CN113307763B - 一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用 - Google Patents

一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种氨基酸衍生物，具有式Ⅰ所示结构。该物质既可作为酸碱指示剂，又可以作为化学传感器识别铝离子。其所需的原料简单、制备工艺简单、成本低，绿色环保，指示灵敏，便于观察。该物质不仅在低浓度(溶液状态)可作为酸碱指示剂，在高浓度时也随酸度变化可以组装形成不同颜色的水凝胶；在日光下可以肉眼识别酸碱性，通过荧光光谱和紫外吸收光谱也可以反应出溶液酸碱度的不同。该物质可以可见识别铝离子，并且可以应用于实际样品检测自来水和纯净水中铝离子的含量。该分子没有细胞毒性，其与铝离子形成的配合物也没有细胞毒性；可以通过荧光增强检测细胞中的铝离子。因此该物质可以作为酸碱指示剂和荧光探针，具有很好的应用前景。

Description

一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探 针的应用
技术领域
本发明涉及酸碱指示和离子检测技术领域，尤其涉及一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用。
背景技术
酸碱指示剂在酸碱滴定或测定溶液的酸碱度过程中起到了非常重要的作用，目前存在的酸碱指示剂主要有硝基酚类、酚酞类、偶氮化合物类等，其中酚酞是应用比较广泛的指示剂。现有的或文献报道的作为酸碱指示剂的化合物大多合成工艺复杂、所用原料或试剂毒性较大。
铝是地壳中含量最丰富的金属元素，在生产生活中被广泛应用，对环境造成了一定的影响。铝的过量摄入会对人体的中枢神经和免疫系统造成一定的影响，并且导致多种疾病的发生，如阿尔兹海默病、帕金森病等。因此，如何方便快速、高灵敏度检测铝离子，已经成为当今化学、生物学等领域亟待解决的问题。传统的铝离子检测方法有原子吸收法、电感耦合等离子体原子发射光谱、冷原子荧光光度法等，但这些方法需要的仪器昂贵、检测成本高、不能现场快速检测。而荧光探针法检测铝离子灵敏度高、选择性好、无需参比、对样品没有损伤，从而受到了极大的关注。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用，制备的氨基酸衍生物既可以作为酸碱指示剂，又可以作为荧光探针检测铝离子。
为达到上述目的，本发明提供了一种氨基酸衍生物，具有式I所示结构：
Figure BDA0003031010880000021
本发明提供了上述氨基酸衍生物的制备方法，包括以下步骤：
以酪氨酸和2-吡啶甲醛为原料，在碱性化合物的作用下进行反应，冰浴下加入NaBH4，然后进行酸化，得到式I所示氨基酸衍生物。
本发明优选的，所述酪氨酸、2-吡啶甲醛和碱性化合物的摩尔比为1：1：1。
上述反应的溶剂优选为乙醇。
本发明优选的，酪氨酸和2-吡啶甲醛在碱性化合物的作用下进行反应后，在体系中加入NaBH4，进行酸化，反应得到式I所示氨基酸衍生物。
所述NaBH4的加入量优选为酪氨酸摩尔量的1.2倍。
本发明以绿色环保的原料和简单的制备方法，成功地合成了基于酪氨酸衍生物的酸碱指示剂，在制备过程中所用溶剂只有水和乙醇，绿色环保，成本低。
本发明提供了上述氨基酸衍生物作为酸碱指示剂的应用。以酪氨酸为原料合成酸碱指示剂的研究目前未见文献报道。
本发明提供了一种酸碱指示剂，包括上述氨基酸衍生物。
传统的酸碱指示剂绝大多数需要用有机溶剂进行溶解，本发明提供的上述氨基酸衍生物在水相就可以溶解，更加绿色环保。
本发明优选的，所述氨基酸衍生物的浓度为2～40mM。
本发明提供的氨基酸衍生物作为酸碱指示剂，当体系pH小于等于4时溶液显红色，当pH为4-5时溶液显橙色，当pH大于等于6溶液显黄色。
基于此，本发明提供了一种酸碱滴定的方法，以上述氨基酸衍生物作为酸碱指示剂。
本发明中，用于调节溶液pH的酸性化合物或碱性化合物可以为本领域技术人员熟知的一般化合物，包括但不限于HCl、NaOH等。
但以上述氨基酸衍生物的水溶液作为酸碱指示剂进行滴定时，所述氨基酸衍生物的水溶液浓度优选为0.1-0.5M。
另外，本发明提供的氨基酸衍生物在不同pH下其紫外吸收光谱吸收峰的位置不同，荧光光谱曲线形状和位置也不同，因此可以通过紫外吸收光谱、荧光光谱间接指示溶液的酸度。
本发明提供的氨基酸衍生物当pH小于等于7时可以自组装形成不同颜色的水凝胶。pH小于等于4时，可以形成粉红色水凝胶，当pH 4-5时可以形成橙色水凝胶，当pH6-7时可以形成黄色水凝胶。
本发明优选的，所述形成水凝胶的氨基酸衍生物为水溶液形式，所述氨基酸衍生物的浓度为0.05～0.2M。
本发明提供了上述氨基酸衍生物作为荧光探针的应用。
本发明提供了一种荧光探针，包括上述氨基酸衍生物。
本发明提供了一种检测铝离子的方法，以上述氨基酸衍生物作为荧光探针。
当以上述氨基酸衍生物的水溶液作为荧光探针时，所述氨基酸衍生物的浓度优选为0.02～5mM。
本发明提供的氨基酸衍生物可以选择性识别铝离子，在0-8μM的范围内荧光强度与铝离子的浓度呈线性关系。实验结果表明，铝离子的检测限可以达到6.41×10-8M。
图1为本发明提供的L-2-PY作为酸碱指示剂和铝离子可见识别的示意图。
与现有技术相比，本发明提供了一种氨基酸衍生物，具有式I所示结构。本发明提供的氨基酸衍生物可以作为酸碱指示剂，该指示剂可以溶于水溶液，当pH≤4显红色，pH≥6显黄色，pH在4-5之间显橙色；该分子也可以作为化学传感器识别铝离子。其制备所需的原料简单、制备工艺简单、成本低，绿色环保，指示灵敏，便于观察。该分子不仅在低浓度(溶液状态)作为酸碱指示剂对酸度变化有响应，在高浓度时随酸度变化可以组装形成不同颜色的水凝胶；不仅在日光下肉眼识别酸碱性，在紫外光下也会随溶液酸碱性不同显现不同的荧光，通过荧光光谱曲线也可以反应出溶液酸碱度的不同。并且，该分子可以可见识别铝离子，并且可以应用于实际样品检测自来水和纯净水中铝离子的含量。该分子没有细胞毒性，并且该分子与铝离子形成的配合物也没有细胞毒性；该分子可以通过荧光增强检测细胞中是否含有铝离子。因此，该化合物既可以作为酸碱指示剂又可以作为荧光探针，且制备方法简单、可以大规模生产，并且变色明显，具有很好的应用前景。
附图说明
图1为L-2-PY可以作为酸碱指示剂和铝离子可见识别的图片；
图2为L-2-PY在不同pH下对不同酸度显现不同颜色的图片；
图3为L-2-PY在不同pH下的吸收光谱曲线；
图4为L-2-PY在不同pH下的荧光光谱曲线；
图5为L-2-PY在不同pH下形成水凝胶的图片；
图6为L-2-PY应用于0.1MNaOH滴定0.1MHCl的酸碱滴定曲线；
图7为L-2-PY选择性响应铝离子荧光曲线图；
图8为L-2-PY对铝离子的(a)荧光滴定曲线和(b)检测限拟合曲线；
图9为L-2-PY和L-2-PY-Al对Hela细胞的MTT实验细胞毒性情况图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的氨基酸衍生物及其制备方法和作为酸碱指示剂、荧光探针的应用(如图1)进行详细描述。
以下实施例中，L+D-2-PY为将L-2-PY和D-2-PY进行溶解再进行混合制备得到。
实施例1
分别秤取0.9g L-酪氨酸和0.28g KOH于圆底烧瓶中，加入0.6g 2-吡啶甲醛的乙醇溶液，50℃加热搅拌4h，冰浴冷却至0℃，加入0.23g NaBH4继续反应4h，用HCl酸化至pH6-7，抽滤，将滤渣用水和乙醇进行洗涤，干燥，得浅咖啡色固体(L-2-PY)0.998g，产率66.5％。
实施例2
分别秤取0.9g D-酪氨酸和0.28g KOH于圆底烧瓶中，加入0.6g 2-吡啶甲醛的乙醇溶液，50℃加热搅拌4h，冰浴冷却至0℃，加入0.23g NaBH4继续反应4h，用HCl酸化至pH6-7，抽滤，将滤渣用水和乙醇进行洗涤，干燥，得浅咖啡色固体(D-2-PY)1.132g，产率75.5％。
实施例3
分别配制5mM的L-2-PY水溶液、D-2-PY水溶液、L+D-2-PY水溶液，通过加入HCl或者NaOH调节溶液的酸度，当pH小于等于4时溶液显红色，当pH为4-5溶液显橙色，当pH大于等于6溶液显黄色。如图2所示。
实施例4
配制0.5mM的L-2-PY水溶液，通过加入HCl或者NaOH调节溶液的酸度，在不同pH下测其紫外吸收光谱曲线，在不同pH下其吸收峰的位置不同，结果如图3所示。
