CN110256253B - 一种联苯烯类衍生物及其制备方法 - Google Patents
一种联苯烯类衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110256253B CN110256253B CN201910598972.8A CN201910598972A CN110256253B CN 110256253 B CN110256253 B CN 110256253B CN 201910598972 A CN201910598972 A CN 201910598972A CN 110256253 B CN110256253 B CN 110256253B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- biphenyl
- biphenyl alkene
- biphenylene
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- -1 Biphenyl alkene derivative Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 title claims abstract description 32
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 9
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- BPVHWNVBBDHIQU-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethynylbenzene Chemical group BrC#CC1=CC=CC=C1 BPVHWNVBBDHIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N Benzyne Chemical compound C1=CC#CC=C1 KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N dipropan-2-yl propanedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)CC(=O)OC(C)C QRVSDVDFJFKYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000007106 1,2-cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 4-Ethynyltoluene Chemical group CC1=CC=C(C#C)C=C1 KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/753—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种联苯烯类衍生物及其制备方法。以不同的多重炔烃底物通过串联反应构筑联苯烯类化合物，该反应克服了以往反应中路线冗长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限的等缺点，该反应不但底物合成简单、试剂比较便宜，并且具有高原子经济性、简洁高效的得到目标分子，给联苯烯类衍生物在有机光电材料邻域内的应用提供了一种全新的途径。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物领域，具体涉及一种联苯烯类衍生物及其制备方法。
背景技术
近几十年来，融合了化学、物理、材料和电子学等学科的有机光电子学取得了很大的进展。有机光电子学基础理论的研究和有机电子产业的开发成为目前国际上备受关注的热点。有机半导体材料在有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(OFETs)，有机太阳能电池(OSCs)等具有很强的应用前景。有机光电材料之所以引起人们广泛的关注，是因为相对无机半导体材料来说具有诸多优势。例如，以联苯烯类衍生物(化合物1-4)为代表的有机材料具有物理化学性质的可调控性，通过改变分子的官能团来调控材料的属性；还可以制备在柔性的衬底上，实现可弯曲、可折叠的电子电路；最终达到高性能、低成本、可弯曲的有机半导体光电器件。
由于联苯烯类衍生物表现出如此优秀的光电效应，如何高效、绿色的合成出具有联苯烯骨架结构的方法成为全世界范围内有机合成化学家争相研究的焦点。目前合成联苯烯类衍生物的方法中大部分需要用过渡金属作催化剂，或者通过多步的D-A环加成才能得到目标产物。实验路线冗长分离提取的数量有限，其产量根本满足不了人们的需求，这也大大限制了有机光电材料在实际生活中的应用。因此，寻找更加简洁高效的合成联苯烯类衍生物的方法显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种联苯烯类衍生物，具有多环存在，结构更复杂，有广阔的应用前景。
本发明还提供了一种联苯烯类衍生物的制备方法，简便、绿色、高原子经济性。
本发明采取的技术方案为：
一种联苯烯类衍生物，所述联苯烯类衍生物的结构通式如下：
其中，R1为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团；
R2为卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物；R2可处于苯环的任意位置。
进一步地，所述R1优选为四个碳以下的直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类，或芳香烃类基团；R2优选为卤素或者四个碳以下的直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物。
更进一步地，R1优选为异丙基；R2优选为氢或甲基。
本发明还提供了一种联苯烯类衍生物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)合成前体化合物，所述前体化合物的结构式为
其中，R1为直链烷基、支链烷基、饱和烃类、不饱和烃类或芳香烃类基团；
R2为卤素、直链烷基、支链烷基、酯基、烷氧基以及其相应的衍生物；R2可处于苯环的任意位置；
(2)将前体化合物溶于无水乙腈溶剂进行反应，反应结束后分离纯化，即可制得联苯烯类衍生物。
步骤(1)中，所述R1为异丙基；R2为氢或甲基。
步骤(1)中，所述前体化合物的制备方法包括以下步骤：
(1-1)以氢化钠为催化剂，将丙二酸酯与炔丙基溴在无水乙腈溶剂中，冰水浴中反应5～8小时，分离纯化后得到化合物a；
所述丙二酸酯的通式为：
(1-2)在无水无氧条件下，将步骤(1)得到的化合物a与苯基溴乙炔的取代物在催化剂和有机碱的作用下，在无水乙腈溶剂中0～5℃反应10～14小时，分离纯化后，得到前体化合物即化合物b；
所述苯基溴乙炔的取代物的化学结构式为：
所述步骤(1-1)中，丙二酸酯、炔丙基溴与氢化钠之间的物质的量之比为1：2.2～3.2：4～5，丙二酸酯在无水乙腈中的浓度为0.8～1.5mol/L。
所述步骤(1-2)中，催化剂为Pd(PPh3)2Cl2和CuI的混合物，有机碱为三乙胺。Pd(PPh3)2Cl2和CuI之间的物质的量之比为3：1。
所述步骤(1-2)中，化合物a、苯基溴乙炔的取代物、催化剂和有机碱之间的物质的量之比为1：2.2～3.2：0.03～0.05：4～5，化合物a在无水乙腈中的浓度为0.5～0.8mol/L。
所述步骤(1-2)采取的分离纯化方法为：将粗产物用乙酸乙酯和水萃取分离，浓缩后，用体积比为1：40～60的乙酸乙酯：石油醚为洗脱剂进行柱层析分离纯化。
步骤(2)中，所述反应的条件为95-100℃反应10～12小时。
步骤(2)中，所述前体化合物在无水乙腈中的浓度为0.3-1.0mol/L，优选为0.5mol/L。
步骤(2)中，所述分离纯化的方法为：将粗产物用乙酸乙酯和水萃取分离，浓缩后，用体积比为1：20～40的乙酸乙酯：石油醚为洗脱剂进行柱层析分离纯化。
与现有技术相比，本发明提供了一系列新的联苯烯类衍生物。以不同的多重炔烃底物通过串联反应构筑联苯烯类化合物，该反应克服了以往反应中路线冗长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限的等缺点，该反应不但底物合成简单、试剂比较便宜，并且具有高原子经济性、简洁高效的得到目标分子，给联苯烯类衍生物在有机光电材料邻域内的应用提供了一种全新的途径。
本发明中联苯烯类衍生物的合成机理如9所示：首先前体化合物经由HDDA反应得到苯炔中间体A；随后，两分子的苯炔中间体A发生分子间的[2+2]环加成反应得到联苯烯类衍生物。
相对于普通联苯烯类衍生物，本发明制备的联苯烯类衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样，在有机光电器件中也将表现出更加广阔的用途前景。并且，本发明提供的制备方法简便、高效，反应时间短，效率高。
附图说明
图1为联苯烯类衍生物的结构通式；
图2为联苯烯类衍生物的合成路线图；
图3为实施例1制备的联苯烯类衍生物c-1的合成路线图；
图4为实施例1制备的联苯烯类衍生物c-1的核磁共振氢谱；
图5为实施例1制备的联苯烯类衍生物c-1的核磁共振碳谱；
图6为实施例2制备的联苯烯类衍生物c-2的合成路线图；
图7为实施例2制备的联苯烯类衍生物c-2的核磁共振氢谱；
图8为实施例2制备的联苯烯类衍生物c-2的核磁共振碳谱。
图9为联苯烯类衍生物的合成机理图。
具体实施方式
实施例1
一种联苯烯类衍生物，所述的联苯烯衍生物结构式为：
一种联苯烯类衍生物的制备方法，所述的制备方法包括以下步骤：
(1)以830mmol氢化钠为催化剂，将200mmol丙二酸二异丙酯与440mmol炔丙基溴加入到210mL无水乙腈中冰水浴，搅拌反应8小时，产物加水洗涤，用乙酸乙酯萃取，减压旋干，得到黄棕色固体产物，即化合物a-1；
(2)将80mmol化合物a-1与200mmol苯乙炔基溴混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中(2.56mmol/0.85mmol)，摩尔比Pd(PPh3)2Cl2：CuI＝3：1，以336mmol三乙胺作碱，以150mL无水乙腈为溶剂，0℃搅拌反应12小时，产物用水洗涤，用乙酸乙酯萃取，减压旋干，用体积比为1：40的乙酸乙酯：石油醚柱层析分离，得到白固体产物，即化合物b-1。
(3)在100℃的条件下，步骤(2)所制备的1.0mmol化合物b-1在2mL无水乙腈溶剂反应12小时，得化合物c-1，即联苯烯类衍生物的粗产物；将制备的联苯烯类衍生物的粗产物用水洗涤，乙酸乙酯萃取，减压旋干，用体积比乙酸乙酯：石油醚＝1：20柱层析分离，得到黄绿色固体产物，即联苯烯类衍生物c-1，柱层析产率约为43％。
产物结构通过1H NMR、13C NMR来测定，结果如下：
1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ7.47-7.45(m,4H),7.41(d,J＝7.5Hz,2H),7.34-7.24(m,8H),7.19-7.13(m,6H),5.15-5.09(m,4H),4.27(s,4H),3.97(d,J＝10Hz,4H),1.31-1.29(m,24H).
13C NMR(126 MHz，CDCl3)δ171.6,171.5,154.7,143.9,143.7,141.9,141.3,140.7,140.6,137.3,135.6,134.7,132.4,132.1,131.9,131.6,128.8,128.7,128.5,128.1,128.0,127.9,125.5,125.4,125.0,124.1,123.7,122.9,120.7,113.9,105.1,98.7,98.1,89.8,88.4,88.1,69.9,59.7,59.6,43.7,43.6,41.4,41.3,22.0.
实施例2
一种联苯烯类衍生物，所述的联苯烯衍生物结构式为：
一种苯并呋喃类衍生物的制备方法，所述的制备方法包括以下步骤：
(1)以830mmol氢化钠为催化剂，将200mmol丙二酸二异丙酯与440mmol炔丙基溴加入到210mL无水乙腈中冰水浴，搅拌反应8小时，产物加水洗涤，用乙酸乙酯萃取，减压旋干，得到黄棕色固体产物，即化合物a-1；
(2)将80mmol化合物a-1与200mmol对甲基苯乙炔混合在Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中(2.56mmol/0.85mmol)，摩尔比Pd(PPh3)2Cl2：CuI＝3：1，以336mmol三乙胺作碱，以150mL无水乙腈为溶剂，0℃搅拌反应12小时，产物用水洗涤，用乙酸乙酯萃取，减压旋干，用体积比为1：40的乙酸乙酯：石油醚柱层析分离，得到白固体产物，即化合物b-2。
(3)在100℃的条件下，步骤(2)所制备的1.0mmol化合物b-2在2mL无水乙腈溶剂反应12小时，得化合物c-2，即联苯烯类衍生物的粗产物；将制备的联苯烯类衍生物的粗产物用水洗涤，乙酸乙酯萃取，减压旋干，用体积比乙酸乙酯：石油醚＝1：20柱层析分离，得到黄绿色固体产物，即联苯烯类衍生物c-2，柱层析产率约为45％。
产物结构通过1H NMR、13C NMR来测定，结果如下：
1H NMR(500 MHz，CDCl3)δ7.34(q,J＝9Hz,4H),7.19-7.17(m,2H),7.09-6.96(m,10H),5.14-5.07(m,4H),4.25(s,4H),3.85(d,J＝10Hz,4H),2.32(t,J＝12.5Hz,12H),1.31-1.28(m,24H).
13C NMR(126 MHz，CDCl3)δ171.3,171.2,143.5,140.1,140.0,138.7,138.6,138.2,137.5,136.9,134.9,134.1,131.7,131.6,131.4,131.3,131.2,129.1,128.9,128.4,128.2,127.6,124.9,123.8,120.9,120.4,120.3,120.2,104.6,98.4,97.8,88.9,87.6,87.4,69.5,59.3,59.2,43.3,43.2,41.0,40.9,21.6.
