CN115160209B - 一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及分析检测材料技术领域，具体涉及一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用。本发明提供一种含有吲哚基团的化合物的制备方法，将吲哚‑3‑甲酰肼和4‑(二乙氨基)水杨醛在醇类溶剂中加热回流反应4～5h后过滤干燥，制备得到(E)‑N’‑(4‑二乙氨基‑2‑羟基‑苯亚甲基)‑1H‑吲哚‑3‑甲酰胺。本发明的化合物合成只需要一步就可以完成，后处理过程相对简单；制备产物对铝离子和锌离子表现出强荧光增强，且选择性好、灵敏度高，是一种识别铝离子和锌离子的双功能荧光探针，可应用于环境金属离子检测方面。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测材料技术领域，具体涉及一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
铝作为地壳中金属含量最高的元素，已广泛应用于现代社会，例如水净化、合金材料和药物等。而存在于植物和水中的Al3+可能会通过饮用水和食物被人体吸收。根据世界卫生组织的数据，饮食中人类可忍受的铝摄入量为每周7mg/kg体重。此外，过量摄入Al3+会影响钙的吸收，从而导致多种疾病。此外，Al3+还可以通过影响中枢神经系统(CNS)进而引发各种神经退行性疾病，例如帕金森氏病、阿尔茨海默氏病和中毒等。而Zn2+是人体中含量第二高的金属，在细胞代谢、金属酶调节、基因转录、神经信号传递、细胞凋亡等各种过程中发挥重要作用。然而，人体摄入过量的Zn2+，会导致神经系统疾病和癫痫发作。因此，在生物和环境领域中痕量水平的Al3+和Zn2+的测定具有重要意义。
目前，用于鉴定和定量分析Al3+的方法有高效液相色谱，电感耦合等离子体质谱法和原子吸收光谱法等，但是这些测定方法不仅需要特定的仪器，设备成本高，而且选择性低或预处理方法复杂。由于Zn2+的电子结构特殊，缺乏光谱特性，因此，紫外光谱、核磁共振、电子顺磁共振等常用的检测手段都难以应用于Zn2+的检测。
近年来，荧光测定法以其操作简便、实时检测、成本低和灵敏度高等优点而备受关注。因此，现已经开发出许多用于检测Al3+的荧光传感器。但是，与其他过渡金属离子相比，由于Al3+的络合能力弱，在水溶液中的水合能力强，导致现有的大多数铝离子探针(荧光传感器)在有机介质或有机水混合溶剂中工作时存在局限性，因此，这些探针在实际应用会受到很大的限制。而且目前大多数已报道的探针对单一待测物具有高选择性，但很少能同时检测多种待测物。因此，需开发具有高选择性，高灵敏度以及在水性环境中能有效识别铝离子和锌离子的双功能探针。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提供一种含有吲哚基团的化合物，该化合物为具有高选择性，高灵敏度以及在水性环境中能有效识别铝离子和锌离子的双功能探针。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：
本发明提供了一种含有吲哚基团的化合物，所述化合物为(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺，其具有如式(Ⅰ)所示的结构：
优选地，所述含有吲哚基团的化合物还包括其衍生物。
本发明还提供了含有吲哚基团的化合物的制备方法，根据以下反应式，将如式(a)所示的吲哚-3-甲酰肼与如式(b)所示的4-(二乙氨基)水杨醛置于醇类溶剂中反应4～5h，后对混合溶液进行过滤，对所得产物干燥后得到如式(Ⅰ)所示的目标产物：
优选地，所述吲哚-3-甲酰肼和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1:(1～1.2)。
优选地，以吲哚-3-甲酰肼的用量为基准，所述醇类溶剂的用量为10～15ml/mmol。
优选地，所述反应的条件为加热回流，反应温度为75～80℃。
优选地，所述醇类溶剂为乙醇。
本发明还提供了上述含有吲哚基团的化合物应用于检测铝离子和锌离子。
优选地，铝离子的具体检测方法为：将含铝离子的待测溶液滴定到上述含有吲哚基团的化合物的10％DMF缓冲溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物表现出强烈的荧光增强效应，说明待测溶液存在铝离子。
优选地，锌离子的具体检测方法为：将含锌离子的待测溶液滴定到上述含有吲哚基团的化合物的80％DMF缓冲溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物在465nm处的荧光峰强度显著增强，使得溶液荧光颜色从淡蓝色变为亮蓝色，说明待测溶液存在锌离子。
优选地，该化合物对铝离子的检测限2.6×10-9mol/L，对锌离子的检测限为7.1×10-8mol/L。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供了一种含有吲哚基团的化合物，为(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺，该化合物的合成步骤简便，对铝离子和锌离子表现出非常高的荧光选择性识别作用，且对铝离子的检测限2.6×10-9mol/L，对锌离子的检测限为7.1×10-8mol/L，灵敏度高；在其它金属离子共存情况下不影响对铝离子与锌离子的选择性，该化合物是高选择性，高灵敏度以及在水性环境中能有效识别铝离子和锌离子的双功能探针。
附图说明
图1为含有吲哚基团的化合物的核磁共振氢谱图；
图2为含有吲哚基团的化合物识别不同金属离子的荧光光谱图(10％DMF缓冲溶液)；
图3为含有吲哚基团的化合物识别不同金属离子的荧光光谱图(80％DMF缓冲溶液)；
图4为含有吲哚基团的化合物识别不同量的铝离子的荧光光谱图；
图5为含有吲哚基团的化合物识别不同量的锌离子的荧光光谱图；
图6为含有吲哚基团的化合物对共存离子下对铝离子检测响应图；
图7为含有吲哚基团的化合物在共存离子下对锌离子检测响应图。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为可通过常规的商业途径购买得到的。
实施例1含有吲哚基团的化合物的合成
合成反应式如下：
根据上述化学反应式，制备过程具体如下：
将如式(a)所示的吲哚-3-甲酰肼(0.0691g 0.3949mmol)加入含有如式(b)所示的4-(二乙氨基)水杨醛(0.0806g，0.4171mmol)的5mL的无水乙醇(≥99.7％)中，在75℃下搅拌回流反应4h，用薄层色谱检测反应进程，反应完毕后析出大量银白色沉淀，使用定性滤纸进行减压抽滤，对滤渣干燥后得到如式(Ⅰ)所示的目标产物0.1079g(0.3080mmol)，产率为78.0％，即(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺。
该化合物的核磁共振氢谱如图1所示，氢谱信息如下：
1HNMR(600MHz,DMF-d7)δ＝11.92(s,1H),11.76(s,1H),11.48(s,1H),8.41(s,1H),8.33(m,1H),8.29(s,1H),7.54(m,1H),7.20(m,3H),6.31(dd,J＝8.7,2.5,1H),6.20(d,J＝2.5,1H),3.42(q,J＝7.1,4H),1.16(t,J＝7.0,6H)。
实施例2含有吲哚基团的化合物的性能表征
1、含有吲哚基团的化合物对铝离子的选择性识别表征
用10％DMF缓冲溶液将实施例1的含有吲哚基团的化合物配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的溶液，然后将15种常见金属离子浓溶液(Ag+、Ba2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Na+、Al3+)浓溶液分别滴定到溶液中，金属离子的浓度均为2.0×10-5mol/L，检测不同金属离子的溶液的荧光发射强度。
绘制荧光发射光谱，得到的荧光发射光谱如图2所示，Ag+、Ba2+等14种金属离子对(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺的荧光发射性质没有任何影响。只有Al3+可以使(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺表现出强烈的荧光增强效应。因此，(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺对铝离子表现出非常高的选择性识别作用。
2、含有吲哚基团的化合物对锌离子的选择性识别表征
用80％DMF缓冲溶液将实施例1的含有吲哚基团的化合物配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的溶液，然后将15种常见金属离子浓溶液(Ag+、Ba2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Na+、Al3+)浓溶液分别滴定到溶液中，金属离子的浓度均为2.0×10-5mol/L，检测不同金属离子的溶液的荧光发射强度。
绘制荧光发射光谱，得到的荧光发射光谱如图3所示，除Cd2+存在时，(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺溶液的荧光强度有所增强，Ag+、Ba2+等金属离子对(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺的荧光发射性质没有任何影响，而锌离子使(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺表现有强烈的荧光增强效应，使得溶液荧光颜色从淡蓝色变为亮蓝色。说明(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺对锌离子表现出非常高的选择性识别作用。
3、含有吲哚基团的化合物对铝离子的对铝离子的灵敏度表征
用10％DMF缓冲溶液将实施例1的含有吲哚基团的化合物配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的溶液，然后将铝离子的浓溶液滴定到该溶液中，使得溶液中铝离子的浓度分别为0.0、0.4、1.2、2.0、3.0、4.0、6.0、9.0、14.0、20.0μM(×10-6mol/L)，检测不同铝离子浓度的溶液的荧光发射强度，绘制荧光发射光谱，得到的荧光发射光谱如图4所示。
从图4得出，随着铝离子的加入，(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺的荧光发射峰逐渐增强，检测限约为2.6×10-9mol/L，说明(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺对铝离子表现了很高的灵敏度。
4、含有吲哚基团的化合物对锌离子的对锌离子的灵敏度表征
用80％DMF缓冲溶液将实施例1的含有吲哚基团的化合物配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的溶液，然后将锌离子的浓溶液滴定到该溶液中，使得溶液中锌离子的浓度分别为0.0、0.4、1.2、2.0、3.0、4.0、6.0、9.0、14.0、20.0μM(×10-6mol/L)，检测不同锌离子浓度的溶液的荧光发射强度，绘制荧光发射光谱，得到的荧光发射光谱如图5所示。
从图5得出，随着锌离子的加入，(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺的荧光发射峰逐渐增强，检测限约为7.1×10-8mol/L，说明(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺对锌离子表现了很高的灵敏度。
5、含有吲哚基团的化合物探针在其它金属离子存在下对铝离子的荧光响应
用10％DMF缓冲溶液将实施例1的含有吲哚基团的化合物配制成浓度为1.0×10- 5mol/L的溶液，先将铝离子的浓溶液滴定到该溶液至铝离子浓度为20.0μM(×10-6mol/L)，测试其荧光发射光谱，再将金属离子浓溶液滴定到该溶液至金属离子浓度为20.0μM(×10- 6mol/L)，测试其荧光发射光谱变化，重复实验测试不同金属离子的干扰性。测试金属离子分别为Ag+、Ba2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Na+。
图6为含有吲哚基团的化合物对共存离子下对铝离子检测响应图，从图6可以得出Fe3+、Cr3+和Cu2+对(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺检测Al3+有一定的影响。原因是Fe3+、Cr3+与Al3+具有相同的价态和相似的化学特性，且Fe3+和Cu2+具有顺磁性，是典型的荧光猝灭剂。同时，加入其他常见金属离子对(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺检测Al3+几乎无干扰。
6、含有吲哚基团的化合物探针在其它金属离子存在下对锌离子的荧光响应
用80％DMF缓冲溶液将实施例1的含有吲哚基团的化合物配制成浓度为2.0×10- 5mol/L的溶液，先将锌离子的浓溶液滴定到该溶液至锌离子浓度为20.0μM(×10-6mol/L)，测试其荧光发射光谱，再将金属离子浓溶液滴定到该溶液至金属离子浓度为20.0μM(×10- 6mol/L)，测试其荧光发射光谱变化，重复实验测试不同金属离子的干扰性。测试金属离子分别为Ag+、Ba2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Na+、Al3+。
图7为含有吲哚基团的化合物在共存离子下对锌离子检测响应图，从图7得出Al3+、Ni2+、Co2+、Cr3+和Cu2+与Zn2+共存时，会对(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺荧光识别Zn2+信号产生一定的猝灭作用，而其他常见金属离子共存时，则几乎不会出现荧光强度猝灭现象。因此可以得出，在大多数竞争离子存在下，(E)-N’-(4-二乙氨基-2-羟基-苯亚甲基)-1H-吲哚-3-甲酰胺可以检测Zn2+和Al3+不会受到严重的干扰。
综上所述，本发明的含有吲哚基团的化合物对铝离子和锌离子表现出非常高的荧光选择性识别作用，是高选择性，高灵敏度能有效识别铝离子和锌离子的双功能探针。
以上对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。
Claims (7)
1.一种含有吲哚基团的化合物在检测铝离子和锌离子中的应用，其特征在于，所述应用非疾病诊断和/或治疗目的，所述化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
所述铝离子的具体检测方法为：将含铝离子的待测溶液滴定到所述含有吲哚基团的化合物的10％DMF缓冲溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物表现出强烈的荧光增强效应，说明待测溶液存在铝离子；
所述锌离子的具体检测方法为：将含锌离子的待测溶液滴定到上述含有吲哚基团的化合物的80％DMF缓冲溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物在465nm处的荧光峰强度显著增强，使得溶液荧光颜色从淡蓝色变为亮蓝色，说明待测溶液存在锌离子。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，根据以下反应式，将如式(a)所示的吲哚-3-甲酰肼与如式(b)所示的4-(二乙氨基)水杨醛置于醇类溶剂中反应4～5h，后对混合溶液进行过滤，对所得产物干燥后得到如式(Ⅰ)所示的目标产物：
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述吲哚-3-甲酰肼和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1:(1～1.2)。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，以吲哚-3-甲酰肼的用量为基准，所述醇类溶剂的用量为10～15ml/mmol。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述反应的条件为加热回流，反应温度为75～80℃。
6.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述醇类溶剂为乙醇。
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，对铝离子的检测限2.6×10-9mol/L，对锌离子的检测限为7.1×10-8mol/L。
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| Andrey G. Vasin等.Synthesis and antiproliferative activity of salicylidenehydrazones based on indole-2(3)-carboxylic acids.《Chemistry of Heterocyclic Compounds》.2020,第56卷(第6期),734-740. * |
| Synthesis and antiproliferative activity of salicylidenehydrazones based on indole-2(3)-carboxylic acids;Andrey G. Vasin等;《Chemistry of Heterocyclic Compounds》;第56卷(第6期);734-740 * |
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