CN108774243B - 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108774243B
CN108774243B CN201810960247.6A CN201810960247A CN108774243B CN 108774243 B CN108774243 B CN 108774243B CN 201810960247 A CN201810960247 A CN 201810960247A CN 108774243 B CN108774243 B CN 108774243B
Authority
CN
China
Prior art keywords
pyrrole
rhodamine
fluorescence
acylhydrazone derivative
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810960247.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108774243A (zh
Inventor
许志红
王阳
王元
罗文峰
雷萌萌
周起航
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xuchang University
Original Assignee
Xuchang University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xuchang University filed Critical Xuchang University
Priority to CN201810960247.6A priority Critical patent/CN108774243B/zh
Publication of CN108774243A publication Critical patent/CN108774243A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108774243B publication Critical patent/CN108774243B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

一种吡咯‑罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用，属于有机合成领域。所述的吡咯‑罗丹明酰腙衍生物的制备方法包括如下步骤：S1：将N‑(2‑吗啉‑4‑乙基)‑5‑甲酰基‑2,4‑二甲基‑1H‑吡咯‑3‑甲酰胺加入有机溶剂中溶解，再加入罗丹明6G酰肼，得混合物；S2：将S1所得混合物在常压下进行回流搅拌反应；S3：反应结束后，冷却至室温，有固体析出，减压过滤，取滤渣；S4：将S3所得滤渣进行洗涤，得到吡咯‑罗丹明酰腙衍生物。本发明的吡咯‑罗丹明酰腙衍生物能选择性的与二价铜离子作用，由蓝色荧光变为绿色荧光，具有比率荧光效应，可实现裸眼辨别检测，特别是作为荧光探针在细胞溶酶体内二价铜离子的方便检测的应用。

Description

一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
荧光传感器是监测阳离子，阴离子和小分子的强大工具，主要由于其具有高灵敏度，简便的操作以及实时和在线检测的优点。铜是所有生物体维持正常生存所必需的微量营养素，也是人体中第三丰富的过渡金属。过量的二价铜离子主要是通过溶酶体-胆汁途径排泄到胆汁中，引起人体神经退行性疾病，如威尔森氏病，门克斯病和阿尔茨海默氏病。此外，一些铜转运蛋白定位于溶酶体中以促进细胞对铜的吸收。鉴于二价铜离子在人体内的作用，开发可用于检测亚细胞中特别是溶酶体中的二价铜离子荧光探针非常重要。
此外，现有二价铜离子荧光探针多为单纯依赖荧光强度的“off-on”或“on-off”荧光探针，容易受到诸如设备效率、环境条件及探针浓度等因素的影响，限制了其进一步应用。相比之下，比率荧光探针信号参量为两个不同波长处的荧光发射强度的比值，能够消除上述因素影响而备受关注。但能够靶向溶酶体的二价铜离子比率荧光探针寥寥无几。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足而提供一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用，该吡咯-罗丹明酰腙衍生物在作为荧光探针检测二价铜离子时具有较高的灵敏度和较强的选择性，并可用于癌细胞溶酶体中二价铜离子的比率荧光检测。
基于上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物，其结构式如下：
Figure 20275DEST_PATH_IMAGE001
上述化合物的合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
上述吡咯-罗丹明酰腙衍生物的制备方法，包括如下步骤：
S1：将N-(2-吗啉-4-乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺加入有机溶剂中溶解，再加入罗丹明6G酰肼，得混合物；
S2：将S1所得混合物在常压下进行回流搅拌反应；
S3：反应结束后，冷却至室温，有固体析出，减压过滤，取滤渣；
S4：将S3所得滤渣进行洗涤，得到吡咯-罗丹明酰腙衍生物。
更进一步地，步骤S1中所述有机溶剂为乙醇。
更进一步地，所述乙醇为无水乙醇或体积浓度为95%的乙醇。
更进一步地，步骤S2中所述回流搅拌反应的时间为3h。
更进一步地，步骤S4中，用无水乙醇洗涤S3所得滤渣。
更进一步地，步骤S1中加入的将N-(2-吗啉-4-乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺和罗丹明6G酰肼的摩尔比为1:1。
更进一步地，步骤S1中每0.3L有机溶剂中加入0.01mol的N-(2-吗啉-4-乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺。
本发明还提供所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光探针在测定水中二价铜离子的应用。在测定水中二价铜离子时，不仅定性，还可以定量检测出二价铜离子的浓度。
所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光探针在测定水中二价铜离子的应用，步骤如下：将所述吡咯-罗丹明酰腙衍生物加入CH3CN和羟乙基哌嗪乙硫磺酸(HEPES)缓冲溶液（pH=5.0）的混合介质中，配制成摩尔浓度为1×10-5 mol/L的荧光探针溶液，分别在含摩尔浓度为3×10-5 mol/L的Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+和Zn2+的金属离子的溶液中加入等体积的上述荧光探针溶液，分别进行荧光光谱分析，其中，所述混合介质中CH3CN和HEPES缓冲溶液的体积比为8︰2。
基于吡咯-罗丹明酰腙衍生物通常情况下能够与二价铜离子形成稳定的配合物，加入二价铜离子会出现比率荧光信号，故吡咯-罗丹明酰腙衍生物具有较好的二价铜离子识别性能。同时由于溶酶体定位基吗啉的引入，使得探针能够实现细胞溶酶体中二价铜离子的检测。即所述吡咯-罗丹明酰腙衍生物可用于制备定性检测细胞溶酶体中二价铜离子的检测剂。
本发明与现有技术相比，具有以下有益效果：
本发明通过用缩合反应制备吡咯-罗丹明酰腙衍生物荧光探针，合成方法简单，原料易得，在多种常见金属离子中，对二价铜离子表现出较高的选择性比率荧光识别性能。探针溶液中加入二价铜离子，荧光颜色由青色变为绿色，具有比率荧光效应，可实现裸眼辨别检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点，以及广泛的潜在应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的荧光探针乙醇合物的晶体结构图；
图2为本发明实施例1制得的荧光探针的核磁共振氢谱图；
图3为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；
图4为本发明实施例1制得的荧光探针(1×10-5 mol/L)的CH3CN/HEPES (8/2, v/v) 溶液（图4中的1）中加入不同金属离子(Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Zn2+，3×10-5 mol/L)的荧光光谱图；
图5为本发明实施例1制得的荧光探针的CH3CN/HEPES (8/2, v/v)溶液(1×10-5mol/L)滴定不同浓度Cu2+的荧光光谱图；
图6在Hela细胞中，荧光探针与二价铜离子及商用溶酶体定位染料LysoTrackerRed的荧光成像图；Hela细胞用1×10-5 mol/L 荧光探针及商用溶酶体定位染料LysoTracker Red培育30分钟后加入2×10-5 mol/L 二价铜离子，继续培育30分钟后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像；
荧光探针+LysoTracker Red共染：a为蓝色通道荧光成像图；b为绿色通道荧光成像图；c为LysoTracker Red红色通道荧光成像图；d为蓝色通道，绿色通道和红色通道叠加图；e为明场图；f为明场图和荧光图叠加图；荧光探针+Cu2++LysoTracker Red共染：g为蓝色通道荧光成像图；h绿色通道荧光成像图；i为LysoTracker Red红色通道荧光成像图；j为蓝色通道，绿色通道和红色通道叠加图；k为明场图；l为明场图和荧光图叠加图；m为荧光探针横跨HeLa细胞线性区域的蓝色通道强度与LysTraseRed红色通道强度的重叠图；n为荧光探针与二价铜离子作用后横跨HeLa细胞线性区域的绿色通道强度与LysTraseRed红色通道强度的重叠图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步详细说明，但本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。
实施例1
吡咯-罗丹明酰腙衍生物的合成：
Figure 875099DEST_PATH_IMAGE002
将N-(2-吗啉-4-乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺(279mg，1mmol)加入到含罗丹明6G酰肼(428mg，1mmol)的无水乙醇 (30mL)中，加热回流3小时，然后将其冷却至室温，冷却至室温后，减压抽滤，用无水乙醇洗涤滤饼，然后在空气中干燥，得到白色固体，即为目标产物，收率72%。
采用单晶衍射确定了吡咯-罗丹明酰腙衍生物乙醇合物的晶体结构，具体见图1。
对制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物进行核磁共振分析，具体核磁图谱见图2，图2分析结果如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：11.09(s，1H，NH-吡咯)，8.00(s，1H，CH=N)，7.85-7.87(dd，1H，Ar-H)，7.52-7.55(m，2H，Ar-H)，7.10-7.13(t，1H，Ar-H)，6.96-6.98(t，1H，Ar-H)，6.30(s，2H，Ar-H)，6.15(s，2H，Ar-H)，5.10-5.13(t，2H，2NH)，4.36-4.38(t，1H，NH)，3.54-3.56(t，4H，2CH2)，3.22-3.27(dd，3H，CH3)，2.33-2.39(m，6H，2CH2+CH2)，2.23(s，3H，CH3)，1.88(s，3H，CH3)，1.84(s，6H，2CH3)，1.17-1.21(t，6H，2CH3)；
对制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物进行了质谱分析，，具体质谱谱图见图3，由图3可知：m/z=345.6877 ([M+2H]2+); 690.3656 ([M+H]+)。
实施例2
吡咯-罗丹明酰腙衍生物对二价铜离子的光学性质测定
将上述实施例1制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光探针在CH3CN/HEPES (体积比8︰2)介质中配制成摩尔浓度为1×10-5 mol/L的溶液，分别在含摩尔浓度为3×10-5mol/L的Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2和Zn2+等金属离子的水溶液中加入等体积上述荧光探针溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为360 nm，实时检测），所得的荧光光谱图见图4。通过图4可以看出，本发明实施例1制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光探针与二价铜离子的作用后，荧光发射峰位置和强度均发生明显改变。365nm紫外灯激发下，探针与二价铜离子作用，由青色荧光变为黄色荧光，具有比率荧光效应，可实现裸眼辨别检测。而本发明实施例1制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物对其它金属离子如Ag+，Al3+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe3+，Hg2+，K+，Mg2+，Mn2 +，Na+，Ni2+，Pb2和Zn2+等无明显荧光发射峰位置变化。
摩尔浓度为1×10-5 mol/L的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光传感器的CH3CN/HEPES (8/2, v/v)溶液中分别加入等体积浓度为0 mol/L，0.5×10-6 mol/L，1×10-6 mol/L，1.5×10-6 mo/L，2×10-6 mol/L，2.5×10-6 mol/L，3×10-6 mol/L，3.5×10-6 mol/L，4×10-6 mol/L， 5×10-6 mol/L， 6×10-6 mol/L， 7.5×10-6 mo/L，8×10-6 mol/L， 9×10-6mol/L，9.5×10-6 mol/L，1.05×10-5 mol/L，1.2×10-5 mol/L，1.35×10-5 mol/L，1.5×10-5 mol/L，1.65×10-5 mol/L，1.8×10-5 mol/L，2.0×10-5 mol/L，2.2×10-5 mol/L，2.2×10-5 mol/L，2.4×10-5 mol/L，2.6×10-5 mol/L，2.8×10-5 mol/L，3.0×10-5 mol/L，3.25×10-5 mol/L，3.5×10-5 mol/L，4.0×10-5 mol/L，4.5×10-5 mol/L，5.0×10-5 mol/L，6.0×10-5 mol/L，8.5×10-5 mol/L的二价铜离子溶液，采用荧光光谱仪对其分别进行荧光光谱分析（激发波长为360nm），所得的荧光光谱图见图5。通过图5可以计算得到吡咯-罗丹明酰腙衍生物对二价铜离子的检出限为1.05×10-7mol/L，荧光强度比值F552/F484对二价铜离子的线性响应浓度范围为6.0×10-6-3.0×10-5mol/L，因此本发明实施例1制得的衍生物可用于二价铜离子的比率荧光定量检测。
实施例3
吡咯-罗丹明酰腙衍生物在细胞内铜离子的检测实验
Hela细胞用1×10-5 mol/L的上述实施例2制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物荧光探针与商用溶酶体定位染料LysoTracker Red培育30分钟后加入2×10-5 mol/L Cu2+溶液（溶剂为水）使得Cu2+的终浓度为50μmol/L，继续培育30分钟后使用Olympus FV500-IX70激光共聚焦显微镜进行荧光成像，获得在Hela细胞的荧光成像图，具体如图6所示。荧光探针+LysoTracker Red共染：a为蓝色通道荧光成像图；b为绿色通道荧光成像图；c为LysoTracker Red红色通道荧光成像图；d为蓝色通道，绿色通道和红色通道叠加图；e为明场图；f为明场图和荧光图叠加图；荧光探针+Cu2++LysoTracker Red共染：g为蓝色通道荧光成像图；h绿色通道荧光成像图；i为LysoTracker Red红色通道荧光成像图；j为蓝色通道，绿色通道和红色通道叠加图；k为明场图；l为明场图和荧光图叠加图。m为荧光探针横跨HeLa细胞线性区域的蓝色通道强度与LysTraseRed红色通道强度的重叠图；n为荧光探针与二价铜离子作用后横跨HeLa细胞线性区域的绿色通道强度与LysTraseRed红色通道强度的重叠图。通过图6可以看出，本发明实施例1制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光探针在HeLa细胞中蓝色通道发射强荧光，绿色通道弱荧光；加入二价铜离子后，蓝色通道荧光明显减弱，绿色通道荧光明显增强，说明吡咯-罗丹明酰腙衍生物可用于细胞中二价铜离子的比率荧光检测。图6m表明本发明实施例1制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物蓝色通道荧光发射与LysoTracker Red红色通道的共染指数高达86%，图6n表明本发明实施例1制得的吡咯-罗丹明酰腙衍生物与二价铜离子作用后绿色通道荧光发射与LysoTracker Red红色通道的共染指数高达90%，证明本发明实施例1制得的罗丹明类酰腙衍生物能够特异性定位溶酶体，并能够在活细胞溶酶体中实现对铜离子的比率荧光检测。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，其保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内，本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (3)

1.一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物, 其特征在于，结构式如下：
Figure 693279DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物作为荧光探针在检测水中二价铜离子中的应用。
3.权利要求1所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物在制备定性检测细胞溶酶体中二价铜离子荧光探针中的应用。
CN201810960247.6A 2018-08-22 2018-08-22 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用 Active CN108774243B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810960247.6A CN108774243B (zh) 2018-08-22 2018-08-22 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810960247.6A CN108774243B (zh) 2018-08-22 2018-08-22 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108774243A CN108774243A (zh) 2018-11-09
CN108774243B true CN108774243B (zh) 2020-01-07

Family

ID=64029409

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810960247.6A Active CN108774243B (zh) 2018-08-22 2018-08-22 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108774243B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109369664B (zh) * 2018-12-10 2020-07-17 许昌学院 一种罗丹明类酰腙衍生物及其制备方法和应用以及一种荧光探针

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105884787A (zh) * 2015-10-13 2016-08-24 河南理工大学 一种罗丹明6g衍生物及其制备方法和应用
CN105924457B (zh) * 2016-05-24 2018-02-09 泰山医学院 吡啶并苯并咪唑类铜离子比率荧光探针及其应用
CN107314979A (zh) * 2016-10-09 2017-11-03 河南理工大学 一种基于罗丹明6g的铜离子传感器、制备及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN108774243A (zh) 2018-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. New colorimetric and fluorometric chemosensor for selective Hg2+ sensing in a near-perfect aqueous solution and bio-imaging
CN109081836B (zh) 一种基于半花菁结构的汞离子近红外荧光探针及其制备方法和应用
Malkondu et al. A novel perylene-bisimide dye as “turn on” fluorescent sensor for Hg2+ ion found in DMF/H2O
Li et al. Novel mercury sensor based on water soluble styrylindolium dye
CN106632064B (zh) 可逆双羟基菲并咪唑Hg2+荧光探针合成与使用方法
Yuan et al. New switch on fluorescent probe with AIE characteristics for selective and reversible detection of mercury ion in aqueous solution
Zhang et al. A tissue-permeable fluorescent probe for Al (III), Cu (II) imaging in vivo
Shi et al. Turn on fluorescent detection of hydrazine with a 1, 8-naphthalimde derivative
Yun et al. A multiple target chemosensor for the sequential fluorescence detection of Zn 2+ and S 2− and the colorimetric detection of Fe 3+/2+ in aqueous media and living cells
CN107698557B (zh) 基于吡啶联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
Qin et al. Ratiometric fluorescent probe for Al 3+ based on coumarin derivative in aqueous media
CN109651319B (zh) 一种基于香豆素卡巴腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
Wu et al. A rhodamine derivative as a highly sensitive chemosensor for iron (III)
CN109111457A (zh) 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用以及一种荧光探针
Du et al. An aggregate characteristic of relay fluorescence probe for Cu2+/HPO42− with improved low detection limit based on aggregation-switching mechanism
CN110818646A (zh) 基于聚集诱导发光小分子荧光探针及其制备方法及应用
CN107382977B (zh) 基于吡嗪联吡唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN108623574B (zh) 一种吡啶-香豆素类pH荧光探针及其应用
CN108774243B (zh) 一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用
CN109810692B (zh) 一种基于3-氨基吡嗪酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN107474825A (zh) 基于三氮唑酰腙衍生物的荧光探针及其制备方法和应用
CN108558859B (zh) 一种基于苯并吡喃的可视化长波型Hg2+荧光探针的制备和应用
CN109369664B (zh) 一种罗丹明类酰腙衍生物及其制备方法和应用以及一种荧光探针
CN108558839B (zh) 一种香豆素-吡啶化合物，制备方法及其应用
CN107628997B (zh) 一种基于喹啉衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant