CN109593078A - N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-（2-吡啶）腙及应用 - Google Patents

N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-（2-吡啶）腙及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109593078A
CN109593078A CN201811630637.3A CN201811630637A CN109593078A CN 109593078 A CN109593078 A CN 109593078A CN 201811630637 A CN201811630637 A CN 201811630637A CN 109593078 A CN109593078 A CN 109593078A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formaldehyde
hydroxyl
pyridine
butyl
naphthalimide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201811630637.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109593078B (zh
Inventor
侯玲杰
王煜
刘涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taiyuan Normal University
Original Assignee
Taiyuan Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taiyuan Normal University filed Critical Taiyuan Normal University
Priority to CN201811630637.3A priority Critical patent/CN109593078B/zh
Publication of CN109593078A publication Critical patent/CN109593078A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109593078B publication Critical patent/CN109593078B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6447—Fluorescence; Phosphorescence by visual observation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成及铁离子检测技术领域，具体涉及一种N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛‑（2‑吡啶）腙及应用；所述制备方法为，将N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛和2‑肼吡啶溶于甲醇中，加热回流，冷却至反应结束后，通过抽滤，甲醇洗涤得到；本发明还提供了N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛‑（2‑吡啶）腙在Fe3+定性及定量的检测方法以及在细胞内实现Fe3+的荧光成像应用；本发明N‑丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酰亚胺‑3‑甲醛‑（2‑吡啶）腙的合成方法简单；将其作为荧光探针用于Fe3+检测，对Fe3+选择性好，不受其它共存阳离子的干扰，检测灵敏度高，同时颜色从粉色变为浅黄色，可实现裸眼识别，操作方法简单，成本低，快捷便利；并且在细胞内实现Fe3+的荧光成像，因此在传感器研制方面具有潜在的应用价值。

Description

N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及 应用
技术领域
本发明属于有机合成及铁离子检测技术领域，具体涉及一种N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用。
背景技术
铁是人体必需元素之一，对于人体中血红蛋白和肌红蛋白中的氧的运输是十分重要的。然而，人体内铁的缺乏或过量摄入与心脏和肝脏疾病、癌症等密切相关，也会导致一些神经行为障碍疾病，如帕金森和阿尔茨海默病等。因此，建立一种可靠的、高选择性的、高灵敏的分析方法用于测定和检测生物及环境样品中的Fe含量是必要的。许多分析方法已经被用于测定环境和生物样品中的铁，包括离子对色谱，电热雾化原子吸收光谱法(ETAAS)，伏安法，电感耦合等离子体质谱(ICP-MS)和原子吸收光谱法，但是这些方法存在不能实时监测、操作较为复杂等问题。与之相比，荧光法是一种操作简便、选择性高、灵敏度高，可以实现实时快速检测的分析方法，并且生物损伤小，因此在离子检测方面受到广泛的关注。尽管已经有许多用于检测Fe3+的荧光探针已经被报道，然而由于Fe3+的顺磁性往往会引起探针荧光猝灭，为了克服turn-off型探针灵敏度低，生物样品检测时易受背景干扰等问题，开发turn-on型荧光探针用于Fe3+的高选择高灵敏检测是被渴望的。所以设计合成一种turn-on型荧光探针用于生物及环境样品中Fe3+的检测仍是一项具有挑战性的工作。
发明内容
本发明为解决现有Fe3+的检测方法操作较为复杂或是选择性低、检测灵敏度低的技术问题，提供一种新的化合物即N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及其制备方法与应用，将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙作为荧光探针用于Fe3+的检测，可以避免多种金属离子的干扰，高灵敏性地检测水溶液中的铁离子，且操作简单、方便、快捷，结果清晰易辩。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案为：N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙，其结构式为
所述的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)的制备方法为，将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛和2-肼吡啶溶于甲醇中，加热回流，冷却至反应结束后，通过抽滤，甲醇洗涤得到N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)。
反应式为：
进一步的，所述N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛与2-肼吡啶的用量摩尔比为5:6，加热温度为65℃，回流时间为1h。
N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)在Fe3+检测中的应用。
所述N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)作为探针在Fe3+定性检测中的方法，包括以下步骤：
a、将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)溶于甲醇中，配置成1×10-3M的L储备液；配置0.05mol/L的Tris-盐酸缓冲溶液；
b、进行紫外吸收滴定：移取50μL的L储备液于比色管中，加入相应体积的1×10-3M的Fe3+储备液，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀。随着Fe3+浓度的增加，溶液颜色由粉色变为浅黄色，同时伴随紫外光谱的变化。
或直接裸眼观察：移取50μL的L储备液于比色管中，加入待测样品溶液，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀；若比色管中溶液的颜色由粉色变为淡黄色，则表明待测溶液中存在Fe3+，实现对Fe3+的裸眼识别。
所述N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)作为荧光探针在Fe3+定量检测中的方法，包括以下步骤：
a、将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)溶于甲醇中，配置成1×10-3M的L储备液；配置1×10-3M的Fe3+储备液，配置0.05mol/L的Tris-盐酸缓冲溶液；
b、取25μL的L储备液于比色管中，加入相应体积的1×10-3M的Fe3+储备液，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀后用于荧光光谱的测定，随着Fe3+的加入，体系在530nm处的荧光强度显著增强，荧光强度I530nm与Fe3+的浓度在0.2-4.0×10-6M的范围内呈现良好的线性关系，R2＝0.9972；以Fe3+浓度为横坐标，以荧光强度I530nm为纵坐标作图，得到Fe3+浓度与荧光强度的线性方程；
c、取25μL的L储备液于比色管中，取待测样品xμL溶液加入，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀后用于荧光光谱的测定，根据测得的荧光强度带入步骤b所得的线性方程中，即可求得Fe3+的浓度[Fe3+]，待测样品[Fe3+]待测＝5000μL×[Fe3+]/xμL。
所述N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)在Fe3+定量检测的检测限为3.83×10-8M，信噪比为3:1。
N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)在细胞内Fe3+荧光成像的应用。
进一步的，在细胞内Fe3+荧光成像的应用为在细胞中加入10μM的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)培养20min后，有微弱的绿色荧光，继续加入0.5和1.0当量的Fe3+培养20min，绿色荧光逐渐增强。
N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)在传感器研制中的应用。
与现有技术相比本发明具有以下有益效果：
本发明N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙的合成方法简单。将其作为荧光探针用于Fe3+检测，对Fe3+选择性好，不受其它共存阳离子的干扰，检测灵敏度高，同时颜色从粉色变为浅黄色，可实现裸眼识别，不仅实现Fe3+的定性检测，还可实现Fe3+定量检测，操作方法简单，成本低，快捷便利。并且N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙能在细胞内实现Fe3+的荧光成像，因此在传感器研制方面具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为实施例2中Fe3+浓度对探针L荧光光谱的影响,内插图为Fe3+浓度对体系530nm处荧光强度的影响。
图2为实施例2中530nm处荧光强度与Fe3+浓度的线性关系图。
图3为实施例2中Fe3+浓度对探针L紫外吸收光谱的影响图。
图4为实施例3中不同金属离子对L荧光光谱的影响图。
图5为实施例3中共存离子干扰实验图。
图6为实施例4中N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙与N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙-Fe3+在BEL-7402细胞中的荧光成像图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)的合成及表征：
将0.045g(0.15mmol)N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛和0.02g(0.18mmol)2-肼吡啶溶于8mL甲醇中，加热至65℃回流1h后，冷却至室温有固体析出，抽滤，用少量甲醇洗涤后得到黄色固体L(0.054g，产率92.7％)，L即为N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙。1H NMR(DMSO-d6)δ：11.48(s,1H),8.68(d,1H),8.63(s,1H),8.55(s,1H),8.49(d,1H),8.23(d,1H),7.83(t,1H),7.75(t,1H),6.99(d,1H),6.89(t,1H),4.05(t,2H),1.61(m,2H),1.35(m,2H),0.93(t,3H).HRMS(ESI):calcd.for C22H21N4O3389.1614(L+H),found:389.1615。
实施例2
N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)的光谱性质的测定方法
将实施例1制备的L溶于甲醇中，制得1×10-3M的储备液，配置10-2M的金属离子储备液用于金属离子选择性测定。将储备液进一步稀释至合适的浓度，用于荧光检测。检测体系用0.05mol/L的Tris-盐酸缓冲溶液调节pH,用盐酸将缓冲溶液pH调至7.4。检测体系为DMSO:H2O＝7:3(v/v,pH＝7.4)。荧光滴定实验过程为：取25μL的L储备液于比色管中，加入相应体积的1×10-3M的Fe3+储备液，加入1mL缓冲，并加入二次水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀后用于荧光光谱的测定。
紫外吸收滴定实验：移取50μL的L储备液于比色管中，加入相应体积的10-3M的Fe3+储备液，加入1mL缓冲，并加入二次水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀后用于紫外可见光谱的测定。
荧光测定结果如图1所示，由于探针L本身存在C＝N异构化，造成能量损失，同时存在由C＝N双键上的N原子到萘二甲酰亚胺部分的电子转移(PET)过程，所以在DMSO:H2O＝7:3(v/v,pH＝7.4)体系中荧光微弱。但是随着Fe3+的加入，PET过程受到抑制，体系在530nm处的荧光强度显著增强。
如图2所示，体系在530nm处的荧光强度I530nm与Fe3+的浓度在0.2-4.0×10-6M的范围内呈现良好的线性关系(R2＝0.9972)，以Fe3+的浓度为横坐标，以荧光强度I530nm为纵坐标作图，得到Fe3+浓度与荧光强度的线性方程为F＝200.6714[Fe3+]+357.7032，[Fe3+]的单位为10-6mol/L。由此可以实现探针L对Fe3+的定量检测，检测限为3.83×10-8M(信噪比为3:1)。
如图3所示，在DMSO:H2O＝7:3(v/v,pH＝7.4)体系中测定了不同浓度Fe3+对探针L的紫外吸收光谱的影响。探针L在484nm处有一个明显的吸收峰。随着Fe3+的加入，370nm处的吸收峰强度逐渐降低，而在426nm处逐渐出现一个新的吸收峰，同时在286nm,350nm,476nm,550nm处出现一个明显的等吸收点，表明探针L与Fe3+形成了络合物。伴随着吸收光谱的变化，加入Fe3+后，溶液的颜色由粉色变为淡黄色，从而可以实现对Fe3+的裸眼识别。实现Fe3+的定性检测。
实施例3
实施例1制备的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)对Fe3+测定的选择性实验
在含有5μM实施例1制备的探针L的DMSO:H2O＝7:3(v/v,pH＝7.4)溶液中加入等量的K+,Ca2+,Na+,Mg2+,Al3+,Zn2+,Ag+,Hg2+,Pb2+,Cu2+,Fe3+,Fe2+,Cd2+,Ni2+,Cr3+,Co2+离子，只有Fe3+使体系的荧光显著增强，说明探针L对Fe3+具有很好地选择性，如图4所示。共存离子干扰性实验表明，常见的金属离子对Fe3+的检测干扰性很小，说明L检测Fe3+具有较强的抗干扰能力，如图5所示。
实施例4
实施例1制备的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙(L)在细胞内Fe3+荧光成像
以肝癌细胞BEL-7402为细胞模型，利用荧光共聚焦成像技术考察了L与Fe3+在细胞环境中的相互作用，结果如图6所示。在细胞中加入L(10μM)培养20min后，有微弱的绿色荧光。继续加入0.5和1.0当量的Fe3+培养20min，可以观察到绿色荧光逐渐增强。在同时，整个实验过程中细胞形态较好，说明探针L的细胞毒性较小。因此，探针L具有细胞内Fe3+荧光成像的潜在应用价值。

Claims (10)

1.N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙，其特征在于，其结构式为
2.如权利要求1所述的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙的制备方法，其特征在于，将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛和2-肼吡啶溶于甲醇中，加热回流，冷却至反应结束后，通过抽滤，甲醇洗涤得到N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙。
3.如权利要求2所述的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙的制备方法，其特征在于，所述N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛与2-肼吡啶的用量摩尔比为5:6，加热温度为65℃，回流时间为1h。
4.N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙在Fe3+检测中的应用。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙作为探针在Fe3+定性检测中的方法，包括以下步骤：
a、将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙溶于甲醇中，配置成1×10-3M的L储备液；配置0.05mol/L的Tris-盐酸缓冲溶液；
b、进行紫外吸收滴定：移取50μL的L储备液于比色管中，加入相应体积的1×10-3M的Fe3+储备液，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀；随着Fe3+浓度的增加，溶液颜色由粉色变为浅黄色，同时伴随紫外光谱的变化；
或直接裸眼观察：移取50μL的L储备液于比色管中，加入待测样品溶液，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀；若比色管中溶液的颜色由粉色变为淡黄色，则表明待测溶液中存在Fe3+，实现对Fe3+的裸眼识别。
6.如权利要求4所述的应用，其特征在于，N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙作为荧光探针在Fe3+定量检测中的方法，包括以下步骤：
a、将N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙溶于甲醇中，配置成1×10-3M的L储备液；配置1×10-3M的Fe3+储备液，配置0.05mol/L的Tris-盐酸缓冲溶液；
b、取25μL的L储备液于比色管中，加入相应体积的1×10-3M的Fe3+储备液，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀后用于荧光光谱的测定，随着Fe3+的加入，体系在530nm处的荧光强度显著增强，530nm处的荧光强度I530nm与Fe3+的浓度在0.2-4.0×10-6M的范围内呈现良好的线性关系，R2＝0.9972；以Fe3+浓度为横坐标，以荧光强度I530nm为纵坐标作图，得到Fe3+浓度与荧光强度的线性方程；
c、取25μL的L储备液于比色管中，取待测样品xμL溶液加入，加入1mL缓冲溶液，并加入双蒸水，使水的总体积为1500μL，然后用DMSO定容至5mL，摇匀后用于荧光光谱的测定，根据测得的荧光强度带入步骤b所得的线性方程中，即可求得Fe3+的浓度[Fe3+]，待测样品[Fe3 +]待测＝5000μL×[Fe3+]/xμL。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于，N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙在Fe3+定量检测的检测限为3.83×10-8M，信噪比为3:1。
8.N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙在细胞内Fe3+荧光成像的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述应用为在细胞中加入10μM的N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙培养20min后，有微弱的绿色荧光，继续加入0.5和1.0当量的Fe3+培养20min，绿色荧光逐渐增强。
10.N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙在传感器研制中的应用。
CN201811630637.3A 2018-12-29 2018-12-29 N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用 Active CN109593078B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811630637.3A CN109593078B (zh) 2018-12-29 2018-12-29 N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811630637.3A CN109593078B (zh) 2018-12-29 2018-12-29 N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109593078A true CN109593078A (zh) 2019-04-09
CN109593078B CN109593078B (zh) 2021-01-01

Family

ID=65964923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811630637.3A Active CN109593078B (zh) 2018-12-29 2018-12-29 N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-(2-吡啶)腙及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109593078B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110776460A (zh) * 2019-07-16 2020-02-11 浙江工业大学 Led可见光诱导释放一氧化氮的荧光化合物及其制备与应用
CN113637004A (zh) * 2021-09-07 2021-11-12 江苏科技大学 一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN113980007A (zh) * 2021-11-19 2022-01-28 江苏科技大学 一种锌离子检测荧光探针nfp及其制备方法和应用
CN113979998A (zh) * 2021-11-19 2022-01-28 江苏科技大学 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用
CN114573505A (zh) * 2022-03-17 2022-06-03 辽宁大学 一类含有萘甲氧基肼吡啶结构的铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101613344A (zh) * 2008-06-25 2009-12-30 中国科学院理化技术研究所 选择性检测细胞内锌离子的荧光探针及其合成方法和用途
CN104974090A (zh) * 2015-06-26 2015-10-14 山东理工大学 萘酰亚胺衍生物、制备方法及其用途
CN108191852A (zh) * 2017-05-04 2018-06-22 泰山医学院 一种用于检测次氯酸的分子荧光探针及其应用
CN108675989A (zh) * 2018-04-25 2018-10-19 中国科学院生物物理研究所 Fe3+分子荧光测试剂及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101613344A (zh) * 2008-06-25 2009-12-30 中国科学院理化技术研究所 选择性检测细胞内锌离子的荧光探针及其合成方法和用途
CN104974090A (zh) * 2015-06-26 2015-10-14 山东理工大学 萘酰亚胺衍生物、制备方法及其用途
CN108191852A (zh) * 2017-05-04 2018-06-22 泰山医学院 一种用于检测次氯酸的分子荧光探针及其应用
CN108675989A (zh) * 2018-04-25 2018-10-19 中国科学院生物物理研究所 Fe3+分子荧光测试剂及其制备方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110776460A (zh) * 2019-07-16 2020-02-11 浙江工业大学 Led可见光诱导释放一氧化氮的荧光化合物及其制备与应用
CN113637004A (zh) * 2021-09-07 2021-11-12 江苏科技大学 一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN113637004B (zh) * 2021-09-07 2022-09-23 江苏科技大学 一种基于双官能化有机小分子为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法与应用
CN113980007A (zh) * 2021-11-19 2022-01-28 江苏科技大学 一种锌离子检测荧光探针nfp及其制备方法和应用
CN113979998A (zh) * 2021-11-19 2022-01-28 江苏科技大学 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用
