CN112391159B - 一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于金属离子检测的荧光探针领域，具体涉及了一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用，其制备方法是：首先通过1‑(4‑溴苯基)‑1,2,2‑三苯乙烯与对甲酰基苯硼酸以一定比例在一定条件下经Suzuki反应得到中间体[1‑(4‑甲醛基联苯基)‑1,2,2‑三苯基]乙烯，再通过中间体与邻氨基苯酚于无水乙醇中经醛胺缩合反应得到目标产物。该探针合成方法简单，反应条件温和。在近似水溶液体系中，探针对铝离子表现出青蓝色荧光启亮，对锌离子表现出成橙红色荧光启亮。且该探针对铝离子和锌离子的选择性好、灵敏度高，在环境金属离子检测方面具有一定的应用潜力。

Description

一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用
技术领域
本发明属于金属离子检测的荧光探针领域，具体涉及一种可同时检测铝离子和锌离子荧光探针的制备方法及应用。
背景技术
铝是地球上第三大储量最丰富的物质。作为一种人体非必需元素，铝的广泛使用使人体摄入了过多的铝，过量的铝会对人体的中枢神经和免疫系统造成损害，并导致多种脑部疾病，比如帕金森病，阿尔茨海默病等。而锌是人体内第二丰富的过渡金属元素，锌离子参与人体内诸多生理活动，比如脑功能，基因转染，免疫功能以及中枢神经信号传导等。正是由于铝离子和锌离子对于生命的重要性，故对环境体系和生命体系中的铝离子和锌离子含量的测定具有重要意义。
在诸多的检测方法中，选择性好、灵敏度高的荧光探针脱颖而出。近些年来，单独检测铝离子或锌离子的探针已有不少被报道，同时检测铝离子和锌离子的探针也有少量报道，而可同时检测水环境中铝离子和锌离子的双功能探针极为少见。
发明内容
本发明的目的是针对上述存在的问题，提供一种可同时检测铝离子和锌离子的双功能荧光探针及制备方法，合成工艺简单，具有较好的选择性和灵敏度，更重要的是，可实现同时对铝离子和锌离子水溶液的检测。
为实现上述目的，本发明以四苯乙烯溴化衍生物为原料，通过两步简单反应高效合成了目标化合物。该化合物作为铝离子和锌离子探针在水溶液中表现出了优秀的选择性和灵敏性。
本发明提供的技术方案如下：
一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针，具有(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002803331040000011
一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至圆底反应瓶中，其中1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾的摩尔比为1：1.2：0.05：5，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，其中乙二醇二甲醚和水的体积比为1：5，在氮气氛围下，回流搅拌12h，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure BDA0002803331040000021
(2)将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入邻氨基苯酚，化合物(Ⅱ)与邻氨基苯酚的摩尔比为1：2，在氮气氛围下，回流搅拌6h，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
一种制备上述铝离子和锌离子荧光探针的方法，合成路线如下：
Figure BDA0002803331040000022
进一步地，步骤(1)所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以体积比为15:1的石油醚和二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
进一步地，步骤(2)所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤后干燥。
一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的应用：所述的荧光探针在铝离子和锌离子检测的应用。
检测方法具体为：将化合物(Ⅰ)配制成丙酮溶液，取适量于待检测水环境中，紫外灯下观察：若溶液荧光颜色呈青色，则检测出铝离子存在；若溶液荧光颜色呈橙色，则检测出锌离子存在；若溶液无荧光，则未检测出铝离子和锌离子存在。
本发明与现有技术相比，具有如下优点：
(1)本发明的探针的合成只需简单的两步反应，易于纯化，可大量制备；
(2)本发明的探针可同时实现对铝离子和锌离子水溶液的检测，是一种多功能性探针，并且具有较好的选择性和抗干扰能力；
(3)本发明的探针对铝离子和锌离子的检测限低，铝离子荧光检测限为：1.02nM，锌离子荧光检测限为：5.82nM。
附图说明
图1为探针加入不同金属离子的荧光光谱图；
图2为探针加入不同金属离子后对各金属离子的荧光响应照片；
图3为探针在其他金属离子存在下对铝离子检测响应图；
图4为探针在其他金属离子存在下对锌离子检测响应图；
图5为探针加入不同浓度的铝离子的荧光光谱图；
图6为探针加入不同浓度的锌离子的荧光光谱图。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针，具有(Ⅰ)所示的结构：
Figure BDA0002803331040000031
一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯、无水碳酸钾加至圆底反应瓶中，其中1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯、对甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)钯和无水碳酸钾的摩尔比为1：1.2：0.05：5，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，其中乙二醇二甲醚和水的体积比为1：5，在氮气氛围下，回流搅拌12h，纯化得到(Ⅱ)所示化合物：
Figure BDA0002803331040000032
(2)将化合物(Ⅱ)溶于无水乙醇中，加入邻氨基苯酚，化合物(Ⅱ)与邻氨基苯酚的摩尔比为1：2，在氮气氛围下，回流搅拌6h，纯化得到(Ⅰ)所示化合物。
一种制备上述铝离子和锌离子荧光探针的方法，合成路线如下：
Figure BDA0002803331040000041
进一步地，步骤(1)所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以体积比为15:1的石油醚和二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
进一步地，步骤(2)所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤后干燥。
一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的应用：所述的荧光探针在铝离子和锌离子检测的应用。
检测方法具体为：将化合物(I)配制成丙酮溶液，取适量于待检测水环境中，紫外灯下观察：若溶液荧光颜色呈青色，则检测出铝离子存在；若溶液荧光颜色呈橙色，则检测出锌离子存在；若溶液无荧光，则未检测出铝离子和锌离子存在。
实施例1：探针的合成
(1)首先通过铃木反应合成化合物(II)。
具体步骤如下：将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯(1mmol；411mg)、对甲酰基苯硼酸(1.2mmol；180mg)、四(三苯基膦)钯(0.05mmol；58mg)、无水碳酸钾(5mmol；691mg)加至100mL两口反应瓶中，以乙二醇二甲醚(15mL)和去离子水(3mL)作为溶剂，在氮气氛围下，回流搅拌12h。反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以石油醚:二氯甲烷(15:1，v:v)为洗脱剂进行硅胶柱层析分离，得到浅绿色产物，产率为58％。
1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ10.03(s,1H),7.91(d,J＝8.4Hz,2H),7.72–7.70(m,2H),7.41–7.39(m,2H),7.14–7.10(m,11H),7.08–7.03(m,6H).
(2)探针的合成，具体步骤如下：
将化合物(II)(120mg,0.275mmol)溶于无水乙醇(15mL)中，加入邻氨基苯酚(60mg,0.55mmol)，在氮气氛围下，回流搅拌6h，反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤，干燥后得到浅绿色产物，产率为71％。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.99(s,1H),8.71(s,1H),8.16–7.99(m,2H),7.81–7.70(m,2H),7.63–7.49(m,2H),7.28–6.94(m,19H),6.88(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),6.82(d,J＝1.5Hz,1H).
实施例2：探针在水溶液中对铝离子和锌离子的荧光检测
分别配制浓度为10-2M的Al3+,Fe3+,Co2+,Mg2+,Ni2+,Ag+,Cu2+,Pb2+,Mn2+,Zn2+,K+,Cd2 +,Hg2+,Cr3+,Ca2+,Na+水溶液。
配制实施例1制备的探针的丙酮溶液，浓度为2.5mM。将配制的各种金属离子溶液(10-2M，10μL)加入到探针(2.5mM，100μL)中，用去离子水稀释至总体积为10ml。用稳态荧光分光光度计测量不同离子的加入对荧光强度的影响。如图1和2所示，只有铝离子和锌离子的加入才会引起荧光强度的变化：加入铝离子，492nm出荧光强度显著增强，呈现青色荧光；加入锌离子，592nm处荧光强度显著增强，呈现橙色荧光；加入其他离子，不发出荧光。
实施例3：探针在其它金属离子存在下对铝离子的荧光响应
(1)将实施例2中配制的各种金属离子溶液(10μL)分别加入到探针的丙酮溶液，加入去离子水稀释至总体积10mL，测试荧光强度的变化；
(2)将实施例2中配制的各种金属离子溶液(10μL)分别加入到探针的丙酮溶液中，再加入铝离子溶液(10μL)，加入去离子水稀释至总体积10mL，测试荧光强度的变化。记录下强度的变化，做出如图3所示的柱状图。在图3中，可以看到只有加入铝离子才引起492nm处荧光强度的显著增强，并且在其他金属离子的存在下，铝离子的加入仍然会引起荧光强度的增强。实验结果进一步验证了探针对铝离子的专一选择性，也表明了探针优异的抗干扰能力。
实施例4：探针在其它金属离子存在下对锌离子的荧光响应
(1)将实施例2中配制的各种金属离子溶液(10μL)分别加入到探针的丙酮溶液，加入去离子水稀释至总体积10mL，测试荧光强度的变化；
(2)将实施例2中配制的各种金属离子溶液(10μL)分别加入到探针的丙酮溶液中，再加入锌离子溶液(10μL)，加入去离子水稀释至总体积10mL，测试荧光强度的变化。记录下强度的变化，得到如图4所示的柱状图。在图4中，可以看到只有加入锌离子才引起592nm处荧光强度的显著增强，并且在其他金属离子的存在下，锌离子的加入仍然会引起荧光强度的增强。实验结果进一步验证了探针对锌离子的专一选择性，也表明了探针优异的抗干扰能力。
实施例5：探针对不同浓度的铝离子的荧光响应
向探针的丙酮溶液(2.5mM，100μL)中加入不同浓度的铝离子水溶液(0-1.0g/L,10uL)，加入去离子水稀释至总体积10mL，测试荧光强度的变化，做出如图5所示的荧光光谱图，在铝离子浓度0.20-0.40g/L范围内，荧光强度与之有良好的线性关系。
实施例6：探针对不同浓度的锌离子的荧光响应
向探针的丙酮溶液(2.5mM，100μL)中加入不同浓度的锌离子(0-0.12g/L,10uL)，加入去离子水稀释至总体积10mL，测试荧光强度的变化，做出如图6所示的荧光光谱图，在锌离子浓度0.04-0.10g/L范围内，荧光强度与之有良好的线性关系。
在上述实施例荧光发射光谱研究中显示，本发明的探针在水环境检测体系中基本不发光，在铝离子加入后，溶液发出青色荧光(492nm)；在锌离子加入后，溶液发出橙色荧光(592nm)。其他金属离子，比如Cu2+、Na+、Mg2+、Hg2+等十几种金属离子均不能使溶液发生荧光上的变化。
上面仅对本发明的较佳实施例作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施例，在本领域普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化，各种变化均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针，其特征在于，具有（Ⅰ）所示的结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种权利要求1所述的同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯、对甲酰基苯硼酸、四（三苯基膦）钯、无水碳酸钾加至圆底反应瓶中，其中1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯、对甲酰基苯硼酸、四（三苯基膦）钯和无水碳酸钾的摩尔比为1：1.2：0.05：5，以乙二醇二甲醚和去离子水作为溶剂，其中乙二醇二甲醚和去 离子水的体积比为1：5，在氮气氛围下，回流搅拌12 h，纯化得到（Ⅱ）所示化合物：
Figure 705898DEST_PATH_IMAGE002
（2）将化合物（Ⅱ）溶于无水乙醇中，加入邻氨基苯酚，化合物（Ⅱ）与邻氨基苯酚的摩尔比为1：2，在氮气氛围下，回流搅拌6 h，纯化得到（Ⅰ）所示化合物。
3.根据权利要求2所述的一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，用二氯甲烷萃取反应液，并用无水硫酸镁干燥，经减压旋转蒸发仪去除溶剂，最后以体积比为15:1的石油醚和二氯甲烷为洗脱剂进行硅胶柱层析分离。
4.根据权利要求2所述的一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的制备方法针，其特征在于：步骤（2）所述纯化具体为：反应结束后，冷却至室温，将沉淀过滤，并用无水乙醇多次洗涤后干燥。
5.一种权利要求1所述的同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的应用，所述的荧光探针在铝离子和锌离子检测的应用。
6.根据权利要求5所述的一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针的应用，其特征在于，检测方法具体为：将化合物（Ⅰ）配制成丙酮溶液，取适量于待检测水环境中，紫外灯下观察：若溶液荧光颜色呈青色，则检测出铝离子存在；若溶液荧光颜色呈橙色，则检测出锌离子存在；若溶液无荧光，则未检测出铝离子和锌离子存在。
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