CN108129459B - 一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用 - Google Patents

一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用。本发明的荧光探针是对SO2的特异性探针，基本不受其他小分子的干扰。通过荧光检测器检测加入本发明的荧光探针之后环境和细胞的荧光强度，从而确定SO2在环境和细胞中的含量，从而实现SO2的快速灵敏检测。因此，本发明的荧光探针能应用于环境和细胞内SO2的检测评价。且合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。

Description

一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用
技术领域
本发明涉及一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针及其应用，属于分析化学技术领域。
背景技术
长期以来，二氧化硫(Sulfur Dioxide,SO2)被认为是一种有毒的气体，工业生产和石油煤炭燃烧是产生SO2的主要途径，是环境污染的重要成分。长期吸入SO2，危害人类健康，能够引起呼吸系统疾病，肺癌及神经紊乱等相关疾病。随着科学家对大气中的SO2的毒理学研究的深入，发现生物体内可以产生少量内源性的SO2，也是一种重要的信号分子，能够参与生物信号通路相关物质的合成与调节，例如参与血管的扩张与收缩。综上所述，测定环境和生物体内SO2的含量，更加深入了解SO2对生物体的毒理作用与长长的生理功能具有十分重要的意义。
相比于传统的测定SO2的气相色谱法和化学滴定法，荧光成像分析法具有灵敏度高、选择性好、操作简单等优点，并且在生物样本检测中不会对样品带来损伤，已广泛用于各种生物体内的小分子检测。因此开发新的具有高灵敏度、高选择性、光稳定性，能够实时快速检测SO2的荧光探针具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明要解决的问题是提供一种新型检测SO2的荧光探针及其应用。
本发明采用以下技术方案：
一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针，其化学结构通式如式(I)所示：
Figure BDA0001543383380000021
式(I)。
一种用于检测二氧化硫的新型荧光探针的制备方法，它包括以下步骤：
(1)将4-溴-1,8-二萘甲酸酐与2-氨乙基吗啉加入到乙醇溶液中加热回流，反应结束后抽滤得化合物4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺；
(2)将4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与4-哌嗪-1-苯甲醛加入到乙二醇单甲醚中回流，然后将溶剂旋干，使用柱层析分离得4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺；
(3)将4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺、三氟乙酸与3-甲基-1,1,2- 三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓碘化物加入到乙醇溶液中回流，然后将溶剂旋干，使用柱层析即得目标探针化合物，简记为Na-SO2。
所述步骤(1)中4-溴-1,8-二萘甲酸酐与2-氨乙基吗啉的摩尔比为0.8:1。
所述步骤(1)中反应温度为80℃，反应时间为8h。
所述步骤(2)中4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与4-哌嗪苯甲醛的摩尔比为1:1。
所述步骤(2)中反应温度为80℃，反应时间为8h。
所述步骤(3)中4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与3-甲基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-鎓碘化物的摩尔比为1:1。
所述步骤(3)中反应温度为80℃，反应时间为8h。
本发明的探针合成路线具体如下：
Figure BDA0001543383380000031
上述的用于检测二氧化硫的新型荧光探针能应用于环境和细胞内SO2的检测评价。检测评价时的检测条件为：激发波长为405nm，在530-600nm之间进行荧光发射光谱的检测。
本发明的荧光探针，在没有SO2存在的环境下，整个探针呈现红色的荧光(峰值约为600 nm)；在存在的环境下，其半花菁基团的双键与SO2发生加成反应，，生成具有绿色荧光的化合物(峰值约为530nm)；也就是说本发明的荧光探针的半花菁部分为SO2的响应位点。另外，本发明的荧光探针只对SO2有响应，而对NaBr,NaClO,CuCl2·2H2O,NaF,FeSO4,H2O2, HgCl2,MgSO4,NaN3NaF,Na2S,NaNO3,NaNO2,NaOAc,ONOOH,NaS2O3,NaSCN,Na2SO4,ZnSO4,GSH,Hcy,Cys等小分子没有响应。所以，本发明的荧光探针是对SO2的特异性探针，基本不受其他小分子的干扰。通过荧光检测器检测加入本发明的荧光探针之后环境和细胞的荧光强度，从而确定SO2在环境和细胞中的含量，从而实现SO2的快速灵敏检测。因此，本发明的荧光探针能应用于环境和细胞内SO2的检测评价。
本发明的荧光探针应用于环境内SO2的检测评价时的具体测定方法为：将待测样品加入到的荧光探针的二甲基亚砜(DMSO)水溶液中，测定溶液的荧光强度作为SO2浓度的评价指标。
本发明采用MTT比色法，通过分析活细胞在加入荧光探针之后的存活率，讨论荧光探针对细胞的毒性；然后进一步研究通过研究加入荧光探针后活细胞的荧光成像。实验证明本发明的荧光探针对活细胞没有毒性、且荧光成像清晰可以对活细胞内的SO2进行快速检测。
将本发明所述荧光探针的DMSO水溶液注入细胞的培养基中进行培养，然后用PBS(磷酸盐缓冲溶液)冲洗培养细胞，再进行荧光成像；根据荧光成像结果判断是否含有SO2。
本发明的有益效果为：
1)本发明所述的检测SO2的荧光探针可经化学合成获得，合成工艺简单易行，原料廉价易得，制备成本低，易于推广。
2)本发明所述的检测细胞内SO2的荧光探针具有高特异性，在进行相应肼检测过程中基本不受其他组分的干扰，可用于环境和活细胞内SO2的实时测定，具有广阔的应用前景。
3)本发明所述的检测SO2的荧光探针灵敏度高，具有良好的荧光发射光谱特性(530-600 nm)，可以实现对环境和活细胞中的SO2快速准确检测的目的。
附图说明
图1是本发明荧光探针的1H NMR图谱；
图2是本发明荧光探针在不同浓度SO2条件下的荧光光谱；图中从下向上SO2的浓度依次为：0μM-10μM-20μM-30μM-40μM-50μM-60μM-70μM-80μM-90μM-100μM-110 μM-120μM-130μM；
图3是本发明荧光探针与不同物质反应后的荧光光谱；
图4是本发明荧光探针在活细胞中的成像应用；其中a图：只加10μM探针的细胞明场照片；b图：只加10μM探针的细胞红色通道荧光照片；c图：a图和b图的叠加照片；d图：加入10μM探针和100μM SO2的细胞明场照片；e图：加入10μM探针和100μM SO2的细胞红色通道荧光照片；f图：d图和e图的叠加照片。g为发射波长为600nm的荧光场，h为a,b和c的叠加场。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明保护内容不仅限于此。
实施例1
本发明所述检测癌细胞内SO2的荧光探针的制备
(1)取50mL圆底烧瓶将4-溴-1,8-二萘甲酸酐(275mg,1mmol；CAS:21563-29-1)与2- 氨乙基吗啉(130mg,1mmol；CAS:2038-03-1)加入到5mL乙醇溶液中加热至80℃回流8h，反应结束后抽滤得化合物4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺(化合物1，330mg,产率86％)；
(2)将4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺(化合物1，388mg,1mmol)与4-哌嗪-1-苯甲醛 (190mg,1mmol；CAS:27913-98-0)加入到3mL乙二醇单甲醚中加热至80℃回流8h，然后将溶剂旋干，使用柱层析分离得4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺(化合物 3，568mg,产率72％)；
(3)将4-哌嗪基-(4-苯甲醛)-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺(化合物3,498mg,1mmol)、三氟乙酸(20μL，CAS:76-05-1)与1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物(301mg,1mmol,CAS: 5418-63-3)加入到乙醇溶液中加热至80℃回流8h，然后将溶剂旋干，使用柱层析得红棕色化合物即为探针Na-SO2(331mg,产率51％)，其1H NMR图谱见图1。
实施例2
本发明所述荧光探针在不同SO2浓度下的荧光光谱
本专利采用NaHSO3溶解在水溶液中供应SO2。预先准备14份5mL的10μM的探针缓冲溶液(DMSO的体积含量为5％)；分别加入SO2使得探针缓冲溶液中SO2依次为0μM、 10μM、20μM、30μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM、90μM、100μM、 110μM、120μM、130μM。然后进行荧光检测(Ex＝405nm)；计算各体系中荧光强度；通过分析530nm和600nm处的荧光强度与SO2浓度的关系，评估该探针对SO2的响应性能 (见图2)。图2表明，随着SO2浓度的增大，溶液的荧光强度(I530nm)逐渐增强，而荧光强度(I600nm)逐渐变弱。
实施例3
荧光探针与不同物质反应后的荧光光谱
预先准备10份5mL的10μM的探针缓冲溶液(含5％DMSO，pH＝7.4)，然后分别向该体系中依次加入50μL浓度为100μM的NaHSO3、NaBr,NaClO,FeSO4,H2O2,HgCl2,MgSO4, NaN3，NaNO3,NaNO2,NaOAc,ONOOH,NaS2O3,NaS,GSH,Hcy,Cys,NO,HClO4等小分子的PBS溶液。然后进行荧光检测(λex＝405nm)；计算各体系中荧光强度比值(I)；评估不同物质对荧光探针溶液的干扰性(见图3)。从图中看出，只有当探针溶液中加入NaHSO3时，能够使溶液产生显著的荧光变化(I530nm/I600nm)；而当探针溶液中加入NaBr,NaClO,FeSO4, H2O2,HgCl2,MgSO4,NaN3，NaNO3,NaNO2,NaOAc,ONOOH,NaS2O3,NaS,GSH,Hcy,Cys, NO,HClO4等小分子时，溶液荧光基本没有变化；这表示该探针对SO2有响应，而基本不受其他小分子的干扰。
实施例4
荧光探针在活细胞中的成像应用
将癌细胞4T-1细胞放在培养基(培养基中DMEM培养液和胎牛血清的体积比为9:1)中，放置于条件为37℃、5％(体积分数)CO2和20％(体积分数)O2的培养箱中培养24-48h。加入本发明所述荧光探针的DMSO溶液(荧光探针浓度为5μM，含5％(体积分数)DMSO， pH＝7.4)，加入含有4T-1细胞的培养基中，继续在培养箱中培养30min，PBS(磷酸盐缓冲溶液)冲洗培养细胞3次。加入NaHSO3，使得培养基中SO2的浓度为100μM，继续培养30min。之后用PBS冲洗培养细胞3次，进行荧光成像。
结果见图4：(a,b,c,d)为只加入探针5μM Na-SO2组，其中a为细胞明场，b为发射波长为530nm的荧光场(绿光)，c为发射波长为600nm的荧光场(红光)，d为a,b和c的叠加场。(e,f,g,h)为加入探针5μM Na-SO2和100μM SO2组，其中e为细胞明场，f为发射波长为530nm的荧光场，g为发射波长为600nm的荧光场，h为a,b和c的叠加场。从a、b、c 和d图中看出，只加入探针时，细胞红色荧光很强，绿光比较弱；从d、e、f和h图中看出，加入探针之后，再加入100μM SO2，细胞发出明显的绿色荧光，红光变得很弱这表示该探针可用于检测癌细胞中的SO2。

Claims (10)

1.一种用于检测二氧化硫的荧光探针，其特征在于，其化学结构通式如式（I）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
式（I）。
2.一种权利要求 1 所述的用于检测二氧化硫的荧光探针的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
（1）将 4-溴-1,8-二萘甲酸酐与2-氨乙基吗啉加入到乙醇溶液中加热回流，反应结束后抽滤得化合物 4-溴-N-( 2-吗啉基乙基)萘酰亚胺；
（2）将 4-溴-N-( 2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与 4-哌嗪-1-苯甲醛加入到乙二醇单甲醚中回流，然后将溶剂旋干，使用柱层析分离得化学结构3；
化学结构3：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
（3）将化学结构3、三氟乙酸与1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物加入到乙醇溶液中回流，然后将溶剂旋干，使用柱层析即得目标探针化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中4-溴-1 ,8-二萘甲酸酐与2-氨乙基吗啉的摩尔比为0.8:1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应温度为80℃，反应时间为8h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中4-溴-N-(2-吗啉基乙基)萘酰亚胺与4-哌嗪-1-苯甲醛的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应温度为80℃，反应时间为8h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中化学结构3与1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中反应温度为80℃，反应时间为8h。
9.一种权利要求1所述的用于检测二氧化硫的荧光探针的应用，其特征在于，该探针能应用于环境内SO2的检测评价。
10.根据权利要求9所述的用于检测二氧化硫的荧光探针的应用，其特征在于，检测评价时的检测条件为：激发波长为405nm，在530-600nm之间进行荧光发射光谱的检测。
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溶酶体荧光探针研究新进展;李美含等;《有机化学》;20161008;第37卷;第356-374页 *

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