CN112409328A - 一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种能够探测次氯酸的荧光探针及其制备方法。该荧光探针为萘酰亚胺衍生物，该化合物具有易被次氯酸特异性裂解的亚胺键，特殊的共轭结构和良好的化学反应性能使探针分子能够在复杂体系中准确地识别出次氯酸。探针溶液在加入次氯酸溶液后探针的亚胺键断裂释放出具有醛基的萘酰亚胺荧光团，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的发射峰。因此，是一种理想的次氯酸荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低、检测快速等优点。

Description

一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针及其制备方法
技术领域
本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种能够探测次氯酸的荧光探针及其制备方法。
背景技术
次氯酸作为一种强氧化剂应用广泛，在生活中常被用作漂白剂、消毒剂、除臭剂，生活自来水的消毒采用的氯化法也是依靠氯气溶于水产生的次氯酸将水中的臭味无机物及天然物质氧化失活达到灭菌效果。次氯酸在人体内也扮演着重要的角色，生物体内次氯酸盐水平异常与组织损伤、神经元变性、癌症、心血管疾病和关节炎等疾病有重要关系。因此，找到一种高效、灵敏、可专一性检测次氯酸的方法至关重要。与传统的检测方法相比,荧光标记作为一种新兴检测技术，具有成本低、灵敏度高、操作简便等优点。
萘酰亚胺类分子具有刚性、共平面性的特点，荧光物质的刚性和共平面性越强，分子与溶剂或其他溶质分子的相互作用越少，外转移能量损失越少，有利于荧光的发射。此外，萘酰亚胺类分子具有较大的共轭体系使得离域Π电子容易激发，从而越容易产生荧光，在其分子结构中具有推-拉电子体系，而这种体系中的电子很容易受到外界的光或者电场激发发生跃迁，产生荧光。本发明以斯托克斯位移大、荧光量子产率高的萘酰亚胺为荧光团，通过合成具有醛基的萘酰亚胺荧光团并与1,8-二氨基萘缩合反应得到含有亚胺键的化合物，形成了以1,8-二氨基萘衍生亚胺键为识别位高灵敏度的次氯酸荧光探针。本专利所得探针对次氯酸具有很好的选择性，能够在复杂体系中准确地识别出次氯酸。
发明内容：
本发明提供了一种新的基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针。该荧光探针为萘酰亚胺衍生物，该化合物具有易被次氯酸特异性裂解的亚胺键，特殊的共轭结构和良好的化学反应性能使探针分子能够在复杂体系中准确地识别出次氯酸。探针溶液在加入次氯酸溶液后探针的亚胺键断裂释放出具有醛基的萘酰亚胺荧光团，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的发射峰。因此，是一种理想的次氯酸荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低、检测快速等优点。
为了实现上述目的，本申请采取的解决方案如下：
一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针，其具体结构如下：
Figure BDA0002806841450000021
制备所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的方法，具体路线如下：
Figure BDA0002806841450000022
所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的应用，在次氯酸检测方面的应用。
所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，具体步骤如下：
1)称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶于溶剂，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物1；
2)称取CH3ONa、CuSO4·5H2O和步骤1)得到的化合物1溶于溶剂，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色晶体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于溶剂，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3；
4)称取乌洛托品和步骤3)得到的化合物3溶于溶剂，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4；
5)称取1,8-二氨基萘和步骤4)得到的化合物4溶于溶剂，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
优选的，步骤1)中所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺的摩尔比为1:5～1:10；所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与溶剂的摩尔比为1:20～1:50；所述的正丁胺与溶剂的摩尔比为1:5～1:10；
优选的，步骤2)中所述的化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:3～1:6；所述的化合物1与CuSO4·5H2O的摩尔比为1:0.1～1:0.3；所述的化合物1与溶剂的摩尔比为1:20～1:50；
优选的，步骤3)中所述的化合物2与溶剂的摩尔比为1:5～1:50；
优选的，步骤4)中所述的化合物3与乌洛托品摩尔比为1:3～1:10；所述的化合物3与溶剂的摩尔比为1:10～1:20；所述的乌洛托品与溶剂的摩尔比为1:10～1:20；
优选的，步骤5)中所述的化合物4与1,8-二氨基萘的摩尔比为1:1～1:3；所述的化合物4与溶剂的摩尔比为1:10～1:50；所述的1,8-二氨基萘与溶剂的摩尔比为1:10～1:50；
优选的，步骤1)中所述的溶剂为甲醇；
优选的，步骤2)中所述的溶剂为甲醇；
优选的，步骤3)中所述的溶剂为55％的HI溶液；
优选的，步骤4)中所述的溶剂为三氟乙酸；
优选的，步骤5)中所述的溶剂为乙醇；
在探针NADN中，具有醛基的萘酰亚胺中的醛基与1,8-二氨基萘的氨基发生缩合反应生成亚胺键，亚胺键与次氯酸发生特异性反应，释放出荧光团以达到对次氯酸的特异性识别。
本发明的新化合物可以作为探针应用于次氯酸检测领域。此化合物对次氯酸具有很好的特异选择性，能够在复杂的体系中识别出次氯酸。
