CN105936636A - 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用 - Google Patents

一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN105936636A
CN105936636A CN201610297568.3A CN201610297568A CN105936636A CN 105936636 A CN105936636 A CN 105936636A CN 201610297568 A CN201610297568 A CN 201610297568A CN 105936636 A CN105936636 A CN 105936636A
Authority
CN
China
Prior art keywords
gel
chain
metal gel
long
mole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610297568.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105936636B (zh
Inventor
林奇
逯桃桃
李辉
魏太保
张有明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northwest Normal University
Original Assignee
Northwest Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Northwest Normal University filed Critical Northwest Normal University
Priority to CN201610297568.3A priority Critical patent/CN105936636B/zh
Publication of CN105936636A publication Critical patent/CN105936636A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105936636B publication Critical patent/CN105936636B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/0052—Preparation of gels
    • B01J13/0065—Preparation of gels containing an organic phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明设计合成了一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子G5，凝胶因子G5溶解于有机溶剂中形成有机凝胶OG5，该有机凝胶OG5聚集态荧光增强；在有机凝胶OG5中加入当量Fe3+形成金属凝胶FeG后荧光淬灭；若继续向金属凝胶FeG加入H2PO4 ‑，该凝胶荧光打开。金属凝胶FeG可以制成凝胶薄膜，作为一种新型的可擦写荧光显示材料，用于保密材料的书写。

Description

一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和 应用
技术领域
本发明涉及一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的合成及性能研究；本发明同时还涉及该金属凝胶作为一种新型的可擦写荧光显示材料的应用，属于化合物的合成领域和特殊材料的应用领域。
背景技术
众所周知，荧光显示材料在防伪、保密领域应用广泛，而基于超分子凝胶的可擦写荧光保密显示材料依然很少见，因此制备可擦写荧光保密显示材料意义重大。
然而刺激响应型超分子凝胶作为一类智能软材料，由于其在化学传感、药物传输、生物材料、组织工程、显示器等方面有着很好的应用前景，因此引起了人们的广泛关注[10-13]。刺激响应型超分子凝胶是由小分子通过非共价键如氢键、π-π堆积、范德华力等分子间弱的相互作用力自组装而成的。而离子刺激响应型超分子凝胶作为离子化学传感器受到人们的青睐。尽管有机小分子形成的刺激响应型超分子凝胶已被大量报道，然而基于金属的刺激响应型超分子金属凝胶依然是研究的热点。因此，如果开发出基于金属凝胶的荧光保密显示材料，将会避免目前用阴离子受体溶液进行比色检测时溶液需随时配制，配好的溶液不易保存和使用不便等缺点。
发明内容
本发明的第一个目的：提供一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子；
本发明的第二个目的：提供一种上述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的合成方法；
本发明的第三个目的：提供一种基于含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的金属凝胶的合成方法；
本发明的第四个目的：提供上述基于含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的金属凝胶作为保密荧光显示材料的应用。
一、含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的结构及合成
本发明含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子，记为G5，其结构式如下：
。
G5的合成方法：包括以下工艺步骤：
（1）2,3,4-三十六烷氧基苯甲醛的制备：无水丙酮为溶剂，K2CO3、KI为催化剂，2,3,4-三羟基苯甲醛与溴代十六烷以1:1~1:4的摩尔比，于55~60℃搅拌回流6~8小时，减压蒸出溶剂，先用CHCl3和H2O萃取两次，再用饱和NaCl萃取，最后用无水Na2SO4干燥，抽滤，柱色谱分离，得2,3,4-三十六烷氧基苯甲醛。
催化剂K2CO3的摩尔量为2,3,4-三羟基苯甲醛摩尔量的4~6倍；KI的摩尔量为2,3,4-三羟基苯甲醛摩尔量的0.01~0.05倍。
（2）2,3-二氨基吩嗪的制备：邻苯二胺充分溶解于盐酸溶液中，并向其中加入FeCl3.6H2O溶液，室温搅拌反应22~24小时；抽滤，用3mol/L的盐酸洗涤固体，除去三价铁离子以及未反应的邻苯二胺；然后将固体溶95~100℃的热水中，并向其中加入氢氧化钠溶液，产生黄色沉淀后，搅拌10~15min后沉降30~60min；冷却，抽滤得黄色固体，用水洗涤，烘干，得2,3-二氨基吩嗪。
盐酸的作用是脱水和提供酸性条件，其用量为邻苯二胺摩尔量的2~3倍；FeCl3.6H2O的作用是氧化，其用量为邻苯二胺摩尔量的4~5倍。
（3）含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的制备：DMF为溶剂，在对甲苯磺酸催化下，2,3-二氨基吩嗪与3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲醛以1:1~1:1.5的摩尔比，于75~80℃搅拌回流20~24 h，冷却至室温后抽滤，得黄色固体即为目标产物G5。
催化剂对甲苯磺酸的摩尔量为2,3-二氨基吩嗪与3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲醛总摩尔量的0.01~0.05倍。
二、有机凝胶的制备
将凝胶因子G5在密闭条件下加热充分溶解于有机溶剂中，形成浓度6~10mg/mL的溶液，静置冷却至室温，形成均匀稳定的有机凝胶，记为OG5。
所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、正丙醇、异戊醇、正己烷、石油醚、DMSO或DMF，优选DMF。
为了探究这些有机凝胶的热稳定性，我们测定在乙醇、异丙醇、正丙醇、异戊醇、正己烷、石油醚、DMSO、DMF中的最低成凝胶浓度、和转熔温度见表1。从表1中的数据可以看出，在DMF中有较低的最低成凝胶质量浓度，为0.2%（或为2 mg/mL）。因此选择DMF为成凝胶溶剂并进行凝胶性能的研究。
三、有机凝胶的性能研究
1、有机凝胶OG5的荧光光谱测定
称取10 mg的凝胶因子G5到小试剂瓶中，加入1mL的正丁醇，加热使其完全溶解，形成1.0%的溶液，迅速倒到比色皿中，静置成凝胶后，开启荧光测试仪器，设定激发波长475 nm，测得有机凝胶OG5的荧光光谱（图1）。有机凝胶OG5能发出强的黄绿色荧光，而该溶胶状态荧光较弱。这是因为OG5凝聚态荧光增强(AIEE)。如图2所示，OG5加热到86℃时，完全变为溶胶，具有较弱的荧光，当静置冷却到20℃时，变为凝胶，发出强的荧光。
2、有机凝胶OG5对阳离子的刺激响应性能
向有机金属凝胶OG5中加入1倍当量(相对于主体量)的Mg2+, Ca2+, Cr3+, Fe3+, Co2+,Ni2+, Cu2+, Zn2+, Ag+, Cd2+, Hg2+, Pb2+, Ba2+, Sr2+和Al3+等阳离子，如图3所示，部分金属会使其荧光淬灭，如：Fe3+,Cu2+, Cr3+, Hg2+, Al3+,Ag+等，而Cd2+, Ca2+, Zn2+, Co2+,Mg2+等的加入使其荧光蓝移。说明上述金属离子加入后形成了对应的金属凝胶MgG, CaG, CrG,FeG, CoG, NiG, CuG, ZnG, AgG, CdG, HgG, PbG, BaG, SrG和AlG。因此，选择上述金属凝胶对阴离子进行刺激响应性检测。
3、金属凝胶对阴离子的刺激响应性能
我们向上述金属凝胶中加入不同的阴离子（F-, Cl-, Br-, I-, AcO-, H2PO4 -, HSO4 -,N3 -, SCN-, S2-, ClO4 -和CN-）的水溶液。如图4和5所示，结果表明金属凝胶FeG可以高选择性单一性“荧光开”检测H2PO4 -。并且对H2PO4 -的检测比较灵敏，最低检测限可以达到1×10-6M。如图6所示，向荧光打开的体系中继续加入Fe3+，荧光淬灭，再加入H2PO4 -荧光又会打开，这样往复可以达到三次以上。
4、机理探究
通过红外和扫描电镜探究金属凝胶响应机理。图7为凝胶因子G5的干粉末、有机凝胶OG5、 金属凝胶FeG、FeG+H2PO4 -的红外谱图。当向OG5中加入Fe3+形成FeG后，-C=N由1680移至1651 cm-1处，这是由于Fe3+与凝胶因子-C=N基团相配位。当继续向金属凝胶中加入H2PO4 -，-C=N吸收峰又移至1672 cm-1，这是由于Fe3+与H2PO4 -竞争配位释放出-C=N基团。这就表明金属凝胶FeG对H2PO4 -的响应机理是凝胶因子G5，Fe3+和H2PO4 -之间通过竞争配位进行对特定离子的响应。
图8为 (1)凝胶因子G5;(2)OG5;(3)FeG;(4) FeG+H2PO4 -的扫描电镜图。从该扫描电镜图可以看出，当Fe3+和凝胶因子G5配位后，该凝胶的微观形貌发生明显的变化（图8）。
四、超分子凝胶薄膜的制备和应用
向有机金属凝胶OG5中加入1倍当量Fe3+形成金属凝胶FeG，其荧光淬灭。将金属凝胶FeG加热溶解，然后趁热倾倒于干净的玻璃片上，晾干形成FeG金属胶膜。置于紫外灯下无荧光。当用蘸有H2PO4 -水溶液在金属凝胶FeG制得的膜上进行书写，在紫外灯下可以看到很亮的字迹。相反的，用Fe3+的水溶液进行擦写，该字迹便消失，而且可以反复擦写。因此，该凝胶膜可作为一种新型的可擦写荧光显示材料。
综上所述，本发明设计合成了凝胶因子G5，溶解于有机溶剂中形成有机凝胶。在有机凝胶中加入当量Fe3+形成的金属凝胶FeG，对于H2PO4 -具有荧光识别性能，且具有较高的灵敏度，可以达到1×10-6 M。金属凝胶FeG可以制成凝胶薄膜，作为一种新型的可擦写荧光显示材料，用于保密材料的书写。
附图说明
图1 OG5的凝胶-溶胶荧光发射图。
图2 OG5荧光强度随温度变化图。
图3有机凝胶OG5对阳离子刺激响应荧光发射图。
图4金属凝胶FeG对阴离子刺激响应荧光发射图。
图5金属凝胶FeG荧光发射图随H2PO4 -离子浓度增加变化图。
图6有机凝胶OG5随着加入Fe3+和H2PO4 -不同量的荧光“开-关-开”循环图。
图7为凝胶因子G5的干粉末；有机凝胶OG5；金属凝胶FeG、FeG+H2PO4 -的红外谱图。
图8 为凝胶因子G5(1)、OG5(2)、FeG(3)、FeG+H2PO4 -(4)的扫描电镜图。
具体实施方式
一、化合物G5的合成
（1）2,3,4-三十六烷氧基苯甲醛的合成：将5 mmol的2，3，4-三羟基苯甲醛和30mmolK2CO3置于圆底烧瓶中，加入30 mL 无水丙酮、催化量的KI，回流搅拌8小时，减压蒸出溶剂，用CHCl3和H2O萃取两次，再用饱和NaCl萃取一次，最后用无水Na2SO4干燥30min。抽滤旋出固体，将旋出的固体用柱色谱进行分离（石油醚：乙酸乙酯=50:1），得2,3,4-三十六烷氧基苯甲醛，产率：86%。
（2）2,3-二氨基吩嗪的合成：称取50mmol邻苯二胺（5.4g）加入到500ml圆底烧瓶中，然后将8.33ml浓盐酸溶于250ml水中，再将此盐酸溶液加入到该500ml的圆底烧瓶中，搅拌使邻苯二胺完全溶解。将58g FeCl3.6H2O溶于75ml水中，然后用滴液漏斗缓慢加入上述溶液中（有红色沉淀生成），滴加完毕后，室温搅拌反应24小时。抽滤，用3mol/L的盐酸洗涤固体五次（除去三价铁离子以及未反应的邻苯二胺）。将所得固体溶于250ml，100℃的热水中，加入75ml，2mol/L的氢氧化钠（6g）溶液，产生黄色沉淀，搅拌15min左右后沉降一小时。待溶液冷却至室温，抽滤得黄色固体，用水洗涤三次，在100℃下烘干，得2,3-二氨基吩嗪。产率：60%。。
（3）产物G5的合成：100 mL反应瓶中加入5.0 mmol的2,3-二氨基吩嗪，5.0 mmol3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲醛和DMF 40 mL，在对甲苯磺酸催化下，回流搅拌24 h，冷却至室温后抽滤，得黄色固体即产物G5。产率： 76%。
. m.p. 90-92℃1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ, 10.91 (s, 1H, -ArH), 8.61(s, 1H, -ArH), 8.33-8.20 (m, 4H, -ArH), 7.78-7.77 (m, 2H, -ArH), 6.87-6.86(d, J = 4.0 Hz, 1H, -ArH), 5.02-4.98 (d, J = 16.0 Hz, 1H, -NH)， 4.34-4.05 (m,6H, -OCH2), 1.91-1.83 (m, 6H, -OCH2CH2),1.53-1.52 (d, J = 4.0 Hz, 6H, -CH2CH3),1.26~1.21 (m, 72H, -CH2), 0.89-0.87 (t, J = 8.0 Hz, 9H, -CH3). 13C-NMR (CDCl3,100 MHz) δ/ppm 158.12, 156.89, 152.44, 148.04, 142.45, 142.43, 141.44,140.90, 140.83, 139.09, 129.42, 129.18, 129.06, 125.92, 115.39, 114.11,112.79, 111.78, 109.08, 105.38, 75.32, 73.97, 68.97, 31.92, 31.91, 30.47,30.35, 29.75, 29.73, 29.71, 29.67, 29.64, 29.61, 29.59, 29.58, 29.47, 29.39,29.36, 29.35, 29.22, 26.18, 26.09, 22.68, 14.10. IR (KBr, cm-1) v: 3431 (N-H), 1686 (C=N); MS-ESI calcd for C67H108N4O3 [G4 + H]+: 1017.6000; found:1017.8246。
G5的合成路线如下：
二、金属凝胶膜的制备和应用
称取10 mg的凝胶因子G5到小试剂瓶中，加入1mL的正丁醇，加热使其完全溶解，形成1.0%的溶液，静置成稳定凝胶OG5。该有机凝胶在紫外灯下呈黄绿色荧光。当向有机凝胶OG5中加入凝胶因子等当量的Fe3+形成金属凝胶FeG。
将金属凝胶FeG加热溶解后趁热倾倒于干净的玻璃片上，晾干形成FeG金属凝胶膜。该金属凝胶膜的在紫外灯下无荧光。
用H2PO4 -水溶液在金属凝胶膜膜上进行书写，在紫外灯下可以看到很亮很清晰的字迹。相反的，用Fe3+的溶液进行擦写，该字迹便很快消失，而且可以反复擦写。

Claims (10)

1.一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的合成方法，包括以下工艺步骤：
（1）2,3,4-三十六烷氧基苯甲醛的制备：无水丙酮为溶剂，K2CO3、KI为催化剂，2,3,4-三羟基苯甲醛与溴代十六烷以1:1~1:4的摩尔比，于55~60℃搅拌回流6~8小时，减压蒸出溶剂，先用CHCl3和H2O萃取两次，再用饱和NaCl萃取，最后用无水Na2SO4干燥，抽滤，柱色谱分离，得2,3,4-三十六烷氧基苯甲醛；
（2）2,3-二氨基吩嗪的制备：邻苯二胺充分溶解于盐酸溶液中，并向其中加入FeCl3.6H2O溶液，室温搅拌反应22~24小时；抽滤，用2~3mol/L的盐酸洗涤固体，除去三价铁离子以及未反应的邻苯二胺；然后将固体溶95~100℃的热水中，并向其中加入氢氧化钠溶液，产生黄色沉淀后，搅拌10~15min后沉降30~60min；冷却，抽滤得黄色固体，用水洗涤，烘干，得2,3-二氨基吩嗪；
（3）长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的制备：DMF为溶剂，在对甲苯磺酸催化下，2,3-二氨基吩嗪与3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲醛以1:1~1:1.5的摩尔比，于75~80℃搅拌回流20~24h，冷却至室温后抽滤，得黄色固体即为目标产物。
3.如权利要求2所述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的合成方法，其特征在于：步骤（1）中催化剂K2CO3的摩尔量为2,3,4-三羟基苯甲醛摩尔量的4~6倍。
4.如权利要求2所述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的合成方法，其特征在于：步骤（1）中催化剂KI的摩尔量为2,3,4-三羟基苯甲醛摩尔量的0.01~0.05倍。
5.如权利要求2所述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的合成方法，其特征在于：步骤（2）中，盐酸的用量为邻苯胺摩尔量的2~3倍； FeCl3.6H2O的用量为邻苯二胺摩尔量的4~5倍，氢氧化钠的用量为邻苯胺摩尔量的2~3倍。
6.如权利要求2所述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的合成方法，其特征在于：步骤（3）中，催化剂对甲苯磺酸的摩尔量为2,3-二氨基吩嗪与3,4,5-三(十六烷氧基)苯甲醛总摩尔量的0.01~0.05倍。
7.一种基于如权利要求1所述含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的金属凝胶的制备方法，将所述凝胶因子在密闭条件下加热充分溶解于有机溶剂中，形成浓度6~10mg/mL的溶液，静置冷却至室温，形成均匀稳定的有机凝胶；向有机凝胶中加入等摩尔量的Fe3+，形成金属凝胶。
8.如权利要求7所述基于含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的金属凝胶的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为乙醇、异丙醇、正丙醇、异戊醇、正丁醇、正己烷、石油醚、DMSO或DMF。
9.如权利要求7所述方法制备的基于含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的金属凝胶作为荧光显示保密书写材料的应用。
10.如权利要求9所述基于含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子的金属凝胶作为荧光显示保密书写材料的应用，其特征在于：将金属凝胶加热溶解后趁热倾倒于干净的玻璃片上，晾干形成金属凝胶膜，该金属凝胶膜的在紫外灯下无荧光；用H2PO4 -水溶液在金属凝胶膜上书写，在紫外灯下可以看到很亮很清晰的字迹；再用Fe3+的溶液擦写，该字迹便很快消失。
CN201610297568.3A 2016-05-06 2016-05-06 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用 Expired - Fee Related CN105936636B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610297568.3A CN105936636B (zh) 2016-05-06 2016-05-06 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610297568.3A CN105936636B (zh) 2016-05-06 2016-05-06 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105936636A true CN105936636A (zh) 2016-09-14
CN105936636B CN105936636B (zh) 2018-05-08

Family

ID=57151402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610297568.3A Expired - Fee Related CN105936636B (zh) 2016-05-06 2016-05-06 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105936636B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106496236A (zh) * 2016-10-19 2017-03-15 西北师范大学 一种比色荧光双通道银离子传感器分子及其合成和应用
CN106589476A (zh) * 2016-11-15 2017-04-26 广西医科大学 一种生物3d打印种植壳线材及其配方和制作工艺
CN108212031A (zh) * 2018-01-08 2018-06-29 东南大学 一种多金属有机凝胶及其制备方法和应用
CN108558885A (zh) * 2018-05-21 2018-09-21 兰州大学 一种包含邻二氨基吩嗪结构的二氢氮杂并苯类化合物的合成方法
CN116284836A (zh) * 2023-05-22 2023-06-23 暨南大学 一种金属凝胶及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102702242A (zh) * 2012-05-29 2012-10-03 天津理工大学 一种新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的制备和应用
CN103992324A (zh) * 2014-04-18 2014-08-20 西北师范大学 一种基于萘基的酚嗪受体分子及试纸的合成和在识别Fe3+和H2PO4-中的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102702242A (zh) * 2012-05-29 2012-10-03 天津理工大学 一种新型吩嗪并咪唑基苯硼酸类荧光糖探针的制备和应用
CN103992324A (zh) * 2014-04-18 2014-08-20 西北师范大学 一种基于萘基的酚嗪受体分子及试纸的合成和在识别Fe3+和H2PO4-中的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BINGBING SHI: "Recognition of dihydrogen phosphate ions using the cadmium complex of 2-pyridine-1H-imidazo[4,5-b]-phenazine: utilization of the mechanism of twisted intramolecular charge transfer, long wavelength emission", 《NEW J. CHEM》 *
GUO-YING GAO等: "A reversible fluorescent chemosensor for iron ions based on 1H-imidazo [4,5-b] phenazine derivative", 《SENSORS AND ACTUATORS B: CHEMICAL》 *
史兵兵: "2-芳基-咪唑并吩嗪类衍生物的合成及其离子识别性能研究", 《西北师范大学硕士学位论文》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106496236A (zh) * 2016-10-19 2017-03-15 西北师范大学 一种比色荧光双通道银离子传感器分子及其合成和应用
CN106589476A (zh) * 2016-11-15 2017-04-26 广西医科大学 一种生物3d打印种植壳线材及其配方和制作工艺
CN108212031A (zh) * 2018-01-08 2018-06-29 东南大学 一种多金属有机凝胶及其制备方法和应用
CN108212031B (zh) * 2018-01-08 2020-10-02 东南大学 一种多金属有机凝胶及其制备方法和应用
CN108558885A (zh) * 2018-05-21 2018-09-21 兰州大学 一种包含邻二氨基吩嗪结构的二氢氮杂并苯类化合物的合成方法
CN116284836A (zh) * 2023-05-22 2023-06-23 暨南大学 一种金属凝胶及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105936636B (zh) 2018-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105936636A (zh) 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用
Jiao et al. A schiff-base dual emission ratiometric fluorescent chemosensor for Hg2+ ions and its application in cellular imaging
Wang et al. A β-diketonate–europium (III) complex-based fluorescent probe for highly sensitive time-gated luminescence detection of copper and sulfide ions in living cells
CN110218220A (zh) 一种功能化金属-有机框架化合物、其形成的复合物及其制备方法和应用
Dongfang et al. Synthesis, characterization, and anticancer properties of rare earth complexes with Schiff base and o-phenanthroline
Ji et al. Spacer length effect on the photoinduced electron transfer fluorescent probe for alkali metal ions
Song et al. Structure-based description of a step-by-step synthesis of heterodinuclear ZnIILnIII complexes and their luminescence properties
Gao et al. N, N′-Ethylene-bis (3-methoxysalicylideneimine) mononuclear (4f) and heterodinuclear (3d–4f) metal complexes: synthesis, crystal structure and luminescent properties
Jiang et al. Tetraphenylethene end-capped [1, 2, 5] thiadiazolo [3, 4-c] pyridine with aggregation-induced emission and large two-photon absorption cross-sections
CN110240707B (zh) 一类检测铁离子的后修饰金属-有机骨架材料及其制备方法与应用
Cui et al. Design and synthesis of a terbium (III) complex-based luminescence probe for time-gated luminescence detection of mercury (II) Ions
Kowalik et al. Lead (II) coordination polymers with imidazole-4-and pyrazole-3-carboxylate isomeric linkers: Structural diversity and luminescence properties
Feng et al. In situ ligand-induced Ln-MOFs based on a chromophore moiety: White light emission and turn-on detection of trace antibiotics
CN111848633A (zh) 一类香豆素-Tr*ger’s base类Fe3+荧光探针及其制备方法
Chan et al. An imidazole-based fluorescent probe for the Mercury (II) Ion with rapid response in vitro
CN110128388A (zh) 一种以cs为荧光团的小分子荧光探针及其制备方法与应用
Ronson et al. Polynuclear lanthanide complexes of a series of bridging ligands containing two tridentate N, N′, O-donor units: structures and luminescence properties
Bao et al. Synthesis and fluorescence properties of Tb (III) complex with a novel aromatic carboxylic acid (L) as well as spectroscopic studies on the interaction between Tb (III) complex and bovine serum albumin
CN103012375B (zh) 吡啶基三氮唑甲基取代的吖啶衍生物及其制备方法和应用
Cheng et al. A novel reversible fluorescent probe for Cu2+ and S2− ions and imaging in living cells
CN112391159B (zh) 一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用
CN110590784B (zh) 一种基于吡咯并吡咯二酮的衍生物及制备方法与应用
Gao et al. Gas adsorption and fluorescent sensing properties of three metal-organic frameworks based on 3, 5-di (2′, 5′-dicarboxylphenyl) benozoic acid and cadmium ions
Nawrocka et al. The template synthesis and characterization of new mono-and dinuclear Schiff base complexes of lanthanide (III) ions
TW539739B (en) Ferulic acid derivative, and liquid crystal material, cation detecting element, anion detecting element, ion conducting material and electrolyte, each using the ferulic acid derivative

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180508

Termination date: 20190506