对D-2-PY、L+D-2-PY进行相同检测，结果类似。
实施例5
配制5mM的L-2-PY水溶液，通过加入HCl或者NaOH调节溶液的酸度，在不同pH下测其荧光光谱曲线(λex＝345nm)，通过曲线可以看出当pH大于等于6时，曲线形状和发射光谱的位置相同；当pH小于等于5时，曲线形状和位置发生变化。表明通过荧光光谱可以间接指示溶液的酸度，荧光光谱曲线如图4所示。
对D-2-PY、L+D-2-PY进行相同检测，结果类似。
实施例6
配制0.1M的L-2-PY水溶液，通过加入HCl调节溶液的pH。通过实验发现，当pH小于等于7时L-2-PY可以自组装形成不同颜色的水凝胶。pH小于等于4时，可以形成粉红色水凝胶，当pH 4-5时可以形成橙色水凝胶，当pH 6-7时水凝胶显现黄色，如图5所示。
对D-2-PY进行相同检测，结果类似。
实施例7
配制0.1M的HCl和NaOH水溶液，在NaOH溶液中加入2-3滴0.1M的L-2-PY水溶液。进行HCl滴定NaOH的实验。刚开始溶液呈现黄色，随着HCl的加入，溶液的pH逐渐降低，当pH在4-5时溶液呈橙色，当pH小于4，溶液呈现粉红色。滴定曲线如图6所示。
采用D-2-PY、L+D-2-PY作为酸碱指示剂，进行相同滴定实验，结果类似。
实施例8
配制5mM的L-2-PY水溶液，通过加入NaOH调节溶液pH为11，按照物质的量1:1加入各种金属离子，测定其荧光光谱曲线。通过实验结果可以发现，L-2-PY对铝离子有很好的选择性识别。如图7所示。
采用D-2-PY、L+D-2-PY进行相同检测实验，结果类似。
实施例9
配制0.02mM的L-2-PY水溶液，逐步向其中加入一定量的铝离子，在0-8μM的范围内荧光强度与铝离子的浓度呈线性关系。铝离子的检测限可以达到6.41×10-8M。如图8所示。
采用D-2-PY、L+D-2-PY进行相同检测实验，结果类似。
实施例10
通过回收实验，在自来水和纯净水中分别加入铝离子，使之终浓度都为5μM，回收产率分别为99.2％和101.1％。
实施例11
分别把5μM,10μM,25μM,50μM,100μM的L-2-PY和L-2-PY-Al与Hela细胞进行培养24h和48h，通过MTT实验，证实L-2-PY和L-2-PY-Al都没有细胞毒性。如图9所示。
以上实施例表明，本发明提供的氨基酸衍生物既可以作为酸碱指示剂，又可以作为化学传感器识别铝离子，这样多功能的分子材料目前未见任何报道，具有较高的实际应用前景。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (7)

1.氨基酸衍生物作为酸碱指示剂的应用；
所述氨基酸衍生物具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003574848380000011
2.一种酸碱指示剂，包括氨基酸衍生物；
所述氨基酸衍生物具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003574848380000012
3.根据权利要求2所述的酸碱指示剂，其特征在于，所述氨基酸衍生物的浓度为2～40mM。
4.一种酸碱滴定的方法，以氨基酸衍生物作为酸碱指示剂；
所述氨基酸衍生物具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003574848380000013
5.氨基酸衍生物在制备荧光探针中的应用；
所述氨基酸衍生物具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003574848380000021
6.一种荧光探针，包括氨基酸衍生物；
所述氨基酸衍生物具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003574848380000022
7.一种非诊断目的的检测铝离子的方法，以氨基酸衍生物作为荧光探针；
所述氨基酸衍生物具有式Ⅰ所示结构：
Figure FDA0003574848380000023
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