CN110540837B - 一种过氧化氢近红外荧光探针的制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及了一种过氧化氢(H2O2)近红外荧光探针的制备和应用，该探针的结构式为：
Figure DDA0002210438760000011
本发明提供了以苯并吡喃腈‑氧杂蒽染料、碳酸钾、4‑溴甲基苯硼酸频哪醇酯等为原料合成该荧光探针的制备方法；该荧光探针是一种具有近红外发射、斯托克位移大的过氧化氢荧光探针；首先，该荧光探针对H2O2表现出很高的灵敏度，荧光强度增强24倍；其次，该荧光探针对H2O2表现出很高的选择性，不受其他活性氧、活性氮、各种离子以及生物硫醇的干扰；并且，该荧光探针与H2O2作用迅速，响应时间在30min以内；此外，该荧光探针应用于活细胞内过氧化氢含量的检测。

Description

一种过氧化氢近红外荧光探针的制备和应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及基于苯并吡喃腈-氧杂蒽染料的过氧化氢荧光探针的制备和应用。
背景技术
过氧化氢(H2O2)是重要的活性氧物质之一，在细胞信号传递和体内平衡中发挥着重要作用(B.D’Authreaux,M.B.Toledano,Nat.Rev.Mol.Cell Biol.2007,8,813-814)。H2O2是由细胞呼吸产生的短寿命内源性物质，由一系列自由基清除酶调节，同时，H2O2可作为体内氧化应激的标志物。越来越多的证据表明，过氧化氢的异常表达与各种疾病密切相关(T.Finkel,N.J.Holbrook,Nature.2000,408,239-240；K.J.Barnham,C.L.Masters,A.I.Bush,Nat.Rev.Drug.Discov.2004,3,205-214；M.T.Lin,M.F.Beal,Nature.2006,443,787-788)。因此，设计有效的方法，准确监控病理状态下的过氧化氢浓度，显得非常重要。
近年来，荧光探针因其在活体样品中的高灵敏度、实时检测和高时空分辨率成像等突出优点而备受关注(H.Kobayashi,M.Ogawa,R.Alford,P.L.Choyke,Y.Urano,Chem.Rev.2010,110,2620-2640)。到目前为止，已经开发了一些检测H2O2的荧光探针，用于实时监测细胞或者活体内的H2O2的动态变化(P.Marks,B.Radaram,M.Levine,I.A.Levitsky,Chem.Commun.2015,51,7061-7064；D.Song,J.M.Lim,S.Cho,S.J.Park,J.Cho,D.Kang,S.G.Rhee,Y.You,W.Nam,Chem.Commun.2012,48,5449-5451；L.Du,N.Ni,M.Li,B.Wang,Tetrahedron.Lett.2010,51,1152-1154)。但是，这些过氧化氢荧光探针存在着不足之处：荧光探针的发射波长短，斯托克位移小。这使得探针容易受到自身背景荧光的干扰，不利于深层组织和活体成像检测。因此，设计一种长波长发射，对过氧化氢具有高灵敏性的荧光探针是至关重要的。
苯并吡喃腈-氧杂蒽染料是目前荧光探针领域中的新型荧光染料，它具有大的斯托克斯位移、高荧光量子产率等优势。特别是，基于苯并吡喃腈-氧杂蒽染料的探针具有近红外发射，因此组织穿透力强，不易受到生物自体荧光的干扰，对生物成像更有利。据报道，利用苯并吡喃腈-氧杂蒽染料的荧光探针已经成功检测了许多目标物，如：Cys、HNO等(QiY,Huang Y,Li B,Zeng F,Wu S Z.Anal.Chem.2018,90,1014-1020；Zhang C X,Xiang M H,Liu X J,Wang F,Yu R Q,Jiang J H.Talanta.2019,193:152-160)。但是，现在还没有基于苯并吡喃腈-氧杂蒽染料的探针来检测H2O2。因此，设计和合成一个苯并吡喃腈-氧杂蒽染料的荧光探针来检测H2O2是非常必要的。
发明内容
根据所提出的要求，本发明人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，提供了一种基于苯并吡喃腈-氧杂蒽染料的过氧化氢近红外荧光探针。
本发明的技术方案是，一种过氧化氢近红外荧光探针，其结构式如下：
Figure BDA0002210438740000021
一种过氧化氢近红外荧光探针的制备方法。步骤如下：
在N2保护下，在50mL圆底烧瓶中，将1.0当量的DCX-OH，1.2～1.5当量的4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯，2.0～3.0当量的碳酸钾溶解在5.0mL的DMF中，然后将反应在60～70℃下搅拌4～6h。反应完成后，加水稀释并用CH2Cl2萃取，收集有机层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。粗产品用CH2Cl2洗脱剂进行柱层析，得到深蓝色固体产物DCX-B(产率43％)，即为所述的荧光探针。
本发明的有益效果是，一种过氧化氢近红外荧光探针的良好的光谱响应性能。首先，研究该探针的荧光光谱性质。加入H2O2之前，荧光探针几乎没有近红外的荧光发射峰；加入H2O2之后，在748nm处出现了近红外发射峰。并且随着H2O2浓度的增大，探针的近红外荧光强度不断增强(24倍)。接着，研究探针的紫外吸收光谱。在没有加入H2O2时，探针在590nm处有一个较低的吸收峰，加入H2O2后，590nm处的紫外吸收峰逐渐增强。然后，研究探针的选择性，考察了探针与各种离子(Na+,Fe3+,Ca2+,Cl-,OH-)和一些生物硫醇(GSH,Hcy,Cys)，活性氧(ClO-,TBHP,O2 -,t-BuO·)，活性氮(NO,NO2 -,ONOO-)以及检测物(H2O2)的荧光响应情况。结果发现，只有H2O2能引起荧光光谱的改变，其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。最后，研究了pH值对荧光探针测定H2O2的影响，当pH值在7.0到10.0之间时，不影响荧光探针对H2O2的测定。此外，该荧光探针响应比较迅速，响应时间在30分钟以内。
一种过氧化氢近红外荧光探针的应用。细胞经过正常环境培养后，加入荧光探针，几乎没有观察到荧光的产生，这说明细胞中的H2O2含量较低。细胞用佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸酯(PMA)处理，然后用探针染色，发现荧光明显增强；用N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)处理抑制细胞内H2O2的产生，发现明显的荧光减弱。这些结果说明荧光探针能监控细胞内H2O2含量的变化，这为监控人体内相关病理过程中的过氧化氢含量的变化提供了一种可靠的手段。
附图说明
图1为荧光探针的合成路线。
图2为荧光探针与不同浓度的H2O2作用后的荧光光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。荧光探针的浓度均为10μM，H2O2的浓度分别为：0,0.5,1,5,10,20,30,40,50,60,70,80,90,100,120,150,200μM。发射波长为748nm对应的激发波长为590nm。
图3为荧光探针对不同H2O2浓度的荧光线性响应图。
图4为荧光探针与H2O2作用前后的紫外可见吸收光谱图。
横坐标为波长，纵坐标为吸光度。荧光探针的浓度均为10μM，H2O2浓度为100μM。
图5为荧光探针的选择性图。
荧光探针的浓度均为10μM，H2O2浓度为100μM，其它分析物浓度均为200μM。
图6为pH对荧光探针的影响图。
图7为荧光探针与H2O2作用后荧光强度随时间变化的关系曲线图。
图8为细胞毒性实验图。横坐标为荧光探针的浓度，纵坐标为细胞的存活率。
图9荧光探针与H2O2作用的细胞成像图。(a)细胞用探针染色0.5h。(b)细胞用PMA处理10h，然后用探针染色0.5h。(c)细胞用PMA和NAC处理10h，然后用探针染色0.5h。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明，但不限于此。
实施例1：
荧光探针的合成
合成路线如图1。在N2保护下，在50mL圆底烧瓶中，将DCX-OH(83.6mg,0.2mmol)，4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯(71.2mg,0.24mmol)，碳酸钾(55.2mg,0.4mmol)溶解在5.0mL的DMF中，然后将反应在60℃下搅拌4h。反应完成后，加水稀释并用CH2Cl2萃取，收集有机层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。粗产品用CH2Cl2洗脱剂进行柱层析，得到深蓝色固体产物DCX-B(54.5mg,产率43％)，即为荧光探针。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.89(d,J＝8.3,1H),8.09(d,J＝15.4,1H),7.88(d,J＝7.8,2H),7.74(t,J＝7.8,1H),7.53(d,J＝8.3,1H),7.47(d,J＝7.8,2H),7.39(d,J＝7.8,1H),7.02(d,J＝8.3,1H),6.75-6.66(m,3H),6.48(s,1H),6.06(d,J＝15.4,1H),5.16(s,2H),2.61-2.50(m,2H),2.46(t,J＝5.6,2H),1.87-1.81(m,2H),1.35(s,12H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ＝160.1,159.4,153.9,152.9,152.6,152.5,139.5,135.1,134.1,133.9,126.5,125.8,125.5,124.5,118.5,117.8,116.7,115.2,113.3,110.7,110.6,105.5,101.9,83.9,70.3,59.3,31.9,29.7,24.9,24.5,22.7,20.7.MS(TOF):634.5.
实施例2：
荧光探针和H2O2溶液配制
探针溶液的制备：称取一定量探针固体溶解在DMSO中，配成1×10-4M的探针溶液。H2O2溶液的配制：量取一定量的体积分数为30％的H2O2溶液，然后用蒸馏水定容到50mL的容量瓶中，配成1×10-2M的检测溶液。将1.0×10-2M的H2O2溶液逐渐稀释，得到1.0×10-5-2.0×10-3M的H2O2溶液。将1.0mL探针的备用溶液和1.0mL的H2O2溶液加入到10mL的容量瓶中，用缓冲溶液定容后，得到浓度为1.0×10-5M的荧光探针和1.0×10-6-2.0×10-4M的H2O2混合待测溶液。
实施例3：
荧光探针与H2O2作用的荧光光谱的测定
图2为荧光探针与H2O2作用的荧光光谱，荧光探针的浓度为10μM，H2O2的浓度依次为0,0.5,1,5,10,20,30,40,50,60,70,80,90,100,120,150,200μM。实验所用激发波长为590nm，发射波长范围为680～900nm。狭缝宽度为10.0nm/10.0nm，所用的荧光测定仪器为日立F4600荧光分光光度计。从图2可以看出，加入H2O2之前，由于硼酸酯的淬灭作用，荧光探针几乎没有荧光发射峰；加入H2O2之后，在近红外区(748nm)出现了近红外荧光发射峰。这是因为探针分子被H2O2氧化，导致硼酸酯键的断裂，从而产生近红外荧光。并且随着H2O2浓度的增大，探针分子的近红外荧光强度不断增强(24倍)。图3为探针对不同H2O2浓度的线性响应图。荧光强度与H2O2的浓度呈现线性关系，线性范围是5.0×10-7～1.0×10-4M，检测限是0.17μM。这说明该探针可以高灵敏的检测H2O2。
实施例4：
荧光探针与H2O2作用的紫外可见吸收光谱的测定
图4为荧光探针与H2O2作用后的紫外可见吸收光谱图，荧光探针的浓度为10μM，H2O2的加入量为100μM。紫外可见吸收光谱测定用的仪器为安捷伦Cary60紫外可见分光光度计。从图4中可以看出，在没有加入H2O2时，探针在590nm处有较小的吸收峰；加入H2O2后，590nm处的吸收峰逐渐增强。
实施例5：
荧光探针对H2O2测定的选择性
图5为荧光探针对H2O2测定的选择性图。考察在浓度为10μM的荧光探针溶液中加入H2O2及各种离子(Na+,Fe3+,Ca2+,Cl-,OH-)，生物硫醇(GSH,Hcy,Cys)，活性氧(ClO-,TBHP,O2 -,t-BuO·),活性氮(NO,NO2 -,ONOO-)的荧光响应情况。从图5中可以看出，只有H2O2能引起荧光光谱的明显增强，其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。这些结果表明，荧光探针对H2O2有较好的选择性。
实施例6：
溶液pH值对荧光探针测定H2O2的荧光性质的影响
考察pH值对荧光探针测定H2O2的荧光光谱的影响，其结果如图6。我们研究的pH范围为3.0～10.0，荧光探针的浓度为10μM，H2O2的浓度为200μM。从图中可以看出，荧光探针随着pH的变化，荧光强度基本不变，说明pH对探针本身没有很大的影响。然而，加入H2O2之后，当pH<6.0，荧光强度也基本不变，这是因为在酸性条件下，H2O2不能稳定存在；在pH在7.0～10.0范围内，荧光强度比值显著增强。综上所述，当pH值在7.0到10.0之间时，不影响荧光探针对H2O2的测定，是比较合适的pH值范围，这非常有利于该探针用于实际样品中H2O2的测定。
实施例7：
荧光探针与H2O2作用的响应时间的测定
我们研究了荧光探针对H2O2的响应时间，其结果如图7。从图中可以看出，该探针对H2O2的响应时间为30min，这能够满足在实际样品中进行实时监测的要求。从图7我们还可以看出，荧光强度达到最大值后，在之后的时间里，荧光强度不再发生变化，这表明此荧光探针光稳定性较好。
实施例8：
荧光探针在活细胞中的应用
首先，我们做了细胞毒性试验，如图8所示。当加入0～100μM H2O2探针，细胞的成活率均在90％以上。这可以说明，该荧光探针毒性较小，可应用于检测活细胞内的H2O2。然后，我们研究荧光探针在活细胞中的应用，选择肝癌细胞HepG2和人结肠癌细胞HCT116进行共聚焦显微成像，结果如图9所示。在细胞中加入荧光探针，可以观察到几乎没有荧光，这说明细胞中的H2O2较低。文献报道用佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸酯(PMA)可以刺激细胞产生H2O2，N-乙酰-L-半胱氨酸(NAC)可以抑制细胞内H2O2的产生。细胞用PMA预先处理10小时，然后用探针染色0.5h，观察到荧光明显增强；细胞用PMA和NAC处理10h，然后用探针染色0.5h，观察到荧光明显减弱。这些结果说明荧光探针能监控细胞内H2O2含量的变化，这为监控人体内和过氧化氢相关病变提供一种可靠的手段。

Claims (3)

1.一种过氧化氢近红外荧光探针，即DCX-B，其结构如下：
Figure FDA0003894960520000011
2.根据权利要求1所述的一种过氧化氢近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，反应步骤如下：
在N2保护下，在50mL圆底烧瓶中，将1.0当量的DCX-OH，1.2～1.5当量的4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯，2.0～2.5当量的碳酸钾溶解在5.0mL的DMF中，然后将反应在60～70℃下搅拌4～6小时，反应完成后，加水稀释并用CH2Cl2萃取，收集有机层，用盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩，粗产品用CH2Cl2洗脱剂进行柱层析，得到深蓝色固体产物DCX-B，即为所述的荧光探针，其中，DCX-OH的结构如下：
Figure FDA0003894960520000012
3.根据权利要求1所述的一种过氧化氢近红外荧光探针的应用，其特征在于，所述荧光探针应用于非疾病诊断与治疗目的的活细胞内过氧化氢含量的检测。
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