CN106008463A - 一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物是2‑butyl‑6‑((2,5‑dioxo‑2,5‑dihydro‑1H‑pyrrol‑1‑yl)amino)‑1H‑benzo[de]isoquinoline‑1,3(2H)‑dione(简称：DDPA)，中文名为2‑丁基‑6‑((2,5‑二氧‑2,5‑二氢‑1H‑吡咯‑1‑基)氨基)‑1H‑苯并[异]异喹啉‑1,3(2H)‑二酮。它可作为检测硫醇的试剂，在pH为7.4的HEPES溶液中，利用硫醇对马来酰亚胺的迈克尔加成来定量地检测硫醇的含量。这种检测方法灵敏度高，选择性好，检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

Description

一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及硫醇检测技术，具体涉及一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法，以及这种马来酰亚胺衍生物作为试剂在检测硫醇中的应用。
背景技术
硫醇在生物体系中起着关键作用。三种结构相似的小分子硫醇半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)在维持生物系统中扮演着至关紧要的的角色。细胞内硫醇浓度的改变与一些疾病紧密相连，如白血球降低、牛皮癣、肝脏损伤、癌症和艾滋病。半胱氨酸(Cys)缺乏会引起很多综合疾病，如儿童生长缓慢、白化病、水肿、嗜睡症、肝脏损伤、肌肉和脂肪消损、皮肤损伤、虚弱。血浆中高水平的同型半胱氨酸(Hcy)是Alzheimer症、叶酸和维生素B12缺乏症和心血管疾病的致病因素之一。血浆中总的同型半胱氨酸浓度与出生缺陷、老年痴呆等疾病有关。谷胱甘肽(GSH)是细胞内含量最高的非蛋白质硫醇(I 10mmol/L)，支持许多细胞功能，如维持细胞氧化还原动态平衡、异型生物质的新陈代谢、细胞内的信号传导以及基因调节。更为重要的是，谷胱甘肽能保持蛋白质中半胱氨酸巯基处于还原态，和通过俘获伤害DNA和RNA的自由基保护细胞免受氧化伤害。因此，定量检测生物体系中硫醇的浓度在科研和临床中具有重要意义，建立快速、准确、灵敏的硫醇检测方法，也是预防和监测硫醇所引发的疾病的重要措施之一。
目前已报道的用于检测硫醇的检测方法有高效液相色谱法、毛细管电泳法、电化学法、傅里叶变换红外光谱、质谱法等。然而这些方法检测过程需要大型仪器、检测过程繁琐、耗时、设备和药品比较昂贵等。小型医院及诊所由于缺乏大型设备，而无法把测定病人体液中硫醇的含量作为临床上的一个常规检验。所以，发展一种检测过程简单、灵敏、成本低、适合临床、科研使用的检测硫醇的方法非常必要。
在本发明中，合成了一种基于马来酰亚胺的化合物，通过硫醇和化合物在迈克尔加成反应前后荧光强度的变化，实现硫醇的检测。
发明内容：
本发明的目的是提供一种马来酰亚胺衍生物及其制备方法，以及将这种马来酰亚胺衍生物作为试剂在检测硫醇中应用，而且检测方法应简单、操作方便、选择性高、水溶性好，可定量检测硫醇。
本发明提供的一种马来酰亚胺衍生物，它是2-butyl-6-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione(简称：DDPA)，中文名为2-丁基-6-((2,5-二氧-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)氨基)-1H-苯并[异]异喹啉-1,3(2H)-二酮。结构式为：
DDPA的制备方法，步骤为：
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺按摩尔比1︰1.1完全溶解在乙醇中，回流；反应完成后，旋干，水洗，干燥，过柱得到白色固体N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐；
(2)将N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解到乙二醇甲醚中，逐渐滴加80％的水合肼，搅拌回流过夜，反应完成后，冷却，抽滤，水洗，干燥，得到黄色固体N-正丁基-4-肼基-1,8-萘二甲酸酐；
(3)将N-正丁基-4-肼基-1,8-萘二甲酸酐和马来酸酐按摩尔比1:5溶解到冰乙酸中，回流6h,反应完成后，冷却，抽滤，饱和碳酸钠溶液淋洗，干燥，得到淡黄色固体即为DDPA。
本发明提供的一种检测硫醇的方法，是基于一种马来酰亚胺衍生物DDPA，在pH为7.4的HEPES溶液中定量地检测硫醇的含量。该方法对硫醇显示了高的灵敏性和选择性，检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。具体步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，配制2mM的DDPA的DMSO溶液；
(2)、按体积比2000:7，将HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)和DDPA的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，497nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液、7μL的DDPA的DMSO溶液加到另一个荧光比色皿中，分别再加入Cys溶液的体积为0.70、1.40、2.10、2.80、3.50、4.20、4.90、5.60、6.30、7.00μL时，在荧光分光光度仪上测定497nm对应的荧光强度F为473、686、927、1180、1420、1665、1893、2083、2272、2518、2687，以Cys浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，F0＝207，得到Cys浓度的工作曲线；线性回归方程为：F-F0＝3221.04c+63.48，c的单位为μM；
(4)、将HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液2000μL和DDPA的DMSO溶液7μL加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取Vμl待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL，即可求得样品的浓度。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：1、检测体系成本低廉，合成简单；2、本发明的检测方法，对Cys显示了高的灵敏性和选择性；3、检测手段简单，只需要借助荧光分光光度仪即可实现。
附图说明：
图1a实施例1制备的DDPA的核磁氢谱
图1b实施例1制备的DDPA的核磁碳谱
图1c实施例1制备的DDPA的质谱图
图2实施例2DDPA与Cys作用的荧光发射图
图3实施例3DDPA与各种分析物的荧光柱状图
图4实施例4测定Cys的工作曲线
图5实施例5DDPA与Hcy作用的荧光发射图
图6实施例6测定样品的荧光发射图
具体实施方式：
实施例1DDPA的制备及表征
4-溴-1,8-萘二甲酸酐8.312g(30mmol)和正丁胺2.414g(33mmol)完全溶解在100mL乙醇中，回流6h；反应完成后，将溶剂旋干，粗产物用蒸馏水洗涤，真空干燥后经硅胶色谱柱分离，洗脱剂为二氯甲烷，得到白色固体N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐8.606g，产率86.7％。
N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐6.620g(20mmol)溶解到50mL乙二醇甲醚中，逐渐滴加80％的水合肼2.4mL(40mmol)，搅拌回流过夜，反应完成后，冷却抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤，真空干燥，得到黄色固体N-正丁基-4-肼基-1,8-萘二甲酸酐5.096g，产率90.0％。
N-正丁基-4-肼基-1,8-萘二甲酸酐0.566g(2mmol)和马来酸酐0.989g(10mmol)溶解到10mL冰乙酸中，回流6h，反应完成后，冷却抽滤，滤饼用饱和碳酸钠溶液洗涤，真空干燥，得到淡黄色固体即为N-正丁基-4-肼基马来酰亚胺-1,8-萘二甲酸酐(DDPA)0.545g，产率75.0％。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz):δ(ppm):8.60(d,J＝7.7Hz,1H),8.56(d,J＝7.2Hz,1H),8.28(d,J＝8.4Hz,1H),7.89(t,J＝6.6Hz,2H),7.37(s,2H),4.07(t,J＝7.4Hz,2H),164(m,2H),1.37(dq,J＝14.8,7.4Hz,2H),0.94(t,J＝7.4Hz,3H)(图1a)；13C NMR(DMSO-d6,150MHz):δ170.48,163.70,163.33,135.77,134.54,131.64,130.87,130.40,129.13,128.67,128.36,123.31,123.12,40.54,30.09,20.26,14.21(图1b)；元素分析(calcd.％)for C20H17N3O4:C,66.11,H,4.72,N,11.56,发现:C,66.08,H,4.72,N,11.52；ESI–MS m/z:[DDPA+H]+Calcd.for C20H18N3O4364.1297,发现364.1295(图1c).
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的DDPA溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液及7μL DDPA的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取Cys的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，边加样边在荧光分光光度仪上检测，随着Cys的加入，497nm处荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图2。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的DDPA溶液；在22个荧光比色皿中，各加入2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和7μL的DDPA的DMSO溶液，再分别加入1摩尔当量Cys，Hcy，GSH，以及10摩尔当量的各种分析物：Ala,Arg,Asn,Asp,Gln,Glu,Gly,His,IIe,Leu，Lys,Met,Phe,Pro,Ser,Thr,Trp,Tyr,VaL在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的497nm相对荧光强度的柱状图，(见图3)。硫醇使得DDPA的荧光强度明显增强，其它的分析物基本没有引起DDPA荧光强度的变化。
经实验证明，其它分析物不干扰体系对硫醇的测定。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的DDPA溶液，用蒸馏水配制2mM的Cys溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和7μL的DDPA的DMSO溶液加到荧光比色皿中，分别再加入Cys溶液的体积为0.70、1.40、2.10、2.80、3.50、4.20、4.90、5.60、6.30、7.00μL时，在荧光分光光度仪上测定497nm对应的荧光强度F为473、686、927、1180、1420、1665、1893、2083、2272、2518、2687，以Cys浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，F0＝207，得到Cys浓度的工作曲线(见图4)；线性回归方程为：F-F0＝3221.04c+63.48，c的单位为μM；
实施例5
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的DDPA溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液及7μL DDPA的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取Hcy的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，边加样边在荧光分光光度仪上检测，随着Hcy的加入，497nm处荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图5。
实施例6
配制pH＝7.4的HEPES(10mM)缓冲溶液，配制2mM的Hcy水溶液，并用DMSO配制2mM的DDPA溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和7μL的DDPA的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取Hcy的溶液5.0μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定497nm的对应的荧光强度F为2071，相对荧光强度F﹣F0﹦1881.6，通过Hcy的线性回归方程F-F0＝378.85c-36.49，求得c＝5.0629×10-6mol/L，偏差为1.26％。见图6。

Claims (4)

1.一种马来酰亚胺衍生物DDPA，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的马来酰亚胺衍生物DDPA的合成方法，其特征在于，步骤为：
(1)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺按摩尔比1︰1.1完全溶解在乙醇中，回流；反应完成后，旋干，水洗，干燥，过柱得到白色固体N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐；
(2)将N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解到乙二醇甲醚中，逐渐滴加80％的水合肼，搅拌回流过夜，反应完成后，冷却，抽滤，水洗，干燥，得到黄色固体N-正丁基-4-肼基-1,8-萘二甲酸酐；
(3)将N-正丁基-4-肼基-1,8-萘二甲酸酐和马来酸酐按摩尔比1:5溶解到冰乙酸中，回流6h,反应完成后，冷却，抽滤，饱和碳酸钠溶液淋洗，干燥，得到淡黄色固体即为DDPA。
3.如权利要求1所述的马来酰亚胺衍生物DDPA用于检测硫醇的试剂。
4.一种检硫醇的方法，其特征在于，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，配制2mM的DDPA的DMSO溶液；
(2)、按体积比2000:7，将体积比1:1、pH 7.4的HEPES-DMSO溶液和DDPA的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，497nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、把2mL的体积比1:1、pH 7.4的HEPES-DMSO溶液、7μL的DDPA的DMSO溶液加到另一个荧光比色皿中，分别再加入Cys溶液的体积为0.70、1.40、2.10、2.80、3.50、4.20、4.90、5.60、6.30、7.00μL时，在荧光分光光度仪上测定497nm对应的荧光强度F为473、686、927、1180、1420、1665、1893、2083、2272、2518、2687，以Cys浓度为横坐标，以相对荧光强度F-F0为纵坐标绘制图，F0＝207，得到Cys浓度的工作曲线，线性回归方程为：F-F0＝3221.04c+63.48，c的单位为μM；
(4)、将体积比1:1、pH 7.4的HEPES-DMSO溶液2000μL和DDPA的DMSO溶液7μL加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取Vμl待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL，即可求得样品Cys的浓度。
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