CN110878099B - 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法 - Google Patents

一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法包括以下步骤：(1)在反应器中，加入2,3‑二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂、溶剂，搅拌反应；(2)然后加入四甲基胍，搅拌反应，即得吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。本发明的制备方法采用碳‑氢/氮‑氢键串联的方法，在廉价易得和环境友好的铁催化剂作用下合成得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；本发明的制备方法反应条件温和、操作容易、可控性好、可重复性好、底物适用范围广、经济性好。

Description

一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
吲哚酮类化合物广泛存在于天然生物碱和生物活性分子中，近年来吸引了许多有机化学家和药物学家的广泛关注和研究。其中，吡咯[1,2,α]吲哚生物碱类化合物具有潜在的抗肿瘤活性。
现有制备技术中，合成吡咯[1,2,α]吲哚生物碱类化合物有多种报道，主要包括文献(Eur.J.Chem.2013,4280-4284)报道的以邻硝基苯甲醛为原料，膦叶立德参与的维蒂希反应制备路线，此方法底物稳定性差，不易得到，制备复杂；还有通过钯催化吲哚分子内氧化偶联反应(CN107556320A)(CN106117216b)，这些合成方法具有路线繁琐、操作复杂、反应条件苛刻、产率低等特点，而且使用了贵金属钯，很大程度上限制该方法的应用范围。
鉴于吡咯[1,2,α]吲哚生物碱类化合物的重要性及现有合成方法不足，发展简便、高效的此类化合物的合成方法非常必要。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，该制备方法反应条件温和、操作容易、可控性好、可重复性好、底物适用范围广、经济性好。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在反应器中，加入2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂、溶剂，搅拌反应；
(2)然后加入四甲基胍，搅拌反应，即得吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；
Figure BDA0002287527150000021
所述2,3-二甲基吲哚衍生物的结构如通式(I)所示，所述三氟丙酮酸乙酯的结构如结构式(II)所示，所述吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的结构如通式(III)所示；
其中，R1独立选自卤素、烷基、烷氧基、苯氧基或三氟甲氧基；R2独立选自氢、甲基或乙基，n表示0～4的整数。
本发明的制备方法在铁催化剂和四甲基胍催化体系下，以2,3-二甲基吲哚衍生物为原料，与三氟丙酮酸乙酯反应，通过新颖的碳-氢/氮-氢键串联反应一锅法构建碳-碳/碳-氮键，制备得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述R1独立选自甲基、氯、溴、三氟甲氧基、异丙基或苯氧基，所述R2独立选自氢或甲基，n表示0～2的整数。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，铁催化剂为硫酸铁，溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙腈、乙醚中的至少一种。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述溶剂为甲苯。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂的投料摩尔比为1：3：0.1。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与溶剂的摩尔体积比为1：5。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与四甲基胍的投料摩尔比为1：(10～12)。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12h。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12～24h。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，反应结束后，经减压蒸馏、纯化，得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明的制备方法采用碳-氢/氮-氢键串联的方法，在廉价易得和环境友好的铁催化剂作用下合成得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；本发明的制备方法反应条件温和、操作容易、可控性好、可重复性好、底物适用范围广、经济性好。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明的实施方式中，化合物的氢核磁共振谱(1H NMR)由Bruker AVANCE III HD400或Bruker AVANCE III HD 500测定；质谱(ESI-MS)由Waters ACQUITYTM UPLC&Q-TOFMS Premier测定；所用试剂均为市售试剂。
实施例1
化合物(I-1)的制备
将0.2mmol 2,3-二甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为10℃，然后再加入2.4mmol四甲基胍，再密封反应12h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-1)，收率为87％。
Figure BDA0002287527150000031
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.01–7.95(m,1H),7.47–7.43(m,1H),7.38–7.30(m,2H),3.62(dd,J＝17.7,1.2Hz,1H),3.25(d,J＝17.7Hz,1H),2.21(s,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ165.2,136.6,132.3,130.8,125.4,124.6,123.8(q,J＝285.2Hz),119.4 114.4,112.0,81.1(q,J＝31.4Hz),29.4,8.6.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.45.HRMS:calculated for C13H11F3NO2 +[M+H+]270.0736,found270.0736.
实施例2
化合物(I-2)的制备
将0.2mmol 2,3,5-三甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为40℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应12h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-2)，收率为88％。
Figure BDA0002287527150000041
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.84(d,J＝8.1Hz,1H),7.24(s,1H),7.14(d,J＝8.2Hz,1H),4.16(d,J＝19.7Hz,1H),3.66–3.55(m,1H),3.23(d,J＝17.7Hz,1H),2.47(s,3H),2.17(d,J＝1.2Hz,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ164.9,136.8,135.3,132.4,128.9,125.7,123.8(q,J＝285.3Hz),119.5,114.0,111.8,81.0(q,J＝31.2Hz),29.4,21.9,8.6.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.44HRMS:calculated for C14H13F3NO2 +[M+H+]:284.0893,found 284.0886.
实施例3
化合物(I-3)的制备
将0.2mmol 5-氯-2,3-二甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应12h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到白色固体化合物(I-3)，收率为84％。
Figure BDA0002287527150000051
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.88(d,J＝8.4Hz,1H),7.44(d,J＝1.9Hz,1H),7.29(dd,J＝8.5,2.0Hz,1H),4.00(s,1H),3.62(dd,J＝17.8,1.2Hz,1H),3.26(d,J＝17.8Hz,1H),2.18(d,J＝1.3Hz,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ165.0,137.9,133.8,131.2,129.0,124.8,122.5(q,J＝283.7Hz),119.4,115.2,111.6,80.9(q,J＝31.3Hz),29.4,8.5.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.4.HRMS:calculated for C13H10ClF3NO2 +[M+H+]304.0347,found 304.0350.
实施例4
化合物(I-4)的制备
将0.2mmol 5-溴-2,3-二甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-3)，收率为77％。
Figure BDA0002287527150000052
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.86(d,J＝8.4Hz,1H),7.73(d,J＝1.8Hz,1H),7.49(dd,J＝8.5,1.9Hz,1H),6.88(s,1H),3.81(dd,J＝18.0,1.2Hz,1H),3.38(dt,J＝18.0,1.2Hz,1H),2.23(t,J＝1.2Hz,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ164.6,138.1,134.7,129.3,126.7,124.1(q,J＝284.4Hz),122.2,117.7,114.8,110.3,80.8(q,J＝30.8Hz),30.1,7.2.19F NMR(471MHz,Acetone-d6)δ-80.6.HRMS:calculated for C13H10BrF3NO2 +[M+H+]347.9842,found 347.9851.
实施例5
化合物(I-5)的制备
将0.2mmol 2,3-二甲基-5-三氟甲氧基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-5)，收率为75％。
Figure BDA0002287527150000061
1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ8.02(d,J＝8.7Hz,1H),7.57–7.50(m,1H),7.36–7.22(m,1H),6.97(d,J＝1.3Hz,1H),3.83(dd,J＝18.1,1.3Hz,1H),3.40(dt,J＝18.1,1.2Hz,1H),2.26(s,3H).13C NMR(101MHz,Acetone-d6)δ165.6,147.1,138.3,136.3,129.9,125.0(q,J＝284.4Hz),121.6(q,J＝255.1Hz),118.2,115.3,113.1,111.7,81.7(q,J＝30.8Hz),31.1,8.1.19F NMR 19F NMR(376MHz,Acetone-d6)δ-58.7,-80.7.HRMS:calculatedfor C14H10F6NO3 +[M+H+]354.0559,found 354.0563.
实施例6
化合物(I-6)的制备
将0.2mmol 2,3,7-三甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应16h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到白色固体化合物(I-6)，收率为85％。
Figure BDA0002287527150000062
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.32(d,J＝7.7Hz,1H),7.24(t,J＝7.6Hz,1H),7.14–7.07(m,1H),6.71(s,1H),3.74(dd,J＝17.7,1.3Hz,1H),3.37–3.23(m,1H),2.82(s,3H),2.19(t,J＝1.3Hz,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ165.8,138.0,135.1,132.1,127.7,126.1,126.0,124.1(q,J＝285.1Hz),117.3,111.7,81.4(q,J＝30.1Hz),21.3,8.2.19F NMR(471MHz,Acetone-d6)δ-80.8.HRMS:calculated for C14H13F3NO2 +[M+H+]284.0893,found 288.0882.