上述参照实施例对联苯烯类衍生物及其制备方法进行的详细描述，是说明性的而不是限定性的，可按照所限定范围列举出若干个实施例，因此在不脱离本发明总体构思下的变化和修改，应属本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种联苯烯类衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
（1）合成前体化合物，所述前体化合物的结构式为
；
（2）将前体化合物溶于无水乙腈溶剂进行反应，反应结束后分离纯化，即可制得联苯烯类衍生物；
所述联苯烯类衍生物的结构通式如下：
其中，所述R1为异丙基；R2为氢或甲基。
2.根据权利要求1所述的联苯烯类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述反应的条件为95-100℃反应10~12小时。
3.根据权利要求1所述的联苯烯类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述前体化合物在无水乙腈中的浓度为0.3-1.0mol/L。
4.根据权利要求1所述的联苯烯类衍生物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述分离纯化的方法为：将粗产物用乙酸乙酯和水萃取分离，浓缩后，用体积比为1：20~40的乙酸乙酯：石油醚为洗脱剂进行柱层析分离纯化。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910598972.8A CN110256253B (zh) | 2019-07-03 | 2019-07-03 | 一种联苯烯类衍生物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910598972.8A CN110256253B (zh) | 2019-07-03 | 2019-07-03 | 一种联苯烯类衍生物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110256253A CN110256253A (zh) | 2019-09-20 |
| CN110256253B true CN110256253B (zh) | 2021-12-03 |
Family
ID=67924310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910598972.8A Active CN110256253B (zh) | 2019-07-03 | 2019-07-03 | 一种联苯烯类衍生物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110256253B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004256497A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Japan Science & Technology Agency | 多置換多環芳香族化合物およびその製造方法 |
-
2019
- 2019-07-03 CN CN201910598972.8A patent/CN110256253B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004256497A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Japan Science & Technology Agency | 多置換多環芳香族化合物およびその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 炔烃芳构化加成反应研究进展;李立冬 等;《化学世界》;20160825;第57卷(第8期);全文 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110256253A (zh) | 2019-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108774189B (zh) | 一种噁嗪苯醚衍生物及其制备方法 | |
| CN112409323A (zh) | 一种类石墨烯共轭杂环苯并菲盘状液晶的制备方法及介晶性 | |
| CN108752249B (zh) | 一种基于六芳基苯骨架的空间共轭有机分子及其制备与应用 | |
| CN108821975B (zh) | 一种含环外双键的氢化菲类衍生物及其制备方法 | |
| CN108997391B (zh) | 一种三聚茚基bodipy-富勒烯星型化合物的制备方法 | |
| CN112409374B (zh) | 一种刚性核直连的类石墨烯苯并菲盘状液晶的制备方法及介晶性 | |
| CN103724151B (zh) | 一种合成9-芳基芴化合物的方法 | |
| CN110256253B (zh) | 一种联苯烯类衍生物及其制备方法 | |
| CN109651151B (zh) | 一种多取代菲衍生物及其制备方法 | |
| CN102942444B (zh) | 一种2，2’-二溴-9，9’-螺二芴的合成方法 | |
| CN110668975B (zh) | 以苯衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其合成方法 | |
| CN103570714B (zh) | 一种合成子及利用合成子制备二苯并蔻类化合物的方法 | |
| CN103012047B (zh) | 一种苯并菲的简便合成方法 | |
| CN114507237B (zh) | 基于二苊并吡嗪并喔啉的氮杂多环稠环化合物及合成方法 | |
| CN114249758B (zh) | 一种基于五元芳杂环并bodipy的二聚体及其制备方法 | |
| CN107868089B (zh) | 一种5,12-二氢-5-苯基吲哚并[3,2-a]咔唑的合成方法 | |
| CN107986969B (zh) | 一种十二氢作为苯并二茚并菲衍生物及其合成方法 | |
| CN104447336A (zh) | 一种三碟烯衍生物及其制备方法 | |
| CN110746462A (zh) | 一种树枝状环三磷腈化合物的高效合成方法 | |
| CN108083963B (zh) | 一种二芳基乙烯的合成方法 | |
| CN106905205B (zh) | 一种一步构筑c-o和c-s键双官能化产物及其制备方法 | |
| CN110304982B (zh) | 一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物及其合成方法与应用 | |
| CN107954873B (zh) | 一种多取代烯酸酯衍生物及其制备方法 | |
| CN108047087B (zh) | 3’-(4-溴萘-1-基)[1，1’-联苯基]-4-腈及其合成方法 | |
| CN113201022A (zh) | 具有异构体的小共轭磷光金属铱(iii)配合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |