CN105348106A - 一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用，所述化合物的结构式为：制备方法为羟基四苯乙烯与2,4-二硝基溴苯在催化剂和加热的条件下反应，生成所述化合物，命名为TPE-NP。本发明的探针分子具有较大的斯托克斯位移，有效地较低了自吸收，提高了成像准确度。并且对硫化氢超级敏感，在硫氢化钠的浓度由0升至探针浓度的10当量过程中，荧光增强40倍。具有较高的摩尔消光系数(除水外，都大于60000M-1·CM-1)。对活细胞和线虫的染色效果良好，染色时间较短(15min)，染色效率较高。活细胞和线虫染色完成后无须进行以往其它探针必经的洗涤过程，直接进行共聚焦成像即可，大大简便了成像操作过程。

Description

一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于合成与技术领域，具体涉及一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
硫化氢气体作为一种毒性分子已被熟知，但近来研究发现其可作为抗氧化、缺血再灌注损伤、抗菌消炎、细胞凋亡等生命活动的信号分子，因此发展一种快速、准确的硫化氢的传感器极为重要。尽管现在已经有多种硫化氢的检测手段，但是大多基于电化学、气相色谱等原理，不能快速、原位、可视化的检测硫化氢。
荧光成像技术已经发展成为动态监控活细胞及活体中生物分子事件的最重要手段。新型荧光成像传感器的发展极大地促进了细胞生物学以及医学诊断成像等的进步。但大多染料都容易被光漂白，不能进行长时间多次扫描成像，因此在长期观察细胞生命活动时，荧光染料探针的抗光漂白性极为重要。
发明内容
本发明目的在于解决现有技术中的存在的技术问题，提供一种对硫化氢快速响应的荧光探针及其制备方法与应用。该荧光探针是一种抗光漂白性好、聚集诱导发光的荧光探针(TPE-NP)，它对硫化氢极其敏感，随硫化氢浓度增加，荧光发射及吸收强度增大。将其成功应用于活细胞及线虫活体染色，不用洗出探针孵育液，便可直接进行共聚焦成像，基本无背景荧光，效果良好。
为了解决以上技术问题，本发明采取的技术方案为：
一种对硫化氢快速响应的荧光探针，所述荧光探针的结构式为：
上述荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
羟基四苯乙烯与2,4-二硝基溴苯反应，生成所述荧光探针，命名为TPE-NP。
优选的，羟基四苯乙烯和2,4-二硝基溴苯的物质的量之比为1:2-1:4。
优选的，所述反应使用的催化剂为活化的碳酸钾。活化的碳酸钾的催化活性高，可以大大提高反应的速率。
进一步优选的，所述碳酸钾的活化方法为在140-180℃烘干4-5小时，研磨，过200目筛，取细粉于100-120℃烘干1-3小时。
优选的，所述反应是在惰性气体保护下进行的。保护反应过程中2,4-二硝基溴苯的稳定性，防止2,4-二硝基溴苯被氧化。
优选的，所述反应的温度为85-95℃，反应时间为4-5h。
优选的，将所述反应得到的反应液倒入冰水混合物中，有利于产物快速析出，对析出产物进行萃取、干燥、分离，得到纯净的产物。
优选的，所述萃取的萃取剂为乙酸乙酯。乙酸乙酯对产物的溶解性好，且易与冰水混合物分层，可以较好地将产物进行萃取。
优选的，所述干燥的干燥剂为无水硫酸镁。
优选的，所述分离为过柱分离，洗脱剂为石油醚和二氯甲烷的混合溶液。
进一步优选的，所述石油醚和二氯甲烷的体积之比为5:1。该配比的洗脱剂的极性与产物的极性最接近，可以经产物与反应液中的各种物质均分离彻底，保证了产物的纯度。
所述荧光探针的在作为硫化氢气体的荧光探针中的应用。
所述荧光探针在动态监控活细胞及活体中的应用。
一种对活细胞或活体进行孵育染色的染色溶液，至少包括缓冲溶液和溶解在缓冲溶液中的上述荧光探针。
优选的，所述荧光探针动态监控活细胞及活体的方法，包括如下步骤：
1)将所述荧光探针溶解在生理盐水或水溶性有机溶剂中，然后加入缓冲溶液；或直接将所述荧光探针溶解在缓冲液中，得到染色溶液；
2)将培养好的细胞或活体放于所述染色溶液中进行孵育，孵育设定时间后，直接进行激光共聚成像。
孵育一定的时间后无须去除孵育液，基本无背景荧光，可直接进行激光共聚焦成像，节省了操作步骤。
优选的，步骤1)中，所述染色溶液的pH值为7.0-7.8。
本发明的荧光探针的合成方程式，如下所示：
本发明的有益效果是：
1、本发明的探针分子具有较大的斯托克斯位移，有效地较低了自吸收，提高了成像准确度。并且对硫化氢超级敏感，在硫氢化钠的浓度由0升至探针浓度的10当量过程中，荧光增强40倍。具有较高的摩尔消光系数(除水外，都大于60000M-1·CM-1)。
2、本发明的探针分子对活细胞和线虫的染色效果良好，染色时间较短(15min)，染色效率较高。活细胞和线虫染色完成后无须进行以往其它探针必经的洗涤过程，直接进行共聚焦成像即可，大大简便了成像操作过程。
3、本发明的探针分子的合成步骤相对简单、产率较高、容易纯化，且抗光漂白性能极好，连续光照扫描80min光强无明显变化。
附图说明
图1是本发明的荧光探针在不同浓度硫化氢条件下的紫外吸收谱图；横坐标为波长(nm)，纵坐标为紫外吸收强度；
图2是本发明的荧光探针在不同浓度硫化氢条件下的荧光发射谱图；横坐标为波长(nm)，纵坐标为荧光发射强度；
图3是本发明的荧光探针在不同浓度硫化氢条件下的比色图；
图4是本发明的荧光探针在海拉细胞中的抗光漂白荧光成像图；
图5是本发明的荧光探针在线虫活体中的荧光成像图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明。
荧光探针的合成
实施例1
在25ml的两口瓶中，加入羟基四苯乙烯(0.364g，1mmol),2,4-二硝基溴苯(0.738g，3mmol)，活化的碳酸钾(0.414g，3mmol)，抽真空---通氮气三次，加入除水DMF，升温至90℃，反应4小时。溶液变为黄色。反应结束后，将反应液倒入冰水混合物中，产物迅速析出，混合液呈乳状，用大量乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相为黄色液体。加入无水硫酸镁干燥。滤除硫酸镁，旋干，过柱。洗脱剂为石油醚比二氯甲烷为5比1，Rf值约为0.25。过柱后旋干得到淡黄色固体(0.341g，0.49mmol)，产率为49％。
实施例2
在25ml的两口瓶中，加入羟基四苯乙烯(1mmol)，2,4-二硝基溴苯(2mmol)，活化的碳酸钾(0.414g，3mmol)，抽真空---通氮气三次，加入除水DMF，升温至85℃，反应5小时。溶液变为黄色。反应结束后，将反应液倒入冰水混合物中，产物迅速析出，混合液呈乳状，用大量乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相为黄色液体。加入无水硫酸镁干燥。滤除硫酸镁，旋干，过柱。洗脱剂为石油醚比二氯甲烷为5比1，Rf值约为0.25。过柱后旋干得到淡黄色固体，产率为45％。
实施例3
在25ml的两口瓶中，加入羟基四苯乙烯(1mmol),2,4-二硝基溴苯(4mmol)，活化的碳酸钾(3mmol),抽真空---通氮气三次，加入除水DMF，升温至95℃，反应4小时。溶液变为黄色。反应结束后，将反应液倒入冰水混合物中，产物迅速析出，混合液呈乳状，用大量乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯相为黄色液体。加入无水硫酸镁干燥。滤除硫酸镁，旋干，过柱。洗脱剂为石油醚比二氯甲烷为5比1，Rf值约为0.25。过柱后旋干得到淡黄色固体，产率为42％。
熔点、红外、核磁及质谱表征：
探针熔点(m.p.):224-225℃
1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.883(s；2H),8.520(d,J＝9.2Hz,；2H),7.064-7.246(m,20H；ArH).
13CNMR(100MHz,DMSO)δ142.96,141.87，141.50，140.65,139.82,133.36,131.19,130.14,128.55,127.46,122.37,120.57,119.38.
MSdata,m/z:697.1526(M+H).
效果实验：
探针的紫外吸收和荧光发射对硫化氢的响应实验：
取TPE-NP(储备液1mM)、硫氢化钠(储备液1mM)及足够量的pH为7.40的HEPES备用。在比色管中依次加入一定体积的探针储备液及不同体积的硫氢化钠储备液，最后由缓冲溶液定容。然后分别以其最大吸收为激发波长，测量其荧光发射光谱图，探针的紫外吸收和荧光发射对硫化氢的响应最大吸收和发射谱图分别显示于图1和图2中。图1的横坐标为波长，纵坐标表示吸光度，图2的横坐标为波长，纵坐标表示荧光发射强度。
可以看出它具有较大的斯托克斯位移(100nm)。由图2可以看出TPE-NP对硫化氢超级敏感，随着硫氢化钠浓度升高，其吸收强度及荧光强度明显升高，在硫氢化钠的浓度由0升至探针浓度的10当量过程中，荧光增强40倍。
图3在500μL的PE管中加入10mM的探针溶液200μL，然后分别加入终浓度为1nM、10nΜ、1μΜ、10μΜ、100μΜ、1mM的硫氢化钠溶液，得到的比色图。
探针对活细胞和线虫活体染色成像实验：
人体海拉细胞Hela由高糖的DMEM培养液培养，分别加入10μM的探针PBS水溶液，37℃中孵育15分钟，然后将细胞带有探针孵育液直接进行激光共聚焦荧光成像，可以看出其对活细胞染色效果较好，如图4所示。
线虫生长于附着有埃希氏杆菌的固体线虫培养基NGM，将线虫加入50μM探针PBS水溶液，37℃中孵育15分钟，然后将线虫带有探针孵育液直接进行激光共聚焦荧光成像。如图5所示，a，c，e为秀丽隐杆线虫染色图，a为无探针对照图，c为加入SNP刺激后，测量线虫体内内源性硫化氢的成像图，e为外加硫化氢的成像图，其中激发波长为405nm。b、d和f为细胞明场图。可以看出其对线虫染色效果较好，基本无背景荧光，。
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种对硫化氢快速响应的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针的结构式为：
2.如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
羟基四苯乙烯与2,4-二硝基溴苯反应，生成所述荧光探针，命名为TPE-NP。
3.如权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：羟基四苯乙烯和2,4-二硝基溴苯的物质的量之比为1:2-1:4；或所述催化剂为活化的碳酸钾。
4.如权利要求3所述荧光探针的制备方法，其特征在于：所述碳酸钾的活化方法为在140-180℃烘干4-5小时，研磨，过200目筛，取细粉于100-120℃烘干1-3小时。
5.如权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：所述反应是在惰性气体保护下进行的；或反应的温度为85-95℃，反应时间为4-5h。
6.如权利要求2所述荧光探针的制备方法，其特征在于：将所述反应得到的反应液倒入冰水混合物中，使产物快速析出，对析出产物进行萃取、干燥、分离，得到纯净的产物；或所述萃取所用的萃取剂为乙酸乙酯；或所述干燥使用的干燥剂为无水硫酸镁；或所述分离为过柱分离，洗脱剂为石油醚和二氯甲烷的混合溶液。
7.如权利要求1所述荧光探针在动态监控活细胞及活体中的应用。
8.一种对活细胞或活体进行孵育染色的染色溶液，其特征在于：至少包括缓冲溶液和溶解在缓冲溶液中的权利要求1所述的荧光探针。
9.如权利要求1所述荧光探针动态监控活细胞及活体的方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将荧光探针溶解在生理盐水或水溶性有机溶剂中，然后加入缓冲溶液；或直接将所述化合物溶解在缓冲液中，得到染色溶液；
2)将培养好的细胞或活体放于所述染色溶液中进行孵育，孵育设定时间后，直接进行激光共聚成像。
10.如权利要求9所述荧光探针动态监控活细胞及活体的方法，其特征在于：步骤1)中，染色溶液的pH值为7.0-7.8。
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