CN110981856B - 一种吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种吡咯‑萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用，其中所述吡咯‑萘酰亚胺衍生物的化学结构式如下：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
；制备方法为：将N‑吗啉乙基‑2，4‑二甲基‑5‑甲酰基吡咯‑3‑甲酰胺和4‑肼基‑N‑羟乙基萘酰亚胺溶解于有机溶剂中；所得溶液滴加乙酸作催化剂，然后在80℃下回流搅拌反应3‑4h；然后冷却至室温，减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，得到所述吡咯‑萘酰亚胺衍生物荧光探针。本发明的吡咯‑萘酰亚胺衍生物荧光探针在生理条件下能选择性的与铜离子作用，溶液红色褪色，同时绿色荧光显著增强，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内铜离子的方便检测的应用。

Description

一种吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及吡咯-萘酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
铜离子作为第三丰富的过渡金属离子，在植物和人类的生物系统中起重要作用。然而，Cu2+浓度过高时，从而引起氧化应激和神经退行性疾病相关的疾病，如阿尔茨海默氏症，威尔逊氏症和梅克氏病。有文献报道称，Cu2+会在患有晚期威尔森氏症患者的溶酶体中积累，并且发现作为Cu2+转运蛋白并在阿尔茨海默氏症患者体中累积的淀粉样蛋白前体蛋白在溶酶体中降解。显然，溶酶体靶向Cu2+探针的设计合成对研究其生物学行为意义重大。
近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。而当今对溶酶体靶向定位的Cu2+荧光探针的报道并不多，且现有溶酶体靶向Cu2+荧光探针通常原料成本高，合成路线长，提纯过程复杂，限制了其进一步应用。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明考虑到萘酰亚胺衍生物优异的光化学和光物理特性，以及吡咯化合物对铜离子的结合能力，并引进吗啉环作为溶酶体的定位基团，合成了一种高灵敏度、高选择性的铜离子荧光探针。该探针能够在生理条件下实现铜离子的检测，并具有溶酶体靶向功能，能应用于溶酶体内铜离子浓度的检测。
本发明的主要目的在于提供一种可用于细胞溶酶体内针对铜离子的灵敏度高、选择性好的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针，所述吡咯-萘酰亚胺衍生物具有如下结构式：
Figure 100002_DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明还提供了一种吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：
S1：将N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺首先用有机溶剂溶解；
S2：将S1所得溶液滴加乙酸作催化剂，在80℃下回流3-4h；
S3：将S2所得溶液冷却至室温，减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，得到所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针。
更进一步地，所述乙醇为无水乙醇。
更进一步地，步骤S2中所述回流搅拌反应的时间为3h。
更进一步地，步骤S2中，N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和乙酸的摩尔比为1:0.02。
更进一步地，步骤S1中加入的N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺的摩尔比为1:1。
更进一步地，具体制备方法为，2.79 g（10 mmol） N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和2.71 g （10 mmol）4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺溶于0.05L乙醇中，滴加0.012g乙酸（0.2 mmol）作催化剂，80℃下回流搅拌3-4h，冷却静置至室温，减压抽滤，所得固体用乙醇清洗得到所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针。
本发明还提供了上述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的用途，即在作为铜离子荧光探针方面的应用，特别是在作为检测HeLa活细胞溶酶体内铜离子的荧光探针中的应用。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明通过缩合反应制备吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针，原料易得，合成和后处理方法简单。在多种常见金属离子中，对铜离子表现出较高的荧光识别性能，并能检测HeLa活细胞溶酶体内铜离子，具有广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的1H NMR谱图；
图2为本发明实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的质谱谱图；
图3为本发明实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针(1×10-5 mol／L)的乙腈/HEPES缓冲溶液 (v:v, 3:7, 0.02 mol/L，pH = 5)分别加入2×10-5 mol／L金属离子（Ag+, Al3+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cr3+, Cu2+, Fe3+, Hg2+,K+, Mg2+, Mn2+, Na+, Ni2+, Pb2+和Zn2 +）的紫外（a）和荧光（b）光谱图（激发波长为440 nm）；
图4为本发明实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针(1×10-5 mol／L)的乙腈/HEPES缓冲溶液 (v:v, 3:7, 0.02 mol/L，pH = 5)滴定不同浓度Cu2+的紫外（a）和荧光（b）光谱图, 插图分别表示500 nm处吸光度和530 nm处荧光强度随铜离子浓度的线性变化趋势图（激发波长为440 nm）；
图5为在HeLa细胞中，吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针与Cu2+的荧光成像图；HeLa细胞用1×10-5 mol／L 荧光探针培育30分钟后加入2×10-5 mol/L Cu2+，继续培育30分钟后，使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为上述荧光探针绿色通道荧光成像图；b为上述荧光探针明场图；c为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图片；d为上述荧光探针+ Cu2+绿色通道荧光成像图；e为上述荧光探针+ Cu2+明场下的成像图；f为上述荧光探针Cu2+明场图和荧光图叠加后的图片。
图6为在HeLa细胞中，吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针+ Cu2+与商用溶酶体定位染料LysoTracker Red共染荧光成像图；HeLa细胞用1×10-5 mol／L 荧光探针+2×10-5 mol/LCu2+和LysoTracker Red共同培育30分钟后，使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像。
其中：a为绿色通道荧光成像图；b为红色通道荧光成像图；c为绿色通道和红色通道叠加后的图片；d为明场图； e为绿色通道、红色通道和明场叠加后的图片；f为绿色通道和红色通道强度分布叠加图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例进一步详细说明本发明，但本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。本发明实施例采用的试剂和原料为常规市场购买得到。
实施例1
本实施例吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法如下：
2.79 g（10 mmol） N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和2.71 g（10 mmol）4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺溶于0.05L乙醇中，滴加0.012g乙酸（0.2 mmol）作催化剂，80℃下回流搅拌3-4h，冷却静置至室温，减压抽滤，所得固体用乙醇清洗得到所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针。目标产物的产率为86%。
采用核磁共振仪对制得的含吡咯的部花菁衍生物进行核磁共振分析，结果如下：
1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ (ppm): 11.30 (s, 1H, NH-pyrrole), 11.22(s, 1H, NH), 8.73-8.76 (d, 1H, Aryl-H), 8.47-8.49 (d, 1H, Aryl-H), 8.36 (s,1H, CH=N), 8.32-8.34 (d, 1H, Aryl-H), 7.75-7.81 (m, 2H, Aryl-H), 7.23-7.26(t, 1H, NH), 4.81-4.84 (t, 1H, OH), 4.13-4.16 (m, 2H, CH2), 3.60-3.62 (m, 6H,3CH2), 3.31-3.35 (t, 4H, 2CH2), 3.31-3.35 (t, 4H, 2CH2), 2.43-2.46 (m, 4H,2CH2), 2.41 (s, 3H, CH3), 2.26 (s, 3H, CH3). 具体核磁共振氢图谱见图1；
质谱ESI-MS: m/z = 533.2576 for [M+H]+。具体质谱谱图见图2。
实施例2
含吡咯-萘酰亚胺衍生物对铜离子的光学性质测定
将上述实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物作为荧光探针在乙腈/HEPES缓冲溶液 (v:v, 3:7, 0.02 mol/L，pH = 5)中配制成摩尔浓度为1×10-5 mol／L的溶液，分别在含摩尔浓度为2×10-5 mol/L的金属离子（Ag+, Al3+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cr3+, Cu2+, Fe3+,Hg2+,K+, Mg2+, Mn2+, Na+, Ni2+, Pb2+和Zn2+）溶液中加入等量的上述荧光探针溶液，采用紫外可见分光光度计或荧光光谱仪进行分析（激发波长为440 nm），所得紫外和荧光光谱图见图3。通过图3可以看出，本发明制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物作为探针只对铜离子具有明显响应，紫外信号和荧光信号均可用于铜离子的快速鉴别，而其它离子无变化。
通过图4的滴定光谱计算可以得到Cu2+检出限为1.80×10-7 mol/L，紫外光谱和荧光光谱的线性检测范围分别为3.5×10-6-1.0×10-5 mol／L和5.0×10-7-7.0×10-6 mol／L,因此本发明制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物可用于铜离子的紫外和荧光定量检测。
实施例3
吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针在细胞内铜离子的检测实验
HeLa细胞用1×10-5 mol／L的上述实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针在37℃下培育30分钟，加入Cu2+（2×10-5 mol／L）后再培育30分钟，获得在HeLa细胞的荧光成像图，具体如图5所示，其中其中：a为上述荧光探针绿色通道荧光成像图；b为上述荧光探针明场图；c为上述荧光探针明场图和荧光图叠加后的图片；d为上述荧光探针+ Cu2+绿色通道荧光成像图；e为上述荧光探针+ Cu2+明场下的成像图；f为上述荧光探针Cu2+明场图和荧光图叠加后的图片。HeLa细胞中加入吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针产生弱荧光，而再加入Cu2+后荧光明显增强。故本发明实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物可用于细胞中Cu2+的定性检测。
HeLa细胞用1×10-5 mol／L的上述实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针+Cu2+（2×10-5 mol／L）和商用溶酶体定位染料LysoTracker Red在37℃下共同培育30分钟，获得在HeLa细胞的荧光成像图，具体如图6所示，其中：a为绿色通道荧光成像图；b为红色通道荧光成像图；c为绿色通道和红色通道叠加后的图片；d为明场图； e为绿色通道、红色通道和明场叠加后的图片；f为绿色通道和红色通道强度分布叠加图。HeLa细胞中探针+ Cu2+绿色通道荧光和LysoTracker Red红色通道荧光基本吻合，重叠系数为0.92。故本发明实施例1制得的吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针检测细胞溶酶体内的铜离子。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针作为铜离子荧光探针在细胞溶酶体荧光成像中的应用，所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针具有如下结构式：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法包括如下步骤：
S1：将N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺溶解于有机溶剂中；
S2：将S1所得溶液滴加乙酸作催化剂，然后在80℃下回流搅拌反应3-4h；
S3：将S2所得溶液冷却至室温，减压抽滤，所得固体残渣用乙醇清洗，得到所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述步骤S1中的有机溶剂为无水乙醇。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述步骤S1中加入的N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述步骤S2中的回流搅拌反应的时间为3h。
6.根据权利要求2所述的应用，其特征在于：所述步骤S2中，N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和乙酸的摩尔比为1:0.02。
7.根据权利要求2所述的应用，其特征在于吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针的制备方法如下：将2.79 g N-吗啉乙基-2，4-二甲基-5-甲酰基吡咯-3-甲酰胺和2.71 g 4-肼基-N-羟乙基萘酰亚胺溶于0.05L乙醇中，滴加0.012g乙酸作催化剂，80℃下回流搅拌3-4h，冷却静置至室温，减压抽滤，所得固体用乙醇清洗得到所述吡咯-萘酰亚胺衍生物荧光探针。
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