CN110818646A - 基于聚集诱导发光小分子荧光探针及其制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于聚集诱导发射(AIE)传感器的活体细胞和斑马鱼的次氯酸根特异传感和生物成像，该探针母体为硫代巴比妥酸(TBA)，该小分子探针可实现荧光精确检测ClO‑，可以用于检测溶液、活细胞以及斑马鱼中外源性的ClO‑，本发明合成方法简单，操作方便，不需要苛刻的条件，而且合成产率和纯度都很高，因此在ClO‑检测方面具有良好的应用前景。

Description

基于聚集诱导发光小分子荧光探针及其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及荧光成像分子探针领域，尤其是涉及一种基于聚集诱导发光荧光成像技术检测次氯酸根的探针，具体涉及一种分子探针、其制备方法及应用。
背景技术
在目前为止所设计的分析方法中，荧光成像是检测离子的重要方法。然而，这种方法对样品的要求和工作环境上都有一定的局限性。此外，大多数探针的选择性和灵敏度都存在一定的限制，开发一种高选择性和灵敏性的探针是一种技术的挑战。为了深入了解深层荧光成像的相关信息，开发次氯酸根(ClO-)荧光成像成为了一种选择。但是，由于荧光强度大小存在差异，使得荧光成像的最大成像效果不太理想，这种成像效果难以满足对生物体内进行观察的效果。例如，过量ClO-也可能导致一些副作用，在少量ClO-存在下，通过荧光成像难以检测到ClO-离子。因此，开发一种监测ClO-浓度变化的有效方法非常重要。
最近，已经设计和合成了许多能够特异性鉴定ClO-的荧光探针，包括基于BODIPY或罗丹明基的ClO-荧光探针等。然而大多数构建的ClO-探针容易聚集诱导淬灭。基于聚集诱导发光(AIE)的荧光探针继承了传统的有机分子荧光探针的优点(例如高灵敏度，良好的选择性，简单的操作，实时分析等)，在高浓度或聚集时也能提供良好的荧光，使其在生物系统中各种目标离子或分子的检测，成像等方面具有显着优势。因此，基于AIE的有机小分子荧光探针的合成及其在检测和成像中的应用成为研究热点。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种高选择性和高灵敏度的基于聚集诱导发光的的ClO-荧光探针。
为实现上述目的，本发明提供一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针，小分子探针分子式为C31H23N2O2S，其结构式为：
Figure BDA0002276903130000021
本发明还提供上述小分子探针的制备方法，具体包括如下步骤：
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛加入无水乙醇溶液制备的混合溶液的体积摩尔浓度为0.5-0.6mol/L，加入2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H，5H)-二酮混合反应，过滤后用乙醇洗涤得到产物，所述4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛和2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H，5H)-二酮的摩尔比为：1：1-2。
本发明还提供上述小分子探针用于识别环境检测、识别环境中或生物样品中ClO-的应用。
进一步的，所述应用为通过在470nm和532nm处测定荧光强度检测、识别环境中或生物样品中ClO-的应用。
作为本发明的一种应用范围,所述小分子探针利用荧光成像检测癌细胞中ClO-的应用。
作为本发明的一种应用范围,所述小分子探针利用荧光成像检测斑马鱼体内ClO-的应用。
本发明另一方面在于提供小分子探针通过紫外光谱法检测ClO-的方法，其具体步骤如下：
将小分子探针溶解在去离子水中制备浓度为20μM的探针工作溶液，取500μL探针工作溶液加入5.0当量的待测液，通过紫外分光光度法，以455nm为激发波长，在200nm～800nm的波长范围内测定ClO-溶液的吸光度，所述小分子荧光探针随着的样品中的ClO-浓度升高荧光强度下降。
本发明另一方面在于提供小分子探针通过荧光光谱法检测ClO-的方法，其具体步骤如下：
将小分子探针溶解在去离子水中制备浓度为10μM的探针工作溶液，取500μL探针工作溶液加入5.0当量的待测液，通过荧光分光光度法，以455nm为激发波长，在380nm到800nm的波长范围内测定ClO-溶液的荧光强度；在最大发射波长678nm下识别环境中或生物样品中的ClO-。
本发明具有如下优点：本发明的小分子探针使用TBA基团作为荧光团，与TPE混合反应制备的新物质对ClO-识别具有特异性，实现荧光技术精确检测ClO-，并且可以检测活细胞和斑马鱼体内ClO-。因此在ClO-检测方面具有良好的应用前景。同时，本发明的合成方法简单、操作方便，不需要苛刻的条件。
附图说明
图1为实施例1中合成TPE-TBA小分子探针的路线及探针对ClO-的结合模式图；
图2为对比例1中合成NEC-TBA小分子探针的路线及探针对ClO-的结合模式图；
图3为TPE-TBA小分子探针的质谱图；
图4为TPE-TBA小分子探针的核磁氢谱图；
图5为TPE-TBA小分子探针的核磁碳谱图；
图6为NEC-TBA小分子探针小分子探针的质谱图；
图7为NEC-TBA小分子探针小分子探针的核磁氢谱图；
图8为NEC-TBA小分子探针小分子探针的核磁碳谱图；
图9a为TPE-TBA小分子探针在DMSO溶液内对ClO-识别的紫外和荧光光谱图；9b为TPE-TBA小分子探针在水溶液体系内对ClO-识别的紫外和荧光光谱图；
图10a为NEC-TBA小分子探针10μM小分子探针对ClO-识别的荧光光谱图；10b为TPE-TBA小分子探针10μM小分子探针对ClO-识别的荧光光谱图；
图11为实施例5中TPE-TBA小分子探针在癌细胞中检测外源性的ClO-；
图12为对比例3中NEC-TBA小分子探针在癌细胞中检测外源性的ClO-；
图13为实施例6中TPE-TBA小分子探针在斑马鱼中检测外源性的ClO-。
图14为小分子探针形成纳米颗粒加入其他离子的电镜图。
具体实施方式
下面将结合实施例和效果例对本发明做进一步的详述，而非限制本发明的范围。
实施例1合成TPE-TBA小分子探针
小分子探针记作TPE-TBA，合成路线图如图1所示，TPE-TBA的合成步骤为：将8.2mmol的4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛加入15mL无水乙醇溶液制备混合溶液，加入1.23mmol 2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H，5H)-二酮混合反应，过滤后用乙醇洗涤得到产物，得到297mg黄色固体状的TPE-TBA，产率为75％，通过质谱、核磁以及单晶衍射可以确定该产物即为目标小分子探针，结果如图3-5所示。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δin ppm:12.47(s,1H),12.35(s,1H),8.21(s,1H),8.09(d,J＝8.5Hz,2H),7.33–7.15(m,9H),7.12(d,J＝8.5Hz,2H),7.10–7.01(m,6H)；
13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δin ppm:178.27,161.63,159.38,154.76,148.29,142.62,142.55,142.39,142.28,139.63,133.71,130.58,130.52,130.49,130.45,130.39,127.92,127.88,127.69,126.94,126.72,118.24；
HRMS(ESI)m/z[M+1]+:Calcd for C31H23N2O2S,487.1475,found,487.1475.
合成小分子探针的路线图和对ClO-结合模式图如图1所示，图1表示合成小分子探针的路线图，其中EtOH为乙醇。
对比例1合成NEC-TBA小分子探针
NEC-TBA的合成，合成路线图如图2所示：向1.12mmol 9-乙基-9H-咔唑-3-甲醛加入15mL无水乙醇溶液，加入1.68mmol 2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H，5H)-二酮，将反应混合物在回流下搅拌4小时后，通过布氏漏斗过滤，并将滤饼用乙醇洗涤，得到312.7mg呈红色固体的NEC-TBA，产率：80％，通过质谱、核磁以及单晶衍射可以确定该产物即为目标小分子探针。结果如图6-8所示。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δin ppm:12.37(s,1H),12.28(s,1H),9.35(d,J＝1.6Hz,1H),8.68(dd,J＝9.0,1.6Hz,1H),8.54(s,1H),8.19(d,J＝7.8Hz,1H),7.75(d,J＝9.0Hz,1H),7.72(d,J＝8.0Hz,1H),7.62–7.49(m,1H),7.34–7.31(m,1H),4.52(q,J＝7.2Hz,2H),1.35(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(151MHz,DMSO-d6)δin ppm:178.78,163.17,160.82,158.59,143.71,140.99,134.40,130.82,127.52,124.32,123.15,123.10,121.32,121.28,114.75,110.83,109.90,38.14,14.43；
HRMS(ESI)m/z[M+1]+:Calcd for C19H16N3O2S,350.0958,found,350.0960.
实施例2小分子探针TPE-TBA在不同稀释溶液中对ClO-响应的荧光光谱
分别通过紫外光谱法和荧光光谱法检查样品中的ClO-，来确定小分子探针TPE-TBA在水溶液体系和在DMSO溶液体系中的激发波长和最大发射波长，
将小分子探针溶解在0.1％DMSO溶液中制备浓度为20μM和10μM的探针工作溶液，取500μL探针工作溶液加入5.0当量的待测液，分别通过紫外分光光度法和荧光光谱法，在200nm～800nm的波长范围内测定ClO-溶液的吸光度，其结果如图9a所示,其激发波长为435nm，最大发射波长723nm。
将实施例1制备的小分子探针溶解在去离子水中制备浓度为20μM和10μM的探针工作溶液，取500μL探针工作溶液加入5.0当量的待测液，分别通过紫外分光光度法和荧光光谱法，在200nm～800nm的波长范围内测定ClO-溶液的吸光度，其结果如图9b所示,其激发波长为455nm，最大发射波长678nm。
实施例3小分子探针TPE-TBA对ClO-响应的荧光光谱
将实施例1制备小分子探针溶解至的H2O溶液，制备10μM的工作液，200μM的ClO-溶液分梯度逐渐滴加到1ml探针溶液中。
图10b显示了在不同浓度ClO-存在的H2O溶液中TPE-TBA的荧光光谱。在455nm处激发后，游离的TPE-TBA在678nm处显示出明显的发射光谱。加入ClO-后，678nm处的荧光强度逐步降低，加入5.0当量的ClO-后，荧光猝灭并保持稳定。
对比例2小分子探针NEC-TBA对ClO-响应的荧光光谱
将对比例1制备小分子探针溶解至的H2O溶液，制备10μM的工作液，200μM的ClO-溶液分梯度逐渐滴加到1ml探针溶液中。
图10a显示了在不同浓度ClO-存在的H2O溶液中NEC-TBA的荧光光谱。在480nm激发下，游离NEC-TBA呈现出在648nm处达到峰值的强荧光。随着ClO-浓度的增加，显着的荧光消失，并加入5.0当量的ClO-猝灭荧光。
实施例4小分子探针的生物毒性
通过MTT分析进行了TPE-TBA的细胞毒性研究，结果显示，将20μM探针加入标准化培养基培养24小时和72小时，有约70％的细胞仍然存活，这表明TPE-TBA具有较低的细胞毒性，可以进一步使用用于细胞成像实验。
实施例5TPE-TBA小分子探针的在癌细胞中成像效果
为了证明该探针检测活细胞中外源性ClO-的能力，我们进行了具有阴性和阳性对照作为有力证据的成像分析。用PBS洗涤三次后，在37℃下用TPE-TBA探针(10μM)将HeLa细胞系染色20分钟，检测荧光强度，在上述系统下，添加ClO-(50μM)，并分别在37℃下孵育20分钟。如图11所示，当用TPE-TBA预处理HeLa细胞时，在红色通道中发现了显著的合荧光，这说明该探针具有良好的细胞通透性。进一步与ClO-一起孵育，细胞被观察到，荧光信号消失了。相比之下，在红色通道中加入25.0μM其他分析物(包括GSH，Cys和NaHS)观察到了难以察觉的荧光强度，另外，在TPE-TBA小分子探针溶液中加入ClO-后，加入GSH，Cys和NaHS离子，在电镜下观察，从图14可以看出，TPE-TBA小分子探针结合ClO-形成纳米颗粒后不受其他离子干扰因此，这表明TPE-TBA能够检测ClO-的特异性。这些结果清楚地表明，TPE-TBA探针符合监测活细胞中外源性ClO-的要求。
对比例3NEC-TBA小分子探针的在癌细胞中成像效果
用PBS洗涤三次后，在37℃下用NEC-TBA探针(10μM)将细胞系染色20分钟，检测荧光强度，在上述系统下，添加ClO-(50μM)，并分别在37℃下孵育20分钟。如图12所示，当仅在HeLa细胞中孵育NEC-TBA时，在细胞质中发现NEC-TBA的红色荧光。然而，当将细胞培养物分别与浓度50μM的NaClO，GSH，Cys和NaHS一起孵育时，细胞被观察到，荧光信号均消失了。说明NEC-TBA能够与ClO-结合荧光强度发生变化，但是对ClO-检测没有特异性。
实施例6TPE-TBA小分子探针的在斑马鱼中成像效果
如图13所示，斑马鱼在胚胎培养基中培养，并与TPE-TBA(10μM)孵育20分钟，以确保传感器渗透到斑马鱼的整个组织中，斑马鱼中显示出可见的红色荧光。在斑马鱼用TPE-TBA预处理，并分别与NaClO，GSH，Cys和NaHS(50μM)一起孵育，显示只有ClO-在荧光信号消失，而GSH，Cys和NaHS组对荧光没有影响。斑马鱼中的TPE-TBA成像与细胞成像实验具有相同的结果，这可能是由于TPE-TBA形成了纳米颗粒，并且与先前光谱数据中描述的结果一致。总的来说，所有这些结果令人信服地表明，TPE-TBA具有高的组织穿透能力，并且可以实现生物体中ClO-的可视化，这对于响应ClO-的活体成像具有潜在的应用价值。
本发明具有如下优点：通过本发明所述制备方法合成小分子探针，还可以实现荧光光谱法精确传感ClO-，具备特异性性，并且可以快速、准确的检测癌细胞以及斑马鱼体内中外源性的ClO-。因此在ClO-检测方面具有良好的应用前景。同时，本发明的合成方法简单、操作方便，不需要苛刻的条件。
以上仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针，其特征在于：所述小分子荧光探针分子式为C31H23N2O2S，其结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛加入无水乙醇溶液制备的混合溶液的体积摩尔浓度为0.5-0.6mol/L，加入2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H，5H)-二酮混合反应，过滤后用乙醇洗涤得到产物，所述4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲醛和2-硫代二氢嘧啶-4,6(1H，5H)-二酮的摩尔比为：1：1-2。
3.根据权利要求1所述一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针的应用，其特征在于，用于识别环境检测、识别环境中或生物样品中ClO-。
4.根据权利要求3所述的一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针的应用，其特征在于,所述应用为通过在470nm和532nm处测定荧光强度检测、识别环境中或生物样品中ClO-的应用。
5.根据权利要求3所述的一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针的应用，其特征在于,所述应用包括在制备ClO-检测试剂盒中的应用。
6.根据权利要求3所述的一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针的检测方法，其特征在于,将小分子探针溶解在去离子水中制备浓度为20μM的探针工作溶液，取500μL探针工作溶液加入5.0当量的待测液，通过紫外分光光度法，以455nm为激发波长，在200nm～800nm的波长范围内测定ClO-溶液的吸光度，所述小分子荧光探针随着的样品中的ClO-浓度升高荧光强度下降。
7.根据权利要求3所述的一种基于聚集诱导发光小分子荧光探针的检测方法，其特征在于,将小分子探针溶解在去离子水中制备浓度为10μM的探针工作溶液，取500μL探针工作溶液加入5.0当量的待测液，通过荧光分光光度法，以455nm为激发波长，在380nm到800nm的波长范围内测定ClO-溶液的荧光强度；在最大发射波长678nm下识别环境中或生物样品中的ClO-。
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