CN113845516B - 一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法。该荧光探针基于萘酰亚胺和2‑呋喃甲酰肼发生缩合反应合成，具有易被次氯酸特异性引发的席夫碱结构，探针与次氯酸发生亲核加成反应使探针分子整体的共轭结构发生改变，导致紫外可见吸收光谱出现新的吸收峰，荧光发射强度显著增强。因此，是一种理想的次氯酸荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。

Description

一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法
技术领域
本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法。
背景技术
次氯酸(HClO)是ROS的重要组成部分，当细菌侵入人体或表皮受损时，体内白细胞中的中性粒细胞分泌内源性HClO来对抗细胞的感染，体内白细胞中的中性粒细胞分泌内源性HClO，通过破坏这些外来细菌和病毒的结构，使其无法生存，从而抵抗这些外来细菌和病毒。次氯酸作为氧化剂和漂白剂，常用于工业生产或日常生活中，次氯酸作为强氧化性可以给自来水消毒，次氯酸作为漂白剂可以使有机染料褪色。次氯酸在人类日常生活中发挥着不可替代的作用，然而，过量的HClO会对机体健康造成极大的危害，可能导致组织坏死和诸如动脉粥样硬化和癌症等疾病。因此，检测环境和体内的次氯酸是一个急需解决的问题。
近些年来已经研究出很多方法检测次氯酸，荧光探针法因具有检测限低、灵敏度高、合成简单、成本低廉、实时成像和生物相容性好等优异的特性受到广泛关注。设计合成反应型次氯酸荧光探针的引发机理主要是基于次氯酸与碳碳双键、硫族化合物、席夫碱、硼酸酯等的反应。本发明通过带有醛基的萘酰亚胺荧光团与2-呋喃甲酰肼发生酰胺缩合反应生成具有席夫碱结构的新化合物，形成了以C＝N键为识别位高选择性的次氯酸荧光探针。本专利所得探针对次氯酸具有很好的选择性，能够在环境和复杂生物体内准确地识别出次氯酸。
发明内容：
本发明提供了一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法。该荧光探针基于萘酰亚胺和2-呋喃甲酰肼发生缩合反应合成，具有易被次氯酸特异性引发的席夫碱结构，探针与次氯酸发生亲核加成反应使探针分子整体的共轭结构发生改变，导致紫外可见吸收光谱出现新的吸收峰，荧光发射强度显著增强。因此，是一种理想的次氯酸荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。
为了实现上述目的，本申请采取的解决方案如下：
一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针，其具体结构如下：
Figure BDA0003342823510000021
制备所述的基于席夫碱的次氯酸荧光探针，具体路线如下：
Figure BDA0003342823510000022
所述的基于席夫碱的次氯酸荧光探针，具体合成步骤如下：
1)称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶于溶剂，在80-90℃恒温搅拌下反应10-15h后，冷却到室温，静置溶液析出固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物1；
2)称取CH3ONa、CuSO4·5H2O和步骤1)得到的化合物1溶于溶剂，在80-100℃下恒温反应7-10h，冷却到室温，静置溶液析出白色晶体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于溶剂，在140-145℃下恒温反应10-15h后，冷却到室温，用浓度为50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3；
4)称取乌洛托品和步骤3)得到的化合物3溶于溶剂，在75-95℃下恒温反应10-24h，冷却到室温，用50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4；
5)称取2-呋喃甲酰肼和步骤4)得到的化合物4溶于溶剂，在50-100℃下恒温反应4-15h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
优选的，步骤1)中所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺的摩尔比为1:5～1:10；所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与溶剂的摩尔比为1:20～1:50；所述的正丁胺与溶剂的摩尔比为1:5～1:10；
优选的，步骤2)中所述的化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:3～1:6；所述的化合物1与CuSO4·5H2O的摩尔比为1:0.1～1:0.3；所述的化合物1与溶剂的摩尔比为1:20～1:50；
优选的，步骤3)中所述的化合物2与溶剂的摩尔比为1:5～1:50；
优选的，步骤4)中所述的化合物3与乌洛托品摩尔比为1:3～1:10；所述的化合物3与溶剂的摩尔比为1:10～1:20；所述的乌洛托品与溶剂的摩尔比为1:10～1:20；
优选的，步骤5)中所述的化合物4与2-呋喃甲酰肼的摩尔比为1:1～1:5；所述的化合物4与溶剂的摩尔比为1:10～1:100；所述的2-呋喃甲酰肼与溶剂的摩尔比为1:10～1:50；
优选的，步骤1)中所述的溶剂为甲醇；
优选的，步骤2)中所述的溶剂为甲醇；
优选的，步骤3)中所述的溶剂为55％的HI溶液；
优选的，步骤4)中所述的溶剂为三氟乙酸；
优选的，步骤5)中所述的溶剂为乙醇；
在探针NAFH中，具有醛基的萘酰亚胺荧光团与2-呋喃甲酰肼发生缩合反应生成亚胺键，亚胺键与次氯酸发生特异性反应，释放出荧光团以达到对次氯酸的特异性识别。
本发明的新化合物可以作为探针应用于次氯酸检测领域。此化合物对次氯酸具有很好的特异选择性，能够在复杂的体系中识别出次氯酸。
附图说明：
(1)图1是探针NAFH的核磁共振氢谱图。
(2)图2是探针NAFH对次氯酸选择性的紫外-可见吸收光谱图(横坐标为激发波长，纵坐标为吸光度)。
(3)图3是探针NAFH对次氯酸选择性的荧光谱图(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.5mL(25mmol)，溶于30mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠0.64g(12mmol)和CuSO4·5H2O 0.2g(0.8mmol)，溶于50mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于25mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.42g(3mmol)溶于20mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和2-呋喃甲酰肼0.126g(1mmol)溶于25mL乙醇中，在80℃下恒温反应4h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
实施例2
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.6mL(30mmol)，溶于25mL甲醇中，在80℃恒温搅拌下反应11h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠0.852g(16mmol)和CuSO4·5H2O 0.1g(0.4mmol)，溶于45mL甲醇中，在90℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于20mL HI(55％)溶液中，在145℃下恒温反应10h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.56g(4mmol)溶于10mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应20h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和2-呋喃甲酰肼0.126g(1mmol)溶于20mL乙醇中，在90℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
实施例3
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.7mL(35mmol)，溶于35mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应13h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠1.065g(20mmol)和CuSO4·5H2O 0.3g(1.2mmol)，溶于40mL甲醇中，在100℃下恒温反应7h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于20mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应13h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.7g(5mmol)溶于15mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应22h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和2-呋喃甲酰肼0.378g(3mmol溶于30mL乙醇中，在80℃下恒温反应10h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
实施例4
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.8mL(40mmol)，溶于40mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应15h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠1.278g(24mmol)和CuSO4·5H2O 0.2g(0.8mmol)，溶于50mL甲醇中，在90℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.141g(0.5mmol)化合物2溶于30mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应14h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.84g(6mmol)溶于10mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应15h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和2-呋喃甲酰肼0.252g(2mmol)溶于50mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
实施例5
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.6mL(30mmol)，溶于45mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取0.66g(2mmol)化合物1、甲醇钠0.64g(12mmol)和CuSO4·5H2O 0.1g(0.4mmol)，溶于35mL甲醇中，在95℃下恒温反应7h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于40mL HI(55％)溶液中，在145℃下恒温反应13h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.96g(7mmol)溶于20mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应24h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和2-呋喃甲酰肼0.378g(3mmol)溶于40mL乙醇中，在90℃下恒温反应4h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
实施例6
