CN113105467B - 一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法。该荧光探针为Rhodol内酰肼衍生物，该化合物具有特殊的共轭结构，荧光性能较强，加入汞离子后Rhodol内酰肼的螺环能快速发生开环，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的近红外发射峰。因此，是一种理想的汞离子荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。

Description

一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法
技术领域
本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法。
背景技术
随着人们对汞离子在生理过程和病理过程中的作用越发深入，对于生物体中汞离子的实时监测也就变得尤为重要。目前大多数汞离子探针的激发波长仍在600nm以下，而处在此范围内的激发光容易受到生物体自发光的干扰，且因其能量较高，容易损伤细胞，因此急需开发一种近红外的汞离子荧光探针。氧杂蒽系列结构在荧光探针领域应用广泛。在氧杂蒽分子结构中，两个苯环通过氧桥键被固定在同一平面，使分子结构具有刚性，通过选取Rhodol系列的结构，引入给电子作用强的二乙胺基结构使的荧光性能更强，在激发光的作用下可以产生非常强烈的荧光。同时，通过对氧杂蒽结构芳环体系的扩大，可以使探针分子的发射波长发生红移。
本发明以高量子产率的Rhodol结构为荧光团，通过合成螺酰胺衍生物并与环己酮反应得到相应的席夫碱结构，形成了以环己酮衍生席夫碱为识别位高灵敏度的汞离子荧光探针。本专利所得探针对汞离子具有很好的选择性，并且其探针溶液对pH显示出一定耐受性。
发明内容：
本申请提供了一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针。该荧光探针为Rhodol内酰肼衍生物，该化合物具有特殊的共轭结构，荧光性能较强，加入汞离子后Rhodol内酰肼的螺环能快速发生开环，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的近红外发射峰。因此，是一种理想的汞离子荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。
为了实现上述目的，本申请采取的解决方案如下：
一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针，其具体结构如下：
Figure BDA0002804650670000021
本发明所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的合成路线如下：
Figure BDA0002804650670000022
其中，所述化合物1的合成路线如下：
Figure BDA0002804650670000023
所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法如下：
1)称取4-二乙氨基酮酸、1,6-萘二酚、甲磺酸加入三颈瓶中，开启搅拌，100℃下反应1h；4-二乙氨基酮酸、1,6-萘二酚、甲磺酸的摩尔比为：1：1：8～1：1：15。反应结束后，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物1；
2)称取步骤1)所得化合物1、水合肼、溶于溶剂；化合物1、水合肼、溶剂的摩尔比为1：5：15～1：10：35；
3)将上述溶液于70～80℃恒温搅拌下反应2h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以无水乙醇：蒸馏水洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
4)称取步骤3)得到的化合物2溶于环己酮中，步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：10～1：30，加入3～4滴冰乙酸，混合物在45℃下恒温搅拌反应1.5h，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，滤饼用环己酮洗三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
5)称取步骤4)得到的粗品探针以二氯甲烷、无水乙醇、乙酸乙酯中的一种或多种重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
优选的，步骤1)中所述的4-二乙氨基酮酸、1,6-萘二酚、甲磺酸的摩尔比为：1：1：10～1：1：12。
优选的，步骤2)中所述的溶剂为无水乙醇。
优选的，步骤2)中所述的化合物1、水合肼、溶剂的摩尔比为1：8：25～1：10：30。
优选的，步骤3)中所述的无水乙醇与蒸馏水的体积比为1：10。
优选的，步骤4)中所述的步骤3)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：15～1：18。
优选的，步骤5)中所述的重结晶溶剂为乙酸乙酯。
优选的，步骤5)中所述粗品探针与重结晶溶剂的质量比为1：8。
在探针Rho16HC中，Rhodol内酰肼的氨基与环己酮的羰基在酸性条件下发生席夫碱反应，生成碳亚胺结构，与Rhodol内酰肼提供的羰基一起形成了对汞离子特异性识别的结构，且环己酮的结构限制了识别空间，对半径大的干扰物造成空间位阻，从而增强了对汞离子的选择性。同时较大的芳环体系使探针的发射波长达到近红外区域，使探针在生物领域具有较好的应用前景。
本发明的新化合物可以作为探针应用于汞离子检测领域。此化合物对汞离子具有很好的特异选择性，可以用于工业废水和生物体系中汞离子的识别。
附图说明：
(1)图1是实施例1化合物的核磁共振氢谱图。
(2)图2是Rho16HC对金属离子汞选择性的紫外-可见吸收光谱图(横坐标为激发波长，纵坐标为吸光度)。
(3)图3是Rho16HC对金属离子汞选择性的荧光谱图(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取6.27g(20.00mmol)4-二乙氨基酮酸、3.20g(20.00mmol)1,6-萘二酚和19.22g(200.00mmol)甲磺酸加入三颈瓶中，开启搅拌，100℃下反应1h。反应结束后，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物1；
称取7.53g(17.22mmol)化合物1、9.70g(154.98mmol)水合肼、溶于22.21g(482.16mmol)无水乙醇，将上述溶液于70～80℃恒温搅拌下反应2h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以无水乙醇：蒸馏水(1：10，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取6.59g(14.64mmol)化合物2溶于21.55g(219.56mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在45℃下恒温搅拌反应1.5h，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，滤饼用环己酮洗三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取5.97g粗品探针以47.76g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例2
称取6.27g(20.00mmol)4-二乙氨基酮酸、3.20g(20.00mmol)1,6-萘二酚和19.22g(200.00mmol)甲磺酸加入三颈瓶中，开启搅拌，100℃下反应1h。反应结束后，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物1；
称取7.92g(18.10mmol)化合物1、10.19g(162.90mmol)水合肼、溶于23.35g(506.80mmol)无水乙醇，将上述溶液于70～80℃恒温搅拌下反应2h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以无水乙醇：蒸馏水(1：10，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取6.93g(15.39mmol)化合物2溶于22.65g(230.78mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在45℃下恒温搅拌反应1.5h，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，滤饼用环己酮洗三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取6.18g粗品探针以49.44g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例3
称取6.27g(20.00mmol)4-二乙氨基酮酸、3.20g(20.00mmol)1,6-萘二酚和23.07g(240.00mmol)甲磺酸加入三颈瓶中，开启搅拌，100℃下反应1h。反应结束后，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物1；
称取7.98g(18.23mmol)化合物1、10.27g(164.07mmol)水合肼、溶于23.52g(510.44mmol)无水乙醇，将上述溶液于70～80℃恒温搅拌下反应2h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以无水乙醇：蒸馏水(1：10，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取6.98g(15.50mmol)化合物2溶于22.81g(232.43mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在45℃下恒温搅拌反应1.5h，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，滤饼用环己酮洗三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取6.23g粗品探针以49.84g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例4
称取6.27g(20.00mmol)4-二乙氨基酮酸、3.20g(20.00mmol)1,6-萘二酚和23.07g(240.00mmol)甲磺酸加入三颈瓶中，开启搅拌，100℃下反应1h。反应结束后，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物1；
称取8.16g(18.65mmol)化合物1、10.50g(167.85mmol)水合肼、溶于24.06g(522.20mmol)无水乙醇，将上述溶液于70～80℃恒温搅拌下反应2h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以无水乙醇：蒸馏水(1：10，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取7.14g(15.85mmol)化合物2溶于23.34g(237.79mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在45℃下恒温搅拌反应1.5h，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，滤饼用环己酮洗三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取6.53g粗品探针以52.24g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
最终产品化合物核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对化合物的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有15种氢。其中在1.11ppm附近出现的信号峰为碳33和35上氢的信号峰，它的峰面积分别是6.14；在1.35ppm附近出现的信号峰为碳28、29和30上氢的信号峰，它的峰面积分别是6.16；在2.12ppm附近出现的信号峰为碳27和31上氢的信号峰，它的峰面积分别是3.93；在3.37ppm附近出现的信号峰为碳32和34上氢的信号峰，它的峰面积分别是3.81；在6.42ppm附近出现的信号峰为碳21上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.04；在6.49ppm附近出现的信号峰为碳22上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.03；在6.56ppm附近出现的信号峰为碳6上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.01；在6.63ppm附近出现的信号峰为碳14上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.00；在7.09ppm附近出现的信号峰为碳20和23上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.97；在7.21ppm附近出现的信号峰为碳3上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.01；在7.26ppm附近出现的信号峰为碳36上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.03；在7.54ppm附近出现的信号峰为碳1和13上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.04；在7.85ppm附近出现的信号峰为碳39上氢的信号峰，它的峰面积分别是0.96；在8.36ppm附近出现的信号峰为碳37上氢的信号峰，它的峰面积分别是0.98；在9.96ppm附近出现的信号峰为氧40上氢的信号峰，它的峰面积分别是0.95；由此可以看出，化合物的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物的结构，即Rho16HC。
表1化合物的1HNMR的化学位移和峰归属
Figure BDA0002804650670000071
本发明所述汞离子荧光探针的用途
实验例1
取实施例1制备的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针，利用DMSO溶解、稀释，配置成1.0×10-5mol/L的样品溶液。利用UV-2600PC紫外可见吸收光谱仪和F-7000荧光分光光度计测定化合物的紫外可见吸收光谱、荧光激发波长，并测定化合物的荧光光谱。然后向溶液中分别加入等当量的不同干扰物质Ag+，Al3+，Ba2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Fe2+，Hg2+，K+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+，Sr3+，SO42-，F-，ClO-，Cys，Gly和Glu，测定在各干扰物质存在下，荧光探针分子的紫外可见吸收光谱图(如图2所示)和荧光发射光谱(如图3所示)，从图2和图3中可以看出，在众多物质中，仅有汞离子能够使探针溶液出现显著的颜色变化，含有汞离子的探针溶液与含其他离子的探针溶液的吸收峰和发射峰有着显著的区别，这都说明探针对汞离子具有良好的选择性。

Claims (11)

1.一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针，其特征在于：其结构式如下：
Figure FDA0003727580330000011
2.制备如权利要求1所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的方法，其特征在于，具体路线如下：
Figure FDA0003727580330000012
其中，所述化合物1的具体路线如下：
Figure FDA0003727580330000013
3.如权利要求1所述一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的应用，其特征在于：不以疾病的诊断和治疗为目的，在汞离子检测方面的应用。
4.如权利要求2所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
1)称取4-二乙氨基酮酸、1,6-萘二酚、甲磺酸加入三颈瓶中，开启搅拌，100℃下反应1h；4-二乙氨基酮酸、1,6-萘二酚、甲磺酸的摩尔比为：1：1：8～1：1：15；反应结束后，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物1；
2)称取步骤1)所得化合物1、水合肼、溶于溶剂；化合物1、水合肼、溶剂的摩尔比为1：5：15～1：10：35；
3)将上述溶液于70～80℃恒温搅拌下反应2h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以无水乙醇：蒸馏水洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
4)称取步骤3)得到的化合物2溶于环己酮中，步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：10～1：30，加入3～4滴冰乙酸，混合物在45℃下恒温搅拌反应1.5h，冷却至室温倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，滤饼用环己酮洗三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
5)称取步骤4)得到的粗品探针以二氯甲烷、无水乙醇、乙酸乙酯中的一种或多种重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
5.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的4-二乙氨基酮酸、1,6-萘二酚、甲磺酸的摩尔比为：1：1：10～1：1：12。
6.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的溶剂为无水乙醇。
7.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的化合物1、水合肼、溶剂的摩尔比为1：8：25～1：10：30。
8.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述的无水乙醇与蒸馏水的体积比为1：10。
9.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述的步骤3)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：15～1：18。
10.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤5)中所述的重结晶溶剂为乙酸乙酯。
11.如权利要求4所述的一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤5)中所述粗品探针与重结晶溶剂的质量比为1：8。
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