CN113307801B - 一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备方法及应用 - Google Patents

一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针及其制备方法与应用，涉及荧光分子探针领域。本发明的酚酞喹啉类Al3+荧光探针用于在溶剂中识别Al3+；本发发明的制备方法包括以酚酞为原料合成中间体酚酞双醛，再以中间体酚酞双醛和异喹啉酰肼为原料合成酚酞喹啉类Al3+荧光探针。本发明荧光探针对Al3+有专一的选择性识别，与其他常见离子作用荧光信号基本没有变化，具有较高的抗干扰能力，灵敏度高，检测限低。

Description

一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备方法及应用
技术领域
本发明属于荧光分子探针领域，特别是涉及一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
Al3+作为地壳中第三丰富的金属元素，被广泛的应用于食品包装与药品包装以及食品添加剂中。过多的铝离子的摄入会给人类的健康系统带来一些隐患，例如老年痴呆症、阿尔茨海默病、帕金森病等。另外，地表水中过高的铝离子浓度会阻碍植物的生长，对其根和种子的生长有着显著的抑制作用。分子荧光探针具有反应速率快，检出限低，对生命体一般没有破坏性等优点，是近年来的研究热点。然而传统的荧光探针有着荧光量子产率不高、合成方法复杂等缺点。因此，开发一种设计简便，所需原料易获取，且高效识别铝离子的新型荧光探针势在必行。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针合成简单，结构新颖，拥有较高的抗干扰能力且对Al3+有专一识别性。
本发明提供了一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003080509200000011
本发明还提供了一种上述酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
S1.将酚酞与六亚甲基四胺，溶于三氟乙酸溶剂，反应，得到如式(Ⅱ)所示结构的酚酞双醛；
Figure BDA0003080509200000012
S2.将所述酚酞双醛溶解于无水乙醇溶剂，然后缓慢滴加异喹啉酰肼的无水乙醇溶液，反应，得到所述酚酞喹啉类Al3+荧光探针。
优选的，步骤S1中酚酞与六亚甲基四胺的摩尔比为1:1.4。
优选的，步骤S1中所述反应的温度为80～90℃，反应时间为7～8h。
优选的，步骤S2中所述酚酞双醛与异喹啉酰肼的摩尔比为1:4。
优选的，步骤S2中所述反应的温度为80-90℃，反应时间为4～6h。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1.本发明荧光探针具有酚酞荧光团，分子中C＝N中的N原子和酚羟基上的O原子与Al3+配位络合，实现了PET机理的阻断，出现荧光off-on信号，实现了对Al3+的荧光识别，检测灵敏度高。
2.本发明荧光探针对Al3+有专一的选择性，与其他常见离子作用荧光信号基本没有变化，具有较高的抗干扰能力，高灵敏度，检测限低。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单的介绍，显而易见的，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对应本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图得到其他的附图。
图1为本发明制备的酚酞喹啉类Al3+荧光探针的1H-NMR谱图；
图2为本发明实施例1中荧光探针对铝离子选择性识别的荧光发射光谱图；
图3为本发明实施例1中荧光探针在不同浓度铝离子存在下荧光发射光谱变化图；
图4为本发明实施例1中荧光探针对Al3+的检测限计算图。
图5为本发明实施例1中酚酞喹啉类Al3+荧光探针在不同pH下的荧光发射强度变化图；
图6为本发明实施例1中酚酞喹啉类Al3+荧光探针在不同时间下的荧光发射强度变化图。
具体实施方式
本发明提供了一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0003080509200000021
该酚酞喹啉类Al3+荧光探针可以应用于DMSO/Hepes缓冲溶液中识别Al3+，检测灵敏度高。
上述酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备方法如下：
S1.将酚酞与六亚甲基四胺，溶于三氟乙酸溶剂，反应，得到如式(Ⅱ)所示结构的酚酞双醛；
Figure BDA0003080509200000022
S2.将酚酞双醛溶解于无水乙醇溶剂，然后缓慢滴加异喹啉酰肼的无水乙醇溶液，反应，得到所述酚酞喹啉类Al3+荧光探针。
本发明酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备可采用以下反应式表示：
Figure BDA0003080509200000023
具体的，本发明首先将酚酞与六亚甲基四胺，溶于三氟乙酸溶剂，反应，得到酚酞双醛，本发明中酚酞与六亚甲基四胺的摩尔比优选为1:1.4，反应温度优选为80～90℃，反应时间优选为7～8h。
得到酚酞双醛后，将酚酞双醛溶解于无水乙醇溶剂，然后缓慢滴加异喹啉酰肼的无水乙醇溶液，反应，得到酚酞喹啉类Al3+荧光探针。本发明中酚酞双醛、异喹啉酰肼的摩尔比优选为1:4，反应温度优选为80～90℃，反应时间优选为4～6h。
本发明荧光探针具有酚酞荧光团，分子中C＝N中的N原子和酚羟基上的O原子与Al3+配位络合，实现了PET机理的阻断，出现荧光off-on信号，实现了对Al3+的荧光识别，检测灵敏度高。
本发明提供的上述酚酞喹啉类Al3+荧光探针或上述制备方法制备的酚酞喹啉类Al3+荧光探针可以应用在Al3+的荧光检测中，检测的PH为2～6。检测中，酚酞喹啉类Al3+荧光探针与Al3+的最佳反应时间为5min。
为了进一步说明本发明，下面将结合本发明实施例中的附图对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下，所获得的的所有其他实施例，都属于本发明保护范围。
仪器与试剂：
以下所有的荧光测量在Hitachi F-7000荧光光度计上进行；核磁共振光谱在Bruker DRX-400光谱仪上获得(用氘代氯仿和氘代二甲亚砜作为核磁溶剂)，溶液的pH值用Mettler toledodelta 320pH计测定。
酚酞从江苏强盛功能化学有限公司购得。
六亚甲基四胺从广东汕头市西陇化工厂购得。
三氟乙酸在上海迈瑞尔化学技术有限公司购得。
异喹啉酰肼在上海迈瑞尔化学技术有限公司购得。
实验过程中所用的水均为去离子水。
除非特别指明外，其它的化学试剂都是分析纯，不需要进一步的纯化和处理，可以直接使用。
实施例1：酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ的制备
S1.酚酞双醛的合成：在250mL三口烧瓶中加入三氟乙酸40mL，0℃下加入酚酞2.5466g(8mmol)和六亚甲基四胺1.6148g(11.5mmol)，并不断搅拌。混合均匀后，转移到油浴锅中85℃加热回流8h。回流过程中，冷凝管上口封上无水CaCl2，防止空气中的水分进入反应体系。三氟乙酸中加入酚酞后变橘黄色，加热后先变成红色乳状，后溶解变成红色透明状，反应中期时转为黄色透明。反应完全时将三口烧瓶中的混合物转移到圆底烧瓶中，减压旋蒸除去过量的三氟乙酸，加入60mL蒸馏水，在60℃下搅拌30min，在冰浴中待其析出粗产物。拌入硅胶后用石油醚:乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂进行柱层析。将通过柱层析得到的纯产物溶液减压旋蒸后，放入真空干燥箱进行干燥。得到白色粉末状产物1.30g，产率为43.4％。
S2.式(I)所示化合物(酚酞喹啉类Al3+荧光探针)的合成：在三口烧瓶中称取0.382g异喹啉酰肼(2mmol)，用30mL无水乙醇溶解。称取0.187g酚酞双醛(0.5mmol)用40mL无水乙醇溶解，倒入恒压滴液漏斗，安装在三口烧瓶的小口中。将左右两边密封，从上口通入氮气进行保护，防止氧气进入反应体系。油浴锅搅拌加热到85℃并开始回流时，恒压滴液漏斗滴加酚酞双醛。滴加完毕后开始计时，反应4至6h。反应完成时生成淡黄色固体粉末，趁热过滤，并用少量热乙醇洗涤。得到白色固体0.16g，产率59.6％。
对酚酞喹啉类Al3+荧光探针进行1H-NMR谱图测定；测试结果如图1所示。
酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ对Al3+的选择性检测
配置摩尔浓度为1mmol/L的酚酞喹啉类Al3+荧光探针DMSO/Hepes缓冲溶液19等份；并分别向其中加入摩尔浓度为10mmol/L的金属离子溶液；搅拌均匀后5mins内检测溶液的荧光发射光谱变化；
其中，金属离子包括：Ag+，Al3+，Ba2+，Ca2+，Cu2+，Fe2+，Fe3+，Hg2+，Zn2+，Cd2+，K+，Li+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Co2+，Cr3+；
如图2所示，荧光探针单独存在未加含Al3+的金属溶液时，荧光强度非常弱，在498nm处几乎没有发射峰，当加入Al3+后，荧光探针溶液在498nm处出现了强的发射峰，然而加入其他离子，如Ag+，Ba2+，Ca2+，Cu2+，Fe2+，Fe3+，Hg2+，Zn2+，Cd2+，K+，Li+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Pb2+，Co2+，Cr3+后，荧光探针溶液在498nm的发射峰基本没有，故实验结果表明，只有加入Al3 +，才能引起荧光探针溶液在498nm处出现明显的荧光增强，该酚酞喹啉类Al3+荧光探针在DMSO/Hepes缓冲溶液中对Al3+有良好的选择性。
酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ对Al3+的荧光滴定实验
配置摩尔浓度为10mmol/L的酚酞喹啉类Al3+荧光探针DMSO/Hepes缓冲溶液110ml；平均分成11等份，在第1至第11等份中分别加入等当量为0eq、1eq、2eq、3eq、4eq、5eq、6eq、7eq、8eq、9eq、10eq的Al3+，搅拌均匀5mins内检测各试样的荧光发射光谱，结果如图3所示；由图3所知，随着Al3+浓度的逐步增大，探针溶液在498nm处的荧光强度也逐步增大，当Al3+的浓度达到探针浓度的10倍，即100mmol/L时，此时荧光强度不再增大，滴定达到饱和，故实验结果表明，该酚酞喹啉类Al3+荧光探针对Al3+具有良好的传感性质。
酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ对Al3+的检测限的计算
检测限根据荧光光谱滴定数据计算。以荧光滴定强度为纵坐标，Al3+的浓度作为横坐标作图，如图4所示。在Al3+浓度在0×10-5mmol/L到4×10-5mmol/L的浓度范围内，运用公式D＝3Sb1/k(Sb1是空白溶液的标准方差，k是拟合直线的斜率)，其中D为检测限，K＝3，Sb1＝空白溶液的标准偏差，S是校准曲线的斜率。经计算检测限为1.57×10-7M。
酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ对Al3+的最佳pH范围检测
配置不同PH值(1.0-11.0)的摩尔浓度为1mmol/L的酚酞喹啉类Al3+荧光探针DMSO/Hepes缓冲溶液；并分别向其中加入摩尔浓度为10mmol/L的Al3+；搅拌均匀后5mins内检测溶液的荧光发射光谱变化，结果见图5，图5为酚酞喹啉类Al3+荧光探针在不同pH下的荧光发射强度变化图；从图5中可以看出，当pH在2.0到6.0之间时酚酞喹啉类Al3+荧光探针的荧光强度基本保持不变，稳定性很好，这表明荧光探针在pH为2.0-6.0时不受pH的影响并且可用于实际样品的检测。当pH大于6时，酚酞喹啉类Al3+荧光探针的荧光强度值随着pH的增大而减小，说明此探针在碱性条件下不适用。
酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ对Al3+的最佳反应时间检测
配置摩尔浓度为1mmol/L的酚酞喹啉类Al3+荧光探针DMSO/Hepes缓冲溶液；并向其中加入摩尔浓度为10mmol/L的Al3+；搅拌均匀后每隔5min检测溶液的荧光发射光谱变化，结果见图6，图6为酚酞喹啉类Al3+荧光探针在不同时间下的荧光发射强度变化图；从图6中可以看出，5min左右，酚酞喹啉类Al3+荧光探针和Al3+的反应基本完全，荧光强度基本保持不变，这表明荧光探针可以快速响应Al3+。
实施例2：该酚酞喹啉类Al3+荧光探针FQ的制备
S1.酚酞双醛的合成：在250mL三口烧瓶中加入三氟乙酸35mL，0℃下加入酚酞2.5466g(8mmol)和六亚甲基四胺1.3458g(9.6mmol)，并不断搅拌。混合均匀后，转移到油浴锅中95℃加热回流8h。回流过程中，冷凝管上口封上无水CaCl2，防止空气中的水分进入反应体系。三氟乙酸中加入酚酞后变橘黄色，加热后先变成红色乳状，后溶解变成红色透明状，反应中期时转为黄色透明。反应完全时将三口烧瓶中的混合物转移到圆底烧瓶中，减压旋蒸除去过量的三氟乙酸，加入60mL蒸馏水，在60℃下搅拌30min，在冰浴中待其析出粗产物。拌入硅胶后用石油醚:乙酸乙酯＝5:1作为洗脱剂进行柱层析。将通过柱层析得到的纯产物溶液减压旋蒸后，放入真空干燥箱进行干燥。得到白色粉末状产物1.15g，产率为38.4％。
S2.式(I)所示化合物(酚酞喹啉类Al3+荧光探针)的合成：在三口烧瓶中称取0.382g异喹啉酰肼(2mmol)，用30mL无水乙醇溶解。称取0.187g酚酞双醛(0.5mmol)用40mL无水乙醇溶解，倒入恒压滴液漏斗，安装在三口烧瓶的小口中。将左右两边密封，从上口通入氮气进行保护，防止氧气进入反应体系。油浴锅搅拌加热到70℃并开始回流时，恒压滴液漏斗滴加酚酞双醛。滴加完毕后开始计时，反应4至6h。反应完成时生成淡黄色固体粉末，趁热过滤，并用少量热乙醇洗涤。得到白色固体0.14g，产率52.15％。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种酚酞喹啉类Al3+荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0003080509190000011
2.一种权利要求1所述酚酞喹啉类Al3+荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将酚酞与六亚甲基四胺溶于三氟乙酸溶剂，反应，得到如式(Ⅱ)所示结构的酚酞双醛；
Figure FDA0003080509190000012
S2.将所述酚酞双醛溶解于无水乙醇溶剂，然后缓慢滴加异喹啉酰肼的无水乙醇溶液，反应，得到所述酚酞喹啉类Al3+荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，酚酞与六亚甲基四胺的摩尔比为1：1.4。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，反应温度为80～90℃，反应时间为7～8h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，酚酞双醛与异喹啉酰肼的摩尔比为1:4。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述反应的温度为80～90℃，反应时间为4～6h。
7.权利要求1所述的酚酞喹啉类Al3+荧光探针或权利要求2至6任意一项所述制备方法得到的酚酞喹啉类Al3+荧光探针在Al3+的荧光检测中的应用，所述检测的PH为2～6。
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