CN110964044B - 一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用 - Google Patents

一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备方法与应用。具体地，本发明的探针是一类基于双香豆素衍生物的荧光探针，可作为过氧化亚硝酸盐荧光探针，用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐及活细胞荧光成像。这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：高选择性识别过氧化亚硝酸盐、可以快速对过氧化亚硝酸盐实现响应、可以实现对过氧化亚硝酸盐的超灵敏分析、可生理水平条件下检测过氧化亚硝酸盐、具有较强的抗干扰能力、合成简单以及性质稳定。

Description

一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐荧光探针、制备 方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种基于双香豆素衍生物的过氧化亚硝酸盐荧光探针及其在测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐及活细胞荧光成像方法中的应用；本发明还提供了制备所述荧光探针的方法。
背景技术
过氧化亚硝酸盐是一种典型的活性氧/氮物种，它是由一氧化氮和超氧自由基快速反应而生成，在生理条件下其半衰期很短。由于过氧亚硝酸盐具有强大的氧化能力和硝化能力，它在许多生理过程和病理过程中起着关键作用。例如，过氧化亚硝酸盐在细胞信号转导通路中起着重要的作用，但是，由于其强大的氧化、硝化能力，过氧化亚硝酸盐也会对细胞中许多生物大分子造成损害，例如DNA和蛋白质。此外，当过氧化亚硝酸盐的浓度异常时，会导致许多疾病，如心血管疾病和损伤、阿尔茨海默氏病、自身免疫，甚至癌症。相关研究进一步表明，过氧化亚硝酸盐的过量生产与癌变之间存在重要的联系，这些发现都可以表明过氧化亚硝酸盐可能具有双重的生理和病理作用。
鉴于此，发展能够有效在生理水平条件下检测过氧化亚硝酸盐的分析方法是极其重要和有意义的。在这些众多的检测方法中荧光探针由于其特有的优点而成为研究人员关注的焦点。然而，目前报道的荧光探针仍存在一些问题，包括选择性不够好、响应速度不够快、合成复杂、灵敏度不高等，并且由于生命体内的其他物质会对过氧化亚硝酸盐的检测构成潜在干扰。因此，发展快速，高选择性、高灵敏度、合成简单的过氧化亚硝酸盐荧光探针成为本领域技术人员亟待解决的课题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是在于提供一类制备简单的快速超灵敏高选择性过氧化亚硝酸盐的荧光探针，以及它们的制备方法和用途，具有合成简单、选择性好、灵敏度高的特点，并且能够在生理水平条件下对过氧化亚硝酸盐进行有效测量、检测或筛选。
具体而言，本发明提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002316727670000021
式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羧基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，本发明的化合物是R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均为氢原子的式(I)化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002316727670000022
本发明还提供了式(I)化合物的制备方法，包括如下步骤：使式(III)化合物与4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯反应制备得式(I)化合物，其反应式如下：
Figure BDA0002316727670000031
式(I)和(III)中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羧基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同。
具体而言，将式(III)化合物(双香豆素类荧光团类化合物)与4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯溶于二甲基甲酰胺中，常温反应，待反应完毕后，减压旋蒸干有机溶剂，从而获得含有式(I)化合物化合物的粗产物。粗产品进一步通过色谱柱进行分离，二氯甲烷和甲醇的混合溶剂为洗脱剂，可得到纯净的式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(III)化合物与对4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯的摩尔比为1:1-1:1.5。
在本发明的一些具体实施方案中，所述反应时间为5-24小时。
在本发明的一些具体实施方案中，所述洗脱剂中，二氯甲烷和甲醇的的体积比为100:1。
本发明还提供了用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐的荧光探针组合物，其包含本发明的所述式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(I)化合物具有以下结构：
Figure BDA0002316727670000032
在本发明的一些具体实施方案中，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
本发明还提供了检测样品中过氧化亚硝酸盐的存在或测定样品中的过氧化亚硝酸盐含量的方法，其包括：
a)使所述式(I)或式(Ⅱ)化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是化学样品或生物样品。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是包括水、血液、微生物或者动物细胞或组织在内的生物样品。
本发明还提供了检测样品中过氧化亚硝酸盐的存在或测定样品中的过氧化亚硝酸盐含量的试剂盒，其包含所述式(I)或式(II)化合物。
本发明还提供了所述式(I)或式(II)化合物在细胞荧光成像中的应用。
本发明相对于现有技术具有如下的显著优点及效果：
(1)选择性高，抗干扰能力强
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针可选择性的与过氧化亚硝酸盐发生特异性反应，生成荧光变化的产物，相较于常见的其他金属离子及生命体内的其他物质，包括但不限于钾离子、钠离子、亚铁离子、铁离子、钙离子、硫离子、氯离子、氟离子、溴离子、硫酸根、硝酸根离子、亚硝酸根离子、碳酸根离子、丙氨酸、半胱氨酸、同型半胱氨酸、谷胱甘肽、过氧化氢、羟基自由基、过氧化叔丁醇、超氧阴离子、单线态氧、一氧化氮、次氯酸等，本发明荧光探针显示出了较高的选择性，并且抗干扰能力强。
(2)灵敏度高
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针与过氧化亚硝酸盐反应非常灵敏，从而有利于对过氧化亚硝酸盐的检测。
(3)可生理水平条件下应用
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针可在生理水平条件下应用，并且，生物体内常见的金属离子和其他物质对其干扰较小，可以应用于活细胞荧光成像。
(4)稳定性好
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
(5)合成简单
本发明的过氧化亚硝酸盐荧光探针合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1a是探针(5μM)加入过氧化亚硝酸盐(0-10μM)前后的荧光光谱。
图1b是探针定量分析不同浓度过氧化亚硝酸盐(0-0.5μM)的工作曲线。
图2是探针(5μM)加入过氧化亚硝酸盐(0.5μM)后，荧光光谱随时间的变化情况。
图3不同离子分析物(除特殊表明外，都为100μM)对探针(5μM)的荧光强度的影响。
图4是RAW 264.7巨噬细胞的共聚焦荧光图像。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行、清楚完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，不应该用来限制本发明的保护范围。基于本发明中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1：式(II)化合物的合成
合成设计路线如下：
Figure BDA0002316727670000061
实施方案1：将280mg(1mmol)双香豆素类荧光团化合物溶于5mL二甲基甲酰胺中，再加入297mg(1mmol)4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯常温搅拌10h，待反应完毕后，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷和甲醇的混合体系(体积比为100:1)进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约396mg，产率为80％。
实施方案2：将140mg(1mmol)双香豆素类荧光团化合物溶于5mL乙醇中，再加入371mg(1.25mmol)4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯常温搅拌8h，待反应完毕后，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷和甲醇的混合体系(体积比为100:1)进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约376mg，产率为76％。
实施方案3：将280mg(1mmol)双香豆素类荧光团化合物溶于5mL二甲基甲酰胺中，再加入297mg(1mmol)4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯常温搅拌8h，待反应完毕后，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷和甲醇的混合体系(体积比为100:1)进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约347mg，产率为70％。
实施方案4：将280mg(1mmol)双香豆素类荧光团化合物溶于5mL二甲基甲酰胺中，再加入237mg(1mmol)4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯常温搅拌6h，待反应完毕后，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷和甲醇的混合体系(体积比为100:1)进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约332mg，产率为67％。
实施方案5：将280mg(1mmol)双香豆素类荧光团化合物溶于5mL二甲基甲酰胺中，再加入445mg(1.5mmol)4-(溴甲基)苯硼酸频哪醇酯常温搅拌6h，待反应完毕后，然后旋蒸得到粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将粗产品用二氯甲烷和甲醇的混合体系(体积比为100:1)进行色谱柱分离得到纯品。得到纯净产品约372mg，产率为75％。
实施例2：测试荧光探针对于过氧化亚硝酸盐的浓度梯度
配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后将不同浓度的过氧化亚硝酸盐加入到测试体系中，摇晃均匀后静置90秒。上述测定是在pH 7.4，纯水DMSO＝49:1体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
用荧光光谱仪测试其荧光强度变化，从图1a可以清晰的看出，随着过氧化亚硝酸盐浓度的增加，540nm处的荧光强度逐渐增强。并且，由图1b可以看出，在(0-0.5μM)过氧化亚硝酸盐浓度范围内，过氧化亚硝酸盐的浓度和在540nm处的荧光强度有良好的线性关系，这证明借助于该荧光探针能够对过氧化亚硝酸盐进行定量分析。
实施例3：测试荧光探针对于过氧化亚硝酸盐的选择性
分析物分别为空白，钾离子、钠离子、亚铁离子、铁离子、钙离子、硫离子、氯离子、氟离子、溴离子、硫酸根、硝酸根离子、亚硝酸根离子、碳酸根离子、丙氨酸、半胱氨酸(500μM)、同型半胱氨酸(500μM)、谷胱甘肽(5mM)、过氧化氢、羟基自由基、过氧化叔丁醇、超氧阴离子、单线态氧、一氧化氮、次氯酸、过氧化亚硝酸盐(10μM)。所有测试条件是在混合体系(纯水：DMSO＝49:1,pH 7.4)中完成，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱都是在25℃下分析物加入90秒后立即测得的。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL比色管中，然后加入0.2mL DMSO，再向其加入2mL的PBS7.4溶液，再移取相应体积的上述分析物储备液(10mM)加入比色管内，最后用纯水定容至10mL。摇匀静置90秒，立即测定。由图2可以清晰的看出，该探针对过氧化亚硝酸盐具有高的选择性。
实施例4：测试荧光探针的时间动力学
首先，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL比色管中，先加入0.2ml DMSO,再向其加入2mL的PBS溶液(pH 7.4)，然后用超纯水定容至10mL，最后再移取相应体积的过氧化亚硝酸盐的储备液(10mM)，快速摇匀，计时测定，其中所使用的探针是实施例1中所制备的探针。结果如图3所示。
由图3可以清楚地看到，当过氧化亚硝酸盐加入后，经检测70s左右荧光强度达到最大值并保持不变，这说明该探针与过氧化亚硝酸盐反应迅速，能够为过氧化亚硝酸盐的测量和/或检测提供快速的分析方法。
实施例5：荧光探针对宫颈癌细胞中过氧化亚硝酸盐的荧光成像
首先将探针(10μM)孵育RAW 264.7巨噬细胞30分钟，然后去除培养基，并用磷酸盐缓冲盐水洗涤3次。在用4-氨基-四甲基哌啶氮氧化物(200μM)预处理细胞后，将细胞与探针(10μM)再孵育30分钟。另外，在孵育完探针后的细胞加入过氧化亚硝酸盐(10μM)。另一方面，先在细胞中加入佛波醇(1.0μgmL-1)或脂多糖(1.0μgmL-1)孵育1h，然后接着加入探针(10μM)孵育30分钟。最后用共聚焦荧光显微镜对细胞进行荧光成像。结果参见图4。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.化合物，其具有以下结构：
Figure 422935DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种制备权利要求1所述化合物的方法，其特征在于，包括如下步骤：使双香豆素类荧光团化合物与4-（溴甲基）苯硼酸频哪醇酯反应制备得目标化合物，其反应式如下：
Figure 714239DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将双香豆素类荧光团化合物与4-（溴甲基）苯硼酸频哪醇酯溶于二甲基甲酰胺中，常温反应，待反应完毕后，减压旋蒸干有机溶剂，从而获得含有式（I）化合物化合物的粗产物，粗产品进一步通过色谱柱进行分离，二氯甲烷和甲醇的混合溶剂为洗脱剂，可得到纯净的式（I）化合物。
4.一种用于测量、检测或筛选过氧化亚硝酸盐的荧光探针组合物，其包含权利要求1中所述化合物。
5.如权利要求4所述荧光探针组合物，其特征在于，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
6.一种用于非疾病诊断和治疗目的的检测样品中过氧化亚硝酸盐的存在或测定样品中的过氧化亚硝酸盐含量的方法，其包括：
a）使权利要求1中所述化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b）测定所述荧光化合物的荧光性质。
7.如权利要求6所述方法，所述样品是化学样品或生物样品。
8.权利要求1中所述化合物在细胞荧光成像中的应用，所述应用用于非疾病诊断和治疗目的。
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