CN107382977B - 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN107382977B
CN107382977B CN201710612408.8A CN201710612408A CN107382977B CN 107382977 B CN107382977 B CN 107382977B CN 201710612408 A CN201710612408 A CN 201710612408A CN 107382977 B CN107382977 B CN 107382977B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorescent probe
pyrazinyl
bipyrazole
acylhydrazone derivative
acylhydrazone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201710612408.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107382977A (zh
Inventor
王元
吴伟娜
于亚平
李珊珊
寇凯
刘树阳
赵玲玲
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henan University of Technology
Original Assignee
Henan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henan University of Technology filed Critical Henan University of Technology
Priority to CN201710612408.8A priority Critical patent/CN107382977B/zh
Publication of CN107382977A publication Critical patent/CN107382977A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107382977B publication Critical patent/CN107382977B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N2021/6417—Spectrofluorimetric devices

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明提供了一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的化学结构式如下：
Figure DDA0001359826130000011
本发明的吡嗪联吡唑酰腙衍生物能选择性的与铝离子作用，由弱荧光变为蓝色荧光，具有比色荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞内铝离子的方便检测的应用。

Description

基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
铝是地壳中含量最高的金属元素,在航空航天,汽车工业,冶金化工,农业生产,日常生活中大量被使用。但近些年来,越来越多的证据证明铝离子对人体中枢神经系统有很大的毒性。因此,研究高选择性高灵敏度检测铝离子的传感器具有重要意义。
近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。荧光增强传感材料可减少检测错误，对复杂体系检测准确。酰腙衍生物作为开/关形式的荧光探针，具有合成简便，响应时间短等特点，在铝离子识别领域得到越来越广泛的重视。
发明内容
基于酰腙衍生物通常情况下能与金属铝离子能够形成稳定的配合物，从而导致亚胺键自由旋转受阻，产生强荧光发射，故含吡嗪联吡唑酰腙衍生物具有较好的铝离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测铝离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。
本发明的技术方案是，一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针，所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物具有如下结构式：
Figure DEST_PATH_GDA0001410056130000011
本发明还提供了一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将水杨醛首先用乙醇/DMF溶液溶解，再加入5-(2-吡嗪基)吡唑-3- 甲酰肼，得到混合物；
S2：将S1所得混合物在常压下回流，反应时间2-4h，反应结束后，得到溶液；
S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有淡黄色固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针。
优选地，上述方法中水杨醛和5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼的摩尔比为1:1。
优选地，将0.01-0.03mol的水杨醛溶于0.1-0.3L乙醇/DMF溶液再加入0.01-0.03mol的5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌2-4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用乙醇/DMF洗涤得到所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针。
优选地，所述乙醇/DMF溶液为1：1(v:v)或1：2(v:v)溶液。
本发明还提供了上述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针一种用途，即在作为铝离子荧光探针方面的应用，特别是在作为检测细胞内铝离子的荧光探针中的应用。
本发明还提供了一种用于检测细胞内铝离子的荧光探针，所述荧光探针主要由上述吡嗪联吡唑酰腙衍生物组成。
本发明通过用缩合反应制备吡嗪联吡唑酰腙衍生物荧光探针，合成简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对铝离子表现出较高的选择性荧光识别性能，使含有铝离子的溶液由无荧光变为蓝色荧光，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测。更为重要的是也可用于生物组织，来检测细胞微环境中铝离子的荧光成像检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的荧光探针的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；
图3为本发明实施例1制得的荧光探针(5×10-6mol/L)的CH3CN/HEPES(10 mM,1/1,v/v,pH＝6.0)对不同金属离子(Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+， Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+,Na+，Pb2 +，Zn2+，5×10-6mol/L)的荧光光谱图；
图4为本发明实施例1制得的荧光探针的CH3CN/HEPES(10mM,1/1,v/v, pH＝6.0)溶液(5×10-6mol/L)滴定不同浓度Al3+的荧光光谱光图；
图5在Hela细胞中，荧光探针与Al3+的荧光成像图；Hela细胞用5×10-6mol /L荧光探针培育30分钟后加入5×10-6mol/LAl3+，继续培育30分钟后使用 Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为荧光探针荧光成像图；b为荧光探针明场成像图；c为荧光探针明场图和荧光图叠加后的图片；d为荧光探针+Al3+荧光成像图；e为荧光探针 +Al3+明场下的成像图；f为荧光探针+Al3+明场图和荧光图叠加后的图片。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买或参考文献合成得到。
实施例1：
吡嗪联吡唑酰腙衍生物的合成
Figure DEST_PATH_GDA0001410056130000031
