CN108083963B - 一种二芳基乙烯的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二芳基乙烯的合成方法，该方法在干燥的厌氧管中，加入醋酸钾和超纯水，搅拌溶解。再加入重蒸好的N,N‑二甲基甲酰胺，通入氮气进行除氧。再依次加入反应物芳基溴、1,3‑二乙烯基‑1,1,3,3‑四甲基二硅氧烷，催化剂醋酸钯，配体三邻甲苯基膦和添加剂四丁基溴化铵，再通入氮气进行除氧处理，然后在升温至100℃，搅拌至反应完成。经后处理程序，最后获得了产率高达90％以上的二芳基乙烯。本发明的二芳基乙烯的合成方法产率高，不需要使用不易操作的乙烯气体和压力容器，能够广泛应用于工业生产，具有较好的市场应用前景。

Description

一种二芳基乙烯的合成方法
技术领域
本发明属于有机小分子合成方法技术领域，具体涉及一种二芳基乙烯的合成方法。
背景技术
苯并环丁烯(Benzocyclobutene，BCB)及其衍生物制备的材料由于具有较好的热稳定性能、机械加工性能、抗潮性能，特别是具有优异的低介电性能、成膜性能等特点，在微电子、航空航天等军用、民用领域均已得到广泛应用。1，2-二苯并环丁烯基乙烯作为一种特殊的二芳基乙烯化合物，由于其特殊化学结构，如图(I)所示，具有可开环交联的四元环结构和可发生Diels-Alder反应的双键结构，具有高的耐热性能和优良的低介电性能，使其特别适宜于用作高性能浇注树脂基体或者高性能复合材料树脂基体。
Figure GDA0002543690600000011
Heck反应是合成二芳基乙烯最常用的方法，通过乙烯气体与卤代芳烃在0.52MPa压力下，醋酸钯为催化剂、三乙胺为碱、三邻甲基苯基膦为配体在乙腈或者N,N-二甲基甲酰胺/水作溶剂下，在加热条件下反应合成，产率约80％(J.Org.Chem.，1978，43，2454-2456；U.S.Pat.5264646，1993年)。由于该方法操作繁琐，需要使用压力反应釜，难以规模化大批量制备，且反应后始终有一定量的单取代产物难以完全转化成双取代的目标产物，产物分离困难，反应效率并不高，严重制约了该类材料的推广应用。Schrock等用二乙烯基硅氧烷(DVS)与4-溴苯并环丁烯通过Heck反应合成二乙烯基硅氧烷-双苯并环丁烯(DVS-bis-BCB)时，发现反应物中存在5％左右的副产物1,2-二苯并环丁烯基乙烯(U.S.Pat.4812588，1989年)，但由于1,2-二苯并环丁烯基乙烯的产率太低，并未引起该研究小组的注意。2011年，西南科技大学在《应用化学》上的发表文章(应用化学，2011，28(5)，526-530)在前述工作的基础上，以醋酸钯为催化剂，醋酸钾为碱，三-邻甲基苯基膦为配体，N，N-二甲基甲酰胺/水为溶剂，通过调节4-溴代苯并环丁烯和DVS的投料比例以及反应时间和温度来优化反应条件，获得的1,2-二苯并环丁烯基乙烯产率约45％。
目前，Heck反应合成方法获得二芳基乙烯的效率较低且方法复杂，有必要发展一种简便高效的合成方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种二芳基乙烯的合成方法。
本发明的二芳基乙烯的合成方法，包括以下步骤：
a.在干燥的厌氧管中，加入醋酸钾和超纯水，搅拌溶解；
b.在溶液中加入重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，通入氮气进行除氧；
c.在溶液中依次加入反应物芳基溴、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷；催化剂醋酸钯；配体三邻甲苯基膦；添加剂四丁基溴化铵；再通入氮气进行除氧处理；
d.将厌氧管加热升温至100℃，搅拌，保温至反应完成；
e.将厌氧管冷至室温，用乙酸乙酯进行萃取，水洗，饱和食盐水洗，分出有机相；
f.有机相用无水硫酸钠干燥，用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯，得到所需的产物。
上述步骤中的芳基溴、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、醋酸钯、醋酸钾、三邻甲苯基膦、四丁基溴化铵的摩尔比为4:1:0.01:6:0.01:2。
所述的芳基为苯并环丁烯基、取代的苯并环丁烯基、苯并环丁烯酮基、苯基、噻吩基中的一种。
所述的取代的苯并环丁烯基的取代基为羟甲基、羧基和氰基中的一种。
本发明的二芳基乙烯的合成方法具有以下优点：
(1)反应产率高，可达90％以上；
(2)反应条件更为温和，反应温度低，操作简单，分离提纯容易，不需要使用不易操作的乙烯气体和压力容器，适宜于规模化批量生产，具有较好的市场应用前景；
(3)反应投料比例更为经济，使生产成本降低；
(4)催化剂用量小，且能够实现高效的催化循环。
附图说明
图1为采用本发明的二芳基乙烯的合成方法合成的1,2-二苯并环丁烯基乙烯核磁氢谱；
图2为采用本发明的二芳基乙烯的合成方法合成的1,2-二苯并环丁烯基乙烯核磁碳谱。
具体实施方式
下面给出的实施例拟对本发明作进一步说明，但不能理解为是对本发明保护范围的限制，该领域的技术人员根据上述本发明的内容对本发明作出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例制备的是1,2-二苯并环丁烯基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入7.48g 4-溴苯并环丁烯，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得白色固体4.3g，产率93％。结构表征如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):7.38-7.37(d,2H,ArH),7.31(s,2H,ArH),7.10-7.09(m,2H,ArH，2H,—CH＝CH—),3.25(s,8H,—CH2CH2—).；13C NMR(150MHz,CDCl3)δ(ppm):146.09,145.25,136.47,128.45,125.86,122.63,119.83.
图1为本实施例得到的1,2-二苯并环丁烯基乙烯的核磁氢谱。
图2为本实施例得到的1,2-二苯并环丁烯基乙烯的核磁碳谱。
实施例2
本实施例制备的是1,2-二(1-羟甲基苯并环丁烯)基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入8.68g 4-溴-1-羟甲基苯并环丁烯，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得4.7g产物，产率91％
实施例3
本实施例制备的是1,2-二(1-羧基苯并环丁烯)基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入9.24g 4-溴-1-羧基苯并环丁烯，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得产物5.2g，产率90％。
实施例4
本实施例制备的是1,2-二(1-氰基苯并环丁烯)基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入8.48g 4-溴-1-氰基苯并环丁烯，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得产物5.0g，产率90％。
实施例5
本实施例制备的是1,2-二苯并环丁烯酮基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入8.04g 4-溴苯并环丁烯酮，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得产物4.8g，产率92％。
实施例6
本实施例制备的是1,2-二苯并环丁烯基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入11.8g醋酸钾，10mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入20mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入15g 4-溴苯并环丁烯，7.8g DVS-bis-BCB，46mg醋酸钯，120mg三邻甲苯基膦，13g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用400mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加60mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得产物8.3g，产率90％。
实施例7
本实施例制备的是1,2-二苯基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入6.28g溴苯，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5g四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得白色固体3.3g，产率91％。
实施例8
本实施例制备的是1,2-二噻吩基乙烯，具体步骤和条件为：
在干净干燥的厌氧瓶中，加入5.9g醋酸钾，5mL超纯水，搅拌溶解。溶解后，加入10mL重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，进行一次除氧处理。处理完成之后依次加入6.52g 2-溴噻吩，1.86g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷，23mg醋酸钯，60mg三邻甲苯基膦，6.5mg四丁基溴化铵。药品加完之后，再进行一次除氧处理，通入氮气，将反应瓶放入油浴中，升温至100℃，搅拌反应48小时。反应结束之后，冷至室温。使用200mL乙酸乙酯进行萃取，水洗三次，每次加30mL水，再使用饱和食盐水洗涤一次，分出有机相，加入无水硫酸钠干燥。干燥后浓缩，使用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯。得产物3.5g，产率92％。
本发明内容及上述实施例中未具体叙述的技术内容同现有技术。
本发明不限于上述实施例，本发明内容所述均可实施并具有所述良好效果。

Claims (1)

1.一种二芳基乙烯的合成方法，其特征在于，所述的合成方法包括以下步骤：
a.在干燥的厌氧管中，加入醋酸钾和超纯水，搅拌溶解；
b.在溶液中加入重蒸好的N,N-二甲基甲酰胺，通入氮气进行除氧；
c.在溶液中依次加入反应物芳基溴、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷；催化剂醋酸钯；配体三邻甲苯基膦；添加剂四丁基溴化铵；再通入氮气进行除氧处理；
d.将厌氧管加热升温至100℃，搅拌，保温至反应完成；
e.将厌氧管冷至室温，用乙酸乙酯进行萃取，水洗，饱和食盐水洗，分出有机相；
f.有机相用无水硫酸钠干燥，用乙酸乙酯作为溶剂进行重结晶提纯，得到所需的产物；
所述步骤c中的芳基溴、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、醋酸钯、醋酸钾、三邻甲苯基膦、四丁基溴化铵的摩尔比为4:1:0.01:6:0.01:2；
所述的芳基为苯并环丁烯基、取代的苯并环丁烯基、苯并环丁酮基、苯基、噻吩基中的一种；
所述的取代的苯并环丁烯基的取代基为羟甲基、羧基、氰基中的一种。
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