CN105384679B - N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法 - Google Patents

N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105384679B
CN105384679B CN201510982279.2A CN201510982279A CN105384679B CN 105384679 B CN105384679 B CN 105384679B CN 201510982279 A CN201510982279 A CN 201510982279A CN 105384679 B CN105384679 B CN 105384679B
Authority
CN
China
Prior art keywords
dimethyl
carbazoles
phenyl
fluorenes
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510982279.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105384679A (zh
Inventor
孙敏青
陈鹏丽
屈凤波
杨振强
周铎
杨瑞娜
陈辉
王朝杰
席振峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PUYANG HUICHENG ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd.
Original Assignee
Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd filed Critical Institute of Chemistry Henan Academy of Sciences Co Ltd
Priority to CN201510982279.2A priority Critical patent/CN105384679B/zh
Publication of CN105384679A publication Critical patent/CN105384679A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105384679B publication Critical patent/CN105384679B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了N,N’‑二苯基‑N,N’‑二（9,9‑二甲基芴‑2‑基）‑N‑己基‑（4,4’‑二胺基苯基）咔唑及其合成方法，属有机合成领域。通过如下方法实现：以2,7‑二溴咔唑为原料经过N‑烷基化、Suzuki偶联反应合成2,7‑二(4‑溴苯基)‑N‑己基咔唑；以2‑溴‑9,9‑二甲基芴和苯胺为原料通过Buchwald‑Hartwig偶联反应合成9,9‑二甲基‑N‑苯基芴‑2‑胺，最后以2,7‑二(4‑溴苯基)‑N‑己基咔唑和9,9‑二甲基‑N‑苯基芴‑2‑胺为原料通过Buchwald‑Hartwig偶联反应合成目标化合物。该化合物具有较好的热稳定性和玻璃化温度，适用于有机电致发光器件的空穴传输材料。

Description

N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’- 二胺基苯基)咔唑及其合成方法
技术领域
本发明涉及9,9-二甲基芴修饰的2,7-二取代基咔唑化合物及其合成方法，具体涉及N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑及其合成方法，属有机合成领域。
背景技术
芳香胺类化合物具有空穴迁移率高，电化学性能和主体发光性优等特点，已作为空穴传输材料和发光材料广泛研究和应用。咔唑是典型的富电子基团，共轭π电子赋予它卓越的光电性能，具有良好的空穴传输能力和高发光能力，其衍生物紫外吸收强度大，带隙在3.20eV附近能发出蓝光。另外，芴具有较宽的能隙、高的发光效率，在芴上连大体积的芳香基团，可抑制分子的紧密堆积和复合物的生成，这样使化合物具有很好的热稳定性和发光效率。其中三苯胺结构材料由于氮原子具有较强的给电子能力，能够在电场作用下形成胺离子自由基，表现出空穴迁移性；三苯胺基团的非共平面空间结构能够增强其荧光效率和色纯度，满足蓝色电致发光材料的要求，还可以阻止双键的氧化，有利于器件的稳定性。因此，三苯胺类有机电致发光材料成为该领域的研究热点之一。
以咔唑为中心的二苯胺类化合物具有高空穴迁移率，但是其玻璃化温度较低，不利于推广应用。将芳香胺类化合物与咔唑及芴官能团相结合，研发新型化合物，提高其热稳定性和玻璃化温度是目前有机电致发光材料的目标之一。目前未见将芳香胺类化合物与咔唑及芴官能团相结合的化合物相关报道，此类化合物的研发将有利于提高有机电致发光材料性能及其开发利用。
发明内容
针对目前有机电致发光材料现状，本发明目的在于提供一种热稳定性好、玻璃化温度高的N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑及其合成方法。
为实现本发明目的，具体技术方案如下：
本发明以2,7-二溴咔唑和2-溴-9,9-二甲基芴为原料合成N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑。所述的N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑结构如下：
合成路线如下：
其合成步骤如下：以2,7-二溴咔唑为原料经过N-烷基化、Suzuki偶联反应合成2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑；以2-溴-9,9-二甲基芴和苯胺为原料通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺；最后以2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑和9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺为原料通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成目标化合物。
具体步骤如下：
(1)2,7-二溴-N-己基咔唑(a)的合成
惰气保护下，依次加入2,7-二溴咔唑，氢化钠，二甲基亚砜(DMSO)，控制反应温度20-30℃，滴加1-溴代正己烷反应，高效液相色谱(HPLC)检测反应结束。水淬灭，经萃取，合并有机相，干燥，减压回收溶剂，重结晶得2,7-二溴-N-己基咔唑。
(2)2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑(b)的合成
惰气保护下，依次加入对溴苯硼酸，2,7-二溴-N-己基咔唑，磷酸钾，三(对甲苯基)膦(TPTP)，甲苯，乙醇，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)，控制反应温度80-90℃，HPLC检测反应结束，向反应液中加入水，经萃取，干燥，减压回收溶剂，重结晶，过滤，得到2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑。
(3)9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺(c)的合成
惰气保护下，将2-溴-9,9-二甲基芴，苯胺，叔丁醇钠，甲苯依次投入到反应瓶中。搅拌均匀后，向反应瓶中加入醋酸钯和1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁(D(t-Bu)PF)，控制反应温度80-90℃反应，HPLC检测反应结束。加入水结束反应，抽滤，有机层水洗，干燥，脱色，抽滤，得到9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺。
(4)N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑(d)的合成
惰气保护下，依次加入2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑，9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺，叔丁醇钠，三叔丁基膦四氟硼酸盐(P(t-Bu)3·HBF4)，二甲苯。惰气置换体系空气后，加入Pd2(dba)3，开启搅拌，保持反应温度125-135℃反应，HPLC检测反应完全。将反应液冷却后，经萃取，干燥，抽滤，得目标化合物。
本发明创新点在于：由于二芳胺类化合物具有较低的电离能，三级胺的N原子具有很强的给电子能力，容易氧化形成离化空穴，而且其在传输空穴时所要克服的结构重组势垒小，利于空穴传输，其问题在于该类化合物的玻璃化温度较低。咔唑为中心的二芳胺结构化合物具有和三芳胺类似的结构，咔唑分子具有特殊的刚性结构，具有高热稳定性，其玻璃化温度也较高，但是其成膜性、特别是在各种溶剂中的溶解性较差。本发明在咔唑结构2,7-位引入苯基后，再进行二芳胺衍生物的结构修饰合成N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑，有效解决以上问题，产品的溶解性和玻璃化问题有效改善，玻璃化温度达到185℃，5％失重温度位于452.6℃，具有很高的热稳定性。合成的目标化合物在二氯甲烷溶液中268nm和379nm处有较强紫外吸收，激发波长为317nm和403nm时，最大发射波长分别为405nm和448nm，有望成为一种良好的蓝光材料，适用于有机电致发光材料中小分子空穴传输材料。合成方法简单可行，有利于工业化生产。
附图说明
图1为本发明化合物热重图谱。
图2为本发明化合物在二氯甲烷中的荧光发射光谱。
图3为本发明化合物在二氯甲烷中的紫外吸收光谱。
具体实施方式
为对本发明进行更好地说明，举实例如下：
实施例1
(1)2,7-二溴-N-己基咔唑(a)的合成
氩气保护下，在100mL的三口瓶中依次加入2,7-二溴咔唑4.88g(15mmol)，氢化钠0.72g，DMSO溶剂30mL，控制反应温度20-30℃，滴加1-溴代正己烷，HPLC检测反应结束。100mL水淬灭，用100mL二氯甲烷萃取，分层，水层用50mL二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压回收溶剂，得固体粗品，用二氯甲烷-甲醇进行重结晶，得白色产品2,7-二溴-N-己基咔唑5.87g，纯度99.8％(HPLC)，收率95.6％，熔点70.6-72.5℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)，δ：0.858-0.906(3H，t)，1.295-1.351(6H，m)，1.786-1.885(2H，m)，4.168-4.217(2H，t)，7.320-7.354(2H，dd)，7.525-7.530(2H，d)，7.875-7.903(2H，d)。
(2)2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑(b)的合成.
在氩气保护下，在100mL三口瓶中依次加入对溴苯硼酸6.53g(30mmol)，2,7-二溴-N-己基咔唑5.87g，磷酸钾2.96g，三对甲苯基膦(TPTP)0.05g，甲苯20mL，乙醇5mL，加入三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)0.04g，控制反应温度80℃，HPLC检测反应结束，向反应液中加入30mL水，30mL二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，减压回收溶剂，得到黄色固体，加入甲醇重结晶，过滤，10mL甲苯和10mL甲醇混合溶剂重结晶，得到白色固体5.26g，纯度97.4％(HPLC)，收率65.4％，熔点：221.7-222.9℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)，δ：0.841-0.876(3H，t)，1.256-1.887(6H，m)，1.869-1.943(2H，m)，4.339-4.375(2H，t)，7.409-7.433(2H，dd)，7.520-7.522(2H，d)，7.561-7.616(8H，m)，8.113(1H，s)，8.134(1H，s)。
(3)9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺(c)的合成
在氩气保护下，将2-溴-9,9-二甲基芴8.19g(30mmol)，苯胺4.18g(45mmol)，叔丁醇钠3.60g，甲苯30mL依次投入到100mL反应瓶中。搅拌均匀后，向反应瓶中加入醋酸钯0.03g和1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁(D(t-Bu)PF)0.07g，控制反应温度90℃反应，HPLC检测反应结束。加入40mL水结束反应，抽滤，有机层水洗，无水硫酸钠干燥，活性炭脱色，抽滤，滤液减压回收部分甲苯后加入正己烷，放冷，抽滤，干燥得到类白色固体6.20g，含量99.3％(HPLC)，收率72.1％。产品熔点：98.0-100℃。1HNMR(400MHz，CDCl3)，δ：1.457(6H，s)，5.799(1H，s)，6.914-6.951(1H，t)，7.022-7.048(1H，dd)，7.088-7.109(2H，dd)，7.152-7.157(1H，d)，7.215-7.376(3H，m)，7.390-7.395(1H，d)，7.585-7.630(2H，m)。
(4)N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑(d)的合成
在氩气保护下，在100mL三口瓶中依次加入2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑5.26g，9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺6.20g，叔丁醇钠3.50g，三叔丁基膦四氟硼酸盐0.06g，二甲苯40mL。氩气置换体系空气后，加入Pd2(dba)30.05g，开启搅拌，保持反应温度130℃反应12h，HPLC检测反应完全。将反应液冷却后，加入二氯甲烷，萃取，无水硫酸钠干燥，抽虑，得粘稠液。硅胶拌样，用石油醚：乙酸乙酯＝10:1～4:1淋洗，加入少量甲醇即可析出产品，得到黄色固体7.10g，含量98.8％，收率70.7％。1HNMR(400MHz，CDCl3)，δ：0.838-0.872(3H，t)，1.260-1.361(4H，m)，1.440(14H，s)，1.894-1.967(2H，m)，4.356-4.391(2H，t)，7.034-7.070(2H，t)，7.088-7.112(2H，dd)，7.203-7.296(12H，m)，7.316-7.333(6H，d)，7.387-7.405(2H，d)，7.464-7.484(2H，d)，7.571(2H，s)，7.596-7.619(4H，d)，7.640-7.657(4H，d)，8.101-8.120(2H，d)。IR(cm-1)3432，2954，2927，1958，1458，1513，1315，1278，1241，1087，1049，802，736，698。

