CN112480138B - 一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112480138B
CN112480138B CN202011361562.0A CN202011361562A CN112480138B CN 112480138 B CN112480138 B CN 112480138B CN 202011361562 A CN202011361562 A CN 202011361562A CN 112480138 B CN112480138 B CN 112480138B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorescein
fluorescent probe
mercury ion
ion fluorescent
stirring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202011361562.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112480138A (zh
Inventor
段洪东
赵国智
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qilu University of Technology
Original Assignee
Qilu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qilu University of Technology filed Critical Qilu University of Technology
Priority to CN202011361562.0A priority Critical patent/CN112480138B/zh
Publication of CN112480138A publication Critical patent/CN112480138A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112480138B publication Critical patent/CN112480138B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6447—Fluorescence; Phosphorescence by visual observation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种能够探测Hg2+的荧光探针及其制备方法。该荧光探针为荧光素酰肼衍生物，该化合物具有特殊的共轭结构，荧光性能较强，加入汞离子后荧光素螺环能快速发生开环，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的发射峰。因此，是一种理想的汞离子荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。

Description

一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法
技术领域
本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种能够探测Hg2+的荧光探针及其制备方法。
背景技术
一直以来，荧光素结构在荧光探针领域应用广泛，属于呫吨类染料。在荧光素分子结构中，两个苯环通过氧桥键被固定在同一平面，使分子结构具有刚性，在激发光的作用下可以产生非常强烈的荧光。
现阶段，对于重金属离子的检测，大多还是采用原子吸收光谱法(AAS)、原子荧光法(AFS)、X射线荧光光谱法(XRF)和电感耦合等离子体质谱法(ICP-MS)。而荧光分析法因其成本低廉、灵敏度高、原位检测等优点受到研究人员广泛的关注。本发明以高量子产率的荧光素为基础，通过合成螺酰胺衍生物并与环己酮反应得到相应的席夫碱结构，形成了以环己酮衍生席夫碱为识别位高灵敏度的汞离子荧光探针。本专利所得探针对汞离子具有很好的选择性，且其检测限也满足汞离子检测的需求。
发明内容：
本申请提供了一种新的探测汞离子的荧光素衍生物荧光探针。该荧光探针为荧光素酰肼衍生物，该化合物具有特殊的共轭结构，荧光性能较强，加入汞离子后荧光素螺环能快速发生开环，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的发射峰。因此，是一种理想的汞离子荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。
为了实现上述目的，本申请采取的解决方案如下：
一种基于荧光素的汞离子荧光探针，其结构式如下：
Figure BDA0002804124490000011
制备所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的方法，具体路线如下：
Figure BDA0002804124490000021
所述一种基于荧光素的汞离子荧光探针的应用，在汞离子检测方面的应用。
所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，具体步骤如下：
1)称取荧光素、水合肼溶于溶剂；荧光素、水合肼、溶剂的摩尔比为1：1：10～1:8：40；
2)将上述溶液于70～75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，并以乙醇和蒸馏水的混合物洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于环己酮中，步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1:5～1:20，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
4)称取步骤3)得到的粗品探针以二氯、无水乙醇、乙酸乙酯中的一种或多种重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
优选的，步骤1)中所述的溶剂为无水乙醇。
优选的，步骤1)中所述的荧光素、水合肼、溶剂的摩尔比为1:4：30～1:5：35。
所述的步骤2)中所述的乙醇与蒸馏水的体积比为1:1。
优选的，步骤3)中所述的步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1:10～1:15。
优选的，步骤4)中所述的重结晶溶剂为无水乙醇。
优选的，步骤4)中所述粗品探针与重结晶溶剂的质量比为1:8。
在探针FLHC中，荧光素酰肼的氨基与环己酮的羰基在酸性条件下发生席夫碱反应，生成碳亚胺结构，与荧光素酰肼提供的羰基一起形成了对汞离子特异性识别的结构，且环己酮的结构限制了识别空间，对半径大的干扰物造成空间位阻，从而增强了对汞离子的选择性。
本发明的新化合物可以作为探针应用于汞离子检测领域。此化合物对汞离子具有很好的特异选择性，能够在复杂的体系中识别出汞离子。
附图说明：
(1)图1是实施例1化合物的核磁共振氢谱图。
(2)图2是FLHC对金属离子汞选择性的紫外-可见吸收光谱图(横坐标为激发波长，纵坐标为吸光度)。
(3)图3是FLHC对金属离子汞选择性的荧光谱图(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼2.50g(40mmol)和无水乙醇13.82g(300mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；称取2.77g(8mmol)化合物2溶于7.85g(80mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.25g以乙酸乙酯18g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例2
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼2.50g(40mmol)和无水乙醇13.82g(300mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取2.77g(8mmol)化合物2溶于8.64g(88mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.31g以乙酸乙酯18.48g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例3
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼2.50g(40mmol)和无水乙醇13.82g(300mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取2.77g(8mmol)化合物2溶于9.42g(96mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.35g以乙酸乙酯18.8g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例4
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼2.50g(40mmol)和无水乙醇13.82g(300mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取2.77g(8mmol)化合物2溶于10.21g(104mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.46g以乙酸乙酯19.68g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例5
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼2.50g(40mmol)和无水乙醇13.82g(300mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取2.77g(8mmol)化合物2溶于10.99g(112mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.53g以乙酸乙酯20.24g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例6
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼2.50g(40mmol)和无水乙醇13.82g(300mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取2.77g(8mmol)化合物2溶于11.78g(120mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.58g以乙酸乙酯20.64g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例7
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼3.13g(50mmol)和无水乙醇16.12g(350mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取3.12g(9mmol)化合物2溶于8.83g(90mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.67g以乙酸乙酯21.36g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例8
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼3.13g(50mmol)和无水乙醇16.12g(350mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取3.12g(9mmol)化合物2溶于9.72g(99mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.69g以乙酸乙酯21.52g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例9
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼3.13g(50mmol)和无水乙醇16.12g(350mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取3.12g(9mmol)化合物2溶于10.60g(108mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.72g以乙酸乙酯21.76g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例10
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼3.13g(50mmol)和无水乙醇16.12g(350mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取3.12g(9mmol)化合物2溶于11.48g(117mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.76g以乙酸乙酯22.08g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例11
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼3.13g(50mmol)和无水乙醇16.12g(350mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取3.12g(9mmol)化合物2溶于12.37g(126mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.79g以乙酸乙酯22.32g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
实施例12
称取荧光素3.32g(10mmol)、80％的水合肼3.13g(50mmol)和无水乙醇16.12g(350mmol)倒入三颈瓶中，将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以10ml乙醇和蒸馏水的混合物(1：1，v：v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得化合物2；称取3.12g(9mmol)化合物2溶于13.25g(135mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，10g环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中干燥6h，即得粗制产物；
称取得到的粗制产物2.81g以乙酸乙酯22.48g重结晶，所得晶体置真空干燥箱中干燥6h即得最终产物。
最终产品化合物核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对化合物的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有10种氢。其中在1.27ppm附近出现的信号峰为碳30上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.26；在1.45ppm附近出现的信号峰为碳29和31上氢的信号峰，它的峰面积分别是3.98；在2.16ppm附近出现的信号峰为碳28上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.95；在2.10ppm附近出现的信号峰为碳32上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.35；在6.46ppm附近出现的信号峰为碳21、22、23和24上氢的信号峰，它的峰面积分别是3.96；在6.57ppm附近出现的信号峰为碳1和13上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.18；在7.09ppm附近出现的信号峰为碳6上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.08；在7.56ppm附近出现的信号峰为碳3和11上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.27；在7.81ppm附近出现的信号峰为碳14上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.10；在9.84ppm附近出现的信号峰为氧15和16上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.00。由此可以看出，化合物的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物的结构，即FLHC。
表1化合物的1HNMR的化学位移和峰归属
Figure BDA0002804124490000081
本发明所述汞离子荧光探针的用途
实验例1
取实施例1制备的一种基于荧光素的汞离子荧光探针，利用DMSO溶解、稀释，配置成1.0×10-5mol/L的样品溶液。利用UV-2600PC紫外可见吸收光谱仪和F-7000荧光分光光度计测定纯探针溶液和探针溶液在加入等当量的不同干扰物质Ag+，Al3+，Ba2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Fe2+，Hg2+，K+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+，Sr3+，SO42-，F-，ClO-，Cys，Gly和Glu后的紫外可见吸收光谱图(如图2所示)和荧光发射光谱(如图3所示)，从图2和图3中可以看出，在众多物质中，仅有汞离子能够使探针溶液出现显著的颜色变化，含有汞离子的探针溶液与含其他离子的探针溶液和纯探针溶液的吸收峰和发射峰有着显著的区别，这都说明探针对汞离子具有良好的选择性。

Claims (10)

1.一种基于荧光素的汞离子荧光探针，其特征在于：其结构式如下：
Figure FDA0003727580130000011
2.制备如权利要求1所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的方法，其特征在于，具体路线如下：
Figure FDA0003727580130000012
3.如权利要求1所述一种基于荧光素的汞离子荧光探针的应用，其特征在于：在非疾病诊断目的的汞离子检测方面的应用。
4.如权利要求2所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
1)称取荧光素、水合肼溶于乙醇；荧光素、水合肼、乙醇的摩尔比为1：1：10～1:8：40；
2)将上述溶液于70～75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤，并以乙醇和蒸馏水的混合物洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于环己酮中，步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1:5～1:20，加入3～4滴冰乙酸，混合物在60～65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，环己酮洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
4)称取步骤3)得到的粗品探针以二氯甲烷、无水乙醇、乙酸乙酯中的一种或多种重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
5.如权利要求4所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的溶剂为无水乙醇。
6.如权利要求4所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的荧光素、水合肼、乙醇的摩尔比为1:4：30～1:5：35。
7.如权利要求4所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的乙醇与蒸馏水的体积比为1:1。
8.如权利要求4所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述的步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1:10～1:15；
9.如权利要求4所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述的重结晶溶剂为无水乙醇。
10.如权利要求4所述的一种基于荧光素的汞离子荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述粗品探针与重结晶溶剂的质量比为1:8。
CN202011361562.0A 2020-11-27 2020-11-27 一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法 Active CN112480138B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011361562.0A CN112480138B (zh) 2020-11-27 2020-11-27 一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011361562.0A CN112480138B (zh) 2020-11-27 2020-11-27 一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112480138A CN112480138A (zh) 2021-03-12
CN112480138B true CN112480138B (zh) 2022-10-25

Family

ID=74936452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011361562.0A Active CN112480138B (zh) 2020-11-27 2020-11-27 一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112480138B (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109761992A (zh) * 2018-12-17 2019-05-17 齐鲁工业大学 一种三唑基苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱及其制备方法
CN109867683A (zh) * 2019-04-10 2019-06-11 齐鲁工业大学 一种三唑基苯甲醛缩荧光素内酰肼席夫碱及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109761992A (zh) * 2018-12-17 2019-05-17 齐鲁工业大学 一种三唑基苯甲醛缩罗丹明水合肼席夫碱及其制备方法
CN109867683A (zh) * 2019-04-10 2019-06-11 齐鲁工业大学 一种三唑基苯甲醛缩荧光素内酰肼席夫碱及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112480138A (zh) 2021-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108409726B (zh) 一种香豆素2-肼基苯并噻唑席夫碱Cd2+荧光探针的制备及应用
Fu et al. A novel fluorescent-colorimetric probe for Al 3+ and Zn 2+ ion detection with different response and applications in F− detection and cell imaging
US8962339B2 (en) Fluorescent probe compounds, preparation method and application thereof
CN111423423A (zh) 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用
CN110028471B (zh) 一种香豆素类席夫碱Cu2+荧光探针及其制备方法与应用
CN113621081B (zh) 一种用于检测Al3+的双醛纤维素基席夫碱类荧光探针及其制备方法和应用
CN113845516B (zh) 一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法
CN107698557B (zh) 基于吡啶联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN109206351B (zh) 一种基于花菁结构测钯离子的近红外荧光探针、其制备方法及应用
CN114315691A (zh) 一种用于识别铜离子的非对称方酸菁比色探针及其应用
CN112480137B (zh) 一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法
CN112480138B (zh) 一种基于荧光素的汞离子荧光探针及其制备方法
CN110283099B (zh) 一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用
CN117164575A (zh) 一种单激发检测onoo-的近红外比率荧光探针及其制备方法和应用
CN108250188B (zh) 一种检测铜离子的长波长荧光探针及其合成方法与应用
CN114539181B (zh) 一种用于铝离子和锌离子快速检测的荧光探针及其制备方法
CN107831165B (zh) 一种双通道铜离子检测试纸及其制备方法
CN113105467B (zh) 一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法
CN109721592B (zh) 一种含香豆素的氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN111233709B (zh) 一种比率型樟脑基镓离子荧光探针及其制备方法和应用
CN113861148A (zh) 一种基于香豆素的淬灭型荧光探针及其制备方法
CN113848197A (zh) 一种荧光探针的用途
CN103992787B (zh) 一种三[4-(4-吗啡啉基)-1,8-萘二甲酰亚胺乙基]胺荧光试剂及其制备和应用
CN115246827B (zh) 一种Cu2+敏感性腙类衍生物及其制备和应用
CN115010761B (zh) 一类磷光环金属铂配合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant