CN110878099A - 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法 - Google Patents

一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110878099A
CN110878099A CN201911166241.2A CN201911166241A CN110878099A CN 110878099 A CN110878099 A CN 110878099A CN 201911166241 A CN201911166241 A CN 201911166241A CN 110878099 A CN110878099 A CN 110878099A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
reaction
derivative
pyrrole
indole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201911166241.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110878099B (zh
Inventor
张书宇
王乐
丁同梅
李冬利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuyi University
Original Assignee
Wuyi University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuyi University filed Critical Wuyi University
Priority to CN201911166241.2A priority Critical patent/CN110878099B/zh
Publication of CN110878099A publication Critical patent/CN110878099A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110878099B publication Critical patent/CN110878099B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法包括以下步骤：(1)在反应器中，加入2,3‑二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂、溶剂，搅拌反应；(2)然后加入四甲基胍，搅拌反应，即得吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。本发明的制备方法采用碳‑氢/氮‑氢键串联的方法，在廉价易得和环境友好的铁催化剂作用下合成得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；本发明的制备方法反应条件温和、操作容易、可控性好、可重复性好、底物适用范围广、经济性好。

Description

一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
吲哚酮类化合物广泛存在于天然生物碱和生物活性分子中，近年来吸引了许多有机化学家和药物学家的广泛关注和研究。其中，吡咯[1,2,α]吲哚生物碱类化合物具有潜在的抗肿瘤活性。
现有制备技术中，合成吡咯[1,2,α]吲哚生物碱类化合物有多种报道，主要包括文献(Eur.J.Chem.2013,4280-4284)报道的以邻硝基苯甲醛为原料，膦叶立德参与的维蒂希反应制备路线，此方法底物稳定性差，不易得到，制备复杂；还有通过钯催化吲哚分子内氧化偶联反应(CN107556320A)(CN106117216b)，这些合成方法具有路线繁琐、操作复杂、反应条件苛刻、产率低等特点，而且使用了贵金属钯，很大程度上限制该方法的应用范围。
鉴于吡咯[1,2,α]吲哚生物碱类化合物的重要性及现有合成方法不足，发展简便、高效的此类化合物的合成方法非常必要。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，该制备方法反应条件温和、操作容易、可控性好、可重复性好、底物适用范围广、经济性好。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在反应器中，加入2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂、溶剂，搅拌反应；
(2)然后加入四甲基胍，搅拌反应，即得吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；
Figure BDA0002287527150000021
所述2,3-二甲基吲哚衍生物的结构如通式(I)所示，所述三氟丙酮酸乙酯的结构如结构式(II)所示，所述吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的结构如通式(III)所示；
其中，R1独立选自卤素、烷基、烷氧基、苯氧基或三氟甲氧基；R2独立选自氢、甲基或乙基，n表示0～4的整数。
本发明的制备方法在铁催化剂和四甲基胍催化体系下，以2,3-二甲基吲哚衍生物为原料，与三氟丙酮酸乙酯反应，通过新颖的碳-氢/氮-氢键串联反应一锅法构建碳-碳/碳-氮键，制备得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述R1独立选自甲基、氯、溴、三氟甲氧基、异丙基或苯氧基，所述R2独立选自氢或甲基，n表示0～2的整数。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，铁催化剂为硫酸铁，溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙腈、乙醚中的至少一种。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述溶剂为甲苯。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂的投料摩尔比为1：3：0.1。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与溶剂的摩尔体积比为1：5。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与四甲基胍的投料摩尔比为1：(10～12)。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(1)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12h。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12～24h。
作为本发明所述制备方法的优选实施方式，所述步骤(2)中，反应结束后，经减压蒸馏、纯化，得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明的制备方法采用碳-氢/氮-氢键串联的方法，在廉价易得和环境友好的铁催化剂作用下合成得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物；本发明的制备方法反应条件温和、操作容易、可控性好、可重复性好、底物适用范围广、经济性好。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
本发明的实施方式中，化合物的氢核磁共振谱(1H NMR)由Bruker AVANCE III HD400或Bruker AVANCE III HD 500测定；质谱(ESI-MS)由Waters ACQUITYTM UPLC&Q-TOFMS Premier测定；所用试剂均为市售试剂。
实施例1
化合物(I-1)的制备
将0.2mmol 2,3-二甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为10℃，然后再加入2.4mmol四甲基胍，再密封反应12h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-1)，收率为87％。
Figure BDA0002287527150000031
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.01–7.95(m,1H),7.47–7.43(m,1H),7.38–7.30(m,2H),3.62(dd,J＝17.7,1.2Hz,1H),3.25(d,J＝17.7Hz,1H),2.21(s,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ165.2,136.6,132.3,130.8,125.4,124.6,123.8(q,J＝285.2Hz),119.4 114.4,112.0,81.1(q,J＝31.4Hz),29.4,8.6.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.45.HRMS:calculated for C13H11F3NO2 +[M+H+]270.0736,found270.0736.
实施例2
化合物(I-2)的制备
将0.2mmol 2,3,5-三甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为40℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应12h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-2)，收率为88％。
Figure BDA0002287527150000041
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.84(d,J＝8.1Hz,1H),7.24(s,1H),7.14(d,J＝8.2Hz,1H),4.16(d,J＝19.7Hz,1H),3.66–3.55(m,1H),3.23(d,J＝17.7Hz,1H),2.47(s,3H),2.17(d,J＝1.2Hz,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ164.9,136.8,135.3,132.4,128.9,125.7,123.8(q,J＝285.3Hz),119.5,114.0,111.8,81.0(q,J＝31.2Hz),29.4,21.9,8.6.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.44HRMS:calculated for C14H13F3NO2 +[M+H+]:284.0893,found 284.0886.
实施例3
化合物(I-3)的制备
将0.2mmol 5-氯-2,3-二甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应12h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到白色固体化合物(I-3)，收率为84％。
Figure BDA0002287527150000051
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.88(d,J＝8.4Hz,1H),7.44(d,J＝1.9Hz,1H),7.29(dd,J＝8.5,2.0Hz,1H),4.00(s,1H),3.62(dd,J＝17.8,1.2Hz,1H),3.26(d,J＝17.8Hz,1H),2.18(d,J＝1.3Hz,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ165.0,137.9,133.8,131.2,129.0,124.8,122.5(q,J＝283.7Hz),119.4,115.2,111.6,80.9(q,J＝31.3Hz),29.4,8.5.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.4.HRMS:calculated for C13H10ClF3NO2 +[M+H+]304.0347,found 304.0350.
实施例4
化合物(I-4)的制备
将0.2mmol 5-溴-2,3-二甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-3)，收率为77％。
Figure BDA0002287527150000052
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.86(d,J＝8.4Hz,1H),7.73(d,J＝1.8Hz,1H),7.49(dd,J＝8.5,1.9Hz,1H),6.88(s,1H),3.81(dd,J＝18.0,1.2Hz,1H),3.38(dt,J＝18.0,1.2Hz,1H),2.23(t,J＝1.2Hz,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ164.6,138.1,134.7,129.3,126.7,124.1(q,J＝284.4Hz),122.2,117.7,114.8,110.3,80.8(q,J＝30.8Hz),30.1,7.2.19F NMR(471MHz,Acetone-d6)δ-80.6.HRMS:calculated for C13H10BrF3NO2 +[M+H+]347.9842,found 347.9851.
实施例5
化合物(I-5)的制备
将0.2mmol 2,3-二甲基-5-三氟甲氧基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-5)，收率为75％。
Figure BDA0002287527150000061
1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ8.02(d,J＝8.7Hz,1H),7.57–7.50(m,1H),7.36–7.22(m,1H),6.97(d,J＝1.3Hz,1H),3.83(dd,J＝18.1,1.3Hz,1H),3.40(dt,J＝18.1,1.2Hz,1H),2.26(s,3H).13C NMR(101MHz,Acetone-d6)δ165.6,147.1,138.3,136.3,129.9,125.0(q,J＝284.4Hz),121.6(q,J＝255.1Hz),118.2,115.3,113.1,111.7,81.7(q,J＝30.8Hz),31.1,8.1.19F NMR 19F NMR(376MHz,Acetone-d6)δ-58.7,-80.7.HRMS:calculatedfor C14H10F6NO3 +[M+H+]354.0559,found 354.0563.
实施例6
化合物(I-6)的制备
将0.2mmol 2,3,7-三甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应16h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到白色固体化合物(I-6)，收率为85％。
Figure BDA0002287527150000062
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.32(d,J＝7.7Hz,1H),7.24(t,J＝7.6Hz,1H),7.14–7.07(m,1H),6.71(s,1H),3.74(dd,J＝17.7,1.3Hz,1H),3.37–3.23(m,1H),2.82(s,3H),2.19(t,J＝1.3Hz,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ165.8,138.0,135.1,132.1,127.7,126.1,126.0,124.1(q,J＝285.1Hz),117.3,111.7,81.4(q,J＝30.1Hz),21.3,8.2.19F NMR(471MHz,Acetone-d6)δ-80.8.HRMS:calculated for C14H13F3NO2 +[M+H+]284.0893,found 288.0882.
实施例7
化合物(I-7)的制备
将0.2mmol 2,3,4,6-四甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到白色固体化合物(I-6)，收率为83％。
Figure BDA0002287527150000071
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.60(s,1H),6.90(s,1H),6.82(s,1H),3.71(d,J＝17.8Hz,1H),3.27(d,J＝17.8Hz,1H),2.58(s,3H),2.39(s,3H),2.35(s,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ165.4,134.8,132.8,132.7,132.2,132.0,128.8,125.1(q,J＝284.4Hz),112.4,112.3,81.6(q,J＝30.6Hz),30.7,21.3,19.4,11.4.19F NMR(376MHz,Acetone-d6)δ-80.6.HRMS:calculated for C15H15F3NO2 +[M+H+]298.1049,found 298.1045.
实施例8
化合物(I-8)的制备
将0.2mmol 5-异丙基-2,3-甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-8)，收率为90％。
Figure BDA0002287527150000081
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.89(d,J＝8.2Hz,1H),7.46–7.02(m,2H),3.97(s,1H),3.61(dd,J＝17.7,1.2Hz,1H),3.23(d,J＝17.7Hz,1H),3.08–2.97(m,1H),2.20(t,J＝1.4Hz,3H),1.31(d,J＝6.9Hz,6H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ164.7,146.5,136.6,132.2,128.9,124.8(q,J＝285.7Hz),123.2,116.5,114.0,111.8,80.9(q,J＝31.1Hz),34.5,29.2,24.4,8.4.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-80.48HRMS:calculatedfor C16H17F3NO2 +[M+H+]312.1206,found 312.1195.
实施例9
化合物(I-9)的制备
将0.2mmol 2-乙基-3-甲基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-9)，收率为42％。
Figure BDA0002287527150000082
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.01–7.94(m,1H),7.50–7.44(m,1H),7.39–7.30(m,2H),3.88(s,1H),3.75–3.69(m,1H),2.28(d,J＝1.2Hz,3H),1.72–1.68(m,3H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ164.8,136.5,136.4,130.1,125.1,124.5,121.1(q,J＝288.0Hz),119.1,114.1,111.4,82.7(q,J＝28.8Hz),39.3,12.6,8.4.19F NMR(471MHz,Chloroform-d)δ-74.6.HRMS:calculated for C14H13F3NO2 +[M+H+]284.0893,found284.0895.
实施例10
化合物(I-10)的制备
将0.2mmol 2,3-二甲基-5-苯氧基吲哚、0.02mmol Fe2(SO4)3、0.6mmol三氟丙酮酸乙酯、1mL甲苯加入反应瓶中，密封后室温反应12h，反应温度为25℃，然后再加入2.0mmol四甲基胍，再密封反应24h，反应完毕后，减压蒸馏、提纯后得到黄色固体化合物(I-5)，收率为80％。
Figure BDA0002287527150000091
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.93(d,J＝8.6Hz,1H),7.42–7.32(m,2H),7.19(d,J＝2.2Hz,1H),7.11(tt,J＝7.4,1.2Hz,1H),7.04(dd,J＝8.6,2.3Hz,1H),7.03–6.98(m,2H),6.88(s,1H),3.79(dd,J＝18.0,1.2Hz,1H),3.36(dt,J＝18.1,1.3Hz,1H),2.19(s,3H).13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ165.2,159.1,155.4,138.7,135.4,130.8,127.8,125.1(q,J＝284.2Hz),123.9,119.0,116.9,115.3,111.7,110.6,81.7(q,J＝30.8Hz),31.0,8.2.19F NMR(471MHz,Acetone-d6)δ-80.6.HRMS:calculated for C19H15F3NO3 +[M+H+]362.0999,found 362.1009.
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (10)

1.一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
(1)在反应器中，加入2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂、溶剂，搅拌反应；
(2)然后加入四甲基胍，搅拌反应，即得吡咯[1，2，α]吲哚生物碱衍生物；
Figure FDA0002287527140000011
所述2,3-二甲基吲哚衍生物的结构如通式(I)所示，所述三氟丙酮酸乙酯的结构如结构式(II)所示，所述吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的结构如通式(III)所示；
其中，R1独立选自卤素、烷基、烷氧基、苯氧基或三氟甲氧基；R2独立选自氢、甲基或乙基，n表示0～4的整数。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述R1独立选自甲基、氯、溴、三氟甲氧基、异丙基或苯氧基，所述R2独立选自氢或甲基，n表示0～2的整数。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，铁催化剂为硫酸铁，溶剂为二氯甲烷、甲苯、乙腈、乙醚中的至少一种。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为甲苯。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物、三氟丙酮酸乙酯、铁催化剂的投料摩尔比为1：3：0.1。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与溶剂的摩尔体积比为1：5。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，2,3-二甲基吲哚衍生物与四甲基胍的投料摩尔比为1：(10～12)。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12h。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，反应温度为10～40℃，反应时间为12～24h。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，反应结束后，经减压蒸馏、纯化，得到吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物。
CN201911166241.2A 2019-11-25 2019-11-25 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法 Active CN110878099B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911166241.2A CN110878099B (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911166241.2A CN110878099B (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110878099A true CN110878099A (zh) 2020-03-13
CN110878099B CN110878099B (zh) 2021-11-30

Family

ID=69729279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911166241.2A Active CN110878099B (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110878099B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112724065A (zh) * 2021-01-27 2021-04-30 华侨大学 一种2-氟吲哚类化合物的合成方法
CN113666935A (zh) * 2021-09-06 2021-11-19 上海交通大学 一种手性吲哚并吡咯类生物碱及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3206470A (en) * 1962-06-07 1965-09-14 American Cyanamid Co Novel pyrrolo[1, 2-alpha]indoles
CN102964352A (zh) * 2012-11-23 2013-03-13 华中师范大学 具有生物活性的手性2，3-二氢吡咯［1，2-a］吲哚衍生物及其不对称合成方法
CN109748867A (zh) * 2017-11-07 2019-05-14 黄邕 一种活化氮杂芳烃的乳酸乙酯衍生物
CN110437126A (zh) * 2019-07-11 2019-11-12 香港科技大学深圳研究院 有机催化吲哚非活化sp3碳氢键不对称官能团化的方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3206470A (en) * 1962-06-07 1965-09-14 American Cyanamid Co Novel pyrrolo[1, 2-alpha]indoles
CN102964352A (zh) * 2012-11-23 2013-03-13 华中师范大学 具有生物活性的手性2，3-二氢吡咯［1，2-a］吲哚衍生物及其不对称合成方法
CN109748867A (zh) * 2017-11-07 2019-05-14 黄邕 一种活化氮杂芳烃的乳酸乙酯衍生物
CN110437126A (zh) * 2019-07-11 2019-11-12 香港科技大学深圳研究院 有机催化吲哚非活化sp3碳氢键不对称官能团化的方法与应用

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DENGKE MA ET AL.: "Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Unactivated Indole C(sp3)-H Bonds", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
HONG-GANG CHENG ET AL.,: "Highly Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation/N-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *
KUN JIANG ET AL.: "Iron-catalyzed C(sp3)-H functionalization of methyl azaarenes with a-oxoesters: a facile approach to lactic acid derivatives", 《TETRAHEDRON》 *
LE WANG ET AL.: "Fe-Catalyzed Sequential C(sp3)-H/N-H Annulation of 2-Methylindoles with Ethyl Trifuoropyruvate at Room Temperature:Construction of Pyrrolo[1,2-α]indoles", 《ORG. LETT.》 *
MOHAMMED ABID ET AL.: "Synthesis of N-Heteroaryl(trifluoromethyl)hydroxyalkanoic Acid Esters by Highly Efficient Solid Acid-Catalyzed Hydroxyalkylation of Indoles and Pyrroles with Activated Trifluoromethyl Ketones", 《ADV. SYNTH. CATAL.》 *
ZHIHAO CUI ET AL.: "FeCl2-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2a]indole Analogues", 《J. ORG. CHEM.》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112724065A (zh) * 2021-01-27 2021-04-30 华侨大学 一种2-氟吲哚类化合物的合成方法
CN112724065B (zh) * 2021-01-27 2022-04-05 华侨大学 一种2-氟吲哚类化合物的合成方法
CN113666935A (zh) * 2021-09-06 2021-11-19 上海交通大学 一种手性吲哚并吡咯类生物碱及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110878099B (zh) 2021-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112898192B (zh) 一种n-酰基吲哚化合物的制备方法
CN110878099B (zh) 一种吡咯[1,2,α]吲哚生物碱衍生物的制备方法
CN112358379B (zh) 一种光学纯s构型1,1-双-（4-氟苯基）-2-丙醇的制备方法
CN109293550B (zh) 一种含三氟甲基3，6’-非对称双吲哚化合物及其合成方法
CN109939737B (zh) 卡宾钴催化剂、其制备方法及其在催化氢化醛和酮化合物中的应用
CN110857276B (zh) 一类手性β-羟基酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN115785122A (zh) 一种吲哚衍生哌啶类化合物及其合成方法
CN113582865B (zh) 一种α,α-双取代手性氨基酸酯的制备方法
CN113980028A (zh) 一种手性螺环吲哚酮类化合物的制备方法
CN110437277B (zh) 一种磷酸烯基酯类化合物的合成方法
CN109761875B (zh) 一种构建酰胺键的新方法
CN113511986A (zh) 一种芳基乙腈类衍生物的制备方法
CN113004248A (zh) 一种钴催化碳氢胺化反应合成咔唑类化合物的方法
CN114805127B (zh) 一种2-三氟甲基-1-四氢萘酮化合物的制备方法
CN116199614B (zh) 一种n-n轴手性吲哚-吡咯类化合物及其合成方法
CN112707856B (zh) 一种合成3-亚烷基异吲哚啉1-酮类化合物的方法
CN108947888B (zh) 一种在水相中钯催化合成3-取代异吲哚啉酮的方法
CN112961138B (zh) 一种多取代苯并色酮衍生物及其合成方法
CN114031541B (zh) 一种2-取代3-甲基吲哚类衍生物的制备方法
CN113754544B (zh) 一种多取代(e)-三氟甲基烯烃的制备方法
CN114437092B (zh) 一种手性四氢咔唑类多环衍生物及其制备方法与应用
CN111285846B (zh) 一种2-(2-吲哚基)-乙酸酯衍生物及其合成方法
CN107188891A (zh) 一种5‑(叔丁基羰基)‑1‑甲基‑咪唑并吡啶‑7‑羧酸的合成方法
CN107892669A (zh) 一种通过借氢反应合成喹啉衍生物的方法
CN103130702A (zh) 一种合成3-取代吲哚和2,3-二取代吲哚的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant