CN107286102A - 一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针 - Google Patents

一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针 Download PDF

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Abstract

一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针是基于三苯胺/巴比妥酸的小分子聚集态荧光增强型汞离子探针的制备及应用，其检测原理是利用这种小分子的聚集态荧光增强效应和巴比妥酸中类似胸腺嘧啶的酰亚胺，通过小分子在混合溶剂体系中随着不良溶剂体积分数的增加荧光强度的变化找到其发生变化的临界值，进而利用类似于胸腺嘧啶中的酰亚胺对汞离子的特定识别作用引发汞离子诱导小分子聚集态荧光增强，从而实现荧光信号开启以检测汞离子。基于此类小分子的相关传感器可以实现对汞离子的高选择性及高灵敏度检测并达到裸眼识别效果。

Description

一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针
技术领域
本发明涉及一类光学检测汞离子的荧光探针，尤其是一种通过水体系中汞离子诱导形成聚集的荧光增强型探针。
背景技术
汞离子是一种会对人体和环境产生极大威胁和毒害作用的重金属元素。当下已经有很多的检测手段如阳极溶出伏安法、电感耦合等离子体质谱仪、中子活化分析等已被用于汞离子检测，相比于这些方法光学探针法具有灵敏度高、选择性好、经济环保及实时性等优点。近年来基于荧光检测的方法获得了迅速发展，弥补了之前传统检测方法的很多缺陷。然而，至今所报道过的大多数汞离子探针存在合成复杂、其它金属离子干扰（如银和锌离子）或荧光信号淬灭等缺点。所以，设计合成结构简单且通过荧光信号增强方式来进行汞离子检测的探针具有极为重要的现实意义。
王（J. Wang, L. Zhang, Q. Qi, S. Li and Y. Jiang, Anal. Methods-UK,2013, 5, 608-611），曾报道过利用汞离子和巴比妥酸之间的相互作用来实现汞离子的荧光检测。Su-Ho Kim（S.-H. Kim, Y.-S. Kim, D.-H. Lee and Y.-A. Son, Mol. Cryst.Liq. Cryst., 2011, 550, 240-249），曾报道过三苯胺醛和甲基取代巴比妥酸加合物可以作为具有推拉电子结构的光学染料分子。目前利用三苯胺醛和巴比妥酸加合物作为汞离子探针的方法还未得以应用。
唐本忠教授领导的科研小组在2001年发现一系列硅杂环戊二烯（silole）分子在溶液中不发光，而在聚集后却发射很强的荧光（J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L.Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu and B. Z. Tang,Chem. Commun., 2001,1740-1741），随即将这一独特的现象定义为“聚集诱导发光（Aggregation-Induced Emission，AIE）”。近年来由于聚集诱导发光探针可以有效避免传统荧光材料存在的聚集态荧光淬灭现象逐渐兴起。
本发明将DBPT的聚集态荧光增强特性和巴比妥酸对汞离子的特定识别作用相结合，进而可实现对汞离子的快速即时性检测。
发明内容
技术问题：本发明的目的是针对上述技术分析，提供一种汞离子诱导聚集的汞离子荧光增强型探针，该探针制备方法简单、成本低，且对汞离子选择性好、响应快、灵敏度高。
技术方案：一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针，化合物名称为5-(4-二苯基氨基亚苄基)-嘧啶-2,4,6-三酮[5-(4-Diphenylamino-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione,DBPT],分子式为C23H17N3O3在波长为365nm的紫外灯照射下发红色荧光，该化合物DBPT的分子结构式为：
。
上述DBPT化合物的制备方法包含了2个基本步骤：
1. 通过Knoevenagel反应合成目标分子DBPT；
2. 运用柱层析技术对目标分子DBPT分离提纯。
DBPT化合物聚集态荧光增强效应具体检测步骤如下：
1. 配制1×10-3摩尔/升DBPT的四氢呋喃溶液；
2. 取100微升上述DBPT四氢呋喃溶液加入到比色皿中，使其浓度为5×10-5摩尔/升，搅拌一分钟，记录其荧光信号；
3. 改变比色皿中四氢呋喃和水的体积比使其从1:0逐渐变化到1:19，每一个比例都重复步骤2，并记录其荧光信号。
化合物DBPT用于汞离子检测的具体步骤如下：
1. 在四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂体系配制浓度为5×10-5摩尔/升的DBPT溶液，并记录其荧光光谱；
2. 向1所述的DBPT溶液中加入汞离子水溶液，搅拌一分钟，通过记录其荧光光谱就可以对汞离子进行识别，且能够根据光谱的变化程度定量汞离子的浓度。
化合物DBPT用于汞离子裸眼检测的具体步骤如下：
1. 在西林瓶中使用四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂配制浓度为5×10-5摩尔/升的DBPT溶液2毫升；
2. 分别向其中加入2微升1×10-1摩尔/升金属离子水溶液，搅拌一分钟，在手提式紫外灯365nm灯光照射下对比其颜色变化。
该汞离子荧光探针的检测原理：利用这种小分子的聚集态荧光增强效应和巴比妥酸上类似胸腺嘧啶的酰亚胺，通过这种酰亚胺对汞离子的特定识别作用引发汞离子诱导聚集态荧光增强，从而实现荧光信号开启以检测汞离子。
技术优点：
1. DBPT分子是以荧光信号开启的方式实现对汞离子的检测；
2. 检测过程中所需用到的配套材料来源丰富，成本低廉且易于实施；
3. DBPT分子在混合溶剂体系中荧光淬灭，加入汞离子后荧光增强，可以通过荧光和裸眼两种方式检测；
4. 该探针具有较高的检测灵敏度、选择性和快速检测能力。
附图说明
图1. 实施例2中，DBPT分子在四氢呋喃和水不同比例混合溶剂体系中的荧光发射光谱图。
图2. 实施例3中，随着汞离子水溶液的加入，DBPT分子在混合溶剂中的荧光发射光谱滴定图。
图3. 实施例4中，DBPT分子荧光发射光谱对汞离子的响应时间图。
图4. 实施例5中，DBPT分子在混合溶剂中对各种金属离子（水溶液）的选择性和抗干扰性荧光发射光谱图。
图5. 实施例6中，DBPT分子在混合溶剂中对各种重金属离子（水溶液）在365纳米紫外灯照射下的裸眼识别图。
图6. 实施例7中，随着水的加入，DBPT分子在混合溶剂中的荧光发射光谱滴定图。
图7. 实施例8中，DBPT荧光探针在加汞前（a）后（b）的红外对比图。
图8. 实施例8中，DBPT分子在混合溶剂中加汞前（a）后（b）的动态光散射图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，但本发明并不限以下实施例。
实施例1、DBPT分子的制备：
称取4-(二苯基氨基)-苯甲醛(0.137克，0.5毫摩尔)和巴比妥酸(0.064克，0.5毫摩尔)置于反应瓶中，通入氮气后加入10毫升无水乙醇和三滴冰乙酸，反应在氮气保护下回流3小时；冷却到室温，过滤得粗产物，热水洗涤，色谱柱纯化，浓缩，50℃真空干燥后得到红色固体178毫克，产率93%。FT-IR (KBr, cm-1): 3628, 3194 (νN-H), 3059, 2851, 1737 (νC=O,-NH-CO-NH-), 1664 (νC=O, -NH-CO-C-), 1589, 1534 (δN-H), 1490, 1298 (νC-N-). 1H NMR (400MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 11.22 (s, 1H, -NH), 11.08 (s, 1H, -NH), 8.30 (m, 2H,Ar), 8.15 (s, 1H, -C=CH), 7.45 (t, 4H, Ar), 7.26 (dd, 6H, Ar), 6.77 (d, 2H,Ar)
。
实施例2、小分子自身具有聚集态荧光增强效应实验：
配制1×10-3摩尔/升DBPT的四氢呋喃溶液；取100微升上述DBPT四氢呋喃溶液加入到比色皿中，使其浓度为5×10-5摩尔/升，搅拌一分钟，记录其荧光光谱；改变比色皿中四氢呋喃和水的体积比使其从1:0逐渐变化到1:19，并记录其荧光光谱；测试结果（如图1所示）表明当四氢呋喃和水的比例达到2:8时荧光信号显著增强，1:9和1:19的荧光信号强度也比其在纯四氢呋喃中强。
实施例3、滴定实验：
将DBPT配制成1×10-3摩尔/升的四氢呋喃溶液，取100微升加入到四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂2毫升的比色皿中使其浓度为5×10-5摩尔/升，搅拌一分钟。再将递增浓度的汞离子水溶液滴加至上述溶液中，直至荧光强度达到平台；测试数据（如图2所示）表明随着汞离子的加入，DBPT的荧光发射光谱中心约594纳米处的发射峰逐渐增强，其最低检测限~ 3.4×10-6M。
实施例4、DBPT荧光探针对汞离子响应时间实验：
将DBPT配制成1×10-3摩尔/升的四氢呋喃溶液，取100微升加入到四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂2毫升的比色皿中使其浓度为5×10-5摩尔/升，搅拌一分钟，并记录其荧光光谱；然后向比色皿中分别滴加2微升1×10-1摩尔/升的汞离子水溶液，记录DBPT的荧光光谱随时间的变化；测试结果（如图3所示）表明DBPT分子对汞离子的响应时间小于30秒。
实施例5、不同金属离子的选择干扰性实验：
将DBPT配制成1×10-3摩尔/升的四氢呋喃溶液，取100微升加入到四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂2毫升的比色皿中使其浓度为5×10-5摩尔/升，搅拌一分钟。然后向比色皿中分别滴加2微升1×10-1摩尔/升的金属离子（K+, Na+, Ag+, Al3+, Ca2+, Pb2+, Co2+,Cd2+, Mg2+, Ni2+, Ba2+ and Cu2+）水溶液，分别记录不加金属离子和加入金属离子以及加入金属离子后再加入2微升1×10-1摩尔/升的汞离子水溶液的荧光发射光谱；测试数据（如图4所示）表明只有当加入的金属离子是汞离子时发射光谱强度才会显著增强，而加入其他除汞离子外的金属离子时发射光谱则没有明显的变化；当加入金属离子后再加入汞离子时发射光谱都出现明显变化，说明此荧光化学传感器有较高的选择性和抗干扰性。
实施例6、裸眼识别实验：
在西林瓶中用四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂体系配制浓度为5×10-5摩尔/升的DBPT溶液2毫升；分别向其中加入2微升1×10-1摩尔/升的金属离子（K+, Na+, Ag+, Al3+,Ca2+, Pb2+, Co2+, Cd2+, Mg2+, Ni2+, Ba2+ and Cu2+）水溶液和汞离子水溶液，并将这些溶液搅拌一分钟，在手提式紫外灯365nm灯光照射下对比其荧光变化；测试数据（如图5所示）表明只有当加入的金属离子是汞离子时发射光强度才会显著增强。
实施例7、水干扰排除实验：
将DBPT配制成1×10-3摩尔/升的四氢呋喃溶液，取100微升加入到四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂2毫升的比色皿中使其浓度为5×10-5摩尔/升，搅拌一分钟。再将递增量的水滴加至上述溶液中至20微升，并记录其荧光光谱；测试数据（如图6所示）表明随着水的加入，DBPT的荧光发射光谱没有明显的变化。
实施例8、检测机理验证实验：
1. 称取DBPT(20毫克, 0.05毫摩尔)和醋酸汞（16.64毫克, 0.05毫摩尔）加入到10毫升四氢呋喃和水体积比为3:7的混合溶剂中，室温下搅拌5分钟，去除溶剂，50℃真空干燥过夜，测试产物（如图7b所示）和DBPT分子（如图7a所示）的红外光谱；测试结果表明加入汞离子后红外光谱上DBPT分子的N-H 伸缩振动峰明显减弱，酰亚胺上羰基的特征吸收峰也向低波数方向移动，这说明汞离子和巴比妥酸中酰亚胺上的氮原子发生了络合作用；
2. 在样品池中使用四氢呋喃（经过0.45微米滤膜过滤）和水（经过0.45微米滤膜过滤）体积比为3:7的混合溶剂体系配制浓度为5×10-5摩尔/升的DBPT溶液6毫升，搅拌一分钟，静置一分钟后进行动态光散射测试（如图8a所示）；向上述溶液中加入6微升1×10-1摩尔/升的汞离子水溶液，搅拌一分钟，静置一分钟后进行动态光散射测试（如图8b所示）。测试结果表明加汞后微粒的粒径显著增加，说明汞离子诱导了小分子的聚集。

Claims (5)

1.一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针，其特征在于：化合物名称为5-(4-二苯基氨基亚苄基)-嘧啶-2,4,6-三酮[5-(4-Diphenylamino-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione,DBPT],分子式为C23H17N3O3在波长为365nm的紫外灯照射下发红色荧光，该化合物DBPT的分子结构式为：
。
2.根据权利要求1所述的汞离子探针，其特征在于：
（1）这种小分子具有供电子基团三苯胺和吸电子基团巴比妥酸的推拉结构；
（2）这种小分子的检测原理是利用巴比妥酸中有类似于胸腺嘧啶与汞离子的特定识别作用，诱导小分子聚集荧光信号增强，进而实现荧光信号开启以检测汞离子；
（3）这种小分子自身具有聚集态荧光增强效果。
3.一种如权利要求1、2所述的化合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）将三苯胺醛、巴比妥酸与溶剂无水乙醇在氮气保护下加热回流，反应时间为3小时；
（2）过滤反应液得到粗产品固体，纯化得最终产物。
4.一种利用权利要求1和2所述的聚集态荧光增强型汞离子探针检测汞离子的方法，包括如下步骤：
（1）在水和四氢呋喃混合溶剂中配制成5×10-5摩尔/升的小分子溶液；
（2）向上述溶液中滴加汞离子水溶液，混合均匀之后，立即用450nm波长的光激发，并对其荧光回复过程进行信号跟踪。
5.根据权利要求5所述的汞离子检测方法，其特征在于：
（1）水和四氢呋喃混合溶剂的体积比为7:3；
（2）汞离子的检测范围在3.4~90µM。
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