附图说明：
(1)图1是探针NADN的核磁共振氢谱图。
(2)图2是探针NADN对次氯酸选择性的紫外-可见吸收光谱图(横坐标为激发波长，纵坐标为吸光度)。
(3)图3是探针NADN对次氯酸选择性的荧光谱图(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.5mL(25mmol)，溶于30mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠0.64g(12mmol)和CuSO4·5H2O0.2g(0.8mmol)，溶于50mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于25mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.42g(3mmol)溶于20mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和1,8-二氨基萘0.158g(1mmol)溶于25mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
实施例2
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.6mL(30mmol)，溶于25mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠0.852g(16mmol)和CuSO4·5H2O0.1g(0.4mmol)，溶于45mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于20mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.56g(4mmol)溶于10mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和1,8-二氨基萘0.158g(1mmol)溶于20mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
实施例3
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.7mL(35mmol)，溶于35mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠1.065g(20mmol)和CuSO4·5H2O0.3g(1.2mmol)，溶于40mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于20mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.7g(5mmol)溶于15mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和1,8-二氨基萘0.474(3mmol溶于30mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
实施例4
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.8mL(40mmol)，溶于40mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取1.32g(4mmol)化合物1、甲醇钠1.278g(24mmol)和CuSO4·5H2O0.2g(0.8mmol)，溶于50mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.141g(0.5mmol)化合物2溶于30mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.84g(6mmol)溶于10mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和1,8-二氨基萘0.316g(2mmol)溶于50mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
实施例5
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.6mL(30mmol)，溶于45mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取0.66g(2mmol)化合物1、甲醇钠0.64g(12mmol)和CuSO4·5H2O0.1g(0.4mmol)，溶于35mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.283g(1mmol)化合物2溶于40mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品0.96g(7mmol)溶于20mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和1,8-二氨基萘0.474g(3mmol)溶于40mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
实施例6
称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐1.385g(5mmol)和正丁胺0.5mL(25mmol)，溶于50mL甲醇中，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，真空干燥，即得化合物1。
称取0.66g(4mmol)化合物1、甲醇钠0.64g(12mmol)和CuSO4·5H2O0.15g(0.6mmol)，溶于30mL甲醇中，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2。
称取0.424g(1.5mmol)化合物2溶于50mL HI(55％)溶液中，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3。
称取0.269g(1mmol)化合物3和乌洛托品1.12g(8mmol)溶于20mL三氟乙酸中，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用50％的NaOH溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4。
