CN107382981B - 一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种基于吡咯‑香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡咯‑香豆素双腙衍生物的化学结构式如下，
Figure DDA0001342369630000011
本发明通过用缩合反应制备吡咯‑香豆素双腙衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对铜离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铜离子的溶液荧光显著淬灭。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铜离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。

Description

一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法 和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及吡咯-香豆素双腙衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
Cu2+在植物、人类及活细胞的生物系统中扮演着重要角色。然而，高浓度铜会引起神经系统紊乱等疾病。到目前为止，基于分子化学传感器的荧光方法，因为其操作简单和低检测极限这些优异特性，已成为识别金属离子的最重要的工具。针对Cu2+离子的测定，大量荧光探针已被报导。因此，Cu2+荧光探针的研究具有潜在的实用价值。
发明内容
通常情况下吡咯亚胺衍生物能与金属铜离子能够形成稳定的配合物。此外，香豆素衍生物具有良好的荧光性质。故含吡咯-香豆素双腙衍生物具有较好的铜离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测铜离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。
本发明的技术方案是，本发明提供一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针，所述吡咯-香豆素双腙衍生物具有如下结构式：
Figure BDA0001342369610000011
本发明还提供了上述基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将原料3，5-二甲基吡咯-2-甲醛首先用醇溶液溶解，再加入原料4-羟基-3-乙酰香豆素腙，形成悬浮液；
S2：将S1所得悬浮液在常压下回流，滴入2滴催化剂冰醋酸，反应时间3h，形成黄色溶液；
S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有黄色固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针。
优选地，上述方法中3，5-二甲基吡咯-2-甲醛和4-羟基-3-乙酰香豆素腙的摩尔比为1:1。
优选地，将0.001-0.03mol的3，5-二甲基吡咯-2-甲醛溶于0.01-0.3L醇溶液再加入0.001-0.03mol的4-羟基-3-乙酰香豆素腙，滴入2-5滴冰醋酸催化，常压下回流搅拌2-4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所述吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针。
优选地，所述醇溶液为无水乙醇或浓度为95％的乙醇溶液或浓度为75％的乙醇溶液。
本发明还提供了上述吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针一种用途，即在作为铜离子荧光探针方面的应用，特别是在作为检测细胞内铜离子的荧光探针中的应用。
本发明还提供了一种用于检测细胞内铜离子的荧光探针，所述荧光探针主要由上述吡咯-香豆素双腙衍生物组成。
本发明通过用缩合反应制备吡咯-香豆素双腙衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对铜离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铜离子的溶液荧光显著淬灭。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铜离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的荧光探针的1HNMR谱图；
图2为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；
图3为本发明实施例1制得的荧光探针的DMSO/HEPES(体积比1:9)溶液(10-5mol/L)对不同金属离子(Ag+,Al3+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cr3+,Cu2+,Fe3+,Hg2+,K+,Mg2+,Mn2+,Na+,Ni2+,Pb2+,Zn2+10-5mol/L)的荧光光谱图；
图4为本发明实施例1制得的荧光探针的DMSO/HEPES(体积比1:9)溶液(10-5mol/L)滴定不同浓度Cu2+的荧光光谱光图；
图5在HeLa细胞中，荧光探针与Cu2+的荧光成像图；HeLa细胞用10-5mol/L荧光探针培育30分钟后加入3×10-5mol/L Cu2+，继续培育30分钟后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为荧光探针荧光成像图；b为荧光探针明场成像图；c为荧光探针荧光图和明场图叠加后的图片；d为荧光探针+Cu2+荧光成像图；e为荧光探针+Cu2+明场成像图；f为荧光探针+Cu2+荧光图和明场图叠加后的图片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买得到。
实施例1：
吡咯-香豆素双腙衍生物的合成
Figure BDA0001342369610000031
将195mg 3，5-二甲基吡咯-2-甲醛溶于10mL无水乙醇中，再加入218mg4-羟基-3-乙酰香豆素腙，并滴入2滴冰醋酸，常压下回流搅拌3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到黄色固体即为目标产物，目标产物的产率为68％。
采用核磁共振仪对制得的吡咯-香豆素双腙衍生物进行核磁共振分析，结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ(ppm):16.36(s,1H,OH),11.22(s,1H,NH),8.41(s,1H,CH＝N),7.96-7.98(d,1H,Aryl-H),7.62-7.66(t,1H,Aryl-H),7.27-7.34(q,1H,Aryl-H),5.83(s,1H,CH),2.93(s,3H,CH3),2.19(s,3H,CH3),2.24(s,3H,CH3),具体核磁图谱见图1；
质谱：ESI-MS:m/z＝324.1235for[M+H]+.具体质谱谱图见图2。
实施例2
将390mg 3，5-二甲基吡咯-2-甲醛溶于20mL95％乙醇中，再加入436mg4-羟基-3-乙酰香豆素腙，滴入2滴冰醋酸，常压下回流搅拌3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用95％乙醇洗涤得到黄色固体即为目标产物，目标产物的产率为72％。
实施例3
将195mg 3，5-二甲基吡咯-2-甲醛溶于10mL75％乙醇中，再加入218mg4-羟基-3-乙酰香豆素腙，滴入2滴冰醋酸，常压下回流搅拌3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用75％乙醇洗涤得到黄色固体即为目标产物，目标产物的产率为78％。
实施例4
吡咯-香豆素双腙衍生物对铜离子的光学性质测定
将上述实施例1制得的吡咯-香豆素双腙衍生物作为荧光探针在DMSO/HEPES(体积比1:9)介质中配制成摩尔浓度为10-5mol/L的溶液，分别在含摩尔浓度为10-5mol/L的Ag+,Al3+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cr3+,Cu2+,Fe3+,Hg2+,K+,Mg2+,Mn2+,Na+,Ni2+,Pb2+,Zn2+等金属离子的溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析(激发波长为450nm)，记录585nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图见图3。通过图3可以看出，本发明实施例1制得的吡咯-香豆素双腙衍生物作为荧光探针对铜离子的响应时间短，强度高，可用于铜离子的快速检测。365nm紫外灯激发下，铜离子反应液中桔黄色荧光快速淬灭，而本发明实施例1制得的吡咯-香豆素双腙衍生物对其它金属离子如Ag+,Al3+,Ca2+,Cd2+,Co2+,Cr3+,Cu2+,Fe3+,Hg2+,K+,Mg2+,Mn2+,Na+,Ni2+,Pb2+等无明显荧光响应。
DMSO/HEPES(体积比1:9)溶液中，摩尔浓度为10-5mol/L的吡咯-香豆素双腙衍生物荧光探针对铜离子具有较高的选择性响应。通过图4荧光滴定光谱可以计算得到Cu2+检出限达3.28×10-8mol/L，线性范围为5×10-6-1.4×10-5mol/L，因此本发明实施例1制得的吡咯-香豆素双腙衍生物可用于铜离子的荧光定量检测。
实施例5
吡咯-香豆素双腙衍生物荧光探针在细胞内铜离子的检测实验
HeLa细胞用10-5M的上述实施例1制得的吡咯-香豆素双腙衍生物荧光探针培育0.5小时后加入Cu2+，继续培育0.5小时后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在HeLa细胞的荧光成像图，具体如图5所示，其中a为荧光探针荧光成像图；b为荧光探针明场成像图；c为荧光探针荧光图和明场图叠加后的图片；d为荧光探针+Cu2+荧光成像图；e为荧光探针+Cu2+明场成像图；f为荧光探针+Cu2+荧光图和明场图叠加后的图片。HeLa细胞中加入上述吡咯-香豆素双腙衍生物有强荧光，而再加入铜离子后，荧光强度明显减弱，故本发明实施例1制得的吡咯-香豆素双腙衍生物可用于细胞中铜离子的荧光探针。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针，其特征在于，所述吡咯-香豆素双腙衍生物具有如下结构式：
Figure FDA0002383254860000011
2.制备上述权利要求1所述的基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将原料3，5-二甲基吡咯-2-甲醛首先用醇溶液溶解，再加入原料4-羟基-3-乙酰香豆素腙，形成悬浮液；
S2：将S1所得悬浮液在常压下回流，滴入2滴催化剂冰醋酸，反应时间3h，形成黄色溶液；
S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有黄色固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，S1中，所述3，5-二甲基吡咯-2-甲醛和4-羟基-3-乙酰香豆素腙摩尔比为1：1。
4.根据权利要求3所述的基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，将0.001-0.03mol的3，5-二甲基吡咯-2-甲醛溶于0.01-0.3L醇溶液中，再加入0.001-0.03mol的4-羟基-3-乙酰香豆素腙，常压下回流搅拌2-4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用无水乙醇洗涤得到所述吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针。
5.根据权利要求4所述的基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述醇溶液为无水乙醇、75％或95％乙醇溶液。
6.如权利要求1或权利要求2所述的吡咯-香豆素双腙衍生物制备的荧光探针在作为铜离子荧光探针方面的应用。
7.如权利要求1或权利要求2所述的吡咯-香豆素双腙衍生物制备的荧光探针在作为检测细胞内铜离子的荧光探针中的应用。
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