CN114163422B - 一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针为3‑(吡啶‑4‑基)‑6‑((4，7，7‑三甲基‑3‑羰基双环[2.2.1]庚‑2‑亚基)甲基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮。以2‑羟基‑5‑((4，7，7‑三甲基‑3‑羰基双环[2.2.1]庚‑2‑亚基)甲基)苯甲醛为原料，与4‑吡啶甲酸乙酯进行缩合环化反应得到3‑(吡啶‑4‑基)‑6‑((4，7，7‑三甲基‑3‑羰基双环[2.2.1]庚‑2‑亚基)甲基)‑2H‑苯并吡喃‑2‑酮。该探针能准确、灵敏监测酸性溶液的pH值，检测范围为pH 3.19‑7.54，随着溶液酸度的增加，探针溶液的荧光颜色从亮蓝色逐渐变成亮黄色，可作为检测酸性pH值的荧光探针，具有良好的应用前景。

Description

一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针及其制备方法和 应用
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种用于检测酸性pH值的樟脑基比率型荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
pH值是生物体内微环境的主要参数之一，与细胞内许多重要的生理代谢活动密切相关，对维持细胞的正常功能至关重要。而pH值失衡会引起细胞功能紊乱，从而可能导致多种疾病，如囊性纤维化、阿尔茨海默病，癌症等。因此，开发能够准确、实时监测pH值变化的检测方法具有十分重要的意义。
与传统的检测方法相比，荧光探针用于pH值检测具有响应迅速、操作简单、专一性好、灵敏度高等优势，具有良好的应用价值和市场前景。利用2-羟基-5-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛为原料，合成用于检测酸性pH值的新型荧光探针，暂无相关报道。
发明内容
针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题是提供一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针，能满足使用需求。本发明所要解决的另一技术问题是提供3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮的制备方法。本发明还要解决一技术问题是提供3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮在检测酸性pH中的应用。
为实现解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
检测酸性pH值的比率型荧光探针，为3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮，其结构式为：
所述的用于检测酸性pH值的比率型荧光探针的制备方法，2-羟基-5-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛与4-吡啶甲酸乙酯发生缩合环化反应，得到3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮。
具体的制备步骤为：
(1)将1mmol 2-羟基-5-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛、1～1.5mmol 4-吡啶甲酸乙酯、30～50mL无水乙醇和20～30μL哌啶依次加入干燥的三口烧瓶中，搅拌回流3～6h；
(2)将反应液冷却至室温，抽滤、洗涤、干燥得到淡黄色晶体3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮。
3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮溶液在pH 3.19-7.54范围内，随着溶液酸度的升高，溶液的荧光颜色从亮蓝色逐渐变成亮黄色，可作为检测酸性溶液pH值的荧光探针，而且在检测pH时，不受阳离子、阴离子以及氨基酸等的影响。
有益效果：与现有技术相比，本发明利用2-羟基-5-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛为原料，与4-吡啶甲酸乙酯进行缩合环化反应得到3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮，能准确、灵敏检测酸性溶液的pH值，具有信噪比高、选择性好、灵敏度高、操作简单，响应迅速等诸多优点，具有良好的应用价值。
附图说明
图1是3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮在不同pH值下的荧光光谱图；
图2是3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮的荧光强度比(F516nm/F455nm)与pH进行非线性拟合的曲线图；
图3是3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮在pH值为7.0和4.0溶液中加入不同金属离子、阴离子以及氨基酸后的荧光强度比(F516nm/F455nm)图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮的制备，反应式如下：
具体步骤如下：
3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮的制备：
将1mmol2-羟基-5-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛、1mmol4-吡啶甲酸乙酯、30mL无水乙醇和20μL哌啶依次加入干燥的三口烧瓶中，搅拌回流4h。反应液冷却至室温，经抽滤、洗涤、干燥得到淡黄色晶体3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮，得率为78％，纯度为99.8％。1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δ：8.68-8.69(m，2H)，8.57(s，1H)，8.02(d，J＝2.1Hz，1H)，7.82(dd，J＝8.6，2.1Hz，1H)，7.77-7.78(m，2H)，7.51(d，J＝8.6Hz，1H)，7.16(s，1H)，3.24(d，J＝4.2Hz，1H)，2.17-2.23(m，1H)，1.79-1.84(m，1H)，1.48-1.52(m，1H)，1.37-1.41(m，1H)，1.00(s，3H)，0.94(s，3H)，0.74(s，3H)；13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δ：207.13，159.34，153.71，150.21，143.01，142.92，142.33，134.64，132.07，129.99，125.42，125.10，123.24，119.90，117.11，56.96，48.88，46.69，30.51，26.15，20.71，18.39，9.72；HRMS(m/z)：[M+H]+calculated for C25H24NO3，386.1756；found 386.1754。
实施例2
将盐酸溶解于乙腈/水(v/v＝1/9)的体系中，稀释成具有不同pH值(3.98，3.42，3.65，3.86，4.10，4.34，4.69，4.99，5.19，5.45，5.72，5.92，6.15，6.44，6.83，7.22，7.64)的溶液，加入3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮，使探针终浓度为1×10-5M。采用荧光光谱滴定法在荧光分光光度计上测得在不同pH值下3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮的荧光发射光谱，如图1所示。结果表明，随着溶液中pH值的不断降低，该探针在455nm处的荧光发射强度逐渐下降，而在516nm处的荧光发射强度却逐渐升高。对荧光强度比(F516nm/F455nm)与pH进行非线性拟合，得到如图2所示的曲线，并进一步计算得到pKa值为5.14。在溶液pH为4.34到5.92的范围内，荧光强度比(F516nm/F455nm)与pH呈线性相关，线性方程为F516nm/F455nm＝-2.594pH+16.730(R2＝0.9945)。因此，该化合物可作为灵敏检测酸性溶液pH值的荧光探针。
实施例3
将3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮溶于乙腈/水(v/v＝1/9)中配制成浓度为1×10-5M的探针溶液，同时加入不同金属离子、阴离子以及氨基酸溶解于乙腈/水(v/v＝1/9)中配制成1.0×10-4M浓度的溶液。采用荧光光谱滴定法在荧光分光光度计上测得不同金属离子、阴离子以及氨基酸存在下3-(吡啶-4-基)-6-((4，7，7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮的荧光强度，并作出516nm与455nm的荧光强度比(F516nm/F455nm)，得到如图3所示的柱状图。结果表明，在中性(pH 7.0)和酸性(pH 4.0)探针溶液中加入金属离子(Al3+，Zn2+，Ca2+，Cu2+，Fe2+，Fe3+，Mg2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Co2+，Cr3+，Mn2+，Na+，Hg2+，La3+，Cs2+，Ag+，K+)、阴离子(F-，Cl-，Br-，I-，SO4 2-，ClO-，HS-，PO4 3-，NO3 -，CO3 2-，SO3 2-，SCN-)以及氨基酸(Cys，Hcy，Arg，Asp，Gly，Glu，Tyr)等，该探针的荧光强度比(F516nm/F455nm)没有发生明显的变化。由此说明，该化合物可以作为特异性检测酸性pH值的荧光探针。

Claims (6)

1.一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针，其特征在于，其结构式为：
。
2.权利要求1所述的用于检测酸性pH值的比率型荧光探针的制备方法，其特征在于，在哌啶催化下，2-羟基-5-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛与4-吡啶甲酸乙酯进行缩合环化反应，得到3-(吡啶-4-基)-6-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮。
3.根据权利要求2所述的用于检测酸性pH值的比率型荧光探针的制备方法，其特征在于，具体的制备方法包括：
(1)将1mmol 2-羟基-5-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)苯甲醛、1~1.5mmol 4-吡啶甲酸乙酯、30~50mL无水乙醇和20~30μL哌啶依次加入干燥的三口烧瓶中，搅拌回流3~6h；
(2)将反应液冷却至室温，抽滤、洗涤、干燥得到淡黄色晶体3-(吡啶-4-基)-6-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮。
4.权利要求1所述的3-(吡啶-4-基)-6-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮在检测酸性pH值的应用。
5.权利要求4所述的应用，其特征在于，3-(吡啶-4-基)-6-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮在pH 3.19-6.83范围内，随着溶液酸度的升高，探针溶液的荧光颜色从亮蓝色逐渐变成亮黄色。
6.权利要求4所述的应用，其特征在于，3-(吡啶-4-基)-6-((4,7,7-三甲基-3-羰基双环[2.2.1]庚-2-亚基)甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮在制备用于检测酸性溶液pH值的荧光探针中的应用。
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