Claims (2)

1.2,7-二[4-（9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-氨基）苯基]-9-己基-9H-咔唑，其特征在于，其结构式如下：
。
2.合成如权利要求1所述的2,7-二[4-（9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-氨基）苯基]-9-己基-9H-咔唑的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）2,7-二溴-N-己基咔唑的合成
惰性气体保护下，依次加入2,7-二溴咔唑，氢化钠，二甲基亚砜，控制反应温度20-30℃，滴加1-溴代正己烷反应，HPLC检测反应结束；水淬灭，经萃取，合并有机相，干燥，减压回收溶剂，重结晶得2,7-二溴-N-己基咔唑；
（2）2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑的合成
惰性气体保护下，依次加入对溴苯硼酸，2,7-二溴-N-己基咔唑，磷酸钾，三（对甲苯基）膦，甲苯，乙醇，加入三（二亚苄基丙酮）二钯，控制反应温度80-90 ℃，HPLC检测反应结束，向反应液中加入水，经萃取，干燥，减压回收溶剂，重结晶，过滤，得到2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑；
（3）9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺的合成
惰性气体保护下，将2-溴-9,9-二甲基芴，苯胺，叔丁醇钠，甲苯依次投入到反应瓶中，搅拌均匀后，向反应瓶中加入醋酸钯和1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁（D(t-Bu)PF），控制反应温度80-90 ℃反应，HPLC检测反应结束；加入水结束反应，抽滤，有机层水洗，干燥，脱色，抽滤，得到9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺；
（4）2,7-二[4-（9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-氨基）苯基]-9-己基-9H-咔唑的合成
惰性气体保护下，依次加入2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑，9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺，叔丁醇钠，三叔丁基膦四氟硼酸盐，二甲苯，惰性气体置换体系空气后，加入Pd2(dba)3，开启搅拌，保持反应温度125-135℃反应，HPLC检测反应完全；将反应液冷却后，经萃取，干燥，抽滤，得目标化合物。
CN201510982279.2A 2015-12-24 2015-12-24 N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法 Active CN105384679B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510982279.2A CN105384679B (zh) 2015-12-24 2015-12-24 N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510982279.2A CN105384679B (zh) 2015-12-24 2015-12-24 N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105384679A CN105384679A (zh) 2016-03-09
CN105384679B true CN105384679B (zh) 2017-10-24

Family

ID=55417506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510982279.2A Active CN105384679B (zh) 2015-12-24 2015-12-24 N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105384679B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107815921B (zh) * 2017-11-03 2020-06-26 郑州轻工业学院 瑶族道经保护剂及瑶族道经保护方法
CN115043743B (zh) * 2022-07-22 2023-06-16 西北师范大学 一种取代的三苯胺醛、制备方法及应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4013052B2 (ja) * 2002-09-25 2007-11-28 日産化学工業株式会社 液晶配向処理剤および液晶表示素子
KR101094691B1 (ko) * 2009-04-27 2011-12-20 덕산하이메탈(주) 카바졸에 방향족 고리를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
TWI472511B (zh) * 2009-06-03 2015-02-11 Fujifilm Corp 光電變換元件及攝像元件
TW201107333A (en) * 2009-08-28 2011-03-01 Univ Nat Taipei Technology A kind of organic compound and organic dye used in dye-sensitized solar cell thereof
KR20150072644A (ko) * 2013-12-20 2015-06-30 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US10629815B2 (en) * 2014-02-20 2020-04-21 Innovationlab Gmbh Conjugated polymers
CN103951705B (zh) * 2014-04-30 2016-04-13 华南理工大学 一种以咔唑为核的具有蝴蝶形状的双极性小分子主体材料及制备方法
KR102124045B1 (ko) * 2014-05-02 2020-06-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN105384679A (zh) 2016-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110790782A (zh) 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN109206416B (zh) 一种9,10-二氢吖啶衍生物及其制备方法和用途
CN102229623B (zh) 螺芴氧杂蒽磷氧类电致磷光主体材料及其合成和应用方法
CN110872308A (zh) 基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料
CN106187963A (zh) 一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件
CN111253302A (zh) 一种新型化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN112979687A (zh) 一种热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用
CN105384679B (zh) N,n’‑二苯基‑n,n’‑二(9,9‑二甲基芴‑2‑基)‑n‑己基‑(4,4’‑二胺基苯基)咔唑及其合成方法
CN102617466A (zh) 一类“上-下”不对称型叔丁基螺二芴化合物
CN116836193A (zh) 一种有机化合物及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN109942541B (zh) 一种芴并咔唑衍生物及其制备方法和应用
CN115322177A (zh) 一种芴衍生物及其应用
CN115124433A (zh) 一种螺二芴衍生物及其应用
WO2022078250A1 (zh) 用于发光器件的有机化合物及其应用、有机电致发光器件
CN110128323B (zh) 一种芴并咔唑衍生物、其制备方法及应用
CN115960033B (zh) 一种基于咔唑-苯腈的热活化延迟荧光树枝状异构体材料及其制备方法
CN114751928B (zh) 一种多环芳族系化合物及其制备方法
CN116143637A (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN114014851B (zh) 一种芴唑类结构化合物及其应用
CN111943942A (zh) 化合物、热活化敏化荧光材料、有机电致发光器件及应用
CN112876368B (zh) 二苯胺类有机中性自由基电致发光材料及其制备与应用
CN103952141A (zh) 一种含叔丁基芴紫色荧光材料
CN114891000A (zh) 一种吲哚衍生物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置
CN110642830B (zh) 以噻吩衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其合成方法
CN108558595B (zh) 一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Sun Minqing

Inventor after: Chen Pengli

Inventor after: Qu Fengbo

Inventor after: Yang Zhenqiang

Inventor after: Zhou Duo

Inventor after: Yang Ruina

Inventor after: Chen Hui

Inventor after: Wang Chaojie

Inventor after: Xi Zhenfeng

Inventor before: Sun Minqing

Inventor before: Chen Pengli

Inventor before: Qu Fengbo

Inventor before: Yang Zhenqiang

Inventor before: Zhou Duo

Inventor before: Yang Ruina

Inventor before: Chen Hui

CB03 Change of inventor or designer information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200628

Address after: 457000 west section of Shengli Road, Henan, Puyang

Patentee after: PUYANG HUICHENG ELECTRONIC MATERIAL Co.,Ltd.

Address before: 450002 Henan Province, Zhengzhou City Red Road No. 56

Patentee before: HENAN ACADEMY OF SCIENCES CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right