将1.22g水杨醛溶于100mL乙醇/DMF(1：1，v:v)中，再加入2.04g5- (2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌2h，冷却至室温，析出大量固体，减压过滤，将滤渣用乙醇/DMF(1：1，v:v)洗涤得到淡黄色固体即为目标产物，目标产物的产率为84％。
采用核磁共振仪对制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物进行核磁共振分析，结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ(ppm):41.35-14.42(1H,NH-pyrazole), 12.23(s,1H,NH),10.99/11.42(1H,OH),9.24/9.29(1H,CH＝N),8.67-8.73(m,3H, Aryl-H),7.48-7.70(m,2H,Aryl-H),7.29-7.33(m,1H,Aryl-H),6.91-6.96(m,2H, Aryl-H)，具体核磁图谱见图1；
质谱：ESI-MS:m/z＝309.0820for[M+H]+.具体质谱谱图见图2。
实施例2
将2.44g水杨醛溶于200mL乙醇/DMF(1：2，v:v)溶液中，再加入4.08 g5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用乙醇/DMF(1：2，v:v)洗涤得到淡黄色固体即为目标产物，目标产物的产率为78％。
实施例3
将2.44g水杨醛溶于200mL乙醇/DMF(1：1，v:v)溶液中，再加入4.08 g5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌3h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用乙醇/DMF(1：1，v:v)溶液洗涤得到淡黄色固体即为目标产物，目标产物的产率为88％。
实施例4
吡嗪联吡唑酰腙衍生物对铝离子的光学性质测定
将上述实施例1制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物作为荧光探针在 CH3CN/HEPES(10mM,1/1,v/v,pH＝6.0)介质中配制成摩尔浓度为5×10-6mol/ L的溶液，分别在含摩尔浓度为5×10-6mol/L的Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+， Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+,Mn2+,Na+，Ni2+,Pb2,Zn2+等金属离子的溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析 (激发波长为390nm)，记录460nm处的荧光强度值，所得的荧光光谱图见图3。通过图3可以看出，本发明实施例1制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物作为荧光探针对铝离子的响应时间短，强度高，可用于铝离子的快速检测。365nm 紫外灯激发下，铝离子反应液中快速出现明显的蓝色荧光，而本发明实施例1 制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物对其它金属离子如Ag+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+， Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+,Mn2+,Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+等无明显荧光响应。
CH3CN/HEPES(10mM,1/1,v/v,pH＝6.0)溶液中，摩尔浓度为5×10-6mol/ L的吡嗪联吡唑酰腙衍生物荧光探针对铝离子具有较高的选择性响应。通过图 5荧光滴定光谱可以计算得到Al3+检出限达2.6×10-7mol/L，线性范围为 2.0×10-7-1.3×10-6mol/L，因此本发明实施例1制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物可用于铝离子的荧光定量检测。
实施例5
吡嗪联吡唑酰腙衍生物荧光探针在细胞内铝离子的检测实验
Hela细胞用5×10-6M的上述实施例1制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物荧光探针培育0.5小时后加入Al3+，继续培育0.5小时后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在Hela细胞的荧光成像图，具体如图5所示，其中a为上述荧光探针荧光成像图；b为上述荧光探针明场下的成像图；c 为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图片；d为上述荧光探针+Al3+荧光成像图；e为上述荧光探针+Al3+明场下的成像图；f为上述荧光探针+Al3+明场图和荧光图叠加后的图片。Hela细胞中加入上述吡嗪联吡唑酰腙衍生物有弱荧光，而再加入铝离子后，荧光强度明显增加，故本发明实施例1制得的吡嗪联吡唑酰腙衍生物可用于细胞中铝离子的荧光探针。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针，其特征在于，所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物具有如下结构式：
Figure FDA0002436116890000011
2.根据权利要求1所述的基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将水杨醛首先用乙醇/DMF溶液溶解，再加入5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，得到混合物；
S2：将S1所得混合物在常压下回流，反应时间2-4h，反应结束后，得到溶液；
S3：将S2所得溶液冷却至室温后，有淡黄色固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣用醇溶液洗涤，得到基于所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针。
3.根据权利要求2所述的基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，S1中，所述水杨醛和所述5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼摩尔比为1：1。
4.根据权利要求2所述的基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，将0.01-0.03mol的水杨醛溶于0.1-0.3L乙醇/DMF溶液中，再加入0.01-0.03mol的5-(2-吡嗪基)吡唑-3-甲酰肼，常压下回流搅拌2-4h，冷却至室温后析出大量固体，减压过滤，将滤渣用乙醇/DMF溶液洗涤得到所述吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针。
5.根据权利要求2所述的基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述乙醇/DMF溶液为1：1(v:v)或1：2(v:v)溶液。
6.上述权利要求1所提供的基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针在作为铝离子荧光探针方面的应用。
7.上述权利要求1所提供的基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针在作为检测细胞内铝离子的荧光探针中的应用。
CN201710612408.8A 2017-07-25 2017-07-25 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用 Expired - Fee Related CN107382977B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710612408.8A CN107382977B (zh) 2017-07-25 2017-07-25 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710612408.8A CN107382977B (zh) 2017-07-25 2017-07-25 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107382977A CN107382977A (zh) 2017-11-24
CN107382977B true CN107382977B (zh) 2020-07-28

