CN107417591A - 一种四苯乙烯吲哚衍生物及其制备方法和在细胞成像和硫醇类化合物分析中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种四苯乙烯吲哚衍生物分子及其制备方法，以及在细胞成像和细胞中硫醇类检测领域的应用。本发明通过在四苯乙烯分子上引入两个吲哚盐结构，利用该分子的荧光发射特性用作荧光分子探针，应用于细胞成像和硫醇类化合物的分析。两个吲哚盐结构的引入可以增强分子探针与细胞中线粒体表面的相互作用，进而实现对线粒体的选择性成像和对其膜电位的检测，得到更灵敏的电位指示结果。本发明提供的聚集诱导发光荧光分子具有对细胞毒性低、发光稳定性好的优势，还可用于硫醇类化合物的分析和细胞线粒体成像及线粒体膜电位变化的检测，表现出了在生物医药领域的潜在应用价值。

Description

一种四苯乙烯吲哚衍生物及其制备方法和在细胞成像和硫醇 类化合物分析中的应用
技术领域
本发明涉及生物荧光探针技术领域，更具体地，涉及一种四苯乙烯吲哚衍生物分子及其制备方法，以及在细胞成像和细胞中硫醇类检测领域的应用。
背景技术
传统的有机荧光小分子通常在溶液中随着荧光分子浓度的增加或变为固态，导致体系荧光降低或直接被淬灭，是典型的聚集诱导淬灭分子。这一点制约了有机发光分子在实际中的应用荧光发射。为了克服这种发光分子具有的劣势，2001年唐本忠教授课题组发现了有机分子的聚集诱导发光(AIE)现象，即这类分子在溶液状态下荧光很弱或者几乎不发光，荧光分子在聚集态或者固态时发出很强的荧光且量子产率很高。在过去的十多年中，多种具有AIE性质的化合物被合成出来。四苯基乙烯(TPE)是诸多具有AIE性质化合物中的一种，具有典型的聚集诱导发光现象，它在良溶剂中因分子内苯环自由旋转发光极弱，而在固态下其分子内苯环旋转受限，分子发射强荧光。进一步人们还通过分子修饰来提高TPE衍生物在聚集态的荧光量子产率，TPE衍生物因其易于合成和在固态具有较高的荧光量子产率被广泛应用于细胞成像，生化检测和发光器件等研究。
发明内容
连接一个吲哚盐结构的四苯乙烯分子不仅能够很好的靶向线粒体成像，具有对细胞毒性低，选择性高，光稳定性好的特点，而且还能检测线粒体膜电位。因此，本发明通过在四苯乙烯分子上引入两个吲哚盐结构，利用该分子的荧光发射特性用作荧光分子探针，应用于细胞成像和硫醇类化合物的分析。两个吲哚盐结构的引入可以增强分子探针与细胞中线粒体表面的相互作用，进而实现对线粒体的选择性成像和对其膜电位的检测，得到更灵敏的电位指示结果。本发明提供了一种四苯乙烯吲哚衍生物分子及其制备方法，以及在细胞成像和细胞中硫醇类检测领域的应用，拓宽四苯乙烯类荧光分子探针的种类。
一种四苯乙烯吲哚衍生物，分子式为(I)：
其中，R1＝-CH3，-COOH，-NO2，-OC2H5，或-OCH3中的任意一个；R2＝ClO3 -，Cl-，I-，或Br-中的任意一个，R3＝-H，-CH3，-C2H5，-OCH3，或-OC2H5中的任意一个。
一种四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)称取4～9g的4,4-二甲氧基二苯基酮，5～12g的4,4-二溴二苯基酮和4～20g的锌粉放于两口烧瓶内，快速加入50-250ml无水四氢呋喃作反应溶剂，连接冷凝装置，密封反应体系，低温下排除反应体系内的空气后，在冰水浴条件下缓慢打入2～10g的四氯化钛；反应体系恢复室温后转移至油浴中，加热至75-85℃搅拌反应6-10h后加入饱和碳酸钾溶液终止反应，过滤，用水和二氯甲烷萃取后旋干得粗品，用硅胶层析柱提纯，淋洗剂为体积比为5:1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂，得到第一中间产物；
2)称取1～10g的第一产物放于两口烧瓶内，快速加入50ml无水四氢呋喃溶剂，连接冷凝装置，密封反应体系，低温排除反应体系内空气；将反应体系置于丙酮浴中，液氮冻住丙酮后缓慢加入1～8g的n-BuLi反应1-2h；再次用液氮冻住丙酮浴，向反应体系加入1～10g的DMF，待体系恢复室温后在室温中反应8～9h；用水和二氯甲烷萃取后旋干后得粗品，经硅胶层析柱提纯，淋洗剂为体积比为1:2的石油醚和二氯甲烷混合溶剂，得到第二中间产物；
3)称取1～15g的第二产物和2～20g的吲哚盐放于单口烧瓶内，加入20-100ml无水甲苯作反应溶剂，连接冷凝回流装置，温度为90-135℃，搅拌反应24-48h；反应结束后用水和二氯甲烷萃取后旋干得粗品，经硅胶层析柱提纯，淋洗剂为体积比为80:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂，得到四苯乙烯吲哚衍生物。
进一步的，所述第一中间产物的分子式为(II)，
进一步的，所述第二中间产物的分子式为(III)，
进一步的，所述四苯乙烯吲哚衍生物的分子式为(IV)：
将上述四苯乙烯吲哚衍生物用于细胞成像。
将上述四苯乙烯吲哚衍生物用于硫醇类化合物的分析。
与现有技术相比，本发明技术方案具有如下有益效果：
(1)、提供一种四苯乙烯吲哚衍生物荧光分子探针的制备方法，拓宽四苯乙烯类荧光分子探针的种类。
(2)、本发明的四苯乙烯吲哚衍生物荧光分子探针可应用在细胞成像领域。
(3)、本发明的四苯乙烯吲哚衍生物荧光分子探针具有更小的生物毒性。
(4)、本发明的四苯乙烯吲哚衍生物荧光分子探针可应用在细胞中硫醇类检测。
(5)、本发明设计通过两个吲哚盐结构的引入增强分子探针与细胞中线粒体表面的相互作用，进而实现对线粒体的选择性成像和对其膜电位的检测，得到更灵敏的电位指示结果。
附图说明
图1为本发明四苯乙烯吲哚衍生物在DMSO和含有半胱氨酸的DMSO溶液中的紫外-可见吸收图谱：从图中可以看出该分子在385nm和488nm有明显的吸收峰。
图2为本发明四苯乙烯吲哚衍生物与不同浓度的半胱氨酸结合后的荧光发射谱图。
图3为本发明四苯乙烯吲哚衍生物与不同浓度的NaHS结合后的荧光发射谱图。通过TPE-2indo与半胱氨酸和NaHS反应的荧光光谱图，分析结果知，TPE-2indo在加入不同浓度的半胱氨酸和NaHS后，荧光曲线变化明显，荧光强度明显增加。
图4为本发明四苯乙烯衍生物分子与人宫颈癌细胞共培养之后的共聚焦成像图。
图5为本发明四苯乙烯吲哚衍生物的细胞毒性测试结果，MTT结果分析得知，合成的四苯乙烯衍生物分子对细胞的毒性小，因此该化合物分子对探索细胞内的生命活动没有不利的影响。
图6是本发明中四苯乙烯衍生物的结构通式。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于此。
实施例1：
四苯乙烯衍生物的合成，具体步骤如下：
第一步骤：称取4,4-二甲氧基二苯基酮(7.3g，0.03M)，4,4-二溴二苯基酮(10.2g，0.03M)和锌粉(15.7g，0.24M)放于500mL的两口烧瓶内，快速加入200mL无水四氢呋喃作反应溶剂。反应瓶与冷凝装置连接好，整个反应体系处于密封状态。-78℃下排除体系的空气。在低温(0℃)下缓慢打入0.12mol四氯化钛(13.16mL)。反应体系恢复室温后转移至油浴中，加热至80℃搅拌反应9h。反应结束后加适量的饱和碳酸钾溶液终止反应，过滤，粗产品用水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷部分旋干得粗品，用硅胶层析柱提纯，淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝5:1(v/v)可得到第一中间产物，该步骤过程(1)如下：
第二步骤：反应开始前所用到的装备须在烘箱中干燥。称取第一中间产物(1g)放于100mL两口烧瓶内，快速加入50mL无水四氢呋喃溶剂，连接冷凝回流装置，密封好。-78℃排除反应体系内空气。将反应体系置于丙酮浴中，液氮冻住丙酮后缓慢加入2.73mL的n-BuLi(4.37mM)，反应2h。再次用液氮冻住丙酮浴，向反应体系加入0.4mL的DMF(5.46mM)，待体系恢复室温后在室温中反应9h。用水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷部分旋干后得粗产品，经硅胶层析柱提纯得第二中间产物，该步骤过程(2)如下：
第三步骤：称取第二中间产物(50mg)，吲哚盐(132.4mg)放于50mL单口烧瓶内，加入30mL无水甲苯作反应溶剂。连接冷凝回流装置，设置温度为120℃，搅拌反应48h。反应结束后用水和二氯甲烷萃取，二氯甲烷部分旋干得粗产品，经硅胶层析柱提纯得四苯乙烯衍生物，该步骤过程(3)如下：
其它四苯乙烯衍生物可通过任何本领域已知方法合成，或通过改变上述方法的原料和反应条件来合成。
实施例2:
细胞毒性实验，步骤如下：
1)、在96孔板中加入100μL/孔(约1×104)，置37℃5％CO2细胞培养箱中培养24h。
2)、加入1～500μg/L的四苯乙烯衍生物。
3)、将96孔板在37℃5％CO2细胞培养箱培养24h。
4)、每孔加50μL 1×MTT，在37℃孵育4h，使MTT还原为甲臢。
5)、吸出上清液，每孔加150μL DMSO使甲臢，用平板摇床摇匀。
6)、酶标仪在490nm波长处检测每孔的光密度。
实施例3:
细胞成像实验，步骤如下：
1)、在有盖玻片的35mm的表面皿里，人宫颈癌细胞培养24h。
2)、配置10-3μmol/L的四苯乙烯衍生物,与已经培养好的细胞共培养30min。
3)、在488nm激发光下进行共聚焦成像。
实施例4:
配制荧光分子探针浓度为5μM，半胱氨酸浓度分别为0μM、1μM、5μM、10μM、20μM的溶液，在488nm激发光下，测试荧光光谱。
实施例5:
配制荧光分子探针浓度为5μM，NaHS浓度分别为0μM、1μM、5μM、10μM、20μM、30μM的溶液，在488nm激发光下，测试荧光光谱。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (7)

1.一种四苯乙烯吲哚衍生物，其特征在于，分子式为(I)：
其中，R1＝-CH3，-COOH，-NO2，-OC2H5，或-OCH3中的任意一个；R2＝ClO3 -，Cl-，I-，或Br-中的任意一个，R3＝-H，-CH3，-C2H5，-OCH3，或-OC2H5中的任意一个。
2.一种四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)称取4～9g的4,4-二甲氧基二苯基酮，5～12g的4,4-二溴二苯基酮和4～20g的锌粉放于两口烧瓶内，快速加入50-250ml无水四氢呋喃作反应溶剂，连接冷凝装置，密封反应体系，低温下排除反应体系内的空气后，在冰水浴条件下缓慢打入2～10g的四氯化钛；反应体系恢复室温后转移至油浴中，加热至75-85℃搅拌反应6-10h后加入饱和碳酸钾溶液终止反应，过滤，用水和二氯甲烷萃取后旋干得粗品，用硅胶层析柱提纯，淋洗剂为体积比为5:1的石油醚和二氯甲烷混合溶剂，得到第一中间产物；
2)称取1～10g的第一产物放于两口烧瓶内，快速加入50ml无水四氢呋喃溶剂，连接冷凝装置，密封反应体系，低温排除反应体系内空气；将反应体系置于丙酮浴中，液氮冻住丙酮后缓慢加入1～8g的n-BuLi反应1-2h；再次用液氮冻住丙酮浴，向反应体系加入1～10g的DMF，待体系恢复室温后在室温中反应8～9h；用水和二氯甲烷萃取后旋干后得粗品，经硅胶层析柱提纯，淋洗剂为体积比为1:2的石油醚和二氯甲烷混合溶剂，得到第二中间产物；
3)称取1～15g的第二产物和2～20g的吲哚盐放于单口烧瓶内，加入20-100ml无水甲苯作反应溶剂，连接冷凝回流装置，温度为90-135℃，搅拌反应24-48h；反应结束后用水和二氯甲烷萃取后旋干得粗品，经硅胶层析柱提纯，淋洗剂为体积比为80:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂，得到四苯乙烯吲哚衍生物。
3.根据权利要求2所述的四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物的分子式为(II)，
4.根据权利要求3所述的四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述第二中间产物的分子式为(III)，
5.根据权利要求4所述的四苯乙烯吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，所述四苯乙烯吲哚衍生物的分子式为(IV)：
6.将权利要求1所述的四苯乙烯吲哚衍生物用于细胞成像。
7.将权利要求1所述的四苯乙烯吲哚衍生物用于硫醇类化合物的分析。
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