CN113912612B - 一种碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱及其制备方法和应用 - Google Patents

一种碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5‑b]喹喔啉二胺席夫碱及其制备方法与应用。本发明以6，11，11‑三甲基‑6，7，8，9‑四氢‑6，9‑桥亚甲基哒嗪并[4，5‑b]喹喔啉‑1，4‑二胺为原料，与4‑溴‑2‑羟基苯甲醛发生缩合反应，生成1，4‑二(2‑羟基‑4‑溴苯亚甲氨基)‑6，11，11‑三甲基‑6，7，8，9‑四氢‑6，9‑桥亚甲基哒嗪并[4，5‑b]喹喔啉，其pKa为10.62。该化合物能迅速、专一地检测pH，在pH6.98‑12.41间荧光强度与pH有良好的线性关系，在pH6.98处溶液荧光颜色为淡黄色，pH增大后荧光颜色逐渐变为蓝绿色。该化合物可以作为碱性pH的荧光探针，可用作检测碱性条件下的pH，具有良好的应用前景。

Description

一种碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱 及其制备方法和应用
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱及其制备方法与应用。
背景技术
作为微环境的重要参数之一，pH在化学及生物学领域都扮演着重要的角色，包括化工生产、环境监测、生物响应。尤其是pH与不同的生理过程存在密切的联系，pH的反常波动将引起各种疾病，如炎症、代谢性疾病和癌症等。因此，开发能够实现快速、高效、精确检测pH的方法已成为研究的热点之一。
测量pH值的方法有很多，包括电化学法、离子灵敏型场效应晶体管法、微电极法、荧光光谱法等。在这些方法中，荧光探针法由于响应快、操作方便、灵敏度高、选择性强、可以实时检测等优点，在近几年受到越来越多的关注。然而，许多现有的pH敏感型荧光探针仅仅在酸性或近中性范围表现出良好的响应性能，在中性到碱性有良好响应性能的探针却很少。但在皮革加工、废水处理、造纸工业、金属开采与加工等诸多领域，对碱性范围内的pH测定显得特别重要。在生物微环境中，碱性环境也很常见，如线粒体基质呈现为碱性，pH在8.0左右，线粒体内pH变化将对其生物学功能具有显著的影响并常与一些疾病有着密切联系，监测线粒体内pH的微妙变化显得极其重要。因此，开发能在碱性范围内应用于化工、生物技术和环境科学的荧光探针已逐渐成为荧光探针领域非常重要的研究方向。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题在于提供一种哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱pH荧光探针，其pKa为10.62，pH监测范围为6.98-12.41，可满足使用需求。本发明所要解决的另一个技术问题是提供一种哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱pH荧光探针的合成方法。本发明还要解决的一个技术问题是提供一种哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱的应用。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
碱性pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱，为1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉，其结构式为：
Figure GDA0003712894790000021
所述的1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉的制备方法为：
6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺为原料，与4-溴-2-羟基苯甲醛进行缩合反应，得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉。
具体的制备步骤包括：
(1)将1mmol 6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺、2.2～2.6mmol 4-溴-2-羟基苯甲醛、0.2～0.6mL冰醋酸，15～25mL无水乙醇依次加入干燥的三口烧瓶，在回流状态下反应4～6h；
(2)反应液冷却至室温后，经真空抽滤除去乙醇得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉粗产物，用冷乙醇洗涤三次，再经干燥后得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉红色粉末产物。
所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱作为碱性pH荧光探针的应用。
所合成的1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉在室温下能迅速、专一地与OH-反应，使得1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉上的羟基发生脱质子效应，荧光颜色由淡黄色变为蓝绿色，可作为检测碱性环境的pH荧光探针。
所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱在检测pH中的应用。pH范围为6.9～12.5。
有益效果：与现有技术相比，本发明利用6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺为原料，反应制得1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉，其能特异性识别OH-，在pH 6.98-12.41间荧光强度与pH有良好的线性关系，在pH 6.98处溶液荧光颜色为淡黄色，pH增大后荧光颜色逐渐变为蓝绿色。该化合物可以作为碱性pH的荧光探针，可用作检测碱性条件下的pH，具有良好的应用前景。
附图说明
图1是1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉与在不同pH下的荧光强度结果图；
图2是1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉与不同离子作用的荧光强度结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉的制备：
以6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺为原料，制备1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉，反应式为：
Figure GDA0003712894790000041
具体步骤如下：
将1mmol 6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺、2.4mmol 4-溴-2-羟基苯甲醛、0.4mL冰醋酸，20mL无水乙醇依次加入干燥的三口烧瓶中，在回流状态下反应5h；反应液冷却至室温后，经真空抽滤除去乙醇后得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉粗产物，经冷乙醇洗涤三次，干燥后得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉红色粉末产物，得率61.18％，纯度97.5％；1HNMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):14.45(d,J＝96.5Hz,2H),9.60(d,J＝27.4Hz,2H),7.78(dd,J＝8.3,3.5Hz,2H),7.30(s,2H),7.19(dd,J＝8.2,1.9Hz,2H),2.32(s,1H),2.34(s,1H)，2.11(d,J＝3.6Hz,1H),1.39(s,2H),1.11(d,J＝5.3Hz,3H),0.57(d,J＝2.8Hz,6H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ(ppm):171.72,169.99,163.45,163.38,162.27,162.00,157.68,157.61,134.09,133.34,133.26,128.46,128.33,128.20,128.15,122.48,122.44,120.99,118.39,55.07,54.61,53.65,31.40,24.25,20.37,18.46,9.81,9.72.HRMS(m/z)[M+H]+:calculated for C28H24Br2N6O2+H+:635.0406,found:635.0397。
实施例2
将1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉，溶解于蒸馏水/DMF(v/v＝4/6)缓冲液中，配制成1.0×10-5M浓度的探针溶液，将NaOH溶于蒸馏水/DMF(v/v＝4/6)缓冲液中，配成pH为6.98,7.56,7.98,8.39,9.03,9.65,9.97,10.32,10.63,10.92,11.31,11.68,12.41的溶液。采用标准滴定法在荧光分光光度计下测得不同pH下1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉的荧光发射光谱，如图1所示。结果表明，在pH为6.98～12.41的浓度范围内，随着体系中pH的不断升高，溶液的浅黄色荧光渐变为蓝绿色荧光，由此说明，该探针可以灵敏、准确检测碱性条件下的pH。
实施例3
将1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉，溶解于蒸馏水/DMF(v/v＝4/6)缓冲液中，配制成1.0×10-5M浓度的探针溶液，将各种盐化合物和氨基酸溶解于蒸馏水/DMF(v/v＝4/6)缓冲液中配制成2.0×10-5M浓度的离子溶液(OH-、K+、Na+、Zn2+、Fe3+、Cs+、Ni2+、Al3+、Cu2+、La3+、Mg2+、Mn2+、Pb2+、F-、Cl-、Br-、SO4 2-、ONOO-、NO2 -、HCO3 -、SCN-、HSO3 -、ClO-、Arg、Gly、Thr、Cys、GSH)。采用标准滴定法在荧光分光光度计下测得不同的离子对1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉的荧光发射光谱，如图2所示。结果表明，在探针溶液中加入OH-后荧光颜色由浅黄色渐变为蓝绿色，而加入其他离子如K+、Na+、Zn2+、Fe3+、Cs+、Ni2+、Al3+、Cu2+、La3+、Mg2+、Mn2+、Pb2+、F-、Cl-、Br-、SO4 2-、ONOO-、NO2 -、HCO3 -、SCN-、HSO3 -、ClO-、Arg、Gly、Thr、Cys、GSH等，溶液的荧光光谱无明显变化，由此说明，该探针可专一性地检测pH。

Claims (6)

1.一种pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱，其特征在于，结构式为：
Figure 727333DEST_PATH_IMAGE001
。
2.权利要求1所述的pH荧光探针哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱的制备方法，其特征在于，以6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺为原料，与4-溴-2-羟基苯甲醛进行缩合反应，得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉。
3.根据权利要求2所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱pH荧光探针的制备方法，其特征在于，具体步骤包括：
（1）将1mmol 6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺、2.2~2.6mmol 4-溴-2-羟基苯甲醛、0.2~0.6mL冰醋酸，15~25mL无水乙醇依次加入干燥的三口烧瓶，在回流状态下反应4~6h；
（2）反应液冷却至室温后，经真空抽滤除去乙醇得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉粗产物，再用冷乙醇洗涤三次，干燥后得到1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉红色粉末产物。
4.权利要求1所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱作为pH荧光探针的应用，pH范围为6.9~12.5。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，1,4-二(2-羟基-4-溴苯亚甲氨基)-6,11,11-三甲基-6,7,8,9-四氢-6,9-桥亚甲基哒嗪并[4,5-b]喹喔啉在室温下能迅速、专一地与OH-反应，使得探针上的羟基发生脱质子效应，荧光颜色由淡黄色变为蓝绿色。
6.权利要求1所述的哒嗪并[4,5-b]喹喔啉-1,4-二胺席夫碱在检测pH中的应用，pH范围为6.9~12.5。
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Quinoline based chromogenic and fluorescence chemosensor for pH: Effect of isomer;Ananta Hazra, et al.;《Journal of Molecular Structure》;20200205;第1201卷;127173 *
一种基于异长叶烷酮的新型pH 荧光探针及其生物荧光成像应用;张燕;《有机化学》;20180517;第38卷(第10期);2693-2705 *

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