CN102225911A - 一种(e)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法 - Google Patents
一种(e)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102225911A CN102225911A CN2011101198425A CN201110119842A CN102225911A CN 102225911 A CN102225911 A CN 102225911A CN 2011101198425 A CN2011101198425 A CN 2011101198425A CN 201110119842 A CN201110119842 A CN 201110119842A CN 102225911 A CN102225911 A CN 102225911A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ethyl acetate
- quinoline
- water
- biphenyl
- volume ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 87
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N (4-formylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C=O)C=C1 VXWBQOJISHAKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 11
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 7
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 abstract 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 abstract 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 Nitrogen-containing heterocycle compound Chemical class 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法。是以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料,四三苯基磷钯作催化剂,在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇,其体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水(1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯,用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂,粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物。本发明制备的(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛是一种新化合物,使用的试剂易得，反应操作简单,原料省，成本低，效率高，产率77~83%，是适合工业化生产的制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及化学制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的新物质，特别涉及以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛。
背景技术
含氮杂环化合物是天然活性药物化合物的重要组成部分，也是有机合成的重要中间体，并在荧光材料、染料、配体等方面具有潜在的应用价值。在含氮化合物中，喹啉衍生物因具有良好的热稳定性，较高的荧光量子效率，较强的电子传输能力, 使其在发光材料领域得到了研究者的广泛关注。
苯乙烯单元是重要的聚合物单体, 作为四大通用塑料之一，具有良好的刚性、透明性、隔热性 、电绝缘性、加工流动性、低吸湿性、易染色等特点，加之价格便宜，大量用于包装材料、建筑材料以及制造汽车附件、家用电器外壳、仪表、儿童玩具等领域。
联苯及联苯衍生物在医药、农药、高分子液晶、染料、颜料等方面有着广泛的应用，尤其在医药领域，许多联苯衍生物为疗效优良的药物, 并被开发应用于杀菌, 已取得显著防腐保鲜效果。除此之外，联苯及其衍生物也是很好的荧光试剂。
作为一种重要的精细化学品中间体, 醛类化合物也广泛用于医药、染料、香料、食品、农药等行业, 具有需求量大、附加值高、经济效益好等特点。
(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛含有喹啉、苯乙烯、联苯、苯甲醛结构单元, 有关(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法。是以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料, 制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛。使用的试剂易得, 反应操作简单, 原料省，成本低，效率高。
本发明解决其技术问题采用的技术方案是：
制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法是：
以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料, 四三苯基磷钯作催化剂, 在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂，混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应，冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物；所述的(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为1.0-1.2:1；所述的催化剂四三苯基磷钯为4-甲酰基苯硼酸的1%摩尔；所述的碳酸钠与4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为2.0-2.4:1；所述的溶剂为乙二醇二甲醚、水和乙醇, 乙二醇二甲醚:水:乙醇体积比15:3:5；所述的萃取剂为乙酸乙酯和水，乙酸乙酯和水的体积比为1:1；所述的粗产物经柱色谱分离的乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂。
本发明制备的(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛是一种新化合物, 使用的试剂易得，反应操作简单, 原料省，成本低，效率高，产率77~83%，是适合工业化生产的制备方法。
具体实施方式
本发明的反应方程式如下：
实施例1：
在三颈瓶中加入(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉0.310 g (1.00 mmol)和4-甲酰基苯硼酸0.150 g (1.00 mmol)，四三苯基磷钯 0.012 g ( 0.01 mmol), 抽真空通氮气反复三次, 在氮气保护下加入碳酸钠0.212 g (2.00 mmol)及4.6 mL溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇, 体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入10 mL乙酸乙酯和水(体积比为1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用10 mL乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂)提纯得到淡黄色的固体产物0.268 g，产率80 %。产物的结构经FTIR、1H NMR、 13C NMR、 HRMS确证。(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛：熔点: 182-184 °C. FTIR (KBr pellet, cm-1): 3032, 1697, 1654, 1597, 1545, 1502, 1182, 1118, 980, 828, 759. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 10.07 (s, 1H), 8.15 (d, J = 8.4 Hz,1 H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.97 (d, J = 8.4 Hz, 2 H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 3 H), 7.77-7.73 (m, 4 H), 7.71-7.68 (m, 3 H), 7.54-7.51 (m, 2 H). l3C NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 191.77, 155.66, 148.22, 146.34, 139.55, 136.76, 136.40, 135.27, 133.48, 130.26, 129.89, 129.81, 129.67, 129.17, 127.84, 127.68, 127.49, 127.39, 126.28, 119.32. HRMS (m/z): Calcd. for C24H17NO : 335.1310; found: 335.1308.
实施例2：
在三颈瓶中加入(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉0.744 g (2.40 mmol)和4-甲酰基苯硼酸0.300 g (2.00 mmol)，四三苯基磷钯 0.024 g ( 0.02 mmol), 抽真空通氮气反复三次, 在氮气保护下加入碳酸钠0.508 g (4.80 mmol)及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇, 体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入乙酸乙酯和水(体积比为2:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂)提纯得到淡黄色的固体产物0.560 g，产率83 %。
实施例3：
在三颈瓶中加入(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉1.705 g (5.50 mmol)和4-甲酰基苯硼酸0.750 g (5.00 mmol)，四三苯基磷钯 0.060 g ( 0.05 mmol), 抽真空通氮气反复三次, 在氮气保护下加入碳酸1.165 g (11.0 mmol)及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇, 体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入乙酸乙酯和水(体积比为1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂)提纯得到淡黄色的固体产物1.290 g，产率77 % 。
实施例4：
在三颈瓶中加入(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉3.410 g (11.0 mmol)和4-甲酰基苯硼酸1.50 g (10.00 mmol)，四三苯基磷钯 0.120 g ( 0.10 mmol), 抽真空通氮气反复三次, 在氮气保护下加入碳酸2.332 g (22.0 mmol)及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇, 体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入乙酸乙酯和水(体积比为1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂)提纯得到淡黄色的固体产物2.713 g，产率81 % 。
实施例5：
在三颈瓶中加入(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉5.115 g (16.5 mmol)和4-甲酰基苯硼酸2.25 g (15.00 mmol)，四三苯基磷钯 0.180 g ( 0.15 mmol), 抽真空通氮气反复三次, 在氮气保护下加入碳酸3.498 g (33.0 mmol)及溶剂(乙二醇二甲醚:水:乙醇, 体积比15:3:5)。混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应。冷却至室温加入乙酸乙酯和水(体积比为1:1)进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离(乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂)提纯得到淡黄色的固体产物4.020 g，产率80 % 。
Claims (2)
1. 一种制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法，其特征是：
以(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸为原料, 四三苯基磷钯作催化剂, 在氮气保护下加入碳酸钠及溶剂，混合物在磁力搅拌下油浴加热到85℃反应5小时后停止反应，冷却至室温加入萃取剂乙酸乙酯和水进行萃取，收集上层有机层，水层再用乙酸乙酯萃取2次，合并上层乙酸乙酯, 用无水硫酸钠干燥后蒸去溶剂, 粗产物经柱色谱分离提纯得到淡黄色的固体产物；所述的(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为1.0-1.2:1；所述的催化剂四三苯基磷钯为4-甲酰基苯硼酸的1%摩尔；所述的碳酸钠与4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为2.0-2.4:1；所述的溶剂为乙二醇二甲醚、水和乙醇, 乙二醇二甲醚:水:乙醇体积比15:3:5；所述的萃取剂为乙酸乙酯和水，乙酸乙酯和水的体积比为1:1；所述的粗产物经柱色谱分离的乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:5作展开剂。
2. 根据权利要求1所述的一种制备(E)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的方法，其特征是：所述的(E)-2-(4-溴苯乙烯基)喹啉和4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为1.1:1；所述的碳酸钠与4-甲酰基苯硼酸的摩尔比为2.2:1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011101198425A CN102225911A (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种(e)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011101198425A CN102225911A (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种(e)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102225911A true CN102225911A (zh) | 2011-10-26 |
Family
ID=44806922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011101198425A Pending CN102225911A (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种(e)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102225911A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112391159A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-23 | 太原理工大学 | 一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用 |
-
2011
- 2011-05-10 CN CN2011101198425A patent/CN102225911A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112391159A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-23 | 太原理工大学 | 一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103265420A (zh) | 一种芳香二酮化合物的制备方法 | |
| CN103833570B (zh) | 一种奥司他韦的合成方法 | |
| Wang et al. | Silver-promoted versatile cross-dehydrogenative coupling of quinaldine with usual ethers | |
| CN102225911A (zh) | 一种(e)-4'-(2-喹啉-2-乙烯基)-联苯-4-甲醛的制备方法 | |
| CN104447336B (zh) | 一种三碟烯衍生物及其制备方法 | |
| CN103497138B (zh) | 一种利用氯化锌、硼氢化钾制备顺式全氢异吲哚的方法 | |
| Estager et al. | One-pot and solventless synthesis of ionic liquids under ultrasonic irradiation | |
| CN105272987A (zh) | 一种3-氰基-n-错位卟啉化合物的制备方法 | |
| CN100588656C (zh) | 钳形双咪唑啉钯化合物及其在Suzuki反应中的应用 | |
| CN103922983B (zh) | 一种n-酰化砜亚胺类化合物的催化合成工艺 | |
| CN108083963B (zh) | 一种二芳基乙烯的合成方法 | |
| CN101962324A (zh) | 一种制备3,5-二氟-4′-乙烯基联苯-4-胺的方法 | |
| CN106083693A (zh) | N‑邻苯二甲酰基对‑(二羟乙基)氨基‑l‑苯丙氨酸乙酯的合成工艺 | |
| CN109896977B (zh) | 一种联芳烃酚酯的合成方法 | |
| CN101891569B (zh) | α-芳基酮化合物的制备方法 | |
| CN105085320A (zh) | 一种二氰基取代联苯类化合物的合成方法 | |
| CN104892372B (zh) | 一种小分子聚乙二醇的合成方法 | |
| CN103497139B (zh) | 一种利用硼锂物制备顺式全氢异吲哚的方法 | |
| CN109970520B (zh) | 一种热敏纸增感剂苄基-2-萘基醚的制备方法 | |
| CN103193813B (zh) | 一种三苯硼吡啶的制备方法 | |
| CN104945254B (zh) | 一种医药中间体稠环酯类化合物的合成方法 | |
| CN107964010A (zh) | 一种4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑对称结构的不对称合成方法 | |
| CN102040563B (zh) | 一种3-芳基苯并[d]异噻唑的制备方法 | |
| CN102531967B (zh) | 六烷基胍氯化物的制备及提纯方法 | |
| CN101514141B (zh) | 一种丙烯醇类化合物的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20111026 |