CN113979998B (zh) * 2021-11-19 2022-08-26 江苏科技大学 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用
CN114573505A (zh) * 2022-03-17 2022-06-03 辽宁大学 一类含有萘甲氧基肼吡啶结构的铜离子荧光探针及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN109593078B (zh) 2021-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109593078A (zh) N-丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺-3-甲醛-（2-吡啶）腙及应用
Ye et al. A lysosome-targetable fluorescent probe for imaging trivalent cations Fe3+, Al3+ and Cr3+ in living cells
Du et al. The quinoline derivative of ratiometric and sensitive fluorescent zinc probe based on deprotonation
Kong et al. A phenolphthalein-based fluorescent probe for the sequential sensing of Al3+ and F− ions in aqueous medium and live cells
Liu et al. Development of a ratiometric time-resolved luminescence sensor for pH based on lanthanide complexes
Li et al. A “turn-on” fluorescent chemosensor for zinc ion with facile synthesis and application in live cell imaging
Huang et al. A new “off–on” fluorescent probe for Al3+ in aqueous solution based on rhodamine B and its application to bioimaging
Li et al. A new rhodamine-based fluorescent chemosensor for Fe3+ and its application in living cell imaging
Li et al. A new fluorescent chemosensor for Zn2+ with facile synthesis:“Turn-on” response in water at neutral pH and its application for live cell imaging
Dong et al. A new naphthopyran-based chemodosimeter with aggregation-induced emission: Selective dual-channel detection of cyanide ion in aqueous medium and test strips
Madhu et al. Selective and sensitive detection of Fe3+ ions using quinoline-based fluorescent chemosensor: Experimental and DFT study
CN107286102A (zh) 一种小分子聚集态荧光增强型汞离子探针
CN109438386B (zh) 一种识别铝离子和锌离子的双功能荧光探针及其制备方法和应用
Li et al. A rhodamine-benzimidazole based chemosensor for Fe 3+ and its application in living cells
CN109142306A (zh) 一种裸眼或荧光检测Ag+双菲并咪唑探针及使用方法
Chen et al. 1, 8-Naphthalimide-based turn-on fluorescent chemosensor for Cu2+ and its application in bioimaging
Liu et al. A fluorescence turn-on probe for the recognition of Al3+ and its application in cell image
Wang et al. An ‘‘off–on–off’’sensor for sequential detection of Cu 2+ and hydrogen sulfide based on a naphthalimide–rhodamine B derivative and its application in dual-channel cell imaging
Yan et al. A photochromic salicylaldehyde hydrazone derivative based on CN isomerization and ESIPT mechanisms and its detection of Al3+ in aqueous solution
CN110818646A (zh) 基于聚集诱导发光小分子荧光探针及其制备方法及应用
Zeng et al. A highly selective and sensitive “turn-on” fluorescent probe for Fe2+ and its applications
Yan et al. A near-infrared fluorescent probe based on Dicyanisophorone for the detection of zinc ions (Zn2+) in Water and living cells
CN104498022A (zh) 一种用于Cr3+检测与识别的含有咔唑-苯并咪唑基比率荧光探针化合物及其制备方法
Huang et al. High efficient probes with Schiff base functional receptors for hypochlorite sensing under physiological conditions
CN104892504B (zh) 一种能连续识别CN‑和Cu2+的传感器分子及其合成和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant