CN111205280B - 一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用，检测次氯酸的比率型荧光探针结构式为

Description

一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于分析检测领域，具体涉及一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
次氯酸是一种强氧化剂，活性氧，在生物体中次氯酸是由过氧化氢和氯离子在过氧化物酶的催化作用下产生的，被认为是入侵病原体的头号杀手，在生物体的先天免疫系统中发挥重要作用。但是，当其浓度较高时却能引起一系列的疾病，例如，风湿性关节炎和癌症等。所以实现对于次氯酸的实时可视化检测对此类疾病的监控和诊断具有重要意义。
随着现代生活水平的提高，人们对健康的关注度也日益提高。近年来，次氯酸对人类健康的重要性，己经受到越来越多的关注，快速定量检测生物体内次氯酸的浓度具有十分重要的意义。因此，开发有效的对于次氯酸在食物定量安全检测和安全监管、临床和环境应用的方法是非常重要的。传统的检测方法有很多，比如有碘还原滴定法，分光光度法，化学发光分析法和库仑法等。但上述方法大多操作手续繁琐，给实际操作带来一定的困难。
近年来，作为卓越的检测技术，荧光探针因为它的高选择性、高敏感性及实时成像性，已经越来越引起人们的高度关注，被广泛应用于各种物质的检测。通常情况下，荧光探针检测物质是依靠于荧光强度的增加或消减，因此探针的浓度、仪器的效率、环境等因素都会影响信号的输出。但是对于比率型荧光探针来说，利用两个或两个以上不同波长处荧光强度的变化，可以很好地消除这些因素，同时，近红外的荧光发射能够有效的降低生物体组织和血液的自发荧光和对光的散射，从而实现高分辨率成像。
目前检测次氯酸的荧光探针很少，已经报导过的荧光探针大都是基于对双键的亲核反应，这些探针往往需要较长的反应时间，专一性较差，大大限制了它们的应用，且仅仅根据荧光的强弱很难短时间准确定量次氯酸的浓度。因此，开发一种灵敏度高、响应时间快，能够准确定量次氯酸浓度的荧光探针对于次氯酸的实时可视化检测是非常重要的。
发明内容
针对现有技术中存在的荧光探针响应时间长、灵敏度差、选择性差及无法准确定量次氯酸浓度的缺点，本发明公开了一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用，该荧光探针本身具有三个荧光峰，加至水或有机溶剂后所得溶液为紫色，与次氯酸作用后变为粉红色，以荧光强度变化比值作为定量次氯酸浓度的标准，并成功用于水中和有机溶剂中，具有多通道、灵敏度高、专一性好等特点。
本发明通过以下技术方案实现：
一种检测次氯酸的比率型荧光探针Cy7-Nil，其结构如下所示：
Figure 754177DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明中，检测次氯酸的比率型荧光探针的制备方法：将化合物Cy7Cl、化合物Nil-OH和氢化钠加入到DMF中，于室温下反应20~30小时后，分离提纯，得到检测次氯酸的比率型荧光探针Cy7-Nil。
Figure 693183DEST_PATH_IMAGE002
进一步地，所述的化合物Cy7Cl, 化合物Nil-OH与氢化钠的摩尔比为1：3：1。
进一步地，所述的分离提纯的方法为：将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥后，将有机层旋转蒸馏除去溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比20: 1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Cy7-Nil。
进一步地，所述的化合物Nil-OH的制备方法为，将摩尔比为1:1.1的化合物1与 1,6-二羟基萘加入到DMF中，在140℃条件下反应10h，反应结束后用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥后，有机层旋转蒸发去除有机溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比为50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂层析柱分离，得化合物Nil-OH。
Figure 577963DEST_PATH_IMAGE003
进一步地，所述的化合物Cy7Cl的制备方法为，将摩尔比为1:2.6:1的化合物2、化合物3和乙酸钠加入乙酸酐中，于120℃下反应5h，反应结束后用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥后，有机层旋转蒸发去溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比为150:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂层析柱分离，得化合物Cy7Cl。
Figure 471095DEST_PATH_IMAGE004
在本发明中，所述的检测次氯酸的比率型荧光探针在识别和检测次氯酸中的应用。
进一步地，所述的荧光探针应用于水体系、有机溶剂体系或生物体中。
该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别次氯酸，该探针本身具有三个荧光峰（560nm, 650nm, 780nm），加入到水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与次氯酸作用后，溶液变为粉红色，并且560 nm和780 nm处的荧光被猝灭，而650 nm处显示出荧光增强，以多通道荧光变化和颜色发生明显改变的方式检测次氯酸。
有益效果
（1）本发明中的荧光探针本身具有三个荧光峰（560nm, 650nm, 780nm），加至水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与次氯酸作用后，溶液的颜色变为粉红色，并且560 nm和780 nm处的荧光被猝灭，而650 nm处显示出荧光增强，现象明显，可通过多通道荧光变化和颜色发生明显改变的方式检测次氯酸；
（2）本发明中的荧光探针为比率型荧光探针，检测过程中不受探针的浓度、仪器的效率、环境等因素的干扰，且荧光强度比率与次氯酸的浓度呈线性关系，以荧光强度变化比值作为定量次氯酸浓度的标准，选择性好、准确性高、灵敏度高；
（3）本发明检测次氯酸的荧光探针的制备方法简单，制备的产品产率高，适合大规模推广应用。
附图说明
图1为化合物Cy7-Nil的1H NMR图；
图2为化合物Cy7-Nil的质谱图；
图3为pH=7.4时，不同浓度次氯酸条件下荧光探针三个荧光峰变化的荧光光谱；
图4为pH=7.4时，加入不同浓度的次氯酸后780nm处荧光强度随时间的变化曲线；激发波长为700 nm，收集780 nm处的荧光信号；
图5为加入不同生物小分子后荧光强度比率变化的对比图，激发波长为560 nm；1-15分别代表生物活性小分子(CH3)3COOH, Glu, Cys，S2O3 2-,S2-,SO3 2-, SO4 2-，HSO3 2-, NO2 -,H2O2, Zn2+,Fe3+，Mg2+,Ca2+，ClO-；
图6为荧光强度比率随次氯酸浓度的变化情况。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
（1） 将0.194 g化合物1和0.176 g 1,6二羟基萘加至10 ml DMF中，140 ℃温度下反应10 h后，将反应液用去离子水洗涤，除去DMF，无水硫酸镁干燥后，将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比50: 1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Nil-OH，收率为54%。化合物Nil-OH的核磁数据如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.44 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.59(d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.5, 2.3 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 6.6 Hz,1H), 6.66 (s, 1H), 6.16 (s, 1H), 3.51 (q, J=7.0 Hz,4H),1.17(t, J = 6.9 Hz,6H)；13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 181.99, 161.04, 155.95, 153.83, 151.96,151.09, 146.77, 139.23, 134.17, 131.17, 127.85, 127.19, 124.29, 124.13,118.76, 117.37, 117.25, 110.28, 108.95, 108.62, 105.72, 104.57, 96.48, 44.84,12.88；
Figure 732312DEST_PATH_IMAGE005
（2） 将0.120 g化合物2与0.341 g化合物3和0.095乙酸钠加入24 ml 乙酸酐中，于120 ℃反应5 h后，反应液用去离子水洗涤，除去乙酸酐，用无水硫酸镁干燥后，将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比150: 1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物，得到化合物Cy7Cl，收率为51%；
Figure 463507DEST_PATH_IMAGE006
（3） 将0.05 g化合物Nil-OH和0.02 g Cy7Cl加入到5 ml DMF中，室温反应24h，分离提纯，将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，用无水硫酸镁干燥后，有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比20: 1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Cy7-Nil，收率为58%。化合物Cy7-Nil的1H NMR图和质谱图如图1和图2所示：1H NMR (400 MHz, MeOD) δ 8.31 (d, J = 9.1 Hz, 2H), 8.01 (d, J = 14.3 Hz,2H), 7.69 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.6, 2.1 Hz, 1H), 7.34 (t, J =7.1 Hz, 4H), 7.24 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 6.92 (dd, J= 9.2, 2.2 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.21 (d, J = 14.2Hz, 2H), 4.14 (q, J = 7.0 Hz, 4H), 3.57 (q, J = 6.9 Hz, 4H), 2.84 (t, J = 5.6Hz, 4H), 1.37 – 1.23 (m, 26H). 13C NMR (100 MHz, MeOD) δ 181.34, 170.46,161.38, 160.83, 151.57, 150.53, 145.74, 140.15, 140.04, 139.66, 133.35,129.89, 126.98, 126.90, 124.81, 123.68, 123.40, 120.55, 119.85, 115.45,109.37, 108.92, 106.54, 102.16, 98.14, 94.34, 47.43, 43.31, 37.57, 37.33,27.85, 27.81, 25.16, 22.44, 19.61, 9.98, 9.55；
Figure 20653DEST_PATH_IMAGE007
。
实施例2：
次氯酸荧光探针与次氯酸的滴定实验
在PBS缓冲液（pH=7.4）中，加入初始浓度为1 mM的荧光探针，使溶液中荧光探针的浓度为10 μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为1.00 mM的次氯酸钠，使得溶液中次氯酸钠的浓度分别为0μM, 1μM, 2μM, 3μM, 4μM, 5μM, 6μM, 8μM, 10μM, 12μM, 14μM, 16μM,18μM, 20μM, 25μM, 30μM, 35μM, 40μM, 45μM, 50μM, 55μM, 60μM, 70μM, 80μM, 90μM,100μM。不加入次氯酸钠作为对照，静置0.5h使次氯酸钠与荧光探针充分反应；
用荧光光谱仪测试不同浓度次氯酸条件下的荧光光谱，分别用500nm，580nm和700nm的光对探针进行激发，探针的发射波长为560nm，650nm和780nm，结果如图3所示。由图3可知，当次氯酸的浓度在0-20μM之间时，三个荧光峰都表现出荧光强度的降低，特别是780nm处荧光峰对次氯酸灵敏度极高，当次氯酸浓度达到20μM时，780nm处荧光几乎被完全猝灭。随着次氯酸浓度的增加（20-100μM），650nm处荧光峰表现荧光增强。说明本发明制备的荧光探针能够对次氯酸进行多通道的响应，实现对次氯酸的比率检测。
次氯酸荧光探针与次氯酸的荧光变化时间实验
用荧光光谱仪测试不同时间条件下的荧光光谱，荧光光谱的激发波长为700 nm，发射波长为780 nm，检测波长为780 nm，结果如图4所示。由图4可知，当加入次氯酸时，荧光强度能在2秒之内达到稳定，且随着次氯酸浓度增加，780nm处荧光逐渐降低。说明本发明制备的荧光探针能够对次氯酸实现快速检测。
实施例3
荧光探针检测次氯酸的选择性测试
在PBS缓冲液（pH=7.4）中，加入初始浓度为1 mM的荧光探针，使溶液中荧光探针的浓度为10 μM，如实施例2所述，在同样测试条件下，向溶液中加入过量的其它生物活性小分子，测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱，将650nm处荧光强度和780nm处荧光强度做了比值，激发波长为580 nm，发射波长为650 nm，780nm，结果如图4所示。由图4可知，1-15分别代表生物活性小分子(CH3)3COOH, Glu, Cys，S2O3 2-, S2-, SO3 2-, SO4 2-，HSO3 2-,NO2 -, H2O2, Zn2+, Fe3+，Mg2+, Ca2+，ClO-。只有当次氯酸存在时，F650nm/F780nm才明显升高，其它生物活性小分子不对检测结果产生干扰，说明本发明制备的荧光探针对次氯酸具有较高的选择性。
实施例4
荧光强度比率随次氯酸浓度的变化的线性关系:
在PBS缓冲液（pH=7.4）中，加入初始浓度为1 mM的荧光探针，使溶液中荧光探针的浓度为10 μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为1.00 mM的次氯酸钠，使得溶液中次氯酸钠的浓度分别为0μM, 1μM, 2μM, 3μM, 4μM, 5μM, 6μM, 8μM, 10μM, 12μM, 14μM, 16μM,18μM, 20μM, 25μM, 30μM, 35μM, 40μM, 45μM, 50μM, 55μM, 60μM, 70μM, 80μM, 90μM,100μM。
用荧光光谱仪测试不同浓度次氯酸条件下的荧光光谱，将560nm处荧光强度和650nm处荧光强度做了比值，激发波长为520 nm，发射波长为560 nm，650nm，F560nm/F650nm随次氯酸浓度的变化和线性关系如图6（a, b. c）所示：
用荧光光谱仪测试不同浓度次氯酸条件下的荧光光谱，将650nm处荧光强度和780nm处荧光强度做了比值，激发波长为580 nm，发射波长为650 nm和780nm，F650nm/F780nm随次氯酸浓度的变化和线性关系如图6（d, e. f）所示。
由图6可知，荧光探针Cy7-Nil的两个不同荧光峰之间的荧光强度之比可用于实现HClO / ClO-浓度的准确定量（图6a，图6d）。根据拟合曲线，当HClO / ClO-浓度在2-16μM和40-80μM之间时，I560 nm / I650 nm（图6b，图6c）和I650 nm / I780 nm（图6e，图6f）是线性相关的。可以看出，Cy7-Nil可以实现HClO / ClO-浓度范围的准确检测。

Claims (8)

1.一种检测次氯酸的比率型荧光探针，其特征在于，所述检测次氯酸的比率型荧光探针Cy7-Nil的结构如下所示：
Figure 900965DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种权利要求1所述的检测次氯酸的比率型荧光探针的制备方法，其特征在于，将化合物Cy7Cl、化合物Nil-OH和氢化钠加入到DMF中，于室温下反应20~30小时后，分离提纯，得到检测次氯酸的比率型荧光探针Cy7-Nil；
Figure 798733DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的化合物Cy7Cl, 化合物Nil-OH与氢化钠的摩尔比为1：3：1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的分离提纯的方法为：将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥后，将有机层旋转蒸馏除去溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比20: 1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Cy7-Nil。
5.根据权利要求2所述的制备方法啊，其特征在于，所述的化合物Nil-OH的制备方法为，将摩尔比为1:1.1的化合物1与 1,6-二羟基萘加入到DMF中，在140℃条件下反应10h，反应结束后用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥后，有机层旋转蒸发去除有机溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比为50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂层析柱分离，得化合物Nil-OH；
Figure 467612DEST_PATH_IMAGE003
。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的化合物Cy7Cl的制备方法为，将摩尔比为1:2.6:1的化合物2、化合物3和乙酸钠加入乙酸酐中，于120℃下反应5h，反应结束后用去离子水洗涤，无水硫酸镁干燥后，有机层旋转蒸发去溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比为150:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂层析柱分离，得化合物Cy7Cl；
Figure 460976DEST_PATH_IMAGE004
。
7.一种权利要求1所述的检测次氯酸的比率型荧光探针在识别和检测次氯酸中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述的荧光探针应用于水体系、有机溶剂体系或生物体中。
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