Family

ID=60336141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710612408.8A Expired - Fee Related CN107382977B (zh) 2017-07-25 2017-07-25 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107382977B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109115743B (zh) * 2018-09-30 2020-11-06 渤海大学 一种长波发射荧光成像检测细胞中铝离子的方法
CN109810692B (zh) * 2019-03-04 2021-10-22 河南理工大学 一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN115490644B (zh) * 2022-03-02 2024-09-24 海南师范大学 一种1,2,3-三氮唑-4-酰肼希夫碱类荧光探针及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103497121A (zh) * 2013-09-25 2014-01-08 河南理工大学 均苯三甲酰腙系列衍生物的制备及其作为探针分子识别氟离子的应用
CN106565601A (zh) * 2016-10-14 2017-04-19 河南理工大学 一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法与应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103497121A (zh) * 2013-09-25 2014-01-08 河南理工大学 均苯三甲酰腙系列衍生物的制备及其作为探针分子识别氟离子的应用
CN106565601A (zh) * 2016-10-14 2017-04-19 河南理工大学 一种基于喹啉酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"A simple triazole-based "turn on" fluorescent sensor for Al3+ ion in MeCN-H2O and F- ion in MeCN";Serkan Erdemir等;《Journal of Luminescence》;20141029;第158卷;402-405页 *
武汉大学，"酰腙化合物的合成和生物活性及其应用";田方方;《中国知网博硕学位论文》;20131231;第57、198，202页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN107382977A (zh) 2017-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yu et al. Cu 2+-selective naked-eye and fluorescent probe: its crystal structure and application in bioimaging
CN107698557B (zh) 基于吡啶联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN107382981B (zh) 一种基于吡咯-香豆素双腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN108383823B (zh) 萘并吡喃卡巴腙衍生物及其制备方法和应用
CN107382977B (zh) 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN110229165A (zh) 上转换荧光探针罗丹明衍生物及其应用
CN110818646B (zh) 基于聚集诱导发光小分子荧光探针及其制备方法及应用
CN109810692B (zh) 一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN109651319B (zh) 一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN112094270B (zh) 一种基于嘌呤母体的镉离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN107474825A (zh) 基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN107686479B (zh) 一种近红外荧光探针化合物及其制备方法和应用
CN103820103A (zh) 一种检测汞离子的反应型罗丹明荧光探针及其制备方法
CN107628997B (zh) 一种基于喹啉衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN107973756A (zh) 一种基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法
CN113087651A (zh) 一种含有吲哚基团的化合物及其制备方法和应用
CN110627737B (zh) 一种检测锌离子的水溶性苯并恶唑类荧光探针及制备方法和应用
CN108276371A (zh) 香豆素硫代卡巴腙衍生物及其制备方法和应用
CN108558839B (zh) 一种香豆素-吡啶化合物，制备方法及其应用
CN109053711B (zh) 一种用于汞离子检测的探针化合物及其制备方法和应用
CN114874188B (zh) 一种含有咔唑-吡啶甲酰肼基的脂滴荧光探针及其制备方法和用途
CN109824682A (zh) 一种基于罗丹明b酰肼的汞离子传感器分子及其制备和应用
KR101859844B1 (ko) 로다민 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 간세포 소포체의 3가 철 이온 검출방법
CN110818702B (zh) 一种吡啶-香豆素衍生物荧光探针及其制备方法和应用
CN113307763B (zh) 一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20200728

Termination date: 20210725

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee