CN110845518B - 一种绿色酞菁化合物及其制备方法 - Google Patents

一种绿色酞菁化合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110845518B
CN110845518B CN201911137313.0A CN201911137313A CN110845518B CN 110845518 B CN110845518 B CN 110845518B CN 201911137313 A CN201911137313 A CN 201911137313A CN 110845518 B CN110845518 B CN 110845518B
Authority
CN
China
Prior art keywords
phthalocyanine compound
nitrogen
general formula
protection
under
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911137313.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110845518A (zh
Inventor
李�杰
李秀娟
游小迪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CINIC CHEMICALS (SHANGHAI) CO LTD
Original Assignee
CINIC CHEMICALS (SHANGHAI) CO LTD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CINIC CHEMICALS (SHANGHAI) CO LTD filed Critical CINIC CHEMICALS (SHANGHAI) CO LTD
Priority to CN201911137313.0A priority Critical patent/CN110845518B/zh
Publication of CN110845518A publication Critical patent/CN110845518A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110845518B publication Critical patent/CN110845518B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
    • C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明公开了一种绿色酞菁化合物，其结构如通式(Ⅰ)所示。该绿色酞菁化合物的反应前体的结构如通式(Ⅱ)所示。在氮气保护下，将如通式(Ⅱ)所示的反应前体、金属盐、尿素和溶剂加入干燥的反应瓶中，抽真空置换氮气；在氮气保护下，加入催化剂，加热至100℃‑190℃，在氮气保护下反应1‑20h，制备如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物。本发明提供的绿色酞菁化合物合成过程中不涉及卤化反应工艺，因而具有合成过程安全性高、对环境负荷低的。该绿色酞菁化合物的溶解度高，作为新型可溶的染料，以分子形式溶解在介质中，大大简化了工艺操作流程；同时，染料形成均匀的溶液，可以避免不溶颜料颗粒引起的光散射，实现高分辨率、高对比度。

Description

一种绿色酞菁化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成染料技术领域，特别是涉及一种绿色酞菁化合物及其制备方法。
背景技术
自1927年瑞士化学家H.Diesbach教授等人发现酞菁化合物，到1978年日本东京大学研究人员利用超高分辨能力的五百千伏电子显微镜成功地拍摄了世界上第一张氯化铜酞菁分子一原子结构照片，这60多年来酞菁化学取得了巨大的进展，以酞菁为母体的各类染料及化合物也相继取得了很大的发展。酞菁化合物具有鲜艳的色泽，优异的牢度，除酸性染料及分散染料以外，以酞菁为母体的还有其他类染料。近年来，利用酞菁的热稳定性高，耐光牢度好的特点，研究新的酞菁染料及其衍生物在某些领域中的新用途。
现阶段，酞菁颜料例如颜料绿58(P.G.58)的生产过程中使用大量的卤素和三氯化铝，存在着很高的安全隐患，对环境造成很大的负荷。其次，大多数酞菁化合物对有机溶剂为不溶性，颜料以小颗粒形式存在，通常存在分散性不足的问题，进而导致亮度和对比度不足。
公开号为WO2016015208A1的专利公开了一类苯氧基取代的绿色酞菁衍生物，溶解度好，在液晶领域应用时，有对比度高、稳定性好的优点，但是不适合大规模产业化应用。
随着对酞菁染料的了解，目前需要开发出更多的可溶性好、对比度高、可大规模生产的酞菁化合物以满足市场上对酞菁绿染料的需求。
发明内容
本发明为解决现有技术中的上述问题，提供了一种绿色酞菁化合物及其制备方法，本发明用可溶性的染料替代颜料，以分子形式溶解在介质中，可以大大简化工艺操作流程，同时，在生产过程中避免了高污染的卤化工艺。本发明的绿色酞菁化合物具有良好的溶解性和对比度。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的第一个方面是提供一种绿色酞菁化合物，该酞菁化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；
Figure BDA0002279921450000021
其中，M表示2-4价金属或两个氢原子；
R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基；
R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
进一步地，M为三价金属时，在M上结合1个卤原子、羟基或磺酸基；M为四价金属时，在M上结合1个氧原子或结合卤原子、羟基和磺酸基其中的两个或结合两个相同的卤原子、羟基或磺酸基。
进一步地，M为铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯等2-4价的金属。
进一步地，该酞菁化合物选自以下结构：
Figure BDA0002279921450000031
Figure BDA0002279921450000041
Figure BDA0002279921450000051
Figure BDA0002279921450000061
进一步地，该酞菁化合物的反应前体的结构如通式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002279921450000071
进一步地，R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
进一步地，R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
本发明的第三个方面是提供如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物的制备方法，包括如下步骤：
Figure BDA0002279921450000072
步骤1，在氮气保护下，将如通式(Ⅱ)所示的反应前体、金属盐、尿素和溶剂加入干燥的反应瓶中，抽真空置换氮气；
步骤2，在氮气保护下，加入催化剂，加热至100℃-190℃，在氮气保护下反应1-20h，制备如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物。
进一步地，步骤(1)中的溶剂为正辛醇、正戊醇、硝基苯或二甲基甲酰胺。
进一步地，步骤(1)中的金属盐为乙酸盐、碳酸盐或卤盐。
进一步地，步骤(2)中的催化剂为DBU、钼酸铵或六甲基二硅氮烷。
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
本发明提供的绿色酞菁化合物的合成过程中不涉及卤化反应工艺，因而具有合成过程安全性高、对环境负荷低的。此外，该绿色酞菁化合物的溶解度高，作为新型可溶的染料，以分子形式溶解在介质中，大大简化了工艺操作流程；同时，染料形成均匀的溶液，可以避免不溶颜料颗粒引起的光散射，实现高分辨率、高对比度。
附图说明
附图1为本发明一实施例中的酞菁化合物ZnPc2-2-C4的紫外可见光谱图。
具体实施例
本发明提供了一种绿色酞菁化合物及其制备方法。该酞菁化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；其反应前体如通式(Ⅱ)所示。
Figure BDA0002279921450000081
其中，M表示2-4价金属或两个氢原子，当该中心金属为三价时，在该中心金属上结合1个卤原子、羟基或磺酸基中的任一个，当中心金属为四价时，其中心金属与1个氧原子或相同或不相同的2个卤原子、羟基或者磺酸基中的任一个相结合；
M优选为铜、锌、铁、镍、钴、铝、钛、镁或钯等2-4价的金属。
R1、R2表示相同或不同的氢原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基；
R3、R4表示相同或不同的氢原子、硝基、氰基、羧基、氨基、C1-24的烷基、C1-24烷氧基、C2-24酰基、C1-24烷基取代胺基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巯烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未经取代的C3-24环烷基、取代以及未经取代的C2-24杂环烷基、取代以及未经取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未经取代的C6-24芳基和取代以及未经取代的C4-24杂环芳基。
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
实施例一
本实施例提供一种优选的绿色酞菁化合物及其制备方法。该化合物如式ZnPc2-2-C4所示，其反应前体如D-8-C4所示。具体的制备方法及合成路线如下所示：
1.合成中间产物D-2-C4
(1)在氮气保护下，将1eq原料D(11.45g，0.045mol)和1.05eq正丁胺(3.56g，0.04725mol)和70ml DMF加入至烧瓶中，搅拌均匀。将1.1eq碳酸钾(6.91g，0.495mol)溶于12ml水中，在氮气保护下，加入至反应体系中。升温至50℃，在氮气保护下反应3小时。
(2)将反应液边搅拌边加入至300ml水中，析出固体，过滤，固体用水洗涤至无色，得到黄色固体。烘干后得到产品10.5g，收率94.6％。
Figure BDA0002279921450000091
其中，D-2-C4的特征参数如下：
ESI-MS:245.2[M+H],267.1[M+Na],
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ＝8.59(s,1H),8.49(s,1H),7.27(s,1H),3.39-3.43(t,2H),1.75-1.79(m,2H),1.49-1.54(m,2H),1.01-1.04(q,3H).
13C NMR(101MHz,D6-DMSO):δ＝146.4,133.2,132.4,121.1,120.4,114.9,114.5,99.4,43.4,30.6,20.1,13.6.
2.合成中间产物D-3-C4
(1)在氮气保护下，将1eq原料D-2-C4(10.1g，0.0405mol)溶于220ml甲醇中，慢慢加入41ml盐酸，升温至60℃，分批加入4eqFe(9.23g，0.162mol)，升温至回流，在氮气保护下反应2小时。
(2)抽滤，将固体用少量甲醇洗涤，取液相，将液体旋至尽量干，加入大量水析出固体，抽滤，固体用水洗涤，将固体60℃烘干。烘干后得到产品7.05g，收率81.6％。
Figure BDA0002279921450000101
其中，D-3-C4的特征参数如下：
ESI-MS:215.3[M+H],237.1[M+Na],430.2[2M+H],415.2[2M+Na].
3.合成中间产物D-7-C4
(1)在氮气保护下，将1eqD-3-C4(3.88g，0.015mol)和1.05eq丁基溴(2.18g，0.01575mol)加入到45ml乙腈中，搅拌均匀，加入1.1eq四丁基溴化铵(5.76g，0.01733mol)和2.1eq碳酸钾(4.4g，0.0315mol)，搅拌均匀，升温至50℃，氮气保护下反应15小时。
(2)将反应液加入至水中，析出油状物，用乙酸乙酯萃取，将乙酸乙酯旋干，用少量二氯甲烷溶解，过层析柱提纯，将提纯的溶液旋干，得到棕色固体。烘干后得到产品2.3g，收率55％。
Figure BDA0002279921450000111
其中，D-7-C4的特征参数如下：
ESI-MS:271.3[M+H],293.2[M+Na],541.3[2M+H],564.3[2M+Na+H],
1H NMR(400MHz,D6-DMSO):δ＝6.78(s,2H),3.74(s,2H),3.13-3.17(t,4H),1.67-1.74(m,4H),1.45-1.50(m,4H),0.98-1.00(q,6H).
13C NMR(101MHz,D6-DMSO):δ＝139.9,117.6,112.8,105.1,43.6,31.1,20.3,13.8.
4.合成中间产物D-8-C4
(1)在氮气保护下，将1eqD-7-C4(4.91g，0.015mol)加入至60ml THF和6eq三乙胺(9.41g，0.09mol)中溶解。将3eqSOCL2(5.41g，0.045mol)溶于15ml THF中。在室温下滴加至反应体系中，在氮气保护下，反应2h。
(2)加入至水中析晶，用二氯甲烷萃取，将有机相收集后用水洗涤，将有机相减压蒸馏，层析柱分离，淋洗剂乙酸乙酯/石油醚为1:2，分离得到较纯的D-8-C4。烘干后得到产品2.06g，收率34.8％。
Figure BDA0002279921450000112
其中，D-8-C4的特征参数如下：
ESI-MS:317.0[M+H],339.0[M+Na],358.0[M+CH3CN],633.1[2M+H],
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝7.01(s,2H),3.68-3.78(m,4H),1.75-1.81(m,4H),1.38-1.39(m,4H),0.92-0.94(q,6H).
13C NMR(101MHz,CDCl3):δ＝137.1,116.3,111.9,1008.2,43.7,30.3,20.2,13.6.
5.合成最终的产物ZnPc2-2-C4
(1)在氮气保护下，将1eqD-8-C4(0.95g，0.003mol)和0.3eq乙酸锌(0.17g，0.001mol)和0.004g钼酸铵于干燥的反应瓶中，加入10eq尿素(1.82g，0.03mol)和15ml硝基苯溶液，加热至180℃，在氮气保护下反应8h。
(2)反应结束后降温至70℃，加入10g甲醇搅拌10min’，过滤，固体用200g甲醇洗涤至滤液没有明显的颜色。烘干后产品重量0.25g，收率25％。
Figure BDA0002279921450000121
其中，ZnPc2-2-C4的特征参数如下：
如图1所示，紫外可见光谱UV-vis：693nm。
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱Maldi-tof-MS：1329.5[M+H]；1330.5[M+2H]；1331.5[M+3H]。
实施例二
本实施例测试酞菁化合物ZnPc2-2-C4、ZnPc2-2-C8的溶解性和对比度。其中，酞菁化合物ZnPc2-2-C8的化学结构式如下：
Figure BDA0002279921450000131
1.溶解性测试
(1)比较酞菁化合物ZnPc2-2-C4、ZnPc2-2-C8与现有产品P.G.58的溶解性，具体的实验步骤如下：
取25mL容量瓶，将原料分批加入容量瓶中溶解，超声5min后，观察是否有明显不溶物，如果完全溶解，则继续补加产品，至产品不能溶解为止。记录此时产品溶解的重量。
由表1可知，酞菁化合物ZnPc2-2-C4在有机溶剂中有很强的溶解性；由表2可知，ZnPc2-2-C8的溶解度有大幅度提高。
表1酞菁化合物ZnPc2-2-C4和现有产品P.G.58在有机溶剂中的溶解性对比表
Figure BDA0002279921450000132
表2酞菁化合物ZnPc2-2-C8和现有产品P.G.58在有机溶剂中的溶解性对比表
Figure BDA0002279921450000133
2.对比度性能测试
(1)样品分散和溶解
按表3所示的物料配置溶解色浆，溶解条件为：25-60℃；1h。
表3溶解色浆的物料配比表
Figure BDA0002279921450000141
(2)玻璃片制备
1)制备玻璃片
玻璃片尺寸规格：70mm*50mm*1.1mm，优质浮法玻璃片，洛阳古洛玻璃有限公司(www.guluoglass.com)。旋涂仪型号：Lab Spin6/8，公司：SUSS MicroTec。
旋涂参数：根据膜厚情况，旋涂仪转速分别为200rpm，300rpm，600rpm，1000rpm，和1600rpm，分别旋涂60-120秒。
2)涂好后放置烘箱中干燥，80℃下干燥30min。
(3)测试(x，y)及Y值
1)仪器型号：Hitachi，U3900H Spectrophotometometer
2)测试的步骤如下：
①开启设备，电脑，闭合遮光板，待仪器自动校准；
②选择测试方法(检测波长380nm～780nm，测试透过率)；
③放入空白玻璃片，运行基线；
④放入待测样片，进行测试，得(x，y)及Y值。
(4)测试对比度
1)仪器型号：Topcom，BM-5AS
2)步骤：
①调节空白对比度为10000。分别测试亮态数据L∥和测试暗态数据L⊥；
②L∥/L⊥得对比度，并根据线性关系和x，y，Y值，计算x＝0.25时的对比度。
表4 ZnPc2-2系列衍生物与P.G.58的对比度性能对比表
样品 CR(对比度)
P.G.58 100％
ZnPc2-2-C4 179％
ZnPc2-2-C8 193％
由表4可知，相对于现有产品P.G.58，酞菁化合物ZnPc2-2系列衍生物的对比度有很大的提高。
综上所述，本发明提供的如通式(Ⅰ)所示的绿色酞菁化合物的溶解度高，作为新型可溶的染料，以分子形式溶解在介质中，大大简化了工艺操作流程；同时，染料形成均匀的溶液，可以避免不溶颜料颗粒引起的光散射，实现高分辨率、高对比度。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (6)

1.一种绿色酞菁化合物，其特征在于，所述酞菁化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；
Figure FDA0003491887550000011
其中，M表示锌；
R1、R2表示相同或不同的C1-24烷基；
R3、R4表示氢原子。
2.根据权利要求1所述的绿色酞菁化合物，其特征在于，选自以下结构：
Figure FDA0003491887550000012
3.一种如权利要求1或2所述的绿色酞菁化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1，在氮气保护下，将如通式(Ⅱ)所示的反应前体、金属盐、尿素和溶剂加入干燥的反应瓶中，抽真空置换氮气；
步骤2，在氮气保护下，加入催化剂，加热至100℃-190℃，在氮气保护下反应1-20h，制备如通式(Ⅰ)所示的酞菁化合物，
Figure FDA0003491887550000021
其中M、R1、R2、R3和R4如权利要求1或2中所定义。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的溶剂为正辛醇、正戊醇、硝基苯或二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的金属盐为乙酸盐、碳酸盐或卤盐。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的催化剂为DBU、钼酸铵或六甲基二硅氮烷。
CN201911137313.0A 2019-11-19 2019-11-19 一种绿色酞菁化合物及其制备方法 Active CN110845518B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911137313.0A CN110845518B (zh) 2019-11-19 2019-11-19 一种绿色酞菁化合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911137313.0A CN110845518B (zh) 2019-11-19 2019-11-19 一种绿色酞菁化合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110845518A CN110845518A (zh) 2020-02-28
CN110845518B true CN110845518B (zh) 2022-04-29

Family

ID=69602375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911137313.0A Active CN110845518B (zh) 2019-11-19 2019-11-19 一种绿色酞菁化合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110845518B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112341473B (zh) * 2020-10-23 2023-03-14 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型绿色酞菁衍生物及其制备方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101120057A (zh) * 2005-02-18 2008-02-06 大日本油墨化学工业株式会社 酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物
CN102596966A (zh) * 2009-08-13 2012-07-18 Dic株式会社 酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物
US20170327510A1 (en) * 2015-08-17 2017-11-16 Dic Corporation Phthalocyanine compound and method of preparing the same, color filter containing phthalocyanine compound, and coloring composition
CN107955010A (zh) * 2017-03-08 2018-04-24 先尼科化工（上海）有限公司 一种酞菁化合物及其制备方法和应用方法
CN108017650A (zh) * 2017-03-08 2018-05-11 先尼科化工（上海）有限公司 一种用于滤光片的酞菁化合物及其制备方法和应用方法
CN108164539A (zh) * 2017-12-29 2018-06-15 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型绿色酞菁化合物及其制备方法
CN108299844A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101120057A (zh) * 2005-02-18 2008-02-06 大日本油墨化学工业株式会社 酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物
CN102596966A (zh) * 2009-08-13 2012-07-18 Dic株式会社 酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物
US20170327510A1 (en) * 2015-08-17 2017-11-16 Dic Corporation Phthalocyanine compound and method of preparing the same, color filter containing phthalocyanine compound, and coloring composition
CN107955010A (zh) * 2017-03-08 2018-04-24 先尼科化工（上海）有限公司 一种酞菁化合物及其制备方法和应用方法
CN108017650A (zh) * 2017-03-08 2018-05-11 先尼科化工（上海）有限公司 一种用于滤光片的酞菁化合物及其制备方法和应用方法
CN108164539A (zh) * 2017-12-29 2018-06-15 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型绿色酞菁化合物及其制备方法
CN108299844A (zh) * 2017-12-29 2018-07-20 先尼科化工（上海）有限公司 一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis of nitroxide-functionalized phthalocyanines;Anthony G. M. Barrett,等;《Tetrahedron》;20070404;第63卷(第24期);5244-5250 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110845518A (zh) 2020-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109400899B (zh) 一种铅配位聚合物及其制备方法和应用
CN109734732B (zh) 一种含混合配体的橙红色荧光锌配位聚合物、其制法及应用
CN109776813B (zh) 一种红色荧光的锌有机超分子、其制备方法及应用
CN113493569B (zh) 含富电子噻唑基的荧光超分子及制备与应用
CN110845518B (zh) 一种绿色酞菁化合物及其制备方法
CN114315691B (zh) 一种用于识别铜离子的非对称方酸菁比色探针及其应用
CN110845519B (zh) 一种绿色酞菁化合物及其制备方法
CN112358443B (zh) 一种吡啶化合物及其制备方法
CN113929659A (zh) 一种具有aie性质的压力致变色材料的制备及其应用
CN110551291B (zh) 多孔互穿的锌-有机超分子聚合物及其制备方法与应用
Özer et al. Fluorescent vic-dioxime-type ligand and its mono-and dinuclear complexes: The preparation, spectroscopy, and electrochemistry of its various complexes
CN116375598A (zh) 一种4,4′-偶氮二苯甲酸菲罗啉染料共晶及其制备方法
CN112341473B (zh) 一种新型绿色酞菁衍生物及其制备方法
CN110627838B (zh) 刚性功能配体-环金属桥梁-功能配体型铱配合物骨架
CN112250881B (zh) 一类烷基链桥连的三联吡啶铁配位聚合物电致变色材料
CN111039879B (zh) 一种含砜基三唑类化合物/聚合物及其制备方法和应用
CN114133391A (zh) 母核取代萘二酰亚胺电化学聚合单体及其制备方法
CN110372873B (zh) 一种红色荧光镉配位聚合物、其制备方法及应用
CN105384744B (zh) 四(三氟乙氧基)酞菁铕配合物及其制备方法和应用
CN113754606A (zh) 吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物及其制备方法
WO2011074886A2 (ko) 프탈로시아닌 화합물 및 이를 이용한 근적외선 흡수 필터
CN111825727B (zh) 一种新型共晶化合物的合成方法
CN114163422B (zh) 一种用于检测酸性pH值的比率型荧光探针及其制备方法和应用
CN116144034B (zh) 具有近红外荧光的金属三角形超分子、制备方法及其应用
CN112679541B (zh) 一种金属有机三元环状化合物的制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant