CN107216270A - 一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用 - Google Patents

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Abstract

一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用，其属于精细化工领域。该特异性探针是2‑{(6‑(二甲氨基)‑3‑(2,4‑二硝基苯氧基)萘乙酰胺‑2‑)亚甲基}丙二腈，可用于检测体外环境及活体细胞中硫化氢的存在并在一定范围内进行定量测定。硫化氢具体测定流程如下：选择2‑{(6‑(二甲氨基)‑3‑(2,4‑二硝基苯氧基)萘乙酰胺‑2‑)亚甲基}丙二腈硫解扣环反应为探针反应，选择适宜探针浓度在线性反应区间内通过定量检测其反应产物的生成量来测定各体系中硫化氢含量。

Description

一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用
技术领域
本发明涉及一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用，其属于精细化工领域。
背景技术
硫化氢（H2S）是一种具有臭鸡蛋气味的无色气体，对呼吸道、神经系统及眼部都有刺激作用，过量吸入会致使人产生呼吸衰竭、意识模糊等症状，严重者甚至可能导致死亡。同时，H2S也是人们发现的“第三种”生物内源性气体信使分子（其他两种分别为CO和NO），在生理及病理过程中发挥了极其重要的作用，对心血管系统、神经系统、呼吸系统以及内分泌系统的调节意义重大。
目前，常见的H2S检测方法有：比色法，电化学法，气相色谱法以及极谱法等。然而上述方法都存在着一些不足，比如检测标样的预处理过程较为复杂且通常会对样品造成破坏，使得这些方法无法用于H2S在生物体内的检测，这就极大的限制了上述这些检测方法的实际应用。而利用荧光分子探针对体外及生物体内的H2S进行定量检测的方法，具有高选择性、高灵敏度、操作便捷性及样品非破坏性等优点。因此，开发性能优良的荧光探针是十分有必要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能够兼具体外环境和活体细胞内的硫化氢检测的高选择性反应型荧光探针及其应用，该化合物及硫解扣环产物的荧光属性具有明显差异。利用该探针反应可对体外环境和活体细胞中硫化氢进行定量检测。探针2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈的应用，其与硫化氢发生亲核硫解反应并扣环后可生成具有荧光发射性质的产物，以达到在能在温和条件下、高选择性的、易检测产物的目的。
本发明采用的技术方案为：一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用，该该荧光探针为2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈，其结构式如式（1）所示：
式（1）
该荧光探针的2,4-二硝基苯醚基团与硫化氢发生亲核硫解反应并扣环，反应产物为一种香豆素衍生物并能产生荧光，通过定量检测反应产物的荧光来测定不同样品中硫化氢的含量。
测定硫化氢含量的步骤包括：
（1）将探针加入体积比为乙腈：PBS=9:1的混合溶剂中，所述探针的浓度为5~50μmol/L；
（2）将待测样品加入上述探针溶液中进行反应，得到反应后待测样品；反应体系的pH为5.5-10.5，反应体系的温度为20- 60 oC；
（3）激发波长550 ~ 600 nm，在600~ 650 nm进行荧光发射谱的检测，得到反应后待测样品的荧光强度；
（4）将待测物质荧光强度代入线性曲线方程，得到待测样品中硫化氢的浓度；所述线性曲线方程为Y = 4.807 * X -11.37，相关系数R2 = 0.993，其中Y为625 nm处反应后待测样品的荧光强度，X为硫化氢浓度。
所述探针应用于体外环境中的硫化氢含量或在活体细胞中进行硫化氢含量检测。
所述亲核硫解反应体系pH介于5.5~10.5之间；探针的浓度介于5~50μmol/L之间；体系反应温度介于20~ 60 oC之间。
该探针不具备荧光而其反应产物具有荧光属性，可采用荧光检测器实现产物及底物的快速灵敏检测。
一种可在体外环境和活体细胞中检测硫化氢的高选择性反应型荧光探针及其应用，该探针上的2,4-二硝基苯醚（DNP）基团可在体外环境及Hela细胞（人宫颈癌细胞）中与硫化氢发生亲核硫解反应，水解扣环形成一种香豆素衍生物，该产物具有荧光；该探针是以2,7-二羟基萘为原料，经四步反应合成得到。
式（1）
本发明还提供了该探针的应用，该探针可以与硫化氢发生亲核反应，水解扣环后，通过定量检测π-延伸香豆素衍生物的生成量来检测乙腈-PBS体系中及细胞中的硫化氢含量，具体测定方法为：
选择乙腈：PBS（9:1，v:v，25mM）作为体外测试体系，反应温度为25oC至40oC之间，优选反应温度为37oC，反应pH为7.4；细胞内孵育温度为为37oC，孵育pH为7.4。
反应时间为2-60min，当硫解环化反应完全，荧光强度不再变化，进行测定。
本发明提供的硫化氢特异性荧光探针底物的应用，探针反应产物均具有荧光属性，可采用荧光检测器实现产物及底物的快速灵敏检测；荧光检测条件为：激发波长550 ~600 nm，在600~ 650 nm进行荧光发射谱的检测。
本发明的有益效果为：
（1）该探针不具备荧光而其与硫化氢的反应产物具有荧光属性，可采用荧光检测器实现产物及底物的快速灵敏检测。
（2）该探针及相应检测过程不会受生物体系基质及杂质的干扰，可用于活体细胞中硫化氢的定量测定。
（3） 高特异性：2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈可以特异性地与硫化氢反应生成π-延伸香豆素衍生物。与常见阳离子、阴离子及氨基酸等都不反应，不受检测环境的限制。（阳离子：Na+、K+、Ag+、Zn2+、Pb2+、Sn2+、Ni2+、Fe3+、Fe2 +、Cu2+、Mg2+、Hg2+、Pd2+、Cd2+、Cr3+等。氨基酸：D-Phe、GSH、L-Arg、L-Cys等。 小分子有机物：HCHO、H2O2等。阴离子： HSO3 －、SO3 2－、 NO3 －、NO2 －、F－、HS－等。）
（4）廉价易得：2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈及其反应之后产物均可经化学合成获得，合成工艺简单易行。
（5）高灵敏度：2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈具有良好的荧光发射光谱特性（600~ 650 nm），该探针及其反应产物具有不同的荧光发射光谱特征，该探针的检测下限为7.09μM。能较好的进行区分检测，同时可通过绘制标准曲线进行定量测定。
附图说明
图1是探针的选择性检测结果。
激发波长为570 nm时，20μM的探针加入不同化合物后在37 ℃下反应60 min后625nm处的荧光强度。 (乙腈：PBS = 9:1, v:v, pH = 7.4; 1.blank, 2.Na+, 3.K+, 4.Ag+,5.Zn2+, 6.Pb2+, 7.Sn2+, 8.Ni2+, 9.Fe3+, 10.Fe2+, 11.Cu2+, 12.Mg2+, 13.Hg2+, 14.Pd2+,15.Cd2+, 16.Cr3+, 17.D-Phe, 18.GSH, 19. L-Arg, 20.L-Cys, 21.HCHO, 22.H2O2,23.HSO3 －, 24.SO3 2－, 25. NO3 －, 26. NO2 －, 27.F－, 28.HS－)。
图2浓度曲线测定
在625 nm处荧光发射强度随硫化氢浓度 (20-1400μmol/L)变化的线性关系
图3是探针在Hela细胞中的荧光成像图。
(a)Hela细胞与20μM探针共孵育30min后的明场成像图；（c）是（a）的荧光成像图；（b）是（a）与（c）的两场叠加图；
(d) Hela细胞与20μM探针共孵育30min后再加入10eqNaHS孵育60min后的明场成像图；(f)是(d)的荧光成像图； (e)是 (d)和(f)的两场叠加图。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，并不因此而限制本发明。
实施例1 2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈的合成
取50ml茄型瓶，在其中加入化合物（3）（50 mg，0.13 mmol），哌啶（0.5 ml），冰乙酸（0.5ml），加入12 ml甲苯，室温下搅拌溶解，再向其中加入丙二腈（80 mg，1.2 mmol），氮气保护，室温下搅拌1 h，反应结束。将25 ml冰水加入到茄型瓶中，用分液漏斗洗涤分层，保留有机相，再用50 ml 50℃的水洗涤三次，除去过量丙二腈，保留有机相，用无水硫酸镁干燥过滤，减压蒸馏除去甲苯，得到深红色黏稠固体，用1 ml石油醚打浆，过滤，用5 ml 50℃热水淋洗滤饼，干燥，得到红色固体粉末，收率90%。1HNMR（400MHz, CDCl3）δ(ppm)：8.91~8.90(d, 1H), 8.37(s, 1H) , 8.36~8.33(m, 2H) , 7.93~7.88(m, 2H) , 7.54~7.53(d, 1H) , 7.40~7.38(d, 1H) , 7.17~7.16(m, 1H) , 7.14~7.13(m, 1H) , 3.03(s, 6H).
实施例2探针对硫化氢的选择性
反应在乙腈：PBS（9:1，v:v，25mM）体系中进行，在终体积为3mL的体系中，加入一定量的探针分子，然后加入之前配制好的不同阳离子、阴离子、氨基酸及其它小分子的溶液。反应60min后，测定体系的荧光强度。（见图1）
实施例3探针对硫化氢线性反应的浓度曲线测定
反应在乙腈：PBS（9:1，v:v，25mM）体系中进行，在终体积为3mL的体系中分别加入不同浓度硫化氢，加入探针（终浓度20 mM）反应60min，测定荧光强度。（见图2）。线性曲线方程为Y = 4.807 * X -11.37（R2 = 0.993），其中Y代表625 nm处荧光强度，X硫化氢浓度。
实施例4探针在人宫颈癌细胞中对硫化氢浓度的测定
选取人宫颈癌细胞（Hela细胞）作为研究对象，将细胞种植于六孔板中，采用含有10%小牛血清的极限必须培养基（Minimum essential medium, MEM）在37oC、5% CO2培养箱中培养。每天更换培养基至细胞达到80% 融合率，弃掉原有培养基，用PBS洗涤三次，然后在每个孔中加入2 mL不含有胎牛血清的培养基，分别于0、12、24、48 h四个不同时间点分取出0.2mL培养基，用于检测其中硫化氢含量（见图3）。

Claims (3)

1.一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用，该该荧光探针为2-{(6-(二甲氨基)-3-(2,4-二硝基苯氧基)萘乙酰胺-2-)亚甲基}丙二腈，其结构式如式（1）所示：
式（1）
其特征在于：该荧光探针的2,4-二硝基苯醚基团与硫化氢发生亲核硫解反应并扣环，反应产物为一种香豆素衍生物并能产生荧光，通过定量检测反应产物的荧光来测定不同样品中硫化氢的含量。
2.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用，其特征在于，测定硫化氢含量的步骤包括：
（1）将探针加入体积比为乙腈：PBS=9:1的混合溶剂中，所述探针的浓度为5~50μmol/L；
（2）将待测样品加入上述探针溶液中进行反应，得到反应后待测样品；反应体系的pH为5.5-10.5，反应体系的温度为20- 60 oC，反应时间为2-60min；
（3）激发波长550 ~ 600 nm，在600~ 650 nm进行荧光发射谱的检测，得到反应后待测样品的荧光强度；
（4）将待测物质荧光强度代入线性曲线方程，得到待测样品中硫化氢的浓度；所述线性曲线方程为Y = 4.807 * X -11.37，相关系数R2 = 0.993，其中Y为特定波长处反应后待测样品的荧光强度，X为硫化氢浓度。
3.根据权利要求1所述的一种检测硫化氢高选择性反应型荧光探针的应用，其特征在于：所述探针应用于体外环境中的硫化氢含量或在活体细胞中进行硫化氢含量检测。
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