实施例7
化合物(I-7)的制备
将0.2mmol 2,3,4,6-四甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到白色固体化合物(I-6)，收率为83％。
Figure BDA0002287527150000071
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.60(s,1H),6.90(s,1H),6.82(s,1H),3.71(d,J＝17.8Hz,1H),3.27(d,J＝17.8Hz,1H),2.58(s,3H),2.39(s,3H),2.35(s,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ165.4,134.8,132.8,132.7,132.2,132.0,128.8,125.1(q,J＝284.4Hz),112.4,112.3,81.6(q,J＝30.6Hz),30.7,21.3,19.4,11.4.19F NMR(376MHz,Acetone-d6)δ-80.6.HRMS:calculated for C15H15F3NO2 +[M+H+]298.1049,found 298.1045.
实施例8
化合物(I-8)的制备
将0.2mmol 5-异丙基-2,3-甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-8)，收率为90％。
Figure BDA0002287527150000081
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.89(d,J＝8.2Hz,1H),7.46–7.02(m,2H),3.97(s,1H),3.61(dd,J＝17.7,1.2Hz,1H),3.23(d,J＝17.7Hz,1H),3.08–2.97(m,1H),2.20(t,J＝1.4Hz,3H),1.31(d,J＝6.9Hz,6H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ164.7,146.5,136.6,132.2,128.9,124.8(q,J＝285.7Hz),123.2,116.5,114.0,111.8,80.9(q,J＝31.1Hz),34.5,29.2,24.4,8.4.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.48HRMS:calculatedfor C16H17F3NO2 +[M+H+]312.1206,found 312.1195.
实施例9
化合物(I-9)的制备
将0.2mmol 2-乙基-3-甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-9)，收率为42％。
Figure BDA0002287527150000082
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.01–7.94(m,1H),7.50–7.44(m,1H),7.39–7.30(m,2H),3.88(s,1H),3.75–3.69(m,1H),2.28(d,J＝1.2Hz,3H),1.72–1.68(m,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ164.8,136.5,136.4,130.1,125.1,124.5,121.1(q,J＝288.0Hz),119.1,114.1,111.4,82.7(q,J＝28.8Hz),39.3,12.6,8.4.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-74.6.HRMS:calculated for C14H13F3NO2 +[M+H+]284.0893,found284.0895.
实施例10
化合物(I-10)的制备
将0.2mmol 2,3-二甲基-5-苯氧基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-5)，收率为80％。
Figure BDA0002287527150000091
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.93(d,J＝8.6Hz,1H),7.42–7.32(m,2H),7.19(d,J＝2.2Hz,1H),7.11(tt,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.04(dd,J＝8.6,2.3Hz,1H),7.03–6.98(m,2H),6.88(s,1H),3.79(dd,J＝18.0,1.2Hz,1H),3.36(dt,J＝18.1,1.3Hz,1H),2.19(s,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ165.2,159.1,155.4,138.7,135.4,130.8,127.8,125.1(q,J＝284.2Hz),123.9,119.0,116.9,115.3,111.7,110.6,81.7(q,J＝30.8Hz),31.0,8.2.19F NMR(471MHz,Acetone-d6)δ-80.6.HRMS:calculated for C19H15F3NO3 +[M+H+]362.0999,found 362.1009.
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (8)

1.一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在反应器中，加入2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂、溶剂，搅拌反应，铁催化剂为硫酸铁，溶剂为甲苯；
(2)然后加入四甲基胍，搅拌反应，即得吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；
Figure FDA0003315322870000011
所述2,3-二甲基吲哚衍生物的结构如通式(I)所示，所述三氟丙酮酸乙酯的结构如结构式(II)所示，所述吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的结构如通式(III)所示；
其中，R1独立选自卤素、烷基、烷氧基、苯氧基或三氟甲氧基；R2独立选自氢、甲基或乙基，n表示0～4的整数。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1独立选自甲基、氯、溴、三氟甲氧基、异丙基或苯氧基，所述R2独立选自氢或甲基，n表示0～2的整数。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂的投料摩尔比为1：3：0.1。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与溶剂的摩尔体积比为1：5。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与四甲基胍的投料摩尔比为1：(10～12)。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12h。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12～24h。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，反应结束后，经减压蒸馏、纯化，得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。
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