CN112480137B - 一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法。该荧光探针为罗丹明6G内酰肼衍生物，该化合物具有配位性能优越的席夫碱结构，良好的空间位阻使探针分子能够在复杂体系中准确的识别出汞离子。探针溶液在加入汞离子后罗丹明6G内酰肼的螺环能快速发生开环，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的发射峰。因此，是一种理想的汞离子荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。

Description

一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法
技术领域
本申请属于荧光探针领域，具体涉及一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针及其制备方法。
背景技术
近年来，汞污染逐渐走进人们的视野，研究人员发现汞离子与人体的诸多异常有着密切的联系，因此在复杂体系中准确的识别出汞离子就变得非常重要。现阶段对于重金属离子的检测大多还是需要依靠一些大型的仪器设备，对操作人员的要求也较高，而荧光分析法则可以解决这些问题，其具有成本低廉、灵敏度高、原位检测等优点。罗丹明6G在荧光探针领域应用广泛，属于呫吨类染料。在罗丹明6G分子结构中，两个苯环通过氧桥键被固定在同一平面，使分子结构具有刚性，且亚胺结构的给电子作用使罗丹明6G的荧光性能更强，在激发光的作用下可以产生非常强烈的荧光。
本发明以高量子产率的罗丹明6G为荧光团，通过合成螺酰胺衍生物并与环己酮反应得到相应的席夫碱结构，形成了以环己酮衍生席夫碱为识别位高灵敏度的汞离子荧光探针。本专利所得探针对汞离子具有很好的选择性，能够在复杂体系中准确的识别出汞离子。
发明内容：
本申请提供了一种新的基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针。该荧光探针为罗丹明6G内酰肼衍生物，该化合物具有配位性能优越的席夫碱结构，良好的空间位阻使探针分子能够在复杂体系中准确的识别出汞离子。探针溶液在加入汞离子后罗丹明6G内酰肼的螺环能快速发生开环，出现肉眼可见的颜色变化，且其紫外可见吸收光谱出现较强的吸收峰，荧光光谱也出现显著的发射峰。因此，是一种理想的汞离子荧光探针。另外，该合成工艺具有操作简单、产率高、成本低等优点。
为了实现上述目的，本申请采取的解决方案如下：
一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针，其具体结构如下：
Figure BDA0002802289410000021
本发明所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的合成路线如下：
Figure BDA0002802289410000022
所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法如下：
1)称取罗丹明6G和水合肼溶于溶剂；罗丹明6G、水合肼、溶剂的摩尔比为1：1：20～1：10：50；
2)将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以甲醇和蒸馏水的混合物洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
3)称取步骤2)得到的化合物2溶于环己酮中，步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：10～1：30，加入3～4滴冰乙酸，混合物在65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，无水乙醇洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
4)称取步骤3)得到的粗品探针以二氯甲烷、无水乙醇、乙酸乙酯中的一种或多种重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
优选的，步骤1)中所述的溶剂为甲醇。
优选的，步骤1)中所述的罗丹明6G、水合肼、溶剂的摩尔比为1：5：40～1：8：45；。
优选的，步骤2)中所述的甲醇与蒸馏水的体积比为1：2。
优选的，步骤3)中所述的步骤2)所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：15～1：20。
优选的，步骤4)中所述的重结晶溶剂为乙酸乙酯。
优选的，步骤4)中所述粗品探针与重结晶溶剂的质量比为1：5。
在探针R6GHC中，罗丹明6G内酰肼的氨基与环己酮的羰基在酸性条件下发生席夫碱反应，生成碳亚胺结构，与罗丹明6G内酰肼提供的羰基一起形成了对汞离子特异性识别的结构，且环己酮的结构限制了识别空间，对半径大的干扰物造成空间位阻，从而增强了对汞离子的选择性。
本发明的新化合物可以作为探针应用于汞离子检测领域。此化合物对汞离子具有很好的特异选择性，可以用于汞污染环境中汞离子的识别。
附图说明：
(1)图1是实施例1化合物的核磁共振氢谱图。
(2)图2是R6GHC对金属离子汞选择性的紫外-可见吸收光谱图(横坐标为激发波长，纵坐标为吸光度)。
(3)图3是R6GHC对金属离子汞选择性的荧光谱图(横坐标为发射波长，纵坐标为荧光强度)。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明的技术方案，以下通过具体的实施例作进一步详细叙述。
实施例1
称取4.79g(10mmol)罗丹明6G和3.13g(50mmol)80％的水合肼溶于18.43g(400mmol)甲醇，上述混合物于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以甲醇和蒸馏水的混合物(1：2，v/v)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取3.43g(8mmol)所得化合物2溶于11.78g(120mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，无水乙醇洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取3.15g所得粗品探针以25.2g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例2
称取4.79g(10mmol)罗丹明6G和3.75g(60mmol)80％的水合肼溶于18.43g(400mmol)甲醇，上述混合物于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以甲醇和蒸馏水的混合物(1：2)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取3.56g(8.3mmol)所得化合物2溶于14.66g(149.4mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，无水乙醇洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取3.23g所得粗品探针以25.84g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例3
称取4.79g(10mmol)罗丹明6G和4.38g(70mmol)80％的水合肼溶于20.73g(450mmol)甲醇，上述混合物于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以甲醇和蒸馏水的混合物(1：2)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取3.64g(8.5mmol)所得化合物2溶于14.18g(144.5mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，无水乙醇洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取3.34g所得粗品探针以26.72g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
实施例4
称取4.79g(10mmol)罗丹明6G和5.01g(80mmol)80％的水合肼溶于20.73g(450mmol)甲醇，上述混合物于75℃恒温搅拌下反应6h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1h后抽滤并以甲醇和蒸馏水的混合物(1：2)洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得化合物2；
称取3.90g(9.1mmol)所得化合物2溶于17.86g(182mmol)环己酮中，加入3～4滴冰乙酸，混合物在65℃下恒温搅拌反应30min，冷却到室温后抽滤，无水乙醇洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6h，即得粗品探针；
称取3.44g所得粗品探针以27.52g乙酸乙酯重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6h即得最终产物。
最终产品化合物核磁分析(核磁谱图见附图1)：
通过对化合物的结构式和核磁共振氢谱图分析得表1。该化合物共有12种氢。其中在1.20ppm附近出现的信号峰为碳34和36上氢的信号峰，它的峰面积分别是6.21；在1.27ppm附近出现的信号峰为碳30上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.02；在1.44ppm附近出现的信号峰为碳29和31上氢的信号峰，它的峰面积分别是4.10；在1.85ppm附近出现的信号峰为碳37和38上氢的信号峰，它的峰面积分别是5.94；在2.14ppm附近出现的信号峰为碳28和32上氢的信号峰，它的峰面积分别是4.07；在3.12ppm附近出现的信号峰为碳33和35上氢的信号峰，它的峰面积分别是4.19；在5.01ppm附近出现的信号峰为氮15和16上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.01；在6.17ppm附近出现的信号峰为碳22和23上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.01；在6.23ppm附近出现的信号峰为碳21和24上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.04；在7.00ppm附近出现的信号峰为碳6上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.00；在7.50ppm附近出现的信号峰为碳3和11上氢的信号峰，它的峰面积分别是2.08；在7.77ppm附近出现的信号峰为碳14上氢的信号峰，它的峰面积分别是1.00；由此可以看出，化合物的核磁共振氢谱图很好的符合了化合物的结构，即R6GHC。
表1化合物的1HNMR的化学位移和峰归属
Figure BDA0002802289410000051
Figure BDA0002802289410000061
本发明所述汞离子荧光探针的用途
实验例1
取实施例1制备的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针，利用DMSO溶解、稀释，配置成1.0×10-5mol/L的样品溶液。利用UV-2600PC紫外可见吸收光谱仪和F-7000荧光分光光度计测定纯探针溶液和探针溶液在加入等当量的不同干扰物质Ag+，Al3+，Ba2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Fe2+，Hg2+，K+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+，Sr3+，SO42-，F-，ClO-，Cys，Gly和Glu后的紫外可见吸收光谱图(如图2所示)和荧光发射光谱(如图3所示)，从图2和图3中可以看出，在众多物质中，仅有汞离子能够使探针溶液出现显著的颜色变化，含有汞离子的探针溶液与含其他离子的探针溶液和纯探针溶液的吸收峰和发射峰有着显著的区别，这都说明探针对汞离子具有良好的选择性。

Claims (10)

1.一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针，其特征在于：其结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.制备如权利要求1所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的方法，其特征在于，具体路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
3.如权利要求1所述一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的应用，其特征在于：在汞离子检测方面的应用。
4.如权利要求2所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
1）称取罗丹明6G和水合肼溶于溶剂；罗丹明6G、水合肼、溶剂的摩尔比为1：1：20～1：10：50；
2）将上述溶液于75℃恒温搅拌下反应6 h，反应终点后，冷却到室温，倒入搅拌状态的蒸馏水中析出固体，搅拌1 h后抽滤并以甲醇和蒸馏水的混合物洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6 h，即得化合物2；
3）称取步骤2）得到的化合物2溶于环己酮中，步骤2）所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：10～1：30，加入3～4滴冰乙酸，混合物在65℃下恒温搅拌反应30 min，冷却到室温后抽滤，无水乙醇洗涤滤饼三次，所得滤饼置真空干燥箱中于45℃下干燥6 h，即得粗品探针；
4）称取步骤3）得到的粗品探针以二氯甲烷、无水乙醇、乙酸乙酯中的一种或多种重结晶，所得晶体置真空干燥箱中于45℃下干燥6 h即得最终产物。
5.如权利要求4所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述的溶剂为甲醇。
6.如权利要求4所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1）中所述的罗丹明6G、水合肼、溶剂的摩尔比为1:5：40～1:8：45。
7.如权利要求4所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤2）中所述的甲醇与蒸馏水的体积比为1：2。
8.如权利要求4所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3）中所述的步骤2）所得的化合物2和环己酮的摩尔比为：1：15～1：20。
9.如权利要求4所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4）中所述的重结晶溶剂为乙酸乙酯。
10.如权利要求4所述的一种基于罗丹明和环己酮的席夫碱荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤4）中所述粗品探针与重结晶溶剂的质量比为1：5。
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