CN105524612B - 一种异佛尔酮类荧光探针及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异佛尔酮类荧光探针及其制备与应用，该荧光探针的结构如式I所示。先将异氟尔酮、丙二腈、吡啶加入反应瓶中，惰性气体保护下加热回流18～24h，提纯，然后将得到的纯品、对羟基苯甲醛、吡啶加入反应瓶中，惰性气体保护下加热回流4～18h，提纯，再将得到的纯品、2,4‑二硝基氟苯、三乙胺加入反应瓶中，搅拌8～36h，提纯后得到荧光探针。本发明的荧光探针具有大的Stokes位移(182nm)，较长的荧光发射波长(592nm)，灵敏度高，选择性好，能特异性地检测生物、环境、食品中的硫化氢，还具有良好的生物膜通透性和低细胞毒性；合成路线简单，产率高，具有很大的实用价值。

Description

一种异佛尔酮类荧光探针及其制备与应用
技术领域
本发明涉及一种荧光探针，具体涉及一种异佛尔酮类荧光探针及其制备与应用，属于有机发光材料领域。
背景技术
硫化氢(H2S)一直以来都被认为只是一种有臭鸡蛋气味的有毒气体，但近年来发现，它是继一氧化碳和一氧化氮之后，可在生命体内发挥生理作用的第三种气体信号分子，作为一种气体递质，它不需借助任何特殊的载体就可以快速、自由的通过细胞膜，对一系列生物靶点产生影响，参与机体多种功能的调节，如神经保护、细胞生成、促血管生成、抗氧化应激等。
20世纪90年代中期，人们发现机体可以内源性产生H2S气体，它在体内主要靠两种途径产生，一种是以体内含硫的氨基酸如半胱氨酸、甲硫氨酸和同型半胱氨酸等为底物，在胱硫醚-β-合成酶(cystathionine-β-synthase,CBS)、胱硫醚-γ-裂解酶(cystathionine-γ-lyase,CSE)、半胱氨酸转移酶等催化作用下产生的；另一方法是非酶途径，主要在糖的氧化中由硫元素到H2S，这一途径的所有基本组成部分都存在体内，包括还原型硫的提供。
目前，对硫化氢生理功能及作用机制的研究正在进一步进行中，因而，发展快速、灵敏、简便的检测生物硫化氢的方法对硫化氢的功能研究具有巨大的推动作用。
传统的检测H2S的方法包括分光光度法及电化学法，但这两种方法的检测误差较大，而且只能测定血浆或组织匀浆中的H2S，不能用于测定细胞甚至活体中的H2S。相比之下，荧光探针由于灵敏，快速，方法便捷，可以用于活体细胞检测，已经广泛应用于许多物质的检测。因此，建立快速、准确、实时荧光检测硫化氢的方法已成为人们瞩目的焦点。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种异佛尔酮类荧光探针，能快速、灵敏、特异性检测硫化氢。
为实现上述目的，本发明提供的异佛尔酮类荧光探针，结构如式I所示：
该荧光探针的特征在于它本身在生理环境中有微弱荧光，与硫化氢特异性快速反应，可生成具有强荧光的产物，从而实现对硫化氢的特异性检测。
本发明的第二个目的是提供式I所示的荧光探针的制备方法，合成路线短，反应条件简单。
为实现上述目的，本发明的异佛尔酮类荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)式II化合物的制备：惰性气体保护下，将异氟尔酮(3,5,5-三甲基-2-环己烯酮)、丙二腈、吡啶加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热回流反应18～24h，反应结束后降至室温，反应液采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝2～5:1，得到式II化合物；其中，所述的异氟尔酮与丙二腈的摩尔比为1:1～1:4。
(2)式III化合物的制备：惰性气体保护下，将式II化合物、对羟基苯甲醛及吡啶加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热回流反应4～18h，反应结束后降至室温，浓缩，加去离子水抽滤，保留红橙色滤饼，滤饼采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V二氯甲烷：V乙酸乙酯＝1～3:1，得到式III化合物；其中，所述的式II化合物与对羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1:4。
(3)式I化合物的制备：将式III化合物与2,4-二硝基氟苯、三乙胺加入反应瓶中，二氯甲烷、乙酸乙酯或乙腈为溶剂，室温或加热至50～80℃搅拌反应8～36h，待反应结束后，浓缩反应液得粘稠混合物，加去离子水洗涤3～5次，加入二氯甲烷萃取，分液留存二氯甲烷层，加入无水硫酸钠干燥，浓缩，得到浅黄色固体粉末，粉末采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V石油醚：V二氯甲烷＝0.5～1:1，得到式I所示的荧光探针纯品；其中，所述的式III化合物与2,4-二硝基氟苯的摩尔比为1:1～1:4。
反应路线如下：
本发明的第三个目的是提供式I所示的荧光探针在检测生物、环境、食品硫化氢中的应用。
为实现上述目的，本发明的异佛尔酮类荧光探针在检测生物硫化氢中的应用，可通过以下步骤实现：在待检测体系中加入式I所示的荧光探针，配制其终浓度为5～20μM，37℃下孵育1h，通过检测体系荧光强度实现检测目的；待检测体系为组织上清液或细胞匀浆液，通过荧光分光光度计检测荧光强度，待检测体系为细胞培养基时，通过激光共聚焦显微镜观察活细胞荧光成像。
本发明的异佛尔酮类荧光探针在检测环境硫化氢中的应用，可通过以下步骤实现：在待检测体系中加入式I所示的荧光探针，使其终浓度为5～20μM，37℃下孵育1h，通过荧光分光光度计检测荧光强度；待检测体系为被污染土壤、被污染水体或大气污染尘埃。
本发明的异佛尔酮类荧光探针在检测环境硫化氢中的应用，可通过以下步骤实现：在待检测体系中加入式I所示的荧光探针，使其终浓度为5～20μM，37℃下孵育1h，通过荧光分光光度计检测荧光强度；待检测体系为肉类匀浆液。
本发明利用硫化氢的还原性或亲核性，设计了可与硫化氢特异性反应的荧光探针，反应机理如图1所示。本发明的荧光探针本身有微弱的荧光，与硫化氢反应后可生成具有强荧光的产物，因而可用于生物、环境、食品硫化氢的检测。由于小分子荧光探针具有体积小、生物膜通透性良好的优点，因而荧光探针法除适用于检测环境、食品、组织匀浆中的硫化氢，还适用于活细胞中硫化氢的检测。
本发明具有以下有益效果：(1)稳定性好，能够长期保存使用；(2)具有长的荧光发射波长(592nm)，能够有效避免来自生物大分子背景荧光的干扰；(3)具有优秀的选择性，不受生命体中一些氨基酸等物质的干扰，能特异性地检测生物、环境、食品中的硫化氢；(4)具有良好的生物膜通透性和低细胞毒性，适用于活细胞中硫化氢的检测；(5)本发明的荧光探针合成路线短，反应条件温和，具有很大的实用价值。
附图说明
图1是本发明的荧光探针与硫化氢反应的机理示意图；
图2是本发明的荧光探针的核磁共振氢谱图；
图3是本发明的荧光探针的荧光强度和硫化氢浓度变化的关系图；
图4是本发明的荧光探针对生命体中一些氨基酸等物质的响应情况；
图5是本发明的荧光探针分子的浓度与细胞毒性的影响；
图6是本发明的荧光探针分子在细胞培养24h后的细胞抑制率图；
图7是本发明的荧光探针分子检测水溶液中硫化氢的荧光光谱；
图8是本发明的荧光探针分子检测肉类食品中硫化氢的荧光光谱。
具体实施方式
下面将结合附图及实施例对本发明作进一步说明。
实施例1：一种异佛尔酮类荧光探针的制备，包括以下步骤：
(1)式II化合物的制备：惰性气体保护下，将异氟尔酮(1.0mmol)、丙二腈(1.0～4.0mmol)、吡啶(0.1mmol～0.4mmol)加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热回流18～24h，反应结束后降至室温，反应液采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯＝2～5:1，得到式II化合物纯品；
(2)式III化合物的制备：惰性气体保护下，将式II化合物(1.0mmol)与对羟基苯甲醛(1.0～4.0mmol)及吡啶(0.1～0.4mmol)加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热回流4～18h，反应结束后降至室温，浓缩，加入去离子水抽滤保留红橙色滤饼，滤饼采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V二氯甲烷：V乙酸乙酯＝1～3:1，得到式III化合物纯品；
(3)式I化合物的制备：将式III化合物(1.0mmol)与2,4-二硝基氟苯(1.0～4.0mmol)、三乙胺(0.1～0.8mmol)加入反应瓶中，二氯甲烷、乙酸乙酯或乙腈为溶剂，室温或加热至50～80℃搅拌反应8～36h，待反应结束后，浓缩反应液得粘稠混合物，加去离子水洗涤3～5次，加入二氯甲烷萃取，分液留存二氯甲烷层，加入无水硫酸钠干燥，浓缩，得到浅黄色固体粉末，粉末采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V石油醚：V二氯甲烷＝0.5～1:1，得到式I所示的荧光探针纯品。
图2所示为制得的荧光探针分子的氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.89(d,J＝2.7Hz,1H),8.38(dd,J＝9.2,2.7Hz,1H),7.63(d,J＝8.7Hz,2H),7.28(s,1H),7.22–7.10(m,3H),7.04(q,J＝16.2Hz,2H),6.90(s,1H),2.64(s,2H),2.52(d,J＝11.6Hz,2H),1.12(s,6H)。
探针分子与硫化氢反应前后的荧光变化
在PBS缓冲溶液中(10m，pH＝7.4)，配制荧光探针的终浓度为10μM，在荧光分光光度计上进行测定，测试结果如图3所示。可以看出在λex＝410nm条件下，在542nm处有较弱的荧光发射，当向探针溶液中加入硫化氢时，荧光最大发射波长红移至592nm处，Stokes位移达到182nm；当硫化氢浓度达到100μM及以上浓度时，探针发射荧光强度趋于稳定，由此可确定探针分子与硫化氢反应后荧光强度显著增强。
探针分子对硫化氢的选择性
用乙腈溶解探针分子，配制终浓度为10μM荧光探针溶液，向纯探针溶液中加入GSH(谷胱甘肽)、Cys(半胱氨酸)和Hcy(高半胱氨酸)等干扰物质，37℃下孵育1h后分别在荧光分光光度计上进行测定，测试结果如图4所示。可以看出592nm处的荧光强度几乎无增加；而加入硫化氢后，在592nm处荧光强度显著增强。由此得出结论，本发明制备的荧光探针对硫化氢具有良好的选择性和灵敏度，且可用于硫化氢的定量和定性检测。
细胞毒性实验(MTT法)
通过MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐，5mg/ml磷酸盐缓冲溶液)实验测定本发明荧光探针对细胞生长的抑制作用。将细胞接种于96孔板上，密度为50,000细胞/孔，细胞在5％CO2，37℃条件下培养24h。分别在同一批细胞中加入0,10,20,40,60,80,100,150μM的荧光探针分子，以培养基中没有添加探针分子的细胞作为对照。每6h测定一次细胞毒性，测定步骤都如下：向每个孔中加入20μL的MTT染料，继续37℃孵育4h，然后将剩余的MTT溶液除去，每孔加入150μL的DMSO溶解甲瓒晶体，用摇床震荡10min后，用酶标仪(ELX808IU,Bio-tek Instruments Inc,USA)测定570nm处的吸光度。每个样本至少有三个复孔，至少测定三次。根据细胞抑制率的公式：细胞抑制率％＝1-(OD570(样品)/OD570(对照组))×100％，可算得细胞抑制率。从图5和图6可以看出，当荧光探针浓度为10μM时，细胞抑制率只为9.8％且随时间变化不大，说明了本发明荧光探针分子对细胞毒性较低，可用于检测活细胞内的硫化氢。实施例2：本发明的荧光探针分子检测环境中硫化氢
取徐州市奎河河水和徐州医学院校园内流河的河水作为代表性水样，进一步研究本发明探针分子对于水样的检测的可靠性。先分别将待测水样过滤，加入不同浓度的HS-溶液(0、1、10、60、100μM)，加入式I所示的荧光探针，使其终浓度为10μM，37℃孵育1h。用荧光分光光度计检测反应液在592nm处的响应值变化，测试结果如图7所示。各样本的荧光强度响应值和标准样的响应值是一致的。这一结果表明，本发明荧光探针分子可用于定量检测水环境中的硫化氢浓度。
实施例3：本发明的荧光探针分子检测食品中硫化氢
以猪肉匀浆液为代表性样本，进一步研究本发明探针分子对于食品中硫化氢的检测的可靠性。取新鲜购买猪肉9份，每3份为一组，放入恒温恒湿培养箱加速腐败，每隔12h取出10g所需样品量，匀浆取上清，加入不同浓度的HS-溶液(0、1、10、60μM)，加入式I所示的荧光探针，使其终浓度为10μM，37℃孵育1h，用荧光分光光度计检测反应液在592nm处的响应值变化。测试结果如图8所示。各样本的荧光强度响应值和标准样基本一致且随时间延长，上清液中硫化氢浓度增加。这一结果表明，本发明荧光探针分子可用于检测食品中的硫化氢。
本发明的荧光探针除了能够检测活细胞、环境、食品中的硫化氢，还适用于动物活体中硫化氢的检测。例如在小鼠腹腔注射荧光探针溶液，通过小动物活体成像仪即可观察探针在小鼠体内的荧光成像。

Claims (3)

1.一种异佛尔酮类荧光探针，其特征在于，结构如式I所示：
；
式I
其通过以下步骤制备得到 ：
（1）式II化合物的制备：惰性气体保护下，将异氟尔酮、丙二腈、吡啶加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热回流反应18～24h，反应结束后降至室温，反应液采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V石油醚：V乙酸乙酯=2～5:1，得到式II化合物；其中，所述的异氟尔酮与丙二腈的摩尔比为1:1～1:4；
（2）式III化合物的制备：惰性气体保护下，将式II化合物、对羟基苯甲醛及吡啶加入反应瓶中，乙醇为溶剂，加热回流反应4～18h，反应结束后降至室温，浓缩反应液，加去离子水抽滤，得到红橙色滤饼，滤饼采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V二氯甲烷：V乙酸乙酯=1～3:1，得到式III化合物；其中，所述的式II化合物与对羟基苯甲醛的摩尔比为1:1～1:4；
（3）式I化合物的制备：将式III化合物与2,4-二硝基氟苯、三乙胺加入反应瓶中，二氯甲烷、乙酸乙酯或乙腈为溶剂，室温或加热至50～80℃搅拌反应8～36h，待反应结束后，浓缩反应液得粘稠混合物，加去离子水洗涤3～5次，加入二氯甲烷萃取，分液留存二氯甲烷层，加入无水硫酸钠干燥，浓缩，得到浅黄色固体粉末，粉末采用硅胶柱层析提纯，洗脱剂为V石油醚：V二氯甲烷=0.5～1:1，得到式I所示的荧光探针纯品；其中，所述的式III化合物与2,4-二硝基氟苯的摩尔比为1:1～1:4。
2.根据权利要求1所述的异佛尔酮类荧光探针在检测生物、环境、食品硫化氢中的应用。
3.根据权利要求2所述的异佛尔酮类荧光探针在检测生物、环境、食品硫化氢中的应用，其特征在于，包括以下步骤：在待检测体系中加入式I所示的荧光探针，使其终浓度为5～20μM，37℃下孵育1h，待检测体系为组织上清液、细胞匀浆液、被污染土壤、被污染水体或大气污染尘埃、肉类匀浆液时，通过荧光分光光度计检测荧光强度；待检测体系为细胞培养基时，通过激光共聚焦显微镜观察活细胞荧光成像。
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