CN113801105B - 线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针 - Google Patents

线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针 Download PDF

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Abstract

本申请公开了线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针，属于化学生物材料技术领域。针对大多数的探针缺乏生物靶向性、无法同时检测两种分子，导致无法深入研究生物体内同时存在2种及以上的小分子与某一特定疾病的关系并研究其致病机理的问题。本申请线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针能够靶向线粒体；该荧光探针的制备方法是氮气保护下，将间二乙氨基苯酚，氢化钠溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，室温下搅拌；后将近红外染料IR‑780加入反应液中，加热反应；后将反应液浓缩，经柱层析分离得到目标化合物NI，即为过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针。

Description

线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针
技术领域
本发明属于化学生物材料技术领域，具体涉及线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针。
背景技术
过氧亚硝酸根(ONOO-)是由超氧阴离子自由基(O2·-)与一氧化氮(NO)扩散结合产生的高反应活性氧/氮分子，主要在线粒体中产生，是生理和病理过程中的关键细胞信号分子。因为ONOO-具有强氧化性和亲核性，在生物体内发挥着调节生理活动的作用，例如，通过硝化酪氨酸残基参与细胞信号转导过程；可以与蛋白质、脂质和核酸等生物分子参与某些反应，导致线粒体功能障碍甚至最终诱导细胞凋亡等。此外，ONOO-与心血管疾病、神经退行性疾病、代谢性疾病等的发病机制密切相关。因此，我们迫切需要开发一种快速、高选择性和灵敏度的方法来检测生物体内ONOO-，进而为其在疾病的诊断、生理功能和病理机制的研究提供依据。
亚硫酸氢根(HSO3 -)是生理环境下SO2的主要存在形式，也可通过含硫氨基酸内源性产生。有研究表明，HSO3 -在分子水平能够抑制细胞分裂、诱导细胞坏死从而造成组织损伤；另外，在生物个体水平，低浓度(<450μM)的HSO3 -具有扩张血管、抗高血压和抗动脉粥样硬化的作用，并被认为是一种新型血管活性因子。然而，异常水平的HSO3 -不仅会诱发呼吸系统疾病、心血管疾病、肺损伤和许多神经系统疾病，还会导致腹泻、哮喘和其他过敏反应。因此，定量检测生物体内HSO3 -的含量对于深入研究其生物作用是非常重要且必要的。
目前，已经研发出许多定量检测的方法，例如分光光度法、色谱法、电化学法、化学发光法等。然而，上述方法大多需要使用复杂的仪器，且步骤繁琐，效率较低。荧光探针法具有操作简单、选择性和灵敏度高、易于活细胞快速成像和实时监测的优势，成为定量检测的一大热点。
由于ONOO-和HSO3 -主要在线粒体中产生，因此设计用于靶向检测线粒体中ONOO-和HSO3 -的荧光探针对深入探究其生理功能及作用机制具有更深刻的价值；另外，近红外(NIR)荧光探针产生较低的背景干扰、能更深入地渗透到组织中并造成较小的生物损伤，相比紫外可见光更适合生物成像应用。目前，尽管很多荧光探针已被用于检测ONOO-或HSO3 -。但是，大多数荧光探针仅提供单一荧光信号，能够实现同时检测两种分子的荧光探针仍然少见。因此，设计一种靶向线粒体、可同时选择性检测ONOO-和HSO3 -的近红外荧光探针具有重要意义。
发明内容
针对大多数的探针缺乏生物靶向性、无法同时检测两种分子，导致无法深入研究生物体内同时存在两种及以上的小分子与某一特定疾病的关系并研究其致病机理的问题，本发明提供了一种线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针。
为了达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：
线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针，能够靶向线粒体，对过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应，所述双响应荧光探针的化学结构式为：
Figure GDA0003518885470000031
一种线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的制备方法，在氮气保护下，将间二乙氨基苯酚、氢化钠溶于N,N-二甲基甲酰胺中，室温下搅拌进行第一次反应，得到一次反应液；然后将近红外染料IR-780溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加热进行第二次反应，得到二次反应液；将二次反应液加入到一次反应液中浓缩，再经柱层析分离得到化合物NI，即为过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针。
进一步，所述间二乙氨基苯酚、氢化钠与近红外染料IR-780的质量比为5:0.73:10。
进一步，所述第一次反应的反应温度为10～30℃，反应时间为5～20min。该步骤中主要涉及氧负离子的形成，如果温度太低，难以形成氧负离子，温度太高，会造成反应活性高的氧负离子参与其他反应，产生副产物；反应时间段，难以形成氧负离子中间体，反应时间长，会造成已经生成的氧负离子发生其他化学反应，所以反应时间不宜太长，保证其一旦形成氧负离子就可以与染料反应，生成最终的目标化合物。
进一步，所述第二次反应的反应温度为30～100℃，反应时间为2～10h。温度太低，反应几乎发生；但温度太高的话，会使副产物增多，不利于后期的产物提纯；反应时间太短，反应不完全，反应时间太长也会增加副产物，不利于产物的提纯。
进一步，所述柱层析用洗脱剂是体积比为100～10:1的二氯甲烷与甲醇的混合物。二氯甲烷和甲醇体系的洗脱剂对产物的分离提纯效果更好，而且利用梯度洗脱法能够达到最好的分离效果，减少产物的损失。
一种线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的应用，利用荧光检测分析法检测HSO3 -和ONOO-。
一种线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的应用方法，将探针溶于DMSO中制备5mM探针母液；测定时，将探针母液加入不同当量的HSO3 -或ONOO-，用pH为7.4的磷酸盐缓冲溶液稀释后，作用2～30min后进行荧光光谱测定，观察其在不同发射波长处的荧光强度变化。探针自身的的发射波长处于745nm，当其与不同当量的HSO3 -反应后，其发射波长逐渐发生蓝移，最终处于480nm处；而当其与不同当量的ONOO-反应后，其发射波长发生了更大程度的蓝移，发射波长为410nm。这样明显的波长变化，不仅实现探针HSO3 -和ONOO-的双重比率型响应，更有利于其应用于生物体内HSO3 -和ONOO-的检测。为深入研究两种小分子在生物体内的作用机制提供依据。
本发明所制备的荧光探针分子结构中含有半花菁单元，其中正离子能够靶向线粒体，而线粒体是细胞内产生ONOO-或HSO3 -的主要场所。
本发明双响应荧光探针自身表现出超强的近红外荧光性能，其发射波长可达740nm；然而，当其与ONOO-作用后，740nm处的荧光强度减弱，410nm处的荧光急剧增强；如果将其与HSO3 -作用，虽然740nm处的荧光强度也减弱，但增强的是580nm处的荧光。如此明显的荧光强度，及发射波长的变化，进而实现该探针对ONOO-和HSO3 -的双响应。
与现有技术相比本发明具有以下优点：
1、本发明探针属于近红外荧光探针，不仅能够穿透深层次组织，而且对细胞或生物组织的损伤是很小的。
2、该探针能够特异性识别过ONOO-或HSO3 -，而不受其他活性氧、活性氮及其他分子或离子的影响；不同pH环境(pH 3～10)对荧光探针测定ONOO-或HSO3 -的影响很小。
3、该探针分子中半花菁单元，能够实现探针的线粒体性，从而实现靶向检测线粒体中的ONOO-或HSO3 -浓度变化情况；最重要的，该探针能够双响应ONOO-和HSO3 -，对于深入探究相关分子在生物体内的作用机制提供更加有效的依据。
附图说明
图1为本发明所涉及的探针的合成路线图；
图2为本发明所涉及的探针的1H NMR谱图；
图3为本发明所涉及的探针的13C NMR谱图；
图4为本发明所涉及的探针的ESI谱图；
图5为本发明荧光探针检测HSO3 -和ONOO-的荧光发射光谱图；
图6为本发明荧光探针检测HSO3 -和ONOO-的荧光光谱图；
图7为本发明荧光探针与不同离子作用后的荧光光谱图；
图8为本发明荧光探针与HSO3 -和ONOO-作用前后在不同pH环境下的荧光光谱图；
图9为本发明荧光探针对HepG2细胞中HSO3 -和ONOO-检测的荧光成像图。
具体实施方式
实施例1
一种线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针
如图1的合成路线图所示，化合物NI的合成：在氮气保护下，将间二乙氨基苯酚(5g，30mmol)、NaH(0.73g，30mmol)溶于50mL DMF中，室温下搅拌10min，得到一次反应液；然后将IR-780(10.0g，15mmol)溶于100mL DMF中，得到二次反应液，并将此溶液缓慢滴加至一次反应液中，50℃下反应5小时。TLC显示反应完全，溶剂旋干，粗产品经柱层析(二氯甲烷:甲醇＝100:1～10:1)分离，得到3.9g红色固体。
如图2本发明探针的1H NMR谱图所示，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49(d,J＝14.5Hz,1H),7.55(s,1H),7.49-7.38(m,3H),7.29(s,1H),7.20(d,J＝7.6Hz,1H),6.80(d,J＝8.8Hz,1H),6.50(s,1H),6.15(d,J＝14.5Hz,1H),4.18(t,J＝6.8Hz,2H),3.59-3.50(m,4H),2.79(s,2H),2.72(s,2H),1.94(d,J＝6.0Hz,4H),1.78(s,6H),1.30(t,J＝6.4Hz,6H),1.10(t,J＝6.7Hz,3H)；
如图3本发明探针的13C NMR谱图所示，13C NMR(100MHz,CDCl3)δ11.68,12.54,20.61,20.78,24.52,28.58,28.71,45.28,46.18,49.40,95.61,99.43,110.98,112.48,11327,115.02,125.44,128.86,129.95,138.92,140.63,141.83,142.22,152.23,156.44,163.59,173.12.HRMS:[M+H+]595.2185，Calculated:595.2192.
实施例2
荧光探针对不同浓度HSO3 -和ONOO-的识别
将实施例1中制备的荧光探针配制成DMSO母液，分别加入不同当量的HSO3 -和ONOO-溶液，用磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.4)稀释至待测浓度20μM，进行荧光光谱测定。如图5，6所示，随着待测离子浓度的升高，探针呈现出比率型的荧光变化。
实施例3
荧光探针对不同离子或分子的选择性
将实施例1中制备的荧光探针配制成DMSO母液，分别加入100当量的AcO-、F-、Cl-、Br-、I-、ClO-、CN-、CO3 2-、HCO3 -、HS-、NO3 -、PO4 3-、S2O3 2-、SO4 2-、SO3 2-和20当量的HSO3 -，用磷酸盐缓冲溶液(pH＝7.4)稀释至待测浓度20μM，在37℃下孵育30min后，分别对其荧光光谱测定(λex＝450nm)；根据其荧光强度，评估不同离子对荧光探针荧光强度的影响，结果如图7中的a所示。其中1-17分别为1.Blank,2.AcO-,3.F-,4.Cl-,5.Br-,6.I-,7.ClO-,8.CN-,9.CO3 2-,10.HCO3 -,11.HS-,12.NO3 -,13.PO4 3-,14.S2O3 2-,15.SO4 2-,16.SO3 2-,17.HSO3 -。由此说明，本发明的荧光探针在588nm处仅对HSO3 -有最大程度的响应，而对其他物质几乎不响应。
以类似的方法测定探针对不同活性氧、活性氮的响应，如图7中的b所示，可以发现，探针只对ONOO-在410nm处有响应，而对其他活性氧或活性氮几乎无响应。其中图7中的b中1-15分别为空白ClO-，DHA，AA，GSH，H2O2，HS-，NO，NO2 -，NO3 -，O2 -，OH，SO3 2-，HSO3 -，ONOO-。
实施例4
荧光探针受pH环境的影响
将实施例1中制备的荧光探针配制成DMSO母液，分别加入20当量的HSO3 -和ONOO-，用不同pH值磷酸盐缓冲溶液稀释至待测浓度20μM，分别对其荧光光谱进行测定；根据其在不同发射波长处的荧光强度变化，评估不同pH环境对其荧光强度的影响，结果如图8所示。在pH为4-10范围内，探针与HSO3 -和ONOO-作用前后其荧光强度变化几乎不受pH环境的影响。
实施例5
荧光探针细胞显像实验
将实施例1中制备的荧光探针配制成DMSO母液；HepG2细胞用DMEM(含10％胎牛血清+1％双抗)孵育于37℃、5％CO2的培养箱中培养24h，待其贴壁后加入荧光探针(5μM)孵育30min；再加入线粒体定位染色剂培养30min，然后用PBS洗涤3次，多聚甲醛固定细胞，再进行荧光成像实验。如图9中第2行所示，可以看到荧光探针与线粒体定位染料有较好的重叠度。由此说明该荧光探针对线粒体具有较好的靶向性。
此外，图9中第1行加NI(5μM)培养30min，可以看到红色通道有明显的发光；而当加入SIN(1mM)作用30min后，再加入NI(5μM)培养30min，如图9中第3行，可以看到探针本身的红光减弱，而蓝色通道的荧光增强，由此说明探针在细胞中与ONOO-发生了作用；当细胞中加入HSO3 -(100μM)作用30min后，再加入NI(5μM)培养30min，如图9中第4行，可以看到探针本身的红光减弱，而绿色通道的荧光增强，由此说明探针在细胞中与HSO3 -发生了作用；综上说明，探针可以通过不同通道荧光变化，实现对细胞外源ONOO-和HSO3 -的实时检测，具有较好的应用潜质。
本发明说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。尽管上面对本发明说明性的具体实施方式进行了描述，以便于本技术领的技术人员理解本发明，但应该清楚，本发明不限于具体实施方式的范围，对本技术领域的普通技术人员来讲，只要各种变化在所附的权利要求限定和确定的本发明的精神和范围内，这些变化是显而易见的，一切利用本发明构思的发明创造均在保护之列。

Claims (7)

1.线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针，其特征在于：靶向线粒体，对过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应，所述双响应荧光探针的化学结构式为：
Figure FDA0003640809210000011
双响应荧光探针发射波长可达745nm；与ONOO-作用后，745nm处的荧光强度减弱，406nm处的荧光急剧增强；与HSO3 -作用，745nm处的荧光强度减弱，580nm处的荧光增强。
2.一种权利要求1所述的线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的制备方法，其特征在于：在氮气保护下，将间二乙氨基苯酚、氢化钠溶于N,N-二甲基甲酰胺中，室温下搅拌进行第一次反应，得到一次反应液；然后将近红外染料IR-780溶于N,N-二甲基甲酰胺中，加热进行第二次反应，得到二次反应液；将二次反应液加入到一次反应液中浓缩，再经柱层析分离得到化合物NI，即为过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针；所述间二乙氨基苯酚、氢化钠与近红外染料IR-780的质量比为5:0.73:10。
3.根据权利要求2所述的线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的制备方法，其特征在于：所述第一次反应的反应温度为10～30℃，反应时间为5～20min。
4.根据权利要求2所述的线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的制备方法，其特征在于：所述第二次反应的反应温度为30～100℃，反应时间为2～10h。
5.根据权利要求2所述的线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的制备方法，其特征在于：所述柱层析用洗脱剂是体积比为100～10:1的二氯甲烷与甲醇的混合物。
6.一种制备权利要求1所述的线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的应用，其特征在于：利用荧光检测分析法检测HSO3 -和ONOO-。
7.根据权利要求6所述的线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针的应用，其特征在于：将探针溶于DMSO中制备5mM探针母液；测定时，将探针母液加入不同当量的HSO3 -或ONOO-，用pH为7.4的磷酸盐缓冲溶液稀释后，作用2～30min后进行荧光光谱测定，观察其在不同发射波长处的荧光强度变化。
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