CN108219510B - 基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针的制备和应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域,具体涉及基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针的制备和应用。
背景技术
过氧化亚硝基(ONOO-)是一种重要的活性氧,是由一氧化氮(NO)和超氧阴离子(O2.-)反应生成的产物(R.Radi,J.Biol.Chem.,2013,288,26464-26472)。作为一种强氧化剂和强亲核试剂,ONOO-能够与多种生物分子发生反应,比如蛋白质、脂质、核酸等,最终导致细胞死亡(L.Liaudet,G.Vassalli,P.Pacher, Front.Biosci.,2009,14,4809-4814)。并且,ONOO-还可作为信号分子参与信号传导过程(B.C.Dickinson, C.J.Chang,Nat.Chem.Biol.,2011,7,504-511)。此外,过氧化亚硝基的水平异常和一些常见的疾病相关,如心血管疾病,神经退行性疾病,炎症和糖尿病(J.S.Beckman,M.Carson,C.D.Smithand W.H.Koppenol, Nature,1993,364,584–585;H.Wiseman and B.Halliwell,Biochem.J.,1996,313,17–29;S.M.Schieke,K. Briviba,L.O.Klotz and H.Sies,FEBSLett.,1999,448,301–303;P.Pacher,J.S.Beckman and L.Liaudet, Physiol.Rev.,2007,87,315–424)。由于过氧化亚硝基有着重要的生理及临床意义,因此设计有效的方法去精确检测它的含量就显得非常必要。
近年来,由于荧光探针具有操作简单,灵敏度高,对生物样品无损害、可实现的时空分辨等优点,引起了人们的广泛关注(H.Zhu,J.L.Fan,J.J.Du,X.Peng,J.Acc.Chem.Res.,2016,49,2115-2126)。到目前为止,利用ONOO-的强氧化性和亲核性,开发了许多荧光探针来检测ONOO-(J.Zhou,Y.Li,J.N.Shen,Q. Li,R.Wang,Y.F.Xu,X.H.Qian,RSC Adv.,2014,4,51589-51592;X.F.Yang,X.Q.Guo,Y.B.Zhao, Talanta.,2002,57,883-890;F.B.Yu,P.Li,B.S.Wang,K.L.Han,J.Am.Chem.Soc.,2013,135,7674-7680; T.Peng,N.K.Wong,X.Chen,Y.K.Chan,D.H.Ho,Z.Sun,J.J.Hu,J.Shen,H.EI-Nezami,D.Yang,J.Am. Chem.Soc.,2014,136,11728-11734;Z.N.Sun,H.L.Wang,F.Q.Liu,Y.Chen,P.K.H.Tam,D.Yang,Org. Lett.,2009,11,1887-1890;Y.Li,X.Xie,X.Yang,M.Li,X.Jiao,Y.Sun,X.Wang,B.Tang,Chem.Sci.,2017,8, 4006-4011)。但是,这些探针存在一些问题:(1)探针的荧光团(如荧光素、萘酰亚胺、氟硼吡咯等)的发射波长较短,这限制了这些探针在生物体内的应用;(2)以前所报道的这些探针对于高反应活性氧的选择性较低,这是因为ONOO-与ClO-和H2O2都属于高反应活性氧,有效区分ONOO-与ClO-、H2O2是非常困难的;(3)这些荧光探针大多是以单个荧光发射峰强度变化作为响应信号的,容易受到一些环境因素(如设备效率,温度,探针浓度等)的影响。因此,设计和合成具有长波长发射,高选择性的比率型荧光探针是非常有意义的。