称取0.297g(1mmol)化合物4和1,8-二氨基萘0.474g(3mmol)溶于30mL乙醇中，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
最终产品化合物核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对探针NADN的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有12种氢。其中在0.98ppm附近出现的信号峰为碳17上氢的信号峰，它的峰面积是3.22；在1.45ppm附近出现的信号峰为碳16上氢的信号峰，它的峰面积是2.36；在1.71ppm附近出现的信号峰为碳15上氢的信号峰，它的峰面积是2.31；在4.17ppm附近出现的信号峰为碳14上氢的信号峰，它的峰面积是2.33；在4.88ppm附近出现的信号峰为氮22和26上氢的信号峰，它的峰面积是2.02；在5.81ppm附近出现的信号峰为碳21上氢的信号峰，它的峰面积是1.15；在6.74ppm附近出现的信号峰为碳30和31上氢的信号峰，它的峰面积是2.19；在7.39ppm附近出现的信号峰为碳28、29、32和33上氢的信号峰，它的峰面积是4.40；在7.72ppm附近出现的信号峰为碳8上氢的信号峰，它的峰面积是1.14；在8.43ppm附近出现的信号峰为碳9上氢的信号峰，它的峰面积是1.10；在8.61ppm附近出现的信号峰为碳7和13上氢的信号峰，它的峰面积是2.16；在10.56ppm附近出现的信号峰为氧20上氢的信号峰，它的峰面积是1.00。由此可以看出，化合物的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物的结构，即NDAN。
表1化合物的1HNMR的化学位移和峰归属
Figure BDA0002806841450000081
本发明所述次氯酸荧光探针的用途
实验例1
取实施例1制备的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针，用DMSO溶解、稀释，配置成1.0×10-5mol/L的样品溶液。利用UV-2600PC紫外可见吸收光谱仪和F-7000荧光分光光度计测定纯探针溶液和探针溶液在加入等当量的不同干扰物质F-、Cl-、CO3 2-、H2PO4 -、HPO4 2-、S2-、S2O3 2-、SO3 2-、SO4 2-、CH3CH2O-、Glu、Gly、Cys后的紫外可见吸收光谱图(如图2所示)和荧光发射光谱(如图3所示)，从图2和图3中可以看出，在众多物质中，仅有次氯酸能够使探针溶液出现显著的颜色变化，含有次氯酸的探针溶液与含其他离子的探针溶液和纯探针溶液的吸收峰和发射峰有着显著的区别，这都说明探针对次氯酸具有良好的选择性。

Claims (10)

1.一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针，其特征在于：其结构式如下：
Figure FDA0002806841440000011
2.制备如权利要求1所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的方法，其特征在于，具体路线如下：
Figure FDA0002806841440000012
3.如权利要求1所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的应用，其特征在于：在次氯酸检测方面的应用。
4.如权利要求2所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
1)称取4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺溶于溶剂，在85℃恒温搅拌下反应10h后，冷却到室温，静置溶液析出固体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物1；
2)称取CH3ONa、CuSO4·5H2O和步骤1)得到的化合物1溶于溶剂，在85℃下恒温反应8h，冷却到室温，静置溶液析出白色晶体，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于溶剂，在140℃下恒温反应12h后，冷却到室温，用浓度为50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，乙酸乙酯萃取，干燥，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物3；
4)称取乌洛托品和步骤3)得到的化合物3溶于溶剂，在90℃下恒温反应21h，冷却到室温，用浓度为50％氢氧化钠溶液调节pH至溶液呈中性，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得化合物4；
5)称取1,8-二氨基萘和步骤4)得到的化合物4溶于溶剂，在80℃下恒温反应8h后，冷却到室温，抽滤，柱色谱分离，真空干燥，即得探针NADN。
5.如权利要求4所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的溶剂为甲醇；步骤2)中所述的溶剂为甲醇；步骤3)中所述的溶剂为55％的HI溶液；步骤4)中所述的溶剂为三氟乙酸；步骤5)中所述的溶剂为乙醇。
6.如权利要求4所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺的摩尔比为1:5～1:10；所述的4-溴-1,8-萘二甲酸酐与溶剂的摩尔比为1:20～1:50。
7.如权利要求4所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的化合物1与甲醇钠的摩尔比为1:3～1:6；所述的化合物1与CuSO4·5H2O的摩尔比为1:0.1～1:0.3；所述的化合物1与溶剂的摩尔比为1:20～1:50。
8.如权利要求4所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述的化合物2与溶剂的摩尔比为1:5～1:50。
9.如权利要求4所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述的化合物3与乌洛托品摩尔比为1:3～1:10；所述的化合物3与溶剂的摩尔比为1:10～1:20。
10.如权利要求4所述的一种基于萘酰亚胺的次氯酸荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤5)中所述的化合物4与1,8-二氨基萘的摩尔比为1:1～1:3；所述的化合物4与溶剂的摩尔比为1:10～1:50。
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