CN113087651B - 一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于分析检测材料技术领域，具体涉及一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用，本发明提供的含有吲哚基团的化合物的化学名称为：(E)‑N'–((3‑羟基萘‑2‑基)亚甲基)‑1H‑吲哚‑2‑碳酰肼，该化合物对铝离子和铜离子表现出非常高的选择性识别作用，且灵敏度高，可作为铝离子的特异性荧光探针，用来检测溶液中的铝离子；也可以通过紫外‑可见分光光度法识别铜离子，用来检测溶液中铜离子，准确度高。
Description
技术领域
本发明属于分析检测材料技术领域，具体涉及一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
铝作为地壳中金属含量最高的元素，已广泛应用于现代社会，例如水净化、合金材料和药物等。而存在于植物和水中的Al3+可能会通过饮用水和食物被人体吸收。根据世界卫生组织的数据，饮食中人类可忍受的铝摄入量为每周7mg-1kg-1体重。此外，过量摄入Al3+会影响钙的吸收，从而导致多种疾病。此外，Al3+还可以通过影响中枢神经系统(CNS)进而引发各种神经退行性疾病，例如帕金森氏病、阿尔茨海默氏病和中毒等。因此，在生物和环境领域中痕量水平的Al3+的测定非常重要。目前，用于鉴定和定量分析Al3+的方法很多，常见的如高效液相色谱(HPLC)，电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)法和原子吸收光谱法(AAS)等。但是，现有的这些测定方法不仅需要特定的仪器，设备成本高，而且选择性低或预处理方法复杂，这在一定程度上限制了其广泛应用。
近年来，荧光测定法以其操作简便、实时检测、成本低和灵敏度高等优点而备受关注。因此，现已经开发出许多用于检测Al3+的荧光传感器。通常，荧光信号转导可归因于激发态分子内的质子转移(ESIPT)、光致电子转移(PET)、分子间电荷转移(ICT)和荧光共振能量转移(FRET)等。但是，与其他过渡金属离子相比，由于Al3+的络合能力弱，在水溶液中的水合能力强，导致现有的大多数铝离子探针(荧光传感器)在有机介质或有机水混合溶剂中工作时存在局限性，因此，这些探针在实际应用会受到很大的限制。为此，开发具有高选择性，高灵敏度以及在水性环境中能有效识别Al3+的分子荧光探针对于环境监测和生物学分析至关重要。
铜作为一种微量元素，在有机生物体的肝、脑、肾中发挥着非常重要的作用。而且铜离子作为金属酶的催化辅助因子，对生物体内的血红蛋白的形成起活化作用。维持正常的铜离子水平有益于身体健康，异常的铜含量会引发多种疾病，例如帕金森病、朊病毒和阿尔茨海默病等。因此寻找一种能够快速、准确、简便地检测Cu2+的方法，对于人体健康等具有重要的意义。
然而，传统的荧光探针只对一种特定的金属离子具有检测作用，因此，研发出一种对多种金属离子具有选择性识别的荧光探针具有巨大的现实意义和应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明提出了一种含有吲哚基团的化合物，该化合物既可作为铝离子的特异性荧光探针，用来检测溶液中的铝离子；也可通过紫外-可见分光光度法识别铜离子，用来检测溶液中铜离子。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：
本发明提供了一种含有吲哚基团的化合物，所述化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构【化学名称为：(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼】：
本发明还提供了上述的含有吲哚基团的化合物的制备方法，即将1H-吲哚-3-羧酸酰肼与2-羟基-1-萘甲醛置于溶剂中充分反应，经减压抽滤和干燥后制备得到。
优选地，所述1H-吲哚-3-羧酸酰肼、2-羟基-1-萘甲醛和溶剂的用量比为：1mmol：(1-1.2)mmol：(10-15)mL。
优选地，所述溶剂为醇类溶剂。进一步地，所述溶剂为乙醇。
优选地，所述反应的条件为加热回流，反应温度为85-90℃，反应时间为4-8h。
本发明还提供了上述的含有吲哚基团的化合物在铝离子和铜离子检测中的应用。
本发明经研究发现，铝离子可以使(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(含有吲哚基团的化合物)表现出强烈的荧光增强效应，而其他常见金属离子对(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的荧光发射强度几乎没有影响，可有效识别溶液中的铝离子。铜离子可以使(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼在紫外区发生红移，而其他金属离子无明显影响，可有效识别溶液中的铜离子。说明本发明的含有吲哚基团的化合物可对铝离子和铜离子实施有效的检测。
本发明还提供了一种铝离子的检测方法，具体为：将含铝离子的待测溶液滴定到上述含有吲哚基团的化合物的30％THF水溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物表现出强烈的荧光增强效应，说明待测溶液存在铝离子。
本发明还提供了一种铜离子的检测方法，具体为：将含铜离子的待测溶液滴定到上述含有吲哚基团的化合物的30％THF缓冲溶液中，利用紫外-可见分光光度法检测360nm和410nm处的紫外吸收值并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物的紫外吸收峰由360nm红移到410nm处，说明待测溶液存在铜离子。
优选地，所述含有吲哚基团的化合物在30％THF溶液中的浓度为2.0×10-5mol/L。
优选地，铝离子的检测限为3.78×10-9mol/L。
优选地，铜离子的检测限为3.93×10-8mol/L。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明提供了一种含有吲哚基团的化合物，该化合物的化学名称为：(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼，该化合物对铝离子和铜离子表现出非常高的选择性识别作用，且灵敏度高，可作为铝离子的特异性荧光探针，用来检测溶液中的铝离子；也可以通过紫外-可见分光光度法识别铜离子，用来检测溶液中铜离子，准确度高。
附图说明
图1为(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的核磁共振谱图；
图2为(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子和铜离子的灵敏度检测结果【A为加入不同量的铝离子(激发波长为365nm)时(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(浓度为2.0×10-5mol/L)的荧光光谱图；B为加入不同量的铜离子时(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(浓度为2.0×10-5mol/L)的紫外-可见吸收光谱图】；
图3为(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子和铜离子的选择性识别作用【A为不同金属离子(浓度为2.0×10-5mol/L)与(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(浓度为2.0×10-5mol/L)作用时的荧光光谱图(激发波长为365nm)；B为不同金属离子(浓度为2.0×10-5mol/L)与(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼(浓度为2.0×10-5mol/L)作用时的紫外-可见吸收光谱图】。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式作进一步说明。在此需要说明的是，对于这些实施方式的说明用于帮助理解本发明，但并不构成对本发明的限定。此外，下面所描述的本发明各个实施方式中所涉及的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为可通过常规的商业途径购买得到的。
实施例1含有吲哚基团的化合物((E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼)的制备
其合成路线如式(Ⅱ)的化学反应式所示，具体的合成步骤如下：
将1H-吲哚-3-羧酸酰肼(0.0732g 0.4198mmol)和2-羟基-1-萘甲醛(0.0849g0.4930mmol)溶解在无水乙醇(5-6mL)中，90℃加热回流4h，至淡黄色固体析出，减压抽滤，除去溶剂，经干燥得产品0.1178g，产率为85.61％。其核磁图如图1所示，1H NMR(600MHz,DMSO)δ12.95(s,1H),11.87–11.74(m,2H),9.38(s,1H),8.30–8.16(m,3H),7.92(t,J＝7.5Hz,2H),7.62(dd,J＝11.3,4.1Hz,1H),7.52(d,J＝7.9Hz,1H),7.44–7.40(m,1H),7.27–7.18(m,3H)。
实施例2(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子和铜离子具有检测作用
(1)(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子的灵敏度检测：
将铝离子的浓溶液滴定到浓度为2.0×10-5mol/L的(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的30％THF水溶液中，使得铝离子的浓度分别为0.0、0.4、1.2、2.0、3.0、4.0、6.0、9.0、14.0、20.0μM(×10-6mol/L)，并分别检测它们在激发波长为365nm下的荧光强度，绘制荧光光谱图，得到的荧光光谱图如图3中的(A)所示。
从图2的(A)中可以看出，随着铝离子的加入，(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的荧光发射峰逐渐增强，说明(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子表现了很高的灵敏度，检测限约为3.78×10-9mol/L。
(2)(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铜离子的灵敏度检测：
将铜离子的浓溶液滴定到浓度为2.0×10-5mol/L的(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的30％THF缓冲溶液中，使得铜离子的浓度分别为0.0、0.8、1.6、2.6、4.0、4.8、6.4、8.0、10.0、12.0、20.0μM(×10-6mol/L)，并分别检测它们的紫外可见吸收值，绘制紫外可见吸收光谱图，得到的紫外可见吸收光谱图如图3中的(B)所示。
从图2的(B)中可以看出，随着铜离子的加入，(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼紫外在360nm处紫外吸收度减少，在410nm处紫外吸收值增加，说明(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铜离子表现了很高的灵敏度，检测限约为3.93×10-8mol/L。
(3)(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子和铜离子的选择性识别作用：
重复上述铝离子荧光测定实验和铜离子紫外可见吸收测定实验，对Ag+、Ba2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Na+等14种常见金属离子按类似的方法进行测试，取不同金属离子(浓度为2.0×10-5mol/L)存在时(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的荧光发射峰峰值何紫外可见吸收值分别作图。结果如图3所示。
由图3(A)可知，Ag+、Ba2+等14种金属离子对(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼的荧光发射性质没有任何影响。只有Al3+可以使(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼表现出强烈的荧光增强效应。因此，(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铝离子表现出非常高的选择性识别作用。由图3(B)可知，只有铜离子使(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼红移。因此，(E)-N'–((3-羟基萘-2-基)亚甲基)-1H-吲哚-2-碳酰肼对铜离子同样表现出非常高的选择性识别作用。
以上对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种含有吲哚基团的化合物在铝离子和铜离子检测中的应用，其特征在于，所述应用为非疾病诊断或治疗目的，所述化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
所述含有吲哚基团的化合物的制备方法为：将1H-吲哚-3-羧酸酰肼与2-羟基-1-萘甲醛置于溶剂中充分反应，经减压抽滤和干燥后制备得到，所述1H-吲哚-3-羧酸酰肼、2-羟基-1-萘甲醛和溶剂的用量比为：1mmol：(1-1.2)mmol：(10-15)mL，所述反应的条件为加热回流，反应温度为85-90℃，反应时间为4-8h。
2.一种铝离子的检测方法，其特征在于，将含铝离子的待测溶液滴定到权利要求1所述的含有吲哚基团的化合物的30％THF水溶液中，然后检测365nm激发波长下的荧光强度并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物表现出强烈的荧光增强效应，说明待测溶液存在铝离子，所述含有吲哚基团的化合物在30％THF溶液中的浓度为2.0×10-5mol/L，铝离子的检测限为3.78×10-9mol/L。
3.一种铜离子的检测方法，其特征在于，将含铜离子的待测溶液滴定到权利要求1所述的含有吲哚基团的化合物的30％THF缓冲溶液中，利用紫外-可见分光光度法检测360nm和410nm处的紫外吸收值并绘制标准曲线，能使含有吲哚基团的化合物的紫外吸收峰由360nm红移到410nm处，说明待测溶液存在铜离子，所述含有吲哚基团的化合物在30％THF溶液中的浓度为2.0×10-5mol/L，铜离子的检测限为3.93×10-8mol/L。
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