花菁染料是目前荧光探针领域中应用比较广泛的一类染料,它具有摩尔吸光系数大、荧光量子产率高等优点。特别是,基于花菁类的探针具有近红外发射,因此组织穿透力强,不易受到生物自体荧光的干扰,对生物成像更有利。据文献报道,花菁类荧光探针已被用来检测生物硫醇、H2O2和HNO(C.Han,H.Yang, M.Chen,Q.Su,W.Feng,F.Li,ACS appliedmaterials&interfaces.,2015,7,27968-27975;H.Chen,W.Lin,H. Cui,W.Jiang,Chem.Eur.J.,2015,21,733-745;L.Yuan,W.Lin,S.Zhao,W.Gao,B.Chen,L.He,S Zhu,J.Am.Chem.Soc.,2012,134,13510-13523;A.T.Wrobel,T.C.Johnstone,S.J.Lippard,J.Am.Chem.Soc.,2014, 136,4697-4705)。但是,还没有基于花菁类染料的探针被用于检测ONOO-,因此设计和合成一个花菁类探针来检测ONOO-是非常必要的。
发明内容
根据所提出的要求,本发明人对此进行了深入研究,在付出了大量创造性劳动后,提供了一种基于半花菁的近红外,高选择性的比率型过氧化亚硝基荧光探针。
本发明的技术方案是,一种基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针,其结构式如下:
一种基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针的制备方法。步骤如下:
在100mL圆底烧瓶中,将2.5当量的3-硝基苯酚,2.5当量的氢化钠(60%,在矿物油中)溶于无水DMF 中,室温下,在氮气中搅拌10分钟。然后,通过注射器加入1当量IR-780,继续在室温下搅拌12小时。减压浓缩,将剩余物溶于CH2Cl2,用去离子水洗涤三次,无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩,所得物质溶解在甲醇中。加入20当量SnCl2和2mL浓HCl,将反应溶液加热至70℃并搅拌过夜。然后,用饱和Na2CO3中和,过滤除去沉淀物,并用CH2Cl2洗涤。将收集的滤液和洗涤液用水处理三次,并用无水Na2SO4干燥。通过减压蒸馏除去溶剂,粗产品用CH2Cl2/CH3OH体积比为50:1的洗脱剂进行柱层析,得到绿色固体产物(产率70%),即为荧光探针。
一种基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针的性能研究。首先,研究了该探针的荧光光谱性质,加入ONOO-之前,荧光探针有近红外(708nm)的荧光发射峰;加入ONOO-之后,在可见区(460nm)出现了蓝色发射峰。并且随着ONOO-浓度的增大,探针分子的近红外荧光强度不断降低,蓝色荧光强度不断增强。当加入50μM的ONOO-时,荧光强度比值(F460/F708)增强153倍,因此可以比率检测ONOO-。该探针的检测范围从0.04μM到50μM,检测限为13nM,这说明该探针可以高灵敏的检测ONOO-。其次,研究了探针的紫外吸收光谱,在没有加入ONOO-时,探针在680nm处有吸收带;加入ONOO-后,680 nm处的吸收峰逐渐减小,在360nm附近出现新的吸收峰,溶液颜色从蓝色变为无色。接着,研究了探针的选择性,考察了探针与活性氧(OCl-,H2O2,1O2,ROO·,·OH),活性氮(NO,NO2 -,NO3 -),活性硫(SO3 2-, HSO3 -)以及生物硫醇(Cys,GSH)的荧光响应情况。结果发现,只有ONOO-能引起荧光光谱的改变,其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。最后,研究了pH值对荧光探针测定ONOO-的影响,当pH 值在7.0到8.0之间时,不影响荧光探针对ONOO-的测定。此外,该荧光探针响应迅速,响应时间在80 秒以内。
一种基于半花菁染料的过氧化亚硝基荧光探针的应用。在细胞中加入荧光探针,红色通道可以观察到的较强的荧光,而在蓝色通道几乎没有荧光,这说明细胞中的ONOO-较低。细胞用脂多糖(LPS)和干扰素-γ(IFN-γ)处理,然后用探针染色,发现蓝色通道荧光明显增强,而红色通道荧光减弱;用氨基胍盐酸盐(AG)处理抑制细胞内ONOO-的产生,发现蓝色通道的荧光减弱,红色通道的荧光增强。这些结果说明荧光探针Cy-NH2能监控细胞内ONOO-含量的变化,这为监控人体内和过氧化亚硝基相关病变提供一种可靠的手段。
附图说明
图1为荧光探针的合成路线。
图2为荧光探针与不同浓度的ONOO-作用后的荧光光谱图。
横坐标为波长,纵坐标为荧光强度。荧光探针的浓度均为5μM,ONOO-浓度分别为:0,5,10,15,20,25, 30,35,40,50μM。发射波长为708nm对应的激发波长为680nm,发射波长为460nm对应的激发波长为 360nm。插图为荧光探针与ONOO-作用前后的荧光图片。
图3为荧光探针对不同ONOO-浓度的荧光线性响应图。
图4为荧光探针与ONOO-作用后的紫外可见吸收光谱图。
横坐标为波长,纵坐标为吸光度。荧光探针的浓度均为5μM,ONOO-浓度为0,5,10,15,20,25,30,35, 40,50μM。插图为ONOO-作用前后探针在日光灯下的图片。
图5为荧光探针的选择性图。
荧光探针的浓度均为5μM,ONOO-浓度为50μM,其它分析物浓度均为500μM。
图6为pH对荧光探针的影响图。
图7为荧光探针与ONOO-作用后荧光强度随时间变化的关系曲线图。
图8为细胞毒性试验。横坐标为荧光探针的浓度,纵坐标为细胞的存活率。
图9荧光探针与ONOO-作用的细胞成像图。(a)细胞用探针染色0.5h。(b)细胞用LPS和IFN-γ处理10h,然后用探针染色0.5h。(c)细胞用LPS、IFN-γ和AG处理10h,然后用探针染色0.5h。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明,但不限于此。
实施例1:
荧光探针的合成
合成路线如图1。在100mL圆底烧瓶中,将3-硝基苯酚(174mg,1.25mmol)和氢化钠(30.8mg,1.25 mmol)溶于6mL无水DMF中,室温下,在氮气中搅拌10分钟。然后,通过注射器加入IR-780(334mg, 0.5mmol),继续在室温下搅拌12小时。减压浓缩,将剩余物溶于CH2Cl2,用去离子水洗涤三次,无水 Na2SO4干燥,过滤并浓缩,所得物质溶解在30mL甲醇中。加入SnCl2(2g,10mmol)和浓HCl(2mL),将反应溶液加热至70℃并搅拌过夜。然后,用饱和Na2CO3中和,过滤除去沉淀物,并用CH2Cl2洗涤。将收集的滤液和洗涤液用水处理三次,并用无水Na2SO4干燥。通过减压蒸馏除去溶剂,粗产品用 CH2Cl2/CH3OH体积比为50:1的洗脱剂进行柱层析,得到绿色固体产物(144mg,产率70%),即为荧光探针。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49(d,J=13.6Hz,1H),7.41-7.34(m,3H),7.25-7.22(m,2H),7.05(d,J= 9.6Hz 1H),6.94(d,J=8.4Hz,1H),6.68(s,1H),5.92(d,J=14.0Hz,1H),3.98(s,2H),2.74(m,2H),2.63(m,2H),1.91(m,4H),1.24(s,6H),1.07-1.05(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ172.6,163.8,156.7,156.1, 141.3,140.9,140.1,129.5,128.5,125.0,122.6,121.8,116.7,114.6,114.1,110.1,98.8,98.0,49.4,45.7,29.7,28.8, 24.4,20.6,11.7.MS(TOF):411.1.
实施例2:
荧光探针和ONOO-溶液配制
探针溶液的制备:称取一定量探针溶解在DMF中,配成1×10-3M的探针溶液。ONOO-溶液的配制:将0.70M的H2O2溶液、0.60M的HCl溶液、0.60M的NaNO2溶液混合,并迅速加入1.5M的NaOH溶液,过量的H2O2用二氧化锰除去,保存在-20℃的冷冻环境中。使用前化冻使用,ONOO-浓度的确定,需要测定该溶液在302nm处的吸光度A,计算公式为:C ONOO-=A/1.67(mM)。
实施例3:
荧光探针与ONOO-作用的荧光光谱的测定
图2为荧光探针与ONOO-作用的荧光光谱,荧光探针的浓度为5μM,ONOO-的浓度依次为0,5,10,15, 20,25,30,35,40,50μM。第一个激发波长为680nm,发射波长范围为690~750nm;第二个激发波长为360 nm,发射波长范围为420~520nm。狭缝宽度为5.0nm/5.0nm,所用的荧光测定仪器为日立F4600荧光分光光度计。从图2可以看出,加入ONOO-之前,荧光探针有近红外(708nm)的荧光发射峰;加入ONOO-之后,在可见区(460nm)出现了蓝色发射峰。这是因为探针分子被ONOO-氧化,导致断裂,共轭结构变小,从而产生短波长的蓝色荧光。并且随着ONOO-浓度的增大,探针分子的近红外荧光强度不断降低,蓝色荧光强度不断增强。当加入50μM的ONOO-时,荧光强度比值(F460/F708)增强153倍,因此可以比率检测ONOO-。图3为探针对不同ONOO-浓度的线性响应图。荧光强度跟ONOO-的浓度呈现线性关系,线性范围是4.0×10-9~50.0×10-6M,检测限是13nM。这说明该探针可以高灵敏的检测ONOO-。
实施例4:
荧光探针与ONOO-作用的紫外可见吸收光谱的测定
图4为荧光探针与ONOO-作用后的紫外可见吸收光谱图,荧光探针的浓度为5μM,ONOO-的浓度依次为0,5,10,15,20,25,30,35,40,50μM。紫外可见吸收光谱测定用的仪器为安捷伦Cary60紫外可见分光光度计。从图4 中可以看出,在没有加入ONOO-时,探针在680nm处有吸收带;加入ONOO-后,680nm 处的吸收峰逐渐减小,在360nm附近出现新的吸收峰,溶液颜色从蓝色变为无色。
实施例5:
荧光探针对ONOO-测定的选择性
图5为荧光探针对ONOO-测定的选择性图。考察在浓度为5μM的荧光探针溶液中加入ONOO-(50μM) 及其活性氧(OCl-,H2O2,1O2,ROO·,·OH),活性氮(NO,NO2 -,NO3 -),活性硫(SO3 2-,HSO3 -)以及生物硫醇(Cys,GSH)(500μM)的荧光响应情况。从图5中可以看出,只有ONOO-能引起荧光光谱的改变,其他检测物对探针的荧光光谱没有明显的影响。这些结果表明,荧光探针对ONOO-有较好的选择性。
实施例6:
溶液pH值对荧光探针测定ONOO-的荧光性质的影响
考察pH值对荧光探针测定ONOO-的荧光光谱的影响,其结果如图6。我们研究的pH范围为2.0~12.0,荧光探针的浓度为5μM,ONOO-的浓度为50μM。从图中可以看出,荧光探针随着pH的变化,荧光强度比值(F460/F708)基本不变,说明pH对探针本身没有很大的影响。然而,加入ONOO-之后,当pH<6,荧光强度也基本不变,这是因为在酸性条件下,ONOO-不能稳定存在;在pH在7~8范围内,荧光强度比值显著增强。当pH>7,荧光强度比值有所下降。综上所述,当pH值在7.0到8.0之间时,不影响荧光探针对ONOO-的测定,是比较合适的pH值范围,这非常有利于该探针用于实际样品中ONOO-的测定。
实施例7:
荧光探针与ONOO-作用的响应时间的测定
我们研究了荧光探针对ONOO-的响应时间,其结果如图7。从图中可以看出,该探针对ONOO-的响应时间不到80秒,这能够满足在实际样品中进行实时监测时对响应时间的要求。从图7我们还可以看出,荧光强度达到最大值后,在之后的时间里,荧光强度不再发生变化,这表明此荧光探针光稳定性较好。
实施例8:
荧光探针在活细胞中的应用
首先,我们做了细胞毒性试验,如图8所示。当加入0~50μM ONOO-探针,细胞的成活率均在90%以上,因此可以说明,该荧光探针毒性较小,可应用于检测活细胞内的ONOO-。然后,我们研究荧光探针在活细胞中的应用,选择巨噬细胞RAW264.7进行共聚焦显微成像,结果如图9所示。在细胞中加入荧光探针,红色通道可以观察到的较强的荧光,而在蓝色通道几乎没有荧光,这说明细胞中的ONOO-较低(图9a)。文献报道脂多糖(LPS)和干扰素-γ(IFN-γ)可以共同刺激巨噬细胞释放OONO-。细胞用LPS和 IFN-γ预先处理10小时,然后用探针染色0.5h,蓝色通道荧光明显增强,而红色通道荧光减弱(图9b);细胞用LPS、IFN-γ和AG处理10h,然后用探针染色0.5h,蓝色通道的荧光减弱,红色通道的荧光增强 (图9c)。这些结果说明荧光探针能监控细胞内ONOO-含量的变化,这为监控人体内和过氧化亚硝基相关病变提供一种可靠的手段。
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Families Citing this family (12)
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CN113801105B (zh) * | 2021-09-30 | 2022-08-05 | 山西医科大学第一医院 | 线粒体靶向的过氧亚硝酸根/亚硫酸氢根双响应荧光探针 |
CN114295569B (zh) * | 2022-01-21 | 2024-09-06 | 中国药科大学 | 半花菁分子光学探针在检测亚硫酸氢根的应用 |
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Family Cites Families (2)
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