶解在三氟乙酸中，混合物120℃回流10小时，冷却至室温，将其缓慢倒入CHCl3和HCl的混合溶液中，然后将混合物在室温下搅拌过夜，最后用CHCl3萃取有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干；通过硅胶柱色谱纯化，展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1：3；得到浅黄色产物4；
(5)按摩尔比1:3.5-5将产物4和丙二酸二乙酯溶解于无水EtOH中，加入催化剂哌啶，将混合物在85℃加热回流反应4小时，然后冷却至室温；过滤，沉淀用冷乙醇洗涤并真空干燥，得到淡黄色产物5；
(6)将产物5溶解于体积比1:1的浓HCl和CH3COOH的混合溶液中，将混合物在100℃加热4小时，然后倒入冰水中，再搅拌1小时，过滤，沉淀物用冰水洗涤并真空干燥，得淡黄色固体即目标产物萘酰亚胺衍生物。
所述的萘酰亚胺衍生物可在氨基酸检测中应用。
本发明提供的一种检测氨基酸的方法(以赖氨酸为例)，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM的NC-1的DMSO溶液；
(2)、将2000μL pH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样赖氨酸的加入，560nm的荧光强度逐渐增强，435nm的荧光逐渐减弱；
(3)、将2000μL pH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到另外六个荧光比色皿中，分别再加入体积为30、60、90、120、150、180、210、240、270、300μL的赖氨酸溶液，在荧光分光光度仪上测定560/435对应的强度比值R为0.19，0.40，0.73，1.09，1.49，1.87，2.27，2.65，3.01，3.50，以半胱氨酸浓度为横坐标，以比值R为纵坐标绘制图，得到赖氨酸浓度的工作曲线；线性回归方程为：R＝0.019c-0.21，c的单位为μM；
(4)、2000μL pH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的比值代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL,即可求得赖氨酸的浓度。
与现有技术相比本发明的有益效果：1、本发明的检测方法，对生物体内氨基酸均可有效识别；2、本发明提供了一种比率型检测手段，可提高检测结果的准确性；3、本发明的检测方法通过荧光信号反应待测物浓度，具有高灵敏度、高选择性、非侵入性、操作简便及实时成像等优点。
附图说明：
图1实施例1制备的NC-1的核磁氢谱图
图2实施例1制备的NC-1的核磁碳谱图
图3实施例1制备的NC-1的质谱图
图4实施例2试剂与赖氨酸作用的荧光发射图
图5实施例3试剂与各种分析物的荧光柱状图
图6实施例4测定赖氨酸的工作曲线
图7实施例5测定样品的荧光发射图
具体实施方式：
实施例1
5-丁基-4,6,10-三氧代-5,6-二氢-4H，10H-苯并吡喃并异喹啉-9-甲酸(NC-1)的合成及表征。
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐(8.31g，30mmol)和正丁胺(2.19g，30mmol)在乙醇(60mL)中的混合物回流5小时。反应完成后，将反应混合液减压旋干，得到固体粗产物。随后，通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂：二氯甲烷)，得到淡黄色固体产物1(8.77g)，产率为88％。
(2)将化合物1(6.64g，20mmol)和甲醇钠(1.08g，20mmol)在甲醇(40mL)中的混合物回流8小时，CuSO4·5H2O作催化剂。然后在减压旋干得到粗产物，加入30mL HCl(1mol/L)。随后，通过过滤干燥滤饼固体，并通过硅胶柱色谱法用二氯甲烷进行纯化得到白色产物2(4.93g)，产率为87％。
(3)将化合物2(4.25g，15mmol)加入到55％的HI溶液中，并在140℃回流7小时，然后将混合物溶液冷却至室温。缓慢倒入冰水中，过滤并用蒸馏水洗涤滤饼。将获得的浅黄色固体真空干燥，得到化合物3(3.76g)，收率93％。
(4)将化合物3(2.69g，10mmol)和六亚甲基四胺(1.82g，13mmol)加入20mL三氟乙酸中，混合物120℃回流10小时。反应完成后冷却至室温，将其缓慢倒入CHCl3(50mL)和HCl(1mol/L，50mL)的混合溶液中，然后将混合物在室温下搅拌过夜。最后用CHCl3(20mL×3)萃取有机相。将合并的有机层用无水硫酸钠干燥并减压旋干。通过硅胶柱色谱法纯化固体(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1：3)，得到浅黄色产物4(1.66g)，产率为56％。
(5)将化合物4(1.485g，5.0mmol)和丙二酸二乙酯(3.2mL，20mmol)与哌啶(200μL)一起溶解于无水EtOH(60mL)中。将混合物在85℃加热回流反应4小时，然后冷却至室温；过滤得到的沉淀，用冷乙醇洗涤并真空干燥，从而淡黄色固体5(1.18g，60％)。
(6)将化合物5(0.786g，2mmol)溶解于5mL浓HCl和5mLCH3COOH中。将混合物在100℃加热4小时。反应完成后，将其倒入40mL冰水中，并再搅拌1小时，过滤沉淀物，用冰水中洗涤并真空干燥，得淡黄色固体NC-1(0.698g，92％)。
氢谱(600MHz,氘代氯仿)δ11.78(s,1H),9.20(s,1H),8.92(d,J＝9.4Hz,1H),8.87(d,J＝7.3Hz,1H),8.83(s,1H),8.07–8.03(m,1H),4.25–4.21(m,2H),1.75(dd,J＝15.3,7.7Hz,2H),1.49(dd,J＝15.1,7.5Hz,2H),1.02(t,J＝7.4Hz,3H)；碳谱(151MHz,氘代氯仿)δ163.09,162.81,162.35,161.51,155.43,151.63,134.76,130.76,130.69,129.10,128.71,123.37,121.09,115.87,114.98,40.69,30.14,20.36,13.82；质谱：理论值365.1，实验值：366.0976。
