CN110872308A - 基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料。所述近红外有机发光材料通过限定与苯并双噻二唑连接的连接基种类、对称与非对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内实现电荷平衡，来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。本发明所设计的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，是潜在的TADF(热激活延迟荧光)材料，具有高性能和高外量子效率，具有潜在的应用前景。

Description

基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，尤其涉及基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料。
背景技术
有机电致发光现象是指有机物质将电能转换为光能的现象。目前常见的有机电气元件结构是由有机物层、阳极和阴极组成的三明治结构。此外，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性通常为由各种不同物质构成的叠层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子阻挡材料、发光材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
通常，电子从电子传输层向发光层传递，空穴从空穴传输层向发光层传递，电子和空穴在发光层复合形成激子，从而产生光亮。有机材料种类繁多，用途广泛，目前OLED近红外发光材料具有高穿透性的特点，在医疗检测和军事等方面有很好的应用前景。而近红外有机发光材料的研究仍处于起步阶段，还需要开发出在获得大的发光波长的同时，具有更高发光效率的有机OLED材料。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，旨在解决现有近红外有机发光材料发光效率较低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，其中，所述近红外有机发光材料的化学结构通式如下所示：
Figure BDA0001789067320000021
其中，X为O、S或Se；R1、R2分别独立地为以下基团中的一种：
Figure BDA0001789067320000022
其中，R3、R4分别独立地为以下基团中的一种：碳原子数为6-60的稠环芳烃基、碳原子数为5-50的仲氨基、氰基、五元烷烃基、六元烷烃基。
有益效果：本发明通过限定与核(母核)连接的连接基种类、对称与非对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内实现电荷平衡，来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。本发明所设计的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，是潜在的TADF(热激活延迟荧光)材料，具有高性能和高外量子效率，具有潜在的应用前景。
附图说明
图1为苯并双噻二唑作为受体，二苯胺、三苯胺、联苯、间苯双二苯胺作为给体得到的A2，A6，A7对称化合物，以及A11，A12，A13非对称结构化合物的Aspen模拟结果(HOMO和LUMO能级)；
图2为苯并双噻二唑作为受体，噻吩、并噻吩和双键作为桥接基团，苯和二苯胺作为给体得到的A3，A4，A8，A9，A10对称化合物的Aspen模拟结果(HOMO和LUMO能级)；
图3为苯并双噻二唑作为受体，二苯胺、噻吩并吲哚分别作为给体得到的A1，A6对称化合物，以及二苯胺、噻吩并吲哚同时作为给体得到的A11非对称结构化合物Aspen模拟结果(HOMO和LUMO能级)；
图4为图1-3的模拟结果中HOMO和LUMO电子云分离较好的三个化合物A2，A8，A13及其HOMO、LUMO电子云分布；
图5为材料A2的UV-vis谱图。
具体实施方式
本发明提供基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明提供一种基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，其中，所述近红外有机发光材料的化学结构通式如下所示：
Figure BDA0001789067320000041
其中，X为O、S或Se；R1、R2分别独立地为以下基团中的一种：
Figure BDA0001789067320000042
；
其中，R3、R4分别独立地为以下基团中的一种：碳原子数为6-60的稠环芳烃基、碳原子数为5-50的仲氨基、氰基、五元烷烃基、六元烷烃基。
本发明提供了一种以苯并双噻二唑为受体(Acceptor，简写为A)，R1与R2为给体(Donor，简写为D)，结构为D-A-D的近红外有机发光材料，通过调节Donor来调节发光材料的HOMO值，从而实现对发光材料带隙的调节，进而调节发光材料的发射波长。
需说明的是，本发明上述材料中，R1与R2可以相同，也可以不同。本发明通过限定与核(母核)连接的连接基种类、对称与非对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内实现电荷平衡，来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。Donor部分可以传输电子，Acceptor部分可以传输空穴，从而实现电荷平衡。本发明所设计的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，是潜在的TADF(热激活延迟荧光)材料，具有高性能和高外量子效率，具有潜在的应用前景。
优选地，所述近红外有机发光材料的化学结构式如下所示中的一种或多种：
Figure BDA0001789067320000051
Figure BDA0001789067320000061
本发明上述材料中，A1-A10中R1与R2相同，A11-A14中R1与R2不同，通过进一步限定与核连接的连接基种类、对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内进一步实现电荷平衡，从而进一步来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。
本发明提供一种近红外有机发光材料的制备方法，其中，包括步骤：
1、Sub1的合成:
将0.6g的Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯)，0.6g的PPh3(三苯基膦)溶于400g甲苯(toluene)中，室温通氮气搅拌0.5h。然后加入18g1，3，5-三溴苯，16g二苯胺和16g叔丁醇钠，在80℃反应24小时，全程通氮气。反应结束后用水和二氯甲烷萃取，有机层用无水硫酸镁干燥。最后通过柱色谱分离，得到10g 3，5-二苯胺基-1-溴苯(Sub1，产率＝35％)。
2、Sub2的合成：
将5g Sub1溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，加入3.13g联硼酸频那醇酯、0.2g[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(PddppfCl2)和5g醋酸钾，80℃反应24h，全程通氮气。反应结束后加入乙醚，用水洗去N,N-二甲基甲酰胺，有机层用无水硫酸镁干燥。最后通过柱色谱分离，得到3.8g N1，N1，N3，N3-四苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯1,3-二胺(Sub2，产率＝70％)。
Figure BDA0001789067320000062
3、核(Core)的合成：
1)、在圆底反应烧瓶中加入2,1,3-苯并噻二唑和NBS(N-溴代琥珀酰亚胺)，然后加入浓H2SO4(97％)，将反应混合物在油浴(60℃)中搅拌3小时。将装有冰和去离子水的烧杯置于冰浴中，逐滴加入上述搅拌后的混合物并搅拌。过滤并减压蒸发，然后用氯仿和石油醚重结晶，用无水Na2SO4除去水，在减压下蒸发，得到第一步产物(即4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑)。
2)、将15g三氟甲磺酸和1.5g发烟HNO3的混合物冷却至0℃，加入2.5g的4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑。在室温下搅拌2小时。然后在50℃搅拌过夜。将反应混合物倒入冰水中，最后进行纯化处理，具体纯化处理步骤如下：①将沉淀物过滤并用水洗涤，减压干燥；②用二氯甲烷萃取沉淀，水洗数次，用NaOH溶液洗涤，使pH≥7，蒸发，减压干燥，得到第二步产物(即4,7-二溴-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑)。
3)、向4,7-二溴-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑(1.00g，2.60mmol)的乙酸(15mL)溶液中加入铁粉(1.76g，31.5mmol)，在100℃搅拌混合物1.5小时后，将EtOH(乙醇，4.0mL)加入到混合物中。所得混合物再加热1.5小时后，通过过滤收集沉淀并用MeOH(甲醇)洗涤。残余物用CH2Cl2提取，除去溶剂，得到粉末(第三步产物，即5,6-二氨基-4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑)。
4)、将5,6-二氨基-4,7-二溴苯并[c][1,2,5]噻二唑(0.38g，1.2mmol)溶于无水氯仿(10mL)的圆底烧瓶中，将该混合物在0℃与亚硫酰氯(1.2mL)一起搅拌，然后加入8.0mL吡啶，在室温下反应20小时。将反应后混合物冷却至室温温度，并将其吸到冰水上，过滤沉淀并用水洗涤甲醇，得到core。
Figure BDA0001789067320000071
4、Core2的合成：
1)、向4,7-二溴-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑(1.00g，2.60mmol)的乙酸(15mL)溶液中加入锌粉(31.5mmol)，在100℃搅拌混合物1.5小时后，将EtOH(乙醇，4.0mL)加入到混合物中。所得混合物再加热1.5小时后，通过过滤收集沉淀并用MeOH(甲醇)洗涤。残余物用CH2Cl2提取，除去溶剂，得到粉末产物。
2)、向上一步粉末产物0.38mmol的乙醇(40mL)溶液中加入SeO2(43.2mg，0.4mmol)的热水(20mL)溶液。将反应混合物回流2小时。冷却至室温后，使用旋转蒸发器除去溶剂，残余物用CHCl3萃取。将有机层用水洗涤，然后用盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，然后真空蒸发至干燥完全。残留物是通过使用石油醚作为洗脱液的硅胶柱色谱纯化，得到core2。
Figure BDA0001789067320000081
其中R为O、S或Se。
下面通过实施例对本发明进一步说明。
实施例1：A1的合成
Figure BDA0001789067320000082
将8H-噻吩并[2,3-b]吲哚(1当量)在圆底烧瓶中用甲苯溶解，添加core(0.5当量)，Pd(PPh3)4(0.03当量)，K2CO3(3.5当量)，并在80℃下搅拌12h。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以无水硫酸镁干燥，然后用硅胶柱分离，从而得到最终产物(产率42％)。
实施例2：A2的合成
Figure BDA0001789067320000091
