CN113583013B - 一种pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种pH敏感的比率型半花菁‑罗丹明染料(Hcy‑Rh)及其制备方法，属于有机染料合成领域，制备得到的半花菁‑罗丹明染料外观呈棕红色固体。它具有光稳定性良好，荧光量子产率高，检测pH值范围广且灵敏度高，细胞毒性低，有利于细胞成像分析。本发明制备得到的pH敏感的比率型染料，可以通过比率荧光变化避免受检测物浓度的变化、激发光强度、光漂白等微环境因素的影响，具有准确性高的优点，为荧光成像等领域提供了良好的应用前景。

Description

一种pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种pH敏感的比率型染料，属于有机染料合成领域，具体为一种pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料(Hcy-Rh)及其制备方法。
背景技术
pH作为生物体内代谢的重要参数之一，与细胞生长、增殖、代谢和细胞凋亡等生理过程有着密切的联系。在正常生理情况下，细胞内的不同区域有着各自不同的pH值波动范围，如溶酶体内的pH约为4.5-5.0，高尔基体pH约6.0-6.7，细胞质pH为6.8-7.2，偏碱性的线粒体基质为8.0左右。细胞内的pH值异常会引发很多疾病，如癌症、神经系统退行性疾病、骨质疏松症等。因此，对细胞内pH值变化进行准确、灵敏的监测对于理解细胞内生理与病理过程具有十分重要的意义。
到目前为止，虽然已经开发了许多用于检测pH的方法，主要有核磁共振法、微电极法、原子吸收光谱法、荧光法等。其中荧光法是利用荧光分子染料将分子识别的信息转换为能够检测到的荧光信号，具有高选择性、高灵敏度、响应速度快、操作简单和动态检测等优势，已经成为生物分子传感器和成像的十分有力工具。一般情况下荧光染料检测是依靠被检测物与荧光染料作用后荧光强度的增强或减弱来进行分析，因此染料的浓度，仪器的性能、环境等会影响最终荧光信号的输出结果。而比率荧光染料以两个荧光信号的比值为输出信号，利用两个不同波长处的荧光强度的变化，可以很好地消除这些影响因素，因此检测结果更加准确和可靠。
具有花菁结构或罗丹明染料结构的化合物有着十分优越的光谱性能，如高摩尔消光系数、优异的量子产率和较高的光漂白耐受，以及相对较长的吸收和发射波长。除此之外，出色的生物相容性使花菁和罗丹明有机染料在生物医学领域展现出巨大的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料(Hcy-Rh)及其制备方法，以解决传统荧光染料检测不灵敏、不准确，量子产率较低等问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种pH敏感的比率型染料，其分子结构式如下：
Figure BDA0003239141140000021
本发明的另一个目的是提供上述一种pH敏感的比率型染料的制备方法，包括如下步骤：
(1)将1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚溶于有机溶剂中，然后加入6-溴己酸后在80-100℃加热回流反应24-36h，反应结束后，冷却至室温并蒸发除去有机溶剂得到粗产物，将粗产物加入到无水乙醚中析出，抽滤、用乙醚洗涤得到产物3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚；
(2)将3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚溶解于无水乙醇中，然后依次加入对羟基苯甲醛和哌啶，加入完成后将所得溶液在60-85℃下反应12-18h，反应完成后将溶液蒸干，经过重结晶后得到产物3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚；
(3)将罗丹明B溶解于无水乙醇中，然后将其溶液滴加到无水乙二胺中，在70-100℃下进行回流反应，反应时间为12-24h，反应结束后将溶液蒸干得到粗产物。在粗产物中加入1.0M HCl溶液使其溶解，然后加入1.0M NaOH溶液后有淡粉色沉淀析出，过滤并用水洗涤滤饼，进一步真空干燥得到罗丹明乙二胺化合物。
(4)将3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加入含有罗丹明乙二胺化合物和N,N-二异丙基乙胺(DIEA)的无水DMF溶液，所得混合液室温反应5-10h，反应结束后加入到双蒸水中产生沉淀，过滤并用1.0M HCl溶液洗涤滤饼之后，用少量甲醇溶解后加入到乙醚中，沉淀过滤并干燥，即得半花菁-罗丹明染料
上述制备方法的合成路线如下：
Figure BDA0003239141140000031
进一步方案，所述步骤(1)中1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚与6-溴己酸的摩尔比为1:2-1:3。
进一步方案，所述步骤(1)中的有机溶剂为乙腈、甲苯或硝基甲烷。
进一步方案，所述步骤(2)中3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与对羟基苯甲醛的摩尔比为1:2。
进一步方案，所述步骤(2)中重结晶所用溶剂为乙醚。
进一步方案，所述步骤(3)中罗丹明B和无水乙二胺的摩尔比例为1:5。
进一步方案，所述步骤(4)中所述步骤(4)中3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和罗丹明乙二胺化合物的摩尔比例为1:2。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)本发明提供的pH敏感的比率型染料可以在细胞内定位线粒体，实现pH＝4.76-8.50的比率型荧光成像，且具有荧光可逆性、高选择性、高灵敏度、快速检测pH值的微小变化优点。
(2)本发明制备得到的pH敏感的比率型染料具有较宽的pH检测范围(pH＝2.52-10.50)，且可以通过比率荧光变化避免受检测物浓度的变化、激发光强度、光漂白等微环境因素的影响，具有准确性高的优点。
(3)本发明制备得到的pH敏感的比率型染料，合成方法简单，条件温和，收率较高，具有化学性质稳定、光稳定性好和毒性小等优势，为荧光成像领域提供了良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施1制备得到的pH敏感的比率型染料不同pH值下紫外吸收光谱；
图2为本发明实施1制备得到的pH敏感的比率型染料不同pH值下荧光发射光谱。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，本发明用以下具体实施例进行说明，但本发明绝非限于这些例子。以下所述仅为本发明较好的实施例，仅用于解释本发明，并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，凡是本发明的精神和原则之内所做的任何修改、替代或改进均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1合成pH敏感的比率型染料
(1)称取2.0克1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚100毫升烧瓶中，加入30毫升干燥乙腈。待溶解后加入3.73克6-溴己酸，混合物在80℃加热回流条件下反应36小时。反应完成后冷却至室温，在减压蒸馏条件下除去大部分乙腈，产物滴入无水乙醚中，有灰蓝色固体析出。抽滤，滤饼加入无水乙醚洗涤3次，得到纯净产物3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚(化合物1)，产率88％。
(2)称取步骤(1)中3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚1克溶解于30毫升无水乙醇中，待溶解后加入0.41克对羟基苯甲醛，然后滴加2-3滴哌啶后加热回流18小时。反应完成后将溶液蒸干，并加入50毫升乙醚进行洗涤，过滤沉淀后用少量甲醇溶解，然后滴加到乙醚中进行重结晶，得到纯净产物3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚(化合物2)，产率85％。
(3)称取2克罗丹明B溶解于30毫升乙醇中，然后将其慢慢滴加到1.4毫升无水乙二胺中，混合物加热回流过夜，溶液荧光消失。反应结束后冷却至室温，将溶液旋干即得粗产物，然后加入1.0M HCl溶液使粗产物溶解，随后加入1.0M NaOH溶液后有淡粉色沉淀析出，过滤沉淀后用水洗涤，将淡粉色固体干燥后得到罗丹明乙二胺化合物(化合物3)，产率84％。
(4)称取步骤(2)中3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚0.17克和苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)0.38克溶解于6毫升无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后另称取罗丹明乙二胺化合物0.32克和吸取164微升N,N-二异丙基乙胺(DIEA)溶解于无水DMF溶液，将二者合并后所得混合液在室温下反应5h，反应结束后将溶液加入到200毫升双蒸水中产生沉淀，过滤并用1.0M HCl溶液洗涤滤饼之后，用少量甲醇溶解后加入到100毫升乙醚中，沉淀过滤并干燥，即得半花菁-罗丹明染料，产率53％。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.50(d,1H),8.40(d,1H),8.20(d,1H),8.14(d,1H),8.01(d,1H),7.94(m,2H),7.79(t,1H),7.70-7.61(m,6H),7.46(d,1H),7.28(d,2H),7.17(m,1H),6.97(d,4H),4.73(t,2H),3.68(q,9H),3.23(t,2H),2.79(t,2H),2.09(s,8H),2.01(m,3H),1.63(m,2H),1.49(m,2H),1.16(t,14H)
实施例2配置不同pH值的Britton-Robinson-Ethanol(BRE)缓冲液
(1)分别称取磷酸1.96克、乙酸1.2克、硼酸1.24克溶解于250毫升双蒸水和250毫升乙醇中，即得三酸混合溶液。
(2)将pH三复合电极标定完成后，用1.0M NaOH溶液或1.0M HCl溶液对步骤(1)现配的三酸混合溶液进行调节，得到不同pH值的BRE缓冲液。
实施例3测试染料分子在不同pH值的BRE缓冲液的紫外吸收和荧光发射光谱
(1)配置1.0mM的染料储备液，在石英比色皿中加入10微升储备后，用不同pH的BRE缓冲液定容后使染料浓度为20μM，然后用紫外可见分光光度计测试320-650nm范围内不同pH值条件下的紫外吸收光谱，如图1所示。
(2)将步骤(1)配置好的染料储备液，在石英比色皿中加入10微升储备后，用不同pH的BRE缓冲液定容后使染料浓度为20μM，然后用荧光光谱仪测试390-700nm范围内不同pH值条件下的荧光发射光谱，荧光光谱的激发波长为380nm，发射波长为450nm和580nm，如图2所示。

Claims (8)

1.一种pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料，其特征在于，其分子结构如下：
Figure FDA0003239141130000011
2.如权利要求1所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)将1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚溶于有机溶剂中，然后加入6-溴己酸后在80-100℃加热回流反应24-36h，反应结束后，冷却至室温并蒸发除去有机溶剂得到第一粗产物，将第一粗产物加入到无水乙醚中析出，抽滤、用乙醚洗涤得到产物3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚；
(2)将3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚溶解于无水乙醇中，然后依次加入对羟基苯甲醛和哌啶，加入完成后将所得溶液在60-85℃下反应12-18h，反应完成后将溶液蒸干，经过重结晶后得到产物3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚；
(3)将罗丹明B溶解于无水乙醇中，然后将其溶液滴加到无水乙二胺中，在70-100℃下进行回流反应，反应时间为12-24h，反应结束后将溶液蒸干得到第二粗产物；在第二粗产物中加入1.0M HCl溶液使其溶解，然后加入1.0M NaOH溶液后有淡粉色沉淀析出，过滤并用水洗涤滤饼，进一步真空干燥得到罗丹明乙二胺化合物；
(4)将3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中，然后加入含有罗丹明乙二胺化合物和N,N-二异丙基乙胺的无水DMF溶液，所得混合液室温反应5-10h，反应结束后加入到双蒸水中产生沉淀，过滤并用1.0M HCl溶液洗涤滤饼之后，用甲醇溶解后加入到乙醚中，沉淀过滤并干燥，即得半花菁-罗丹明染料。
3.根据权利要求2所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚与6-溴己酸的摩尔比为1:2-1:3。
4.根据权利要求2所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中的有机溶剂为乙腈、甲苯或硝基甲烷。
5.根据权利要求2所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中3-(5-羧基戊基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚与对羟基苯甲醛的摩尔比为1:2-1:3。
6.根据权利要求2所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中重结晶所用溶剂为乙醚。
7.根据权利要求2所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：步骤(3)中罗丹明B和无水乙二胺的摩尔比例为1:5-1:10。
8.根据权利要求2所述的pH敏感的比率型半花菁-罗丹明染料的制备方法，其特征在于：步骤(4)中3-(5-羧基戊基)-2-(4-羟基苯乙烯基)-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和罗丹明乙二胺化合物的摩尔比例为1:2-1:3。
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