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM NC-1的溶液；把2mLpH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到荧光比色皿中，取氨基酸(赖氨酸为例)的水溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，加样的同时在荧光分光光度仪上检测，随着赖氨酸的加入，560nm的荧光强度逐渐增强，435nm的荧光逐渐减弱。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM NC-1的溶液；把2mLpH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到荧光比色皿中，再分别加入300μM赖氨酸，以及300μM的各种分析物：Ala,Asn,Arg,Asp,Gln,Glu,Gly,His,Ile,Leu,Cys,Met,Phe,Pro,Ser,Thr,Trp,Tyr,Val在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的560/435相对荧光强度比值R的柱状图，(见图5)。各种常见的氨基酸均使得试剂的560/435荧光强度比值增加。
经实验证明，试剂NC-1可以实现对各种常见氨基酸的比率型检测。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM NC-1的溶液；把2mLpH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到荧光比色皿中，分别再加入体积为30、60、90、120、150、180、210、240、270、300μL的赖氨酸溶液，在荧光分光光度仪上测定560/435对应的强度比值R为0.19，0.40，0.73，1.09，1.49，1.87，2.27，2.65，3.01，3.50，以半胱氨酸浓度为横坐标，以比值R为纵坐标绘制图，得到赖氨酸浓度的工作曲线(见图6)；线性回归方程为：R＝0.019c-0.21，c的单位为μM；
实施例5
配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，并用DMSO配制2mM NC-1的溶液；把2mLpH 7.4的PBS-DMSO(1:1,v/v)缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到荧光比色皿中，取赖氨酸的溶液35μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定403/519的对应的荧光强度比值为0.443，通过实施例4的线性回归方程，求得c＝3.43×10-5mol/L，偏差为2％。见图7。

Claims (4)

1.一种萘酰亚胺衍生物，特征在于，其是5-丁基-4,6,10-三氧代-5,6-二氢-4H，10H-苯并吡喃并异喹啉-9-甲酸(NC-1)，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征在于，步骤包括：
(1)按摩尔比1:1-1.2将4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶解在乙醇中，混合溶液回流5小时，将反应后的混合溶液减压旋干，得到固体粗产物；随后，通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷，得到淡黄色固体产物1；
(2)按摩尔比1:1-1.2将产物1和甲醇钠溶解在甲醇中，CuSO4·5H2O作催化剂，混合物回流8小时；然后减压旋干得到粗产物，加入适量HCl得到絮状沉淀，过滤，干燥，通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷，得到白色产物2；
(3)将产物2用55％的HI溶液溶解，并在140℃回流7小时，然后将混合物溶液冷却至室温，缓慢倒入冰水中，过滤并用蒸馏水洗涤滤饼，将获得的浅黄色固体真空干燥，得到产物3；
(4)按摩尔比1:1.2-1.5将产物3和六亚甲基四胺溶解在三氟乙酸中，混合物120℃回流10小时，冷却至室温，将其缓慢倒入CHCl3和HCl的混合溶液中，然后将混合物在室温下搅拌过夜，最后用CHCl3萃取有机相，无水硫酸钠干燥，减压旋干；通过硅胶柱色谱纯化，展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1：3；得到浅黄色产物4；
(5)按摩尔比1:3.5-5将产物4和丙二酸二乙酯溶解于无水EtOH中，加入催化剂哌啶，将混合物在85℃加热回流反应4小时，然后冷却至室温；过滤，沉淀用冷乙醇洗涤并真空干燥，得到淡黄色产物5；
(6)将产物5溶解于体积比1:1的浓HCl和CH3COOH的混合溶液中，将混合物在100℃加热4小时，然后倒入冰水中，再搅拌1小时，过滤，沉淀物用冰水洗涤并真空干燥，得淡黄色固体即目标产物萘酰亚胺衍生物。
3.如权利要求1所述的萘酰亚胺衍生物在氨基酸检测中的应用。
4.一种比率型检测氨基酸的方法，其特征在于，步骤包括：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的PBS缓冲溶液，配制2mM的NC-1的DMSO溶液；
(2)、将2000μL体积比1:1的PBS-DMSO缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着赖氨酸的加入，560nm的荧光强度逐渐增强，435nm的荧光逐渐减弱；
(3)、将2000μL体积比1:1的PBS-DMSO缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到另外十个荧光比色皿中，分别再加入体积为30、60、90、120、150、180、210、240、270、300μL的赖氨酸溶液，在荧光分光光度仪上测定560/435对应的强度比值R为0.19，0.40，0.73，1.09，1.49，1.87，2.27，2.65，3.01，3.50，以半胱氨酸浓度为横坐标，以比值R为纵坐标绘制图，得到赖氨酸浓度的工作曲线；线性回归方程为：R＝0.019c-0.21，c的单位为μM；
(4)、2000μL体积比1:1的PBS-DMSO缓冲溶液、10μL NC-1的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的比值代入步骤(3)的线性回归方程，即可求得赖氨酸的浓度。
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