将Sub2(1当量)在圆底烧瓶中用甲苯溶解，添加core(0.5当量)，Pd(PP3)4(0.03当量)，K2CO3(3.5当量)，并在80℃下搅拌12h。反应完成后，以CH2Cl2和水萃取后将有机层以无水硫酸镁干燥，然后用硅胶柱分离，从而得到最终黑紫色产物(产率52％)。
并且做出了模拟，结果如图1-3，计算中发现图4中的三个分子具有优良的热激活延迟荧光(TADF)材料前景。苯的间位取代可以有效的阻隔OLED材料的HOMO与LUMO电子云，可以实现TADF材料的合成。图5为材料A2的UV-vis谱图，可以看出材料A2的吸收波长在700nm附近，是一个近红外的有机发光材料。
综上所述，本发明提供的近红外有机发光材料，通过限定与核连接的连接基种类、对称与非对称键合的特征化合物，作为近红外有机发光材料，从而在有机电致发光元件的发光层内实现电荷平衡，来提高有机电子元件的发光效率，热稳定性，色纯度，发光寿命，并降低器件的驱动电压。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (3)

1.一种基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，其特征在于，所述近红外有机发光材料的化学结构通式如下所示：
Figure FDA0001789067310000011
其中，X为O、S或Se；R1、R2分别独立地为以下基团中的一种：
Figure FDA0001789067310000012
其中，R3、R4分别独立地为以下基团中的一种：碳原子数为6-60的稠环芳烃基、碳原子数为5-50的仲氨基、氰基、五元烷烃基、六元烷烃基。
2.根据权利要求1所述的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，其特征在于，所述近红外有机发光材料的化学结构式如下所示中的一种或多种：
Figure FDA0001789067310000021
3.根据权利要求2所述的基于苯并双噻二唑衍生物的近红外有机发光材料，其特征在于，所述近红外有机发光材料的化学结构式如下所示中的一种或多种：
Figure FDA0001789067310000031
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111388448A (zh) * 2020-03-16 2020-07-10 华南理工大学 一种可用于光热治疗肿瘤的纳米粒子及其制备和应用
CN112014560A (zh) * 2020-08-31 2020-12-01 复旦大学 一种检测人抗SARS-CoV-2抗体的近红外荧光免疫层析试纸条
CN113004306A (zh) * 2021-03-09 2021-06-22 中南民族大学 含苯并双噻二唑的近红外二区荧光分子及其制备方法和荧光纳米颗粒及其制备方法和应用
CN113429404A (zh) * 2021-07-02 2021-09-24 长春工业大学 一种苯并噻二唑改性咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN114085239A (zh) * 2020-06-08 2022-02-25 香港科技大学 苯并双噻二唑衍生物、包含其的超亮近红外IIb区聚集诱导发光探针及其生物成像应用
CN117069741A (zh) * 2023-08-31 2023-11-17 东华大学 一种多态发光型热激活延迟荧光分子及其制备方法和应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106463633A (zh) * 2014-06-02 2017-02-22 精工爱普生株式会社 发光装置、电子设备及检查方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106463633A (zh) * 2014-06-02 2017-02-22 精工爱普生株式会社 发光装置、电子设备及检查方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111388448A (zh) * 2020-03-16 2020-07-10 华南理工大学 一种可用于光热治疗肿瘤的纳米粒子及其制备和应用
CN114085239A (zh) * 2020-06-08 2022-02-25 香港科技大学 苯并双噻二唑衍生物、包含其的超亮近红外IIb区聚集诱导发光探针及其生物成像应用
CN114085239B (zh) * 2020-06-08 2024-01-05 香港科技大学 苯并双噻二唑衍生物、包含其的超亮近红外IIb区聚集诱导发光探针及其生物成像应用
CN112014560A (zh) * 2020-08-31 2020-12-01 复旦大学 一种检测人抗SARS-CoV-2抗体的近红外荧光免疫层析试纸条
CN113004306A (zh) * 2021-03-09 2021-06-22 中南民族大学 含苯并双噻二唑的近红外二区荧光分子及其制备方法和荧光纳米颗粒及其制备方法和应用
CN113429404A (zh) * 2021-07-02 2021-09-24 长春工业大学 一种苯并噻二唑改性咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN113429404B (zh) * 2021-07-02 2024-04-30 长春工业大学 一种苯并噻二唑改性咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN117069741A (zh) * 2023-08-31 2023-11-17 东华大学 一种多态发光型热激活延迟荧光分子及其制备方法和应用
CN117069741B (zh) * 2023-08-31 2023-12-26 东华大学 一种多态发光型热激活延迟荧光分子及其制备方法和应用

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