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.5mL(25mmol)，溶于50mL甲醇中，在80℃恒温搅拌下反应15h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取0.66g(4mmol)化合物1、甲醇钠0.64g(12mmol)和CuSO4·5H2O 0.15g(0.6mmol)，溶于30mL甲醇中，在85℃下恒温反应9h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.424g(1.5mmol)化合物2溶于50mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品1.12g(8mmol)溶于20mL三氟乙酸中，在95℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和2-呋喃甲酰肼0.378g(3mmol)溶于30mL乙醇中，在80℃下恒温反应10h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
最终产品化合物核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对探针NAFH的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有13种氢。其中在0.93ppm附近出现的信号峰为碳17上氢的信号峰，它的峰面积是3.29；在1.35ppm附近出现的信号峰为碳16上氢的信号峰，它的峰面积是2.17；在1.61ppm附近出现的信号峰为碳15上氢的信号峰，它的峰面积是2.36；在4.03ppm附近出现的信号峰为碳14上氢的信号峰，它的峰面积是2.36；在6.75ppm附近出现的信号峰为碳28上氢的信号峰，它的峰面积是1.14；在7.38ppm附近出现的信号峰为碳27上氢的信号峰，它的峰面积是1.13；在7.84ppm附近出现的信号峰为碳8上氢的信号峰，它的峰面积是1.21；在8.02ppm附近出现的信号峰为碳29上氢的信号峰，它的峰面积是1.11；在8.51ppm附近出现的信号峰为碳7和13上氢的信号峰，它的峰面积是2.34；在8.65ppm附近出现的信号峰为碳9上氢的信号峰，它的峰面积是1.21；在8.83ppm附近出现的信号峰为碳21上氢的信号峰，它的峰面积是1.15；在12.63ppm附近出现的信号峰为氧23上氢的信号峰，它的峰面积是1.00；在14.06ppm附近出现的信号峰为碳20上氢的信号峰，它的峰面积是0.99。由此可以看出，化合物的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物的结构，即NAFH。
表1化合物的1HNMR的化学位移和峰归属
Figure BDA0003342823510000081
本发明所述次氯酸荧光探针的用途
实验例1
取实施例1制备的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针，用DMSO溶解、稀释，配置成1.0×10-5mol/L的样品溶液。利用UV-2600PC紫外可见吸收光谱仪和F-7000荧光分光光度计测定纯探针溶液和探针溶液在加入等当量的不同干扰物质F-、Cl-、CO3 2-、H2PO4 -、HPO4 2-、S2-、S2O3 2-、SO3 2-、SO4 2-、CH3CH2O-、Glu、Gly、Cys后的紫外可见吸收光谱图(如图2所示)和荧光发射光谱(如图3所示)，从图2和图3中可以看出，在众多物质中，仅有次氯酸能够使探针溶液出现显著的颜色变化，含有次氯酸的探针溶液与含其他离子的探针溶液和纯探针溶液的吸收峰和发射峰有着显著的区别，这都说明探针对次氯酸具有良好的选择性。

Claims (8)

1.一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针，其特征在于：其结构式如下：
Figure FDA0003525924060000011
2.制备如权利要求1所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的方法，其特征在于，具体路线如下：
Figure FDA0003525924060000012
3.如权利要求2所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
1)称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶于甲醇，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物1；
2)称取甲醇钠、五水硫酸铜和步骤1)得到的化合物1溶于甲醇，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色晶体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于55％的氢碘酸溶液，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3；
4)称取乌洛托品和步骤3)得到的化合物3溶于三氟乙酸，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用浓度为50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4；
5)称取2-呋喃甲酰肼和步骤4)得到的化合物4溶于乙醇，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NAFH。
4.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺的摩尔比为1:5～1:10；所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与溶剂的摩尔比为1:20～1:50。
5.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:3～1:6；所述的化合物1与五水硫酸铜的摩尔比为1:0.1～1:0.3；所述的化合物1与溶剂的摩尔比为1:20～1:50。
6.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述的化合物2与溶剂的摩尔比为1:5～1:50。
7.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述的化合物3与乌洛托品摩尔比为1:3～1:10；所述的化合物3与溶剂的摩尔比为1:10～1:20。
8.如权利要求3所述的一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤5)中所述的化合物4与2-呋喃甲酰肼的摩尔比为1:1～1:3；所述的化合物4与溶剂的摩尔比